ES2271502T3 - Composiciones que contiene un derivado de triazina solubilizado en una mezcla eutectica de n-butilftalimida/isopropilftalimida y utilizaciones cosmeticas. - Google Patents

Composiciones que contiene un derivado de triazina solubilizado en una mezcla eutectica de n-butilftalimida/isopropilftalimida y utilizaciones cosmeticas. Download PDF

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Abstract

Composición fotoprotectora caracterizada por contener: (i) al menos un derivado de 1, 3, 5-triazina y (ii) al menos una mezcla eutéctica constitui- da por: (a) n-butilftalimida de la estructura (1) si- guiente: (b) isopropilftalimida de la estructura (2) siguiente: en una cantidad suficiente que permita solubilizar por sí sola la cantidad total de derivado de triazina.

Description

Composiciones que contienen un derivado de triazina solubilizado en una mezcla eutéctica de N-butilftalimida/isopropilftalimida y utilizaciones cosméticas.
La presente invención se relaciona con una composición fotoprotectora que contiene al menos un derivado de 1,3,5-triazina solubilizado en al menos una mezcla eutéctica de n-butilftalimida y de isopropilftalimida, así como con sus diversas utilizaciones cosméticas, especialmente la protección de la piel y/o de los labios y/o de las faneras contra la radiación ultravioleta, en particular la radiación solar.
Se sabe que las radiaciones luminosas de longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el obscurecimiento de la epidermis humana y que los rayos de longitudes de onda comprendidas entre 280 y 320 nm, conocidos bajo la denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras cutáneas, que pueden perjudicar el desarrollo del bronceado natural, esta radiación UV-B debe ser, pues, filtrada.
También se sabe que los rayos UV-A, de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400 nm, que provocan el obscurecimiento de la piel, son susceptibles de inducir una alteración de ésta, especialmente en el caso de una piel sensible o de una piel continuamente expuesta a la radiación solar. Los rayos UV-A provocan, en particular, una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a un envejecimiento prematuro. Favorecen la activación de la reacción eritematosa o amplifican esta reacción en ciertos sujetos y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Es, pues, deseable filtrar también la radiación UV-A.
Se han propuesto hasta la fecha numerosas composiciones cosméticas destinadas a la fotoprotección (UV-A y/o UV-B) de la piel.
Estas composiciones antisolares se presentan bastante frecuentemente en forma de una emulsión de tipo aceite-en-agua (es decir, un soporte cosméticamente aceptable constituido por una fase continua dispersante acuosa y una fase discontinua dispersa oleosa) que contiene, a concentraciones diversas, uno o varios filtros orgánicos clásicos, lipófilos y/o hidrófilos, capaces de absorber selectivamente las radiaciones UV nocivas, siendo seleccionados estos filtros (y sus cantidades) en función del factor de protección solar buscado, expresándose el factor de protección solar (FPS) matemáticamente por la razón de la dosis de la radiación UV necesaria para alcanzar el umbral eritematógeno con el filtro UV con respecto a la dosis de radiación UV necesaria para alcanzar el umbral eritematógeno sin filtro UV.
Los derivados de 1,3,5-triazina son particularmente buscados en la cosmética solar por ser fuertemente activos en el UVB, e incluso en el UV-A para algunos de los compuestos según la naturaleza de los substituyentes puestos en juego. Además, son fotoestables, es decir, que se degradan poco o nada químicamente bajo la acción de la radiación UV. Están especialmente descritos en las solicitudes de patente EE.UU. 4.367.390, EP 863.145, EP 517.104, EP 570.838, EP 796.851, EP 775.698, EP 878.469 y EP 933.376 y se conocen en particular:
- la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina o "etilhexiltriazona" (nombre INCI), vendida bajo la denominación comercial "Uvinul T 150" por la sociedad BASF;
- la 2-[(p-(terc-butilamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina o "dietilhexilbutamidotriazona" (nombre INCI), vendida bajo la denominación comercial "UVASORB HEB" por SIGMA 3V;
- la 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina o "anisotriazina" (nombre INCI), vendida bajo la denominación comercial "TINOSORB S" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
En la técnica anterior, se ha propuesto utilizar derivados de 1,3,5-triazina en aceites como ésteres y más particularmente benzoatos de alquilo C_{12}-C_{15} ("FINSOLV TN" de la casa Finetex), o triglicéridos y especialmente triglicéridos de ácidos grasos C_{8}-C_{12} ("MIGLYOL 812" de la casa Hüls), o también monoalcoholes o polioles grasos oxietilenados u oxipropilenados ("CETIOL HE" de la casa Henkel o "WITCONOL AM" de la casa WITCO). La utilización de estos aceites presenta dos inconvenientes:
- ya sea la aparición en el curso del tiempo de cristalización en las fórmulas, que perjudica a las cualidades cosméticas, a la estabilidad y a la eficacia de los productos solares;
- ya sea la limitación de la concentración en filtros en las fórmulas, lo que no permite obtener productos suficientemente eficaces.
El problema técnico planteado en la base de la presente invención es, pues, mejorar la eficacia fotoprotectora, las propiedades cosméticas y la estabilidad de las composiciones que contienen tales derivados de 1,3,5-triazina.
De forma inesperada y sorprendente, la solicitante ha descubierto que se podía resolver el problema técnico antes evocado añadiendo una mezcla eutéctica de n-butil- y de isopropilftalimida a una composición que contiene al menos un derivado de triazina, en una cantidad suficiente que permita solubilizar por sí misma la cantidad total de derivado de triazina.
Esta mezcla eutéctica de n-butilftalimida y de isopropilftalimida permite la obtención de composiciones antisolares estables que contienen derivados de 1,3,5-triazina y que presentan un factor de protección solar superior a los de las composiciones de la técnica anterior que contienen derivados de 1,3,5-triazina. Estas composiciones poseen además cualidades cosméticas mejoradas. Permiten especialmente una buena hidratación de la piel, es decir, que no se observa desecación de la piel ni un tacto demasiado graso.
La presente invención tiene, pues, por objeto una composición fotoprotectora que contiene al menos un derivado de 1,3,5-triazina y al menos una mezcla eutéctica de n-butilftalimida y de isopropilftalimida en una cantidad suficiente que permite solubilizar por sí sola la cantidad total de derivado de triazina.
Otro objeto de la invención consiste en la utilización de tal composición para la fabricación de composiciones cosméticas o dermatológicas, en particular destinadas a la protección de las materias queratínicas contra la radiación solar.
La invención tiene igualmente por objeto la utilización de al menos una mezcla eutéctica de n-butil-ftalimida/isopropilftalimida en una composición cosmética o dermatológica fotoprotectora que contiene al menos un derivado de 1,3,5-triazina con vistas a mejorar el factor de protección solar y/o las cualidades cosméticas y/o la estabilidad de esta composición.
Otros objetos de la invención aparecerán a la lectura de la descripción y de los ejemplos que se dan a continuación.
Se entiende por composición fotoprotectora toda composición que contenga al menos un compuesto orgánico y/o al menos un compuesto mineral susceptible de filtrar las radiaciones UV-A y/o UV-B por un fenómeno de absorción, reflexión o difusión.
La mezcla eutéctica según la invención está preferiblemente constituida por:
(a) de un 60 a un 75% en peso de n-butilftalimida de la estructura (1) siguiente:
1
(b) de un 25 a un 40% en peso de isopropilftalimida según la invención correspondiente a la estructura siguiente:
2
Las mezclas eutécticas de n-butilftalimida/isopropilftalimida según la invención son conocidas y están descritas y se sintetizan en la patente EE.UU. 6.306.373 (que forma parte integrante del contenido de la descripción).
Entre las mezclas eutécticas utilizables, se pueden citar las mezclas siguientes:
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (60/40% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (62/38% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (65/35% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (70/30% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (75/25% en peso)
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Se utilizará, por ejemplo, la mezcla eutéctica de n-butilftalimida/isopropilftalimida comercializada bajo la denominación PELEMOL BIP por la sociedad Phoenix Chemicals.
La mezcla eutéctica según la invención será preferiblemente utilizada a concentraciones del 0,1 al 50% en peso y más preferiblemente del 1 al 30% en peso con respecto al peso total de la composición.
El derivado de 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) siguiente:
3
donde los radicales A1, A2 y A3, idénticos o diferentes, son seleccionados entre los grupos de las fórmulas (II) a (IX) siguientes:
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donde:
- X_{a} (cada uno de los X_{a} puede ser idéntico o diferente) represente oxígeno o -NH-;
- R_{a} (cada uno de los R_{a} puede ser idéntico o diferente) es seleccionado entre hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo lineales o ramificados C_{1}-C_{18} o hidroxialquilo lineales o ramificado C_{1}-C_{18}; un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, preferiblemente C_{6}-C_{12}; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical poli-oxietilenado con 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) siguientes:
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donde:
- R_{8} es hidrógeno o un radical metilo;
- R_{9} es un radical alquilo C_{1}-C_{9};
- q es un número entero igual a 0, 1, 2 ó 3;
- r es un número entero igual a 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10;
- A es un radical alquilo C_{4}-C_{8} o un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8};
- B es seleccionado entre un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{8}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8} o un radical arilo eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4};
- R_{1} representa un radical alquilo C_{3}-C_{18}, un radical alquenilo C_{2}-C_{18}, un resto de fórmula -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1}, donde T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{8}, un resto de la fórmula (XIII) siguiente:
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donde:
- R_{13} representa una unión covalente, un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{4} o un radical de fórmula -C_{m1}H_{2m1}-O- donde m_{1} es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- p_{1} es un número entero igual a 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
- los radicales R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{18}, un radical alcoxi C_{1}-C_{18} o un radical de fórmula:
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donde R_{14} es un radical alquilo C_{1}-C_{5};
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado o un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- R_{3} y R_{4}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{20};
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente substituido por un halógeno o por un radical alquilo C_{1}-C_{4} o por un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- R_{6} es un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o alcoxi C_{1}-C_{3}, entendiéndose que, en este último caso, dos R_{6} adyacentes de un mismo núcleo aromático pueden formar juntos un grupo alquilidendioxi en el cual el grupo alquilideno contiene de 1 a 2 átomos de carbono, OH, NHCOCH_{3} o NH_{2};
- R_{7} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{10}, un radical de fórmula -(CH_{2}CHR_{5}-O)_{n1}R_{8} donde n_{1} es un número de 1 a 16, o bien un radical de estructura -CH_{2}-CH-(OH)-CH_{2}OT_{1}, teniendo R_{8} y T_{1} el mismo significado indicado anteriormente;
- Z representa oxígeno, azufre, -NH- o -NR_{3}-, representando R_{3} un radical alquilo C_{1}-C_{20} lineal o ramificado;
- p es 0, 1, 2 ó 3;
A_{1} puede igualmente ser un halógeno, un radical -N(R_{3})_{2}, pudiendo los dos R_{3} formar juntos un anillo de 4 ó 5 átomos de carbono, o un grupo -OR_{3}, teniendo R_{3} la misma definición que antes.
Una primera familia más particularmente preferida de derivados de 1,3,5-triazina, especialmente descrita en el documento EP-A-0.517.104, es la de las 1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) donde los A_{1}, A_{2} y A_{3} tienen la fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:
- uno de los grupos X_{a}-R_{a} representa el radical -NH-R_{a}, siendo R_{a} seleccionado entre: un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}, un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las cuales:
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- R_{9} es el radical metilo;
- los otros dos X_{a}-R_{a} representan el radical -O-R_{a}, siendo los R_{a}, idénticos o diferentes, seleccionados entre: hidrógeno, un metal alcalino, un radical amonio eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo, un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}, un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las cuales:
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- R_{9} es el radical metilo.
Una segunda familia más particularmente preferida de derivados de 1,3,5-triazina, especialmente descrita en el documento EP-A-0.570.838, es la de las 1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la cual los A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:
- uno o dos X_{a}-R_{a} representan el radical -NH-R_{a}, siendo seleccionado R_{a} entre: un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4} o un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en los cuales B es un radical alquilo C_{1}-C_{4} y R_{9} es el radical metilo;
- siendo el o los otros dos X_{a}-R_{a} el radical -O-R_{a}, donde los R_{a}, idénticos o diferentes, son seleccionados entre: hidrógeno, un metal alcalino, un radical amonio eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo, un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4} o un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las cuales B es un radical alquilo C_{1}-C_{4} y R_{9} es el radical metilo.
Una 1,3,5-triazina particularmente preferida de esta segunda familia es la 2-[p-(terc-butilamido)anilino]-4,6-bis[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina o "dietilhexilbutamidotriazona", vendida bajo la denominación comercial "UVASORB HEB" por SIGMA 3V y que responde a la fórmula siguiente:
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donde R' representa un radical 2-etilhexilo y R representa un radical terc-butilo.
Una tercera familia preferida de compuestos utilizables en el marco de la presente invención y que está especialmente descrita en el documento EE.UU. 4.724.137 es la de las 1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la cual los A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:
- los X_{a} son idénticos y representan oxígeno;
- los R_{a} son idénticos o diferentes y representan un radical alquilo C_{6}-C_{12} o un radical polioxietilenado que contiene de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado.
Una 1,3,5-triazina particularmente preferida de esta tercera familia es la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina o "etilhexiltriazona", vendida especialmente bajo la denominación comercial de "UVINUL T 150" por la Sociedad BASF, y responde a la fórmula siguiente:
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donde R' representa un radical 2-etilhexilo.
Una cuarta familia preferida de compuestos utilizables en el marco de la presente invención y que está especialmente descrita en la solicitud de patente EP-A-0775698 es la de las 1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la cual los A_{1} y A_{2} son de fórmula (III) y A_{3} es de fórmula (IX) y que presentan el conjunto de las características siguientes: los R_{1}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{3}-C_{18}, un radical alquenilo C_{2}-C_{18} o un resto de fórmula -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1}, donde T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{8}, y R_{7} representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{10}.
Una 1,3,5-triazina particularmente preferida de esta cuarta familia es la 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina o "anisotriazina", vendida bajo la denominación comercial "TINOSORB S" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS y responde a la fórmula siguiente:
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donde R' representa un radical 2-etilhexilo.
Una quinta familia preferida de compuestos utilizables en el marco de la presente invención y que está especialmente descrita en las solicitudes de patente EP 507.691, EP 507.692, EP 790.243 y EP 944.624 y cuyo contenido técnico es totalmente integrado en la presente descripción es la de las 1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la cual los A_{1}, A_{2} y A_{3} son de las fórmulas (VII) a (XI) citadas anteriormente.
A modo de ejemplos de estos compuestos de fórmula utilizables, se pueden citar:
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de di(2-etilhexilo))-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de di(2-etilhexilo))-6-cloro-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de di(2-etilhexilo))-6-(4'-aminobenzoato de 2-etilhexilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-butoxi-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
la 2,4-bis(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
la 2,4-bis(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de dietilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisopropilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de dimetilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(\alpha-ciano-4-aminocinamato de etilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil)-fenilamino]-s-triazina y
la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-terc-octil)fenilamino]-s-triazina.
Una 1,3,5-triazina particularmente preferida de esta quinta familia es la 2,4,6-tris 4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina, que responde a la fórmula siguiente:
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20
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Las composiciones según la presente invención contienen preferiblemente, en un medio fisiológicamente aceptable, de un 0,05 a un 15%, preferiblemente de un 0,1 a un 10% de derivados de 1,3,5-triazina en peso con respecto al peso total de dicha composición.
Dicha composición según la presente invención es preferiblemente una composición cosmética que contiene además el derivado 1,3,5-triazina como filtro orgánico, al menos otro filtro orgánico y/o al menos otro filtro mineral complementario hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los solventes cosméticos habitualmente utilizados.
Las composiciones según la invención pueden llevar además otros filtros UV orgánicos o inorgánicos complementarios activos en el UVA y/o el UVB hidrosolubles o liposolubles o también insolubles en los solventes cosméticos habitualmente utilizados.
Los filtros orgánicos complementarios son especialmente seleccionados entre los antranilatos; los derivados de dibenzoilmetano; los derivados salicílicos; los derivados de alcanfor; los derivados de benzofenona; los derivados de \beta;\beta-difenilacrilato; los derivados de benzotriazol; los derivados de benzalmalonato; los derivados de bencimidazol; las imidazolinas; los derivados bisbenzoazolilo, tales como los descritos en las patentes EP 669.323 y EE.UU. 2.463.264; los derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA); los derivados de metilenbis(hidro-xifenilbenzotriazol), tales como los descritos en las solicitudes EE.UU. 5.237.071, EE.UU. 5.166.355, GB 2.303.549, DE 197 26 184 y EP 893.119; los derivados de benzoxazol, tales como los descritos en las solicitudes de patente EP 0.832.642, EP 1.027.883, EP 1.300.137 y DE 10.162.844; los polímeros filtro y las siliconas filtro, tales como los descritos especialmente en la solicitud WO-93/04665; los dímeros derivados de \alpha-alquilestireno, tales como los descritos en la solicitud de patente DE 19.855.649; los 4,4-diarilbutadienos, tales como los descritos en las solicitudes EP 0.967.200, DE 19.746.654, DE 19.755.649, EP-A-1.008.586, EP 1.133.980 y EP 133.981, y sus mezclas.
Como ejemplos de filtros orgánicos complementarios, se pueden citar los designados a continuación bajo su denominación INCI:
Derivados del ácido para-aminobenzoico:
PABA,
Etil-PABA,
Etildiisopropil-PABA,
Etilhexildimetil-PABA, vendido especialmente bajo la denominación "ESCALOL 507" por ISP,
Gliceril-PABA,
PEG-25-PABA, vendido bajo la denominación "UVINUL P25" por BASF.
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Derivados salicílicos:
Homosalato, vendido bajo la denominación "Eusolex HMS" por Rona/EM Industries,
Salicilato de etilhexilo, vendido bajo la denominación "NEO HELIOPAN OS" por Haarmann y REIMER,
Salicilato de dipropilenglicol, vendido bajo la denominación "DIPSAL" por SCHER,
Salicilato de TEA, vendido bajo la denominación "NEO HELIOPAN TS" por Haarmann y REIMER.
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Derivados del dibenzoilmetano:
Butilmetoxidibenzoilmetano, vendido especialmente bajo la denominación comercial "PARSOL 1789" por
HOFFMANN LA ROCHE,
Isopropildibenzoilmetano.
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Derivados cinámicos:
Metoxicinamato de etilhexilo, vendido especialmente bajo la denominación comercial "PARSOL MCX" por
HOFFMANN LA ROCHE,
Metoxicinamato de isopropilo,
Metoxicinamato de isoamilo, vendido bajo la denominación comercial "NEO HELIOPAN E 1000" por HAARMANN y REIMER,
Cinoxato,
Metoxicinamato de DEA,
Metilcinamato de diisopropilo,
Etilhexanoato dimetoxicinamato de glicerilo.
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Derivados de \beta,\beta-difenilacrilato:
Octocrileno, vendido especialmente bajo la denominación comercial "UVINUL N539" por BASF,
Etocrileno, vendido especialmente bajo la denominación comercial "UVINUL N35" por BASF.
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Derivados de la benzofenona:
Benzofenona-1, vendida bajo la denominación comercial "UVINUL 400" por BASF,
Benzofenona-2, vendida bajo la denominación comercial "UVINUL D50" por BASF,
Benzofenona-3 u oxibenzona, vendida bajo la denominación comercial "UVINUL M40" por BASF,
Benzofenona-4, vendida bajo la denominación comercial "UVINUL MS40" por BASF,
Benzofenona-5,
Benzofenona-6, vendida bajo la denominación comercial "Helisorb 11" por Norquay,
Benzofenona-8, vendida bajo la denominación comercial "Spectra-Sorb UV-24" por American Cyanamid,
Benzofenona-9, vendida bajo la denominación comercial "UVINUL DS-49" por BASF,
Benzofenona-12,
2-(4-Dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexilo.
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Derivados del bencilidenalcanfor:
3-Bencilidenalcanfor, fabricado bajo la denominación "MEXORYL SD" por CHIMEX,
4-Metilbencilidenalcanfor, vendido bajo la denominación "EUSOLEX 6300" por MERCK,
Ácido bencilidenalcanforsulfónico, fabricado bajo la denominación "MEXORYL SL" por CHIMEX,
Metosulfato de alcanforbenzalconio, fabricado bajo la denominación "MEXORYL SO" por CHIMEX,
Ácido tereftalilidendialcanforsulfónico, fabricado bajo la denominación "MEXORYL SX" por CHIMEX,
Poliacrilamidometilbencilidenalcanfor, fabricado bajo la denominación "MEXORYL SW" por CHIMEX.
Derivados del fenilbencimidazol:
Ácido fenilbencimidazolsulfónico, vendido especialmente bajo la denominación comercial "EUSOLEX 232" por MERCK,
Fenildibencimidazoltetrasulfonato disódico, vendido bajo la denominación comercial "NEO HELIOPAN AP" por Haarmann y REIMER.
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Derivados del fenilbenzotriazol:
Drometrizol trisiloxano, vendido bajo la denominación "Silatrizole" por RHODIA CHIMIE,
Metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol, vendido en forma sólida bajo la denominación comercial "MIXXIM BB/100" por FAIRMOUNT CHEMICAL, o en forma micronizada en dispersión acuosa bajo la denominación comercial "TINOSORB M" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
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Derivados antranílicos:
Antranilato de mentilo, vendido bajo la denominación comercial "NEO HELIOPAN MA" por Haarmann y REIMER.
Derivados de imidazolinas:
Propionato de etilhexildimetoxibencilidendioxoimidazolina.
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Derivados del benzalmalonato:
Poliorganosiloxano con funciones benzalmalonato, como la Polisilicona-15 vendida bajo la denominación comercial "PARSOL SLX" por HOFFMANN LA ROCHE.
Derivados de 4,4-diarilbutadieno:
1,1-dicarboxi(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno.
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Derivados de benzoxazol:
2,4-Bis[5-(1-dimetilpropil)benzoxazol-2-il(4-fenil)imino]-6-(2-etilhexil)imino-1,3,5-triazina, vendida bajo la denominación de Uvasorb K2A por Sigma 3V.
Y sus mezclas.
Los filtros UV orgánicos complementarios preferibles son seleccionados entre:
Salicilato de etilhexilo,
Metoxicinamato de etilhexilo,
Octocrileno,
Ácido fenilbencimidazolsulfónico,
Benzofenona-3,
Benzofenona-4,
Benzofenona-5,
2-(4-Dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexilo,
4-Metilbencilidenalcanfor,
Ácido tereftalilidendialcanforsulfónico,
Fenildibencimidazoltetrasulfonato disódico,
Metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol,
Drometrizol trisiloxano,
Polisilicona-15,
1,1-Dicarboxi(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno,
2,4-Bis[5-(1-dimetilpropil)benzoxazol-2-il(4-fenil)imino]-6-(2-etilhexil)imino-1,3,5-triazina
y sus mezclas.
Los filtros complementarios inorgánicos son seleccionados entre pigmentos o también nanopigmentos (tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm, preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos recubiertos o no, como, por ejemplo, nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de hierro, de zinc, de zirconio o de cerio, que son todos agentes fotoprotectores UV bien conocidos per se. Son además agentes clásicos de recubrimiento la alúmina y/o el estearato de aluminio. Tales nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no recubiertos, están en particular descritos en las solicitudes de patente EP 518.772 y EP 518.773.
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Los filtros UV complementarios según la invención están, en general, presentes en las composiciones según la invención en proporciones que van del 0,01 al 20% en peso con respecto al peso total de la composición y preferiblemente que van del 0,1 al 10% en peso con respecto al peso total de la composición.
Las composiciones cosméticas según la invención pueden contener además agentes de bronceado y/o de obscurecimiento artificial de la piel (agentes autobronceadores), tales como la dihidroxiacetona (DHA).
Las composiciones según la presente invención pueden incluir además adyuvantes cosméticos clásicos especialmente seleccionados entre los cuerpos grasos, los solventes orgánicos, los espesantes iónicos o no iónicos, los suavizantes, los humectantes, los antioxidantes, los hidratantes, los descamantes, los agentes anti-radicales, los agentes anti-polución, los antibacterianos, los agentes antiinflamatorios, los despigmentantes, los propigmentantes, los opacificantes, los estabilizadores, los emolientes, las siliconas, los agentes antiespumantes, los agentes repelentes contra insectos, los perfumes, los conservantes, los tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, zwitteriónicos o anfotéricos, los antagonistas de la substancia P, los antagonistas de la substancia CGRP, las cargas, los pigmentos, los polímeros, los propulsores, los agentes alcalinizantes o acidificantes o cualquier otro ingrediente habitualmente utilizado en el campo cosmético y/o dermatológico.
Los cuerpos grasos pueden estar constituidos por un aceite o una cera o sus mezclas. Por aceite, se entiende un compuesto líquido a temperatura ambiente. Por cera, se entiende un compuesto sólido o substancialmente sólido a temperatura ambiente y cuyo punto de fusión es generalmente superior a 35ºC.
Como aceites, se pueden citar los aceites minerales (parafina), vegetales (aceite de almendra dulce, de macadamia, de pepita de grosella y de jojoba) y sintéticos como el perhidroescualeno; los alcoholes; los ácidos o los ésteres grasos (como el benzoato de alcoholes C_{12}-C_{15} vendido bajo la denominación comercial "Finsolv TN" por la sociedad WITCO, el palmitato de octilo, el lanolato de isopropilo y los triglicéridos, entre ellos los de los ácidos cáprico/caprílico); los ésteres y éteres grasos oxietilenados u oxipropilenados; los aceites siliconados (ciclometicona, polidimetilsiloxanos o PDMS) o fluorados, y los polialquilenos.
Como compuestos céreos, se pueden citar la parafina, la cera de carnauba, la cera de abeja y el aceite de ricino hidrogenado.
Entre los solventes orgánicos, se pueden citar los alcoholes y polioles inferiores. Estos últimos pueden ser seleccionados entre los glicoles y los éteres de glicol, como el etilenglicol, el propilenglicol, el butilenglicol, el dipropilenglicol o el dietilenglicol.
Los espesantes pueden ser especialmente seleccionados entre los polímeros acrílicos entrecruzados, como los Carbómeros, los polímeros entrecruzados de acrilatos/alquilacrilatos C_{10}-C_{30} del tipo Pemulen o el poliacrilato-3, vendido bajo la denominación VISCOPHOBE DB 1000 por Amerchol; las poliacrilamidas tales como la emulsión de poliacrilamida, isoparafina C_{13}-C_{14} y laureth-7, vendida bajo la denominación SEPIGEL 305 por SEPPIC, los homopolímeros o copolímeros de AMPS, tales como el HOSTACERIN AMPS vendido por CLARIANT, las gomas de guar y las celulosas modificadas o no, tales como la goma de guar hidroxipropilada, la metilhidroxietilcelulosa y la hidroxipropilmetilcelulosa, la goma de xantano y las sílices nanométricas de tipo Aerosil.
Bien entendido, el experto en la técnica verá de seleccionar el o los compuestos eventuales complementarios antes citados y/o sus cantidades de tal forma que las propiedades ventajosas intrínsecamente ligadas a los compuestos según la invención no resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por las asociaciones contempladas.
Las composiciones según la invención pueden ser preparadas según las técnicas bien conocidas del experto en este campo, en particular las destinadas a la preparación de emulsiones de tipo aceite-en-agua o agua-en-aceite.
Esta composición puede presentarse, en particular, en forma de emulsión, simple o compleja (Ac/Ag, Ag/Ac, Ac/Ag/Ac o Ag/Ac/Ag), tal como una crema, una leche o en forma de un gel o de un gel crema, en forma de una loción, de un aceite, de un polvo o de un bastoncillo sólido, y estar eventualmente acondicionada en aerosol y presentarse en forma de espuma o de spray.
Preferiblemente, las composiciones según la invención se presentan en forma de una emulsión de aceite-en-agua o de agua-en-aceite.
Cuando se trata de una emulsión, la fase acuosa de ésta puede incluir una dispersión vesicular no iónica preparada según procedimientos conocidos (Bangham, Standish y Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965); FR 2.315.991, y FR 2.416.008).
Cuando la composición cosmética según la invención es utilizada para el cuidado de la epidermis humana, puede presentarse en forma de suspensión o de dispersión en solventes o cuerpos grasos, en forma de dispersión vesicular no iónica o también en forma de emulsión, preferiblemente de tipo aceite-en-agua, tal como una crema o una leche, en forma de pomada, de gel, de gel crema, de aceite solar, de bastoncillo sólido, de polvo, de espuma aerosol o de spray.
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Cuando la composición cosmética según la invención es utilizada para el cuidado del cabello, puede presentarse en forma de champú, de loción, de gel, de emulsión o de dispersión vesicular no iónica y constituir, por ejemplo, una composición con aclarado, para aplicar antes o después de un champú, antes o después de una coloración o decoloración, antes, durante o después de una permanente o de un desrizado, una loción o un gel de peinado o de tratamiento, una loción o un gel para el cepillado o el rizado, o una composición de permanente o de desrizado, de coloración o decoloración del cabello.
Cuando se utiliza la composición como producto de maquillaje de las uñas, de los labios, de las pestañas, de las cejas o de la piel, tal como una crema de tratamiento de la epidermis, un fondo de color, una barra de rojo de labios, una sombra de párpados, un colorete para las mejillas, una máscara o un delineador, también llamado "eye liner", puede presentarse en forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa, como emulsiones de aceite en agua o de agua en aceite, dispersiones vesiculares no iónicas o también suspensiones.
A título indicativo, para las formulaciones antisolares según la invención que presentan un soporte de tipo emulsión aceite-en-agua, la fase acuosa (que incluye especialmente los filtros hidrófilos) representa generalmente de un 50 a un 95% en peso, preferiblemente de un 70 a un 90% en peso, con respecto al conjunto de la formulación; la fase oleosa (que incluye especialmente los filtros lipófilos) de un 5 a un 50% en peso, preferiblemente de un 10 a un 30% en peso, con respecto al conjunto de la formulación, y el o los (co)emulsor(es) de un 0,5 a un 20% en peso, preferiblemente de un 2 a un 10% en peso, con respecto al conjunto de la formulación.
La presente invención se relaciona igualmente con la utilización de dicha mezcla eutéctica de n-butil-ftalimida/isopropilftalimida en una composición cosmética o dermatológica que contiene un derivado de 1,3,5-triazina como solvente de dicho derivado de triazina en dicha composición.
La presente invención se relaciona igualmente con la utilización de dicha mezcla eutéctica de n-butil-ftalimida/isopropilftalimida en una composición cosmética o dermatológica que contiene un derivado de 1,3,5-triazina con vistas a mejorar el factor de protección solar, las propiedades cosméticas y/o la estabilidad de esta composición.
Se van a dar ahora ejemplos concretos, pero en absoluto limitativos, que ilustran la invención.
Estudio comparativo de la solubilidad de un derivado de triazina en diferentes solventes
Se determinó la solubilidad de un derivado de triazina (la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina) en diferentes solventes por medio de la prueba siguiente:
-
a temperatura ambiente, se añaden 20 g de solvente a 5 g de filtro,
-
se lleva la mezcla así obtenida a 83ºC por medio de un baño maría y
-
se observa la presencia o no de cristales después de 24 horas y se devuelve a la temperatura ambiente.
En la siguiente tabla se reúnen los resultados obtenidos (se dan los nombres químicos en la nomenclatura CTFA, 5ª edición, 1993).
Solvente Solubilidad del filtro de triazina
\begin{minipage}[t]{100mm}Mezcla eutéctica de n-butilftalimida/isopropilftalimida PELEMOL BIP de la casa Phoenix Chemicals (invención)\end{minipage} 40%
Triglicéridos de ácidos grasos C_{8}-C_{12} "MIGLYOL 812", de la casa Hüls < 10%
PPG-3 miristil éter "Witconol APM", de la casa Witco < 10%
Benzoato de alcoholes C_{12}-C_{15} "FINSOLV TN", de la casa Finetex < 10%
Estos resultados demuestran claramente el poder solubilizante superior de la mezcla eutéctica de n-butilftalimida/isopropilftalimida según la invención y el efecto beneficioso notable aportado por la presencia del aceite a nivel de la solubilidad en las composiciones finales.
Prueba de eficacia in vitro
El método de evaluación del factor de protección utilizado es el método in vitro descrito por B.L. DIFFEY y col. en J. Soc. Cosmet. Chem. 40: 127-133 (1989), que consiste en determinar los factores de protección monocromáticos cada 5 nm en una gama de longitudes de onda de 290 a 400 nm y en calcular, a partir de éstos, el factor de protección solar según una ecuación matemática dada.
Resultados
Se formularon en un soporte de tipo Ac/Ag, al 5% en peso, dos filtros de tipo triazina en el solvente según la invención y en un solvente comparativo (Finsolv TN) y se determinaron para cada fórmula tres valores de SPF, cuya media y desviación tipo están reagrupadas en la tabla siguiente:
Composición Cantidad
\begin{minipage}[t]{120mm}Mezcla de alcohol cetilestearílico y de alcohol cetilestearílico oxietilenado (33 OE) 80/20 (SINNOWAX AO-HENKEL)\end{minipage} 7
Mezcla de mono- y diestearato de glicerol (CERASYNT SD-V ISP) 2
Alcohol cetílico 1,5
Polidimetilsiloxano (DOW CORNING 200 FLUID-DOW CORNING) 1,5
Solvente 15
Filtro de tipo triazina 5
Glicerina 20
Trietanolamina cs pH 7
Conservantes cs
Agua desmineralizada csp 100 g
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21
Para el mismo sistema fotoprotector, la emulsión según la invención que contiene como solvente la mezcla eutéctica n-butilftalimida/isopropilftalimida presenta un SPF significativamente más elevado.

Claims (29)

1. Composición fotoprotectora caracterizada por contener:
(i) al menos un derivado de 1,3,5-triazina y
(ii) al menos una mezcla eutéctica constituida por:
(a) n-butilftalimida de la estructura (1) siguiente:
22
(b) isopropilftalimida de la estructura (2) siguiente:
23
en una cantidad suficiente que permita solubilizar por sí sola la cantidad total de derivado de triazina.
2. Composición según la reivindicación 1, donde dicha mezcla eutéctica contiene de un 60 a un 75% en peso de n-butilftalimida.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, donde la mezcla eutéctica es seleccionada entre las mezclas siguientes:
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (60/40% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (62/38% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (65/35% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (70/30% en peso)
n-Butilftalimida/isopropilftalimida (75/25% en peso)
4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde la mezcla eutéctica está presente a concentraciones que van del 0,1 al 50% en peso y más preferiblemente del 1 al 30% en peso con respecto al peso total de la composición.
5. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el derivado de 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) siguiente:
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24
donde los radicales A1, A2 y A3, idénticos o diferentes, son seleccionados entre los grupos de las fórmulas (II) a (IX) siguientes:
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donde:
- X_{a} (cada uno de los X_{a} puede ser idéntico o diferente) represente oxígeno o -NH-;
- R_{a} (cada uno de los R_{a} puede ser idéntico o diferente) es seleccionado entre hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo lineales o ramificados C_{1}-C_{18} o hidroxialquilo lineales o ramificado C_{1}-C_{18}; un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, preferiblemente C_{6}-C_{12}; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical poli-oxietilenado con 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) siguientes:
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33
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34
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35
donde:
- R_{8} es hidrógeno o un radical metilo;
- R_{9} es un radical alquilo C_{1}-C_{9};
- q es un número entero igual a 0, 1, 2 ó 3;
- r es un número entero igual a 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10;
- A es un radical alquilo C_{4}-C_{8} o un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8};
- B es seleccionado entre un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{8}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8} o un radical arilo eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4};
- R_{1} representa un radical alquilo C_{3}-C_{18}, un radical alquenilo C_{2}-C_{18}, un resto de fórmula -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1}, donde T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{8}, un resto de la fórmula (XIII) siguiente:
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36
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donde:
- R_{13} representa una unión covalente, un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{4} o un radical de fórmula -C_{m1}H_{2m1}-O- donde m_{1} es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- p_{1} es un número entero igual a 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
- los radicales R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{18}, un radical alcoxi C_{1}-C_{18} o un radical de fórmula:
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donde R_{14} es un radical alquilo C_{1}-C_{5};
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado o un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- R_{3} y R_{4}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{20};
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente substituido por un halógeno o por un radical alquilo C_{1}-C_{4} o por un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- R_{6} es un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o alcoxi C_{1}-C_{3}, entendiéndose que, en este último caso, dos R_{6} adyacentes de un mismo núcleo aromático pueden formar juntos un grupo alquilidendioxi en el cual el grupo alquilideno contiene de 1 a 2 átomos de carbono, OH, NHCOCH_{3} o NH_{2};
- R_{7} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{10}, un radical de fórmula -(CH_{2}CHR_{5}-O)_{n1}R_{8} donde n_{1} es un número de 1 a 16, o bien un radical de estructura -CH_{2}-CH-(OH)-CH_{2}OT_{1}, teniendo R_{8} y T_{1} el mismo significado indicado anteriormente;
- Z representa oxígeno, azufre, -NH- o -NR_{3}-, representando R_{3} un radical alquilo C_{1}-C_{20} lineal o ramificado;
- p es 0, 1, 2 ó 3;
A_{1} puede igualmente ser un halógeno, un radical -N(R_{3})_{2}, pudiendo los dos R_{3} formar juntos un anillo de 4 ó 5 átomos de carbono, o un grupo -OR_{3}, teniendo R_{3} la misma definición que antes.
6. Composición según la reivindicación 5, donde el derivado de 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la cual los A_{1}, A_{2} y A_{3} tienen la fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:
- uno de los grupos X_{a}-R_{a} representa el radical -NH-R_{a}, siendo R_{a} seleccionado entre: un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}, un radical alquilo de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las cuales:
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- R_{9} es el radical metilo;
- los otros dos X_{a}-R_{a} representan el radical -O-R_{a}, siendo los R_{a}, idénticos o diferentes, seleccionados entre: hidrógeno, un metal alcalino, un radical amonio eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo, un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}, un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las cuales:
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- R_{9} es el radical metilo.
7. Composición según la reivindicación 5, donde el derivado de 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la cual los A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:
- uno o dos X_{a}-R_{a} representan el radical -NH-R_{a}, siendo seleccionado R_{a} entre: un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4} o un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en los cuales:
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4} y
- R_{9} es el radical metilo;
siendo el o los otros dos X_{a}-R_{a} el radical -O-R_{a}, donde los R_{a}, idénticos o diferentes, son seleccionados entre: hidrógeno, un metal alcalino, un radical amonio eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo, un radical alquilo lineal o ramificado C_{1}-C_{18}, un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente substituido por uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4} o un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las cuales:
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4} y
- R_{9} es el radical metilo.
8. Composición según la reivindicación 7, donde el derivado de 1,3,5-triazina es la 2-[(p-(terc-butilamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina, de la fórmula siguiente:
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38
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donde R' representa un radical 2-etilhexilo y R representa un radical terc-butilo.
9. Composición según la reivindicación 5, donde el derivado de 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la cual los A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:
- los X_{a} son idénticos y representan oxígeno y
- los R_{a}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{6}-C_{12} o un radical polioxietilenado que contiene de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado.
10. Composición según la reivindicación 9, donde el derivado de 1,3,5-triazina es la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina de la fórmula siguiente:
39
donde R' representa un radical 2-etilhexilo.
11. Composición según la reivindicación 5, donde el derivado de 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la cual los A_{1} y A_{2} son de fórmula (III) y A_{3} es de fórmula (IX) y presentan el conjunto de las características siguientes: los R_{1}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{3}-C_{18}, un radical alquenilo C_{2}-C_{18} o un resto de fórmula -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1}, donde T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{8}, y R_{7} representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{10}.
12. Composición según la reivindicación 11, donde el derivado de 1,3,5-triazina es la 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina de la fórmula siguiente:
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40
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donde R' representa un radical 2-etilhexilo.
13. Composición según la reivindicación 5, donde el derivado de 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la cual los A_{1}, A_{2} y A_{3} son de las fórmulas (VII) a (XI).
14. Composición según la reivindicación 13, donde el derivado de 1,3,5-triazina es seleccionado entre:
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de di(2-etilhexilo))-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de di(2-etilhexilo))-6-cloro-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de di(2-etilhexilo))-6-(4'-aminobenzoato de 2-etilhexilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-butoxi-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
la 2,4-bis(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
la 2,4-bis(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de dietilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisopropilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de dimetilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris(\alpha-ciano-4-aminocinamato de etilo)-s-triazina,
la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil)-fenilamino]-s-triazina y
la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-terc-octil)fenilamino]-s-triazina.
15. Composición según la reivindicación 14, donde el derivado de 1,3,5-triazina es la 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina.
16. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, donde el o los derivados de 1,3,5-triazina están presentes a concentraciones que van del 0,05 al 15% y preferiblemente del 0,1 al 10% en peso con respecto al peso total de dicha composición.
17. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, que contiene además al menos un filtro orgánico y/o al menos un filtro mineral complementario, hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los solventes cosméticos habitualmente utilizados.
18. Composición según la reivindicación 17, donde los filtros orgánicos complementarios son seleccionados entre los antranilatos, los derivados cinámicos, los derivados de dibenzoilmetano, los derivados salicílicos, los derivados del alcanfor, los derivados de la benzofenona, los derivados de \beta,\beta'-difenilacrilato, los derivados de benzotriazol, los derivados de benzalmalonato, los derivados de bencimidazol, las imidazolinas, los derivados bisbenzoazolilo, los derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA), los derivados de metilenbis(hidro-ifenilbenzotriazol), los derivados de benzoxazol, los polímeros filtro y las silicona filtro, los dímeros derivados de \alpha-alquilestireno, los 4,4-diarilbutadienos y sus mezclas.
19. Composición según la reivindicación 18, donde los filtros orgánicos complementarios son seleccionados entre:
Salicilato de etilhexilo,
Metoxicinamato de etilhexilo,
Octocrileno,
Ácido fenilbencimidazolsulfónico,
Benzofenona-3,
Benzofenona-4,
Benzofenona-5,
2-(4-Dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-hexilo,
4-Metilbencilidenalcanfor,
Ácido tereftalilidendialcanforsulfónico,
Fenildibencimidazoltetrasulfonato disódico,
Metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol,
Drometrizol trisiloxano,
Polisilicona-15,
1,1-Dicarboxi(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno,
2,4-Bis[5-(1-dimetilpropil)benzoxazol-2-il(4-fenil)imino]-6-(2-etilhexil)imino-1,3,5-triazina
y sus mezclas.
20. Composición según la reivindicación 19, donde los filtros complementarios inorgánicos son seleccionados entre pigmentos o nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no.
21. Composición según la reivindicación 20, donde los filtros complementarios inorgánicos son nanopigmentos de óxido de titanio amorfo o cristalizado, en forma de rutilo y/o de anatasa, de hierro, de zinc, de zirconio o de cerio.
22. Composición según una de las reivindicaciones 17 a 21, donde los filtros complementarios están presentes en proporciones que van del 0,1 al 20% en peso con respecto al peso total de la composición y preferiblemente que van del 0,2 al 15% en peso con respecto al peso total de la composición.
23. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22, que contiene además adyuvantes cosméticos seleccionados entre los cuerpos grasos, los solventes orgánicos distintos de los utilizados específicamente en el marco de la presente invención, los emulsores, los espesantes iónicos o no iónicos, los suavizantes, los antioxidantes, los agentes anti-radicales libres, los opacificantes, los estabilizadores, los emolientes, las siliconas, los \alpha-hidroxiácidos, los agentes antiespumantes, los agentes hidratantes, las vitaminas, los agentes repelentes de insectos, los perfumes, los conservantes, los tensoactivos, los antiinflamatorios, los antagonistas de la substancia P, las cargas, los polímeros, los propulsores, los agentes alcalinizantes o acidificantes y los colorantes.
24. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, caracterizada por tratarse de una composición protectora de la epidermis humana y por presentarse en forma de suspensión o de dispersión, en forma de dispersión vesicular no iónica, en forma de emulsión o en forma de pomada, de gel, de gel crema, de bastoncillo sólido, de polvo, de toallitas, de espuma aerosol o de spray.
25. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, caracterizada por tratarse de una composición de maquillaje de las pestañas, de las cejas, de las uñas o de la piel y por presentarse en forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa.
26. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, caracterizada por tratarse de una composición destinada a la protección del cabello contra los rayos ultravioletas y por presentarse en forma de champú, de loción, de gel, de emulsión o de dispersión vesicular no iónica.
27. Utilización de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores para la fabricación de composiciones cosméticas o dermatológicas destinadas a la protección de la piel y/o de los labios y/o de las faneras contra la radiación ultravioleta, en particular la radiación solar.
28. Utilización de al menos una mezcla eutéctica de n-butilftalimida/isopropilftalimida tal como se ha definido en las reivindicaciones anteriores en una composición cosmética o dermatológica que contiene un derivado de 1,3,5-triazina tal como se ha definido en las reivindicaciones anteriores como solvente del derivado de triazina en la composición.
29. Utilización de al menos una mezcla eutéctica de n-butilftalimida/isopropilftalimida tal como se ha definido en las reivindicaciones anteriores en una composición cosmética o dermatológica que contiene un derivado de 1,3,5-triazina tal como se ha definido en las reivindicaciones anteriores con vistas a mejorar el factor de protección solar, las propiedades cosméticas y/o la estabilidad de esta composición.
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