ES2233451T3 - Nuevos herbicidas. - Google Patents

Nuevos herbicidas.

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ES2233451T3
ES2233451T3 ES00965923T ES00965923T ES2233451T3 ES 2233451 T3 ES2233451 T3 ES 2233451T3 ES 00965923 T ES00965923 T ES 00965923T ES 00965923 T ES00965923 T ES 00965923T ES 2233451 T3 ES2233451 T3 ES 2233451T3
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ES
Spain
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carbon atoms
atoms
carbon
alkyl
alkoxy
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ES00965923T
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English (en)
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Thomas Maetzke
Andre Stoller
Sebastian Wendeborn
Henry Szczepanski
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Syngenta Participations AG
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Abstract

Compuestos de la fórmula I **(Fórmula)** donde R1 y R3, independientemente entre sí, significan etilo, etilo halogenado, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono; Q significa un grupo **(Fórmulas)**

Description

Nuevos herbicidas.
La presente invención se refiere a nuevos heterociclos substituidos por un grupo fenilo, eficaces como herbicidas, a procedimientos para su obtención, a agentes que contienen estos compuestos, así como a su empleo para el combate de malas hierbas, sobre todo en cultivos de plantas útiles, o para la inhibición del crecimiento vegetal.
Se describen derivados de 3-hidroxi-4-aril-5-oxo-pirazolina con acción herbicida, a modo de ejemplo, en la EP-A-0 508 126, la WO 96/25395 y la WO 96/21652.
Ahora se descubrieron nuevos heterociclos substituidos por un grupo fenilo con propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.
Por consiguiente, son objeto de la presente invención compuestos de la fórmula I
1
donde
R_{1} y R_{3}, independientemente entre sí, significan etilo, etilo halogenado, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, {}\hskip1cm alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono;
Q
significa un grupo
2
3
o
4
R_{4} y R_{5} independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, N-alcoxi-iminoalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, dialquilaminoalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquilaminoalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilalquilo con 4 a 10 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilidenaminooxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, trialquilsililalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilaminocarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilaminodicarboniloxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, dialquilaminocarboniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxicarbonilaminoalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, N-alcoxicarbonil-N-alquilamino-alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{4} y R_{5} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, y que puede contener adicionalmente una cadena de alquileno o alquenileno condensada o espiroenlazada, constituida por 2 a 6átomos de carbono, que puede contener por su parte uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de oxígeno y azufre, pudiendo estar substituido este ciclo con fenilo o bencilo, que pueden estar substituidos por su parte por halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono o nitro;
R_{6}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{7}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, o alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono;
R_{8}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{6} y R_{7} forman, junto con el átomo al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre; o
R_{6} y R_{7} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12} independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{10} y R_{11} o R_{9} y R_{10} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
G_{1}, G_{2} y G_{10} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, -C(X_{1})-R_{20}, -C(X_{2})-X_{3}-R_{21}, -C(X_{4})-N(R_{22})-R_{23} y -SO_{2}-R_{24}, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio, -P(X_{5})(R_{25})-R_{26} o -CH_{2}-X_{6}-R_{27};
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5} y X_{6}, independientemente entre sí, significan oxígeno o azufre;
R_{20}, R_{21}, R_{22} y R_{23}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino co 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-carbonil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro,
\quad
difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado co 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, dicicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono;
R_{24}, R_{25} y R_{26} significan hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino co 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-carbonil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado co 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, dicicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono, benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo por su parte por grupos alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
R_{27}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxialquilo con 4 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenaminocon 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-carbonil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o fenilamino, difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, difeniloamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, dicicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono;
R_{55}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono;
R_{137}
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono; y
R_{138} y R_{139}, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono;
así como sales, isómeros y enantiómeros de estos compuestos compatibles desde el punto de vista agronómico.
Los grupos alquilo que se presentan en las definiciones de substituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificados, y representan, a modo de ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo, así como los isómeros pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo y decilo. Alquilo halogenado es, a modo de ejemplo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-triflúoretilo, 2-flúoretilo, 2-cloroetilo, pentaflúoretilo, 1,1-diflúor-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetraflúoretilo y 2,2,2-tricloroetilo; preferentemente triclorometilo, diflúorclorometilo, diflúormetilo, triflúormetilo y dicloroflúormetilo. Alcoxialquilo es, a modo de ejemplo, metoximetilo, etoximetilo, propoxietilo, i-propoxietilo, iso-butoxibutilo, sec-butoximetilo y terc-butoxi-i-propilo, preferentemente metoximetilo y etoximetilo. Los grupos alcoxi, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminoalquilo, fenilalquilo, nitroalquilo, aminoalquilo y N-alcoxicarbonil-N-alquilaminoalquilo, se derivan de los citados restos alquilo. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden ser mono- o poliinsaturados. Se debe entender por alquenilo, a modo de ejemplo, vinilo, alilo, metalilo, 1-metilvinilo. Alquinilo significa, a modo de ejemplo, etinilo, propargilo, but-2-1-ilo, 2-metilbutin-2-ilo o but-3-in-2-ilo. Alquinilo significa, a modo de ejemplo, etinilo, propargilo, but-2-1-ilo, 2-metilbutin-2-ilo o but-3-in-2-ilo. Los grupos alquilo halogenados tienen preferentemente una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono. Alquilo halogenado es, a modo de ejemplo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-triflúoretilo, 2-flúoretilo, 2-cloroetilo, pentaflúoretilo, 1,1-diflúor-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetraflúoretilo y 2,2,2-tricloroetilo; preferentemente triclorometilo, diflúorclorometilo, diflúormetilo, triflúormetilo y dicloroflúormetilo. Como alquenilo halogenado entran en consideración grupos alquenilo mono- o polisubstituidos por halógeno, significando halógeno flúor, cloro, bromo y yodo, y en especial flúor y cloro, a modo de ejemplo 2,2-diflúor-1-metilvinilo, 3-flúorpropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2,2,3-triflúorpropenilo, 2,3,3-tricloropropenilo y 4,4,4-triflúor-but-2-en-1-ilo. Entre los grupos alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono mono-, di- o trisubstituidos por halógeno, son preferentes aquellos que poseen una longitud de cadena de 3 a 5 átomos de carbono. Los grupos alcoxi tienen preferentemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxi es, a modo de ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec-butoxi y terc-butoxi, así como los isómeros pentiloxi y hexiloxi; preferentemente metoxi y etoxi. Alquilcarbonilo representa preferentemente acetilo o propionilo. Alcoxicarbonilo significa, a modo de ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, iso-propoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, iso-butoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o terc-butoxicarbonilo; preferentemente metoxicarbonilo o etoxicarbonilo. Los grupos alquiltio tienen preferentemente una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono. Alquiltio, es, a modo de ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, iso-propiltio, n-butiltio, iso-butiltio, sec-butiltio o terc-butiltio, preferentemente metiltio y etiltio. Alquilsulfinilo es, a modo de ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, iso-propilsulfinilo, n-butilsulfinilo, iso-butilsulfinilo, sec-butilsulfinilo, terc-butilsulfinilo; preferentemente metilsulfinilo y etilsulfinilo. Alquilsulfonilo representa, a modo de ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, iso-propilsulfonilo, n-butilsulfonilo, iso-butilsulfonilo, sec-butilsulfonilo o terc-butilsulfonilo; preferentemente metilsulfonilo o etilsulfonilo. Alquilamino es, a modo de ejemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, iso-propilamino, o las butilaminas isómeras. Dialquilamino representa, a modo de ejemplo, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, di-butilamino y di-isopropilamino. Los grupos alcoxialquilo tienen preferentemente 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxialquilo significa, a modo de ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, iso-propoximetilo o iso-propoxietilo. Alquiltioalquilo significa, a modo de ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, iso-propiltiometilo, iso-propiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo. Fenilo se puede presentar substituido. Los substituyentes pueden estar entonces en posición orto, meta y/o para. Las posiciones de substituyentes preferentes son las posiciones orto y para respecto al punto de enlace del anillo.
Arilo representa, a modo de ejemplo, fenilo o naftilo. Estos grupos pueden estar también substituidos. Fenilo, también como partes de un substituyente, como fenilalquilo, a modo de ejemplo -si no se indica lo contrario en las definiciones- puede estar substituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, carboxilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono.
Los grupos heteroarilo son habitualmente heterociclos aromáticos, que contienen preferentemente 1 a 3 heteroátomos, como nitrógeno, azufre y oxígeno. Son ejemplos de heterociclos y compuestos heteroaromáticos apropiados: pirrolidina, piperidina, pirano, dioxano, acetidina, oxetano, piridina, pirimidina, triazina, tiazol, tiadiazol, imidazol, oxazol, isoxazol, así como pirazina, furano, morfolina, piperazina, pirazol, benzoxazol, benzotiazol, quinoxalina y quinolina. Estos heterociclos y compuestos heteroaromáticos pueden estar substituidos adicionalmente, a modo de ejemplo con halógeno, alquilo, alcoxi, alquilo halogenado, alcoxi halogenado, nitro, ciano, tioalquilo, alquilamino o fenilo.
En el ámbito de la presente invención se debe entender por ciclos de 3 a 7 eslabones sistemas de anillo que pueden contener uno o varios heteroátomos, como nitrógeno, oxígeno y/o azufre, adicionalmente a los heteroátomos, en caso dado ya presentes en el anillo de los substituyentes Q, además de los átomos de carbono. Estos pueden ser saturados o insaturados. El enlace insaturado se puede formar, a modo de ejemplo, en el grupo Q_{2} a través de los substituyentes R_{6} y R_{7}. Tales sistemas de anillo contienen preferentemente 5 a 7 átomos de carbono.
Los ciclos de 3 a 7 eslabones, incluidos los cicloalquilos, como por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo, pueden estar también substituidos. Los substituyentes apropiados son halógeno, hidroxi, nitro, ciano, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, ceto, alqueniloxiimino con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, o uno de los tres grupos siguientes.
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donde X_{8} significa oxígeno o azufre, R_{28} significa alcoxilo con 1 a 4 átomos de carbono, o ambos R_{28} forman, con el puente -X_{8}-C-X_{8}-, al que están unidos, un anillo de 5 o 6 eslabones, que puede estar substituido con metilo, etilo, metoxi o un grupo ceto,
R_{29}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquenilo halogenado con 2 a 4 átomos de carbono,
R_{30} y R_{37}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, o R_{30} y R_{37} forman, junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un anillo de 5 a 6 eslabones, que puede contener un heteroátomo seleccionado a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre.
En las definiciones de substituyentes, el número de átomos de carbono, significa el número total de átomos de carbono en los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo, así como los grupos derivados de los mismos, como por ejemplo alquilo halogenado o alqueniloxi. Por lo tanto, alcoxialquilo con 2 a 3 átomos de carbono, comprende metoximetilo, metoxietilo y etoximetilo. Alcoxicarbonilalquilo con 3 átomos de carbono comprende metoxicarboniletilo y etoxicarbonilmetilo.
Los cationes alcalinos, alcalinotérreos o amónicos para los substituyentes G_{1}, G_{2} y G_{10} son, a modo de ejemplo, los cationes de sodio, potasio, magnesio, calcio y amonio. Los cationes sulfonio preferentes son especialmente cationes trialquilsulfonio, donde los grupos alquilo contienen preferentemente 1 a 4 átomos de carbono en cada caso.
Los compuestos de la fórmula I, también en dependencia del tipo de substituyentes, se pueden presentar como isómeros geométricos y/u ópticos, y mezclas de isómeros, así como a modo de tautómeros y mezclas de tautómeros. Estos compuestos de la fórmula I forman igualmente un objeto de la presente invención. A modo de ejemplo, los compuestos de la fórmula I, donde Q representa Q_{1} y el grupo G_{1} significa hidrógeno, se pueden presentar en los siguientes equilibrios tautómeros.
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Si G_{1} a G_{10} son diferentes a hidrógeno, y el ciclo formado conjuntamente por R_{4} y R_{5} está substituido de manera asimétrica, condensado o espiroenlazado, el compuesto de la fórmula I se puede presentar, a modo de ejemplo, como isomero de la fórmula Id
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La invención comprende igualmente las sales que pueden formar los compuestos de la fórmula I, preferentemente con aminas, bases metálicas alcalinas y alcalinotérreas, o bases amónicas cuaternarias. Se describen salificantes apropiados, a modo de ejemplo, en la WO 98/41089.
La invención comprende igualmente las sales que pueden formar los compuestos de la fórmula I con aminas, bases metálicas alcalinas y alcalinotérreas o bases amónicas cuaternarias.
Entre los hidróxidos metálicos alcalinos y alcalinotérreos como salificantes se deben poner de relieve los hidróxidos de litio, sodio, potasio, magnesio o calcio, pero en especial los de sodio o potasio.
Como ejemplos de aminas apropiadas para la formación de sales amónicas entran en consideración tanto amoníaco, como también alquilaminas primarias, secundarias y terciarias con 1 a 18 átomos de carbono, hidroxialquilaminas con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxialquilaminas con 2 a 4 átomos de carbono, a modo de ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, iso-propilamina, las cuatro butilaminas isómeras, n-amilamina, iso-amilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metil-iso-propilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, di-iso-propilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, di-iso-amilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, iso-propanolamina, N,N-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-butenil-2-amina, n-pentenil-2-amina, 2,3-dimetilbutenil-2-amina, di-butenil-2-amina, n-hexenil-2-amina, propilendiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-n-propilamina, tri-iso-propilamina, tri-n-butilamina, tri-iso-butilamina, tri-sec-butilamina, tri-n-amilamina, metoxietilamina y etoxietilamina; aminas heterocíclicas, como por ejemplo piridina, quinolina, iso-quinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina; arilaminas primarias, como por ejemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o, m, p-toluidinas, fenilendiaminas, bencidinas, naftilaminas y o, m, p-cloroanilinas; pero en especial trietilamina, iso-propilamina y di-iso-propilamina.
Las bases amónicas cuaternarias preferentes, que son apropiadas para la formación de sales, corresponden, por ejemplo, a la fórmula [N(R_{a}R_{b}R_{c}R_{d})]OH, donde R_{a}, R_{b}, R_{c} y R_{d}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Otras bases tetraalquilamónicas apropiadas con otros aniones se pueden obtener, a modo de ejemplo, mediante reacciones de intercambio aniónico.
De los compuestos de la fórmula I son preferentes aquellos donde Q representa Q_{1}, Q_{2} o Q_{5}.
Además, los compuestos preferentes de la fórmula I están caracterizados porque R_{4} y R_{5}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, N-alcoxiiminoalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminoalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminoalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilalquilo con 4 a 8 átomos de carbono, fenilalquilo con 7 a 8 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 7 a 8 átomos de carbono, fenoxilalquilo con 7 a 8 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 7 a 8 átomos de carbono, alquilidenaminooxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, trialquilsililalquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 4 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarboniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, dialquilaminocarboniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilaminoalquilo con 4 a 8 átomos de carbono, N-alcoxicarbonil-N-alquilaminoalquilo con 4 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo, o
R_{4} y R_{5} forman un ciclo de 5 a 7 eslabones junto con los átomos a los que están unidos.
\quad
Además son preferentes aquellos compuestos de la fórmula I donde
R_{6}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{7}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{8}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{6} y R_{7} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, o
R_{6} y R_{7} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{9}, R_{10}, R_{11}, y R_{12}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{10} y R_{11} o R_{9} y R_{10} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, o
R_{20}, R_{21}, R_{22}, R_{23} y R_{27}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 8 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-N-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-aminoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo;
R_{24}, R_{25} y R_{26}, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 8 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-N-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-aminoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono, así como benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo por su parte por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro; y
R_{27}
alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 8 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-N-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-aminoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono, así como benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo por su parte por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro.
Los compuestos de la fórmula I especialmente preferentes están caracterizados porque R_{1} y R_{3}, independientemente entre sí, significan etilo, etilo halogenado, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono;
R_{4} y R_{5}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminoalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminoalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{4} y R_{5} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede presentar uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{6}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{7}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{8}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{6} y R_{7} forman, junto con el átomo al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
\quad
o
R_{6} y R_{8} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{9} y R_{11} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener, uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre; o
R_{9} y R_{10} forman, junto con el átomo al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{20}, R_{21}, R_{22} y R_{23}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 8 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo;
R_{24}, R_{25} y R_{26}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 8 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono o dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono; y
R_{27}
significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 8 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono.
Los compuestos de la fórmula I se pueden obtener haciéndose reaccionar un compuesto de la fórmula XXX
(XXX),Q-H
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donde Q representa Q_{1}, Q_{2}, Q_{5}, Q_{10}, teniendo sus substituyentes, con excepción de G_{1}, G_{2}, G_{5} y G_{10}, el significado indicado anteriormente, y significando G_{1}, G_{2}, G_{5} y G_{10} hidrógeno, con un compuesto de la fórmula XXXI
8
donde R_{1} y R_{3} tienen el significado indicado en la fórmula I y Hal representa cloro, bromo o yodo, en presencia de un disolvente inerte, una base, y un catalizador de paladio, a temperaturas de 30 a 250ºC. La reacción se lleva a cabo preferentemente bajo atmósfera de gas inerte.
Sorprendentemente se ha mostrado que la obtención de compuestos de la fórmula I, donde R_{1} y R_{3} representan etilo, es muy especialmente ventajosa con este procedimiento.
Los compuestos de la fórmula XXX son conocidos u obtenibles según procedimientos conocidos, como se describen, a modo de ejemplo, en J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), (4), 877-884. Los compuestos de la fórmula XXXI se pueden obtener, a modo de ejemplo, según métodos conocidos, como por ejemplo reacción de Sandmeyer a partir de las correspondientes anilinas de la fórmula XXXII
9
donde R_{1} y R_{3} tienen los significados indicados en la fórmula I, a través de las sales de diazonio. Se describen tales reacciones, a modo de ejemplo, en Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, B.S. Fumiss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell; Longman Scientific & Technical 1989, página 923. Los compuestos de la fórmula XXXII son conocidos, adquiribles comercialmente en parte, o se pueden obtener análogamente a compuestos conocidos.
Para esta reacción son apropiadas bases, como fosfatos metálicos trialcalinos, hidruros metálicos alcalinos y alcalinotérreos, amidas metálicas alcalinas y alcalinotérreas o alcoholatos metálicos alcalinos. A modo de ejemplo fosfato tripotásico, hidruro sódico, diisopropilamida de litio (LDA), terc-butilato sódico o terc-butilato potásico. Son especialmente preferentes terc-butilato sódico, terc-butilato potásico, así como fosfato tripotásico.
Los disolventes apropiados son, a modo de ejemplo, hidrocarburos aromáticos, como por ejemplo xileno o tolueno, éteres, como tetrahidrofurano, dioxano o etilenglicoldimetiléter, dimetilsulfóxido o amidas terciarias, como dimetilformamida, N-metilpirrolidinona o dimetilacetamida, o ureas acíclicas, como N,N'-dimetilpropilenurea.
Los catalizadores de paladio que entran en consideración para reacciones de enlace C-C de un compuesto de la fórmula XXX con un compuesto de la fórmula XXXI son generalmente complejos de paladio(II), paladio(0), como por ejemplo dihalogenuros de paladio(II), acetato de paladio(II), sulfato de paladio(II), dicloruro de bis-(trifenilfosfin)-paladio(II), dicloruro de bis-(triciclopentilfosfin)-paladio(II), dicloruro de bis-(triciclohexilfosfin)-paladio(II), bis-(di-
bencilidenaceton)-paladio(0) o tetraquis-(trifenilfosfin)-paladio(0). El catalizador de paladio se puede obtener in situ también a partir de compuestos de paladio(II) o paladio(0) mediante complejado con los ligandos deseados, disponiéndose, por ejemplo, la sal de paladio(II) acomplejar, a modo de ejemplo dicloruro de paladio(II) (PdCl_{2}) o acetato de paladio(II) (Pd(OAc)_{2}) junto con el ligando deseado, a modo de ejemplo trifenilfosfina (PPh_{3}), triciclopentilfosfina o triciclohexilfosfina, junto con el disolvente seleccionado, un compuesto de la fórmula XXXI, un compuesto de la fórmula XXX y base. También entran en consideración ligandos bidentados, como por ejemplo 1,1'-bis-(difenilfosfino)ferroceno o 1,2-bis- difenilfosfino)etano. Mediante calentamiento de la mezcla de reacción se forma "in situ" el complejo de paladio(II), o bien paladio(0), deseado para la reacción de copulado C-C, que inicia entonces la reacción de copulado C-C. Los catalizadores de paladio se emplean en una cantidad de 0,001 a un 50% en moles, preferentemente en una cantidad de un 0,1 a un 15% en moles, referido al compuesto de la fórmula
XXXI.
Las temperaturas de reacción se seleccionan en dependencia del disolvente empleado, y en caso dado de la presión. Preferentemente se lleva a cabo la reacción a presión atmosférica.
Los compuestos de la fórmula I, donde Q representa Q_{1}, se pueden obtener análogamente a los procedimientos descritos en la WO 96/21652. Los compuestos de la fórmula I, donde Q representa Q_{2}, se pueden obtener, a modo de ejemplo, según los procedimientos descritos en la EP-A-0 415 185, EP-A-0 521 334, EP-A-0 355 599 y la EP-A-0 442 077. Se pueden obtener compuestos de la fórmula I, donde Q representa Q_{5}, por ejemplo, análogamente a los procedimientos descritos en la WO 97/14667. Se pueden obtener compuestos de la fórmula I, donde Q representa Q_{10}, según J. Org. Chem. (1979), 44(26), 4906-4912 o J. Org. Chem. (1977), 42(7), 1163-1169, o análogamente.
Las reacciones para dar compuestos de la fórmula I se efectúan ventajosamente en disolventes orgánicos apróticos, inertes. Tales disolventes son hidrocarburos, como benceno, tolueno, xileno o ciclohexano, hidrocarburos clorados, como diclorometano, triclorometano, tetraclorometano o clorobenceno, éteres, como dietiléter, etilenglicoldimetiléter, dietilenglicoldimetiléter, tetrahidrofurano o dioxano, nitrilos, como acetonitrilo o propionitrilo, amidas, como N,N-dimetilformamida, dietilformamida, o N-metilpirrolidinona. Las temperaturas de reacción se sitúan preferentemente entre -20ºC y +120ºC. Las reacciones se desarrollan generalmente por vía ligeramente exotérmica y, por regla general, se pueden llevar a cabo a temperatura ambiente. Para acortar el tiempo de reacción, o para inducir la reacción se puede calentar la mezcla de reacción hasta el punto de ebullición durante un tiempo breve. Los tiempos de reacción se pueden acortar igualmente mediante adición de algunas gotas de base como catalizador de reacción. Como bases son apropiadas en especial aminas terciarias, como trimetilamina, trietilamina, quinuclidina, 1,4-diazabiciclo-[2.2.2]-octano, 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno o 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. No obstante, como bases se pueden emplear también bases inorgánicas, como hidruros, como hidruro sódico o de calcio, hidróxidos, como hidróxido sódico o potásico, carbonatos, como carbonato sódico y potásico, o hidrogenocarbonatos, como hidrogenocarbonato sódico y potásico. Los compuestos de la fórmula I se pueden aislar de modo habitual mediante concentración por evaporación y/o evaporación del disolvente, y purificar mediante recristalización o mezclado del residuo sólido en disolventes en los que no se disuelven convenientemente, como éteres, hidrocarburos aromáticos o hidrocarburos clorados.
Para el empleo de compuestos de la fórmula I, o agentes que contienen los mismos, según la invención, entran en consideración todos los métodos de aplicación habituales en agricultura, como por ejemplo aplicación preemergente, aplicación post-emergente y desinfección de semillas, así como diversos métodos y técnicas, como por ejemplo la liberación controlada de productos activos. A tal efecto se absorbe el producto activo sobre soportes granulados minerales o granulados polimerizados (urea/formaldehído), y se seca. En caso dado, se puede aplicar adicionalmente un revestimiento (granulados revestidos), que permite emitir de manera dosificada el producto activo durante un intervalo de tiempo determinado.
Los compuestos de la fórmula I se pueden emplear como herbicidas en forma no modificada, es decir, como se producen en la síntesis. No obstante, preferentemente se elabora los mismos de modo habitual con los agentes auxiliares de uso común en la técnica de formulación, por ejemplo para dar concentrados emulsionables, disoluciones pulverizables directamente o diluibles, emulsiones diluidas, polvos para aspersión, polvos solubles, agentes de espolvoreo, granulados o microcápsulas. Se describen tales formulaciones, a modo de ejemplo, en la WO 97/34485, en las páginas 9 a 13. Los procedimientos de aplicación, como pulverizado, nebulizado, espolvoreo, humectado, dispersión o riego, se seleccionan del mismo modo que el tipo de agentes, los objetivos deseados y las condiciones dadas.
Las formulaciones, es decir, los agentes, preparados o composiciones que contienen el producto activo de la fórmula I, o bien al menos un producto activo de la fórmula I, y generalmente uno o varios agentes auxiliares de formulación sólidos o líquidos, se obtienen de modo conocido, por ejemplo mediante mezclado íntimo y/o molturado de productos activos con los agentes auxiliares de formulación, como por ejemplo disolventes o substancias soportes sólidas. Además, adicionalmente se pueden emplear compuestos tensioactivos (agentes tensioactivos) en la obtención de las formulaciones. Se indican ejemplos de disolventes y substancias soportes sólidas, por ejemplo, en la WO 97/34485, en la página 6.
Según el tipo de producto activo de la fórmula I a formular, entran en consideración como compuestos tensioactivos agentes tensioactivos no ionógenos, con cationes y/o aniones activos, y mezclas de agentes tensioactivos con buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Se enumeran ejemplos de agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos apropiados, a modo de ejemplo, en la WO 97/34485, en las páginas 7 y 8. Además son apropiados los agentes tensioactivos de uso común en la técnica de formulación, que se describen, entre otros, en "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981 ; Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", editorial Carl Hanser, München/Wien, 1981 ; y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81, para la obtención de agentes herbicidas según la inven-
ción.
Los agentes herbicidas e inhibidores del crecimiento vegetal según la invención, con un contenido en compuesto de la fórmula I eficaz como fungicida, se pueden intensificar en su eficacia mediante adición de adyuvantes de tanque de pulverizado.
Estos adyuvantes pueden ser, a modo de ejemplo: agentes tensioactivos no iónicos, mezclas de agentes tensioactivos no iónicos, mezclas de agentes tensioactivos aniónicos con agentes tensioactivos no iónicos, agentes tensioactivos catiónicos, agentes tensioactivos orgánicos de silicio, derivados de aceite mineral con y sin agentes tensioactivos, derivados de aceites vegetales con y sin adición de tensioactivos, derivados alquilados de aceites de origen vegetal o mineral con y sin tensioactivos, aceites de pescado y otros aceites de naturaleza animal, así como sus derivados de alquilo con y sin tensioactivos, ácidos grasos superiores que se presentan en la naturaleza, preferentemente con 8 a 28 átomos de carbono, y sus derivados de éster alquílico, ácidos orgánicos que contienen un sistema de anillo aromático y uno o varios carboxilatos, así como sus derivados de alquilo, además de suspensiones de polímeros de acetato de vinilo, o copolímeros de acrilatos de acetato de vinilo. Las mezclas de adyuvantes aislados entre sí, así como en combinación con disolventes orgánicos, pueden conducir a un aumento adicional de la acción.
Como agentes tensioactivos no iónicos entran en consideración, a modo de ejemplo, derivados de poliglicoléter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, ácidos grasos saturados o insaturados, y alquilfenoles, que pueden contener preferentemente 3 a 30 grupos glicoléter y 8 a 20 átomos de carbono en el resto hidrocarburo (alifático), y 6 a 18 átomos de carbono en el resto alquilo de los alquilfenoles.
Otros agentes tensioactivos no iónicos apropiados son los aductos de óxido de polietileno, que contienen 20 a 250 grupos etilenglicoléter y 10 a 100 grupos propilenglicoléter, en polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol y alquilpolipropilenglicol, preferentemente con 1 a 10 átomos de carbono en la cadena alquilo. Los citados compuestos contienen habitualmente 1 a 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol.
Como ejemplos adicionales de agentes tensioactivos no iónicos cítense también nonilfenolpolietoxietanoles, poliglicoléter de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropileno-polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol y octilfenoxipolietoxietanol.
Además, también entran en consideración ésteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitano, como el trioleato de polioxietilensorbitano.
En el caso de agentes tensioactivos aniónicos son preferentes sobre todo sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, ácidos fosfóricos alquilados, así como sus derivados etoxilados. Los restos alquilo contienen habitualmente 8 a 24 átomos de carbono.
Los agentes tensioactivos no iónicos preferentes son conocidos bajo los siguientes nombres comerciales:
Polioxietilencocoalquilamina (por ejemplo AMIET® 105 (Kao Co.)), polioxietilenoleilamina (por ejemplo
AMIET® 415 (Kao Co.)), nonilfenolpolietoxietanoles, polioxietilenestearilamina (por ejemplo AMIET® 320 (Kao Co.)), N-polietoxietilamina (por ejemplo GENAMIN® (Hoechst AG)), N,N,N',N'-tetra(polietoxipolipropoxietil)etilen-diaminas (por ejemplo TERRONIL® y TETRONIC® (BASF Wyandotte Corp.)), BRIJ® (Atlas Chemicals),
ETHYLAN® CD y ETHYLAN®D (Diamond Shamrock), GENAPOL®C, GENAPOL®O, GENAPOL® S y
GENAPOL® X080 (Hoechst AG), EMULGEN® 104P, EMULGEN® 109P y EMULGEN®408 (Kao Co); DISTY® 125 (Geronazzo), SOPROPHOR® CY 18 (Rhone Poulenc S.A.); NONISOL® (Ciba-Geigy), MRYJ® (ICI); TWEEN® (ICI); EMULSOGEN® (Hoechst AG); AMIDOX® (Stephan Chemical Co.), ETHOMID® (Armak Co.); PLURONIC® (BASF Wyandotte Corp.), SOPROPHOR®461P (Rhône Poulenc S.A.), SOPROPHOR® 496/P (Rhône Poulenc S.A.), ANTAROX FM-63 (Rhône Poulenc S.A.), SLYGARD 309 (Dow Corning), SILWET 408, SILWET L-7607N (Osi-Specialities).
En el caso de agentes tensioactivos catiónicos se trata sobre todo de sales amónicas cuaternarias, que contienen al menos un resto alquilo con 8 a 22 átomos de carbono como substituyente de N, y restos alquilo, bencilo inferiores, en caso dado halogenados, o restos hidroxialquilo inferiores, como substituyentes adicionales. Las sales se presentan preferentemente como halogenuros, metilsulfatos o etilsulfatos, por ejemplo el cloruro de esteariltrimetilamonio o el bromuro de bencildi-(2-cloroetil)-etilamonio.
Los aceites empleados son de origen mineral, o bien natural. Los aceites naturales pueden ser además de origen animal o vegetal. En el caso de aceites animales son preferentes sobre todo derivados de sebo vacuno, pero también aceites de pescado (por ejemplo aceite de sardina) y sus derivados. Los aceites vegetales son casi siempre aceites de siembra de diferente origen. Como ejemplos de aceites vegetales empleados especialmente se pueden citar aceites de coco, colza o girasol, así como sus derivados.
En los agentes según la invención, las cantidades de aplicación de aditivo oleaginoso ascienden generalmente a entre un 0,01 y un 2%, respecto al caldo de pulverizado. A modo de ejemplo, se puede añadir el aditivo oleaginoso al tanque de pulverizado en la concentración deseada tras obtención del caldo de pulverizado.
Los aditivos oleaginosos preferentes en el agente según la invención contienen un aceite de origen vegetal, como por ejemplo aceite de colza o aceite de girasol, ésteres alquílicos de aceites de origen vegetal, como por ejemplo los derivados metílicos, o aceites minerales.
Los aditivos oleaginosos especialmente preferentes contienen ésteres alquílicos de ácidos grasos superiores (C_{8}-C_{22}), en especial los derivados metílicos de ácidos grasos con 12 a 18 átomos de carbono, a modo de ejemplo el éster metílico de ácido láurico, ácido palmítico y ácido oléico. Estos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9).
La distribución y la acción de aditivos oleaginosos se puede mejorar mediante su combinación con substancias tensioactivas, como agentes tensioactivos no iónicos, aniónicos o catiónicos. Se enumeran ejemplos de agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos apropiados en la WO 97/34485, en las páginas 7 y 8.
Las substancias tensioactivas preferentes son agentes tensioactivos aniónicos de tipo de sulfonatos de dodecilbenceno, en especial las sales de calcio de los mismos, así como agentes tensioactivos no iónicos del tipo de etoxilatos de alcohol graso. En especial son preferentes alcoholes grasos etoxilados con 12 a 22 átomos de carbono, con un grado de etoxilado entre 5 y 40. Son ejemplos de agentes tensioactivos preferentes, adquiribles comercialmente, los tipos Genapol Typen (Clariant AG, Muttenz, Suiza). La concentración de substancias tensioactivas, respecto al aditivo total, se sitúa generalmente entre un 1 y un 30% en peso.
Son ejemplos de aditivos oleaginosos, que están constituidos por mezclas de aceites, o bien aceites minerales, o sus derivados con agentes tensioactivos, Edenor ME SU®, Emery 2231® (Henkel Tochtergesellschaft Cognis GMBH, DE), Turbocharge® (Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, CA), o, de modo especialmente preferente, Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).
Además, la adición de un disolvente orgánico a la mezcla de aditivos oleaginosos/agentes tensioactivos, puede provocar un aumento subsiguiente de la acción. Los disolventes apropiados son, a modo de ejemplo, Solvesso® (ESSO) o tipos de Aromatic Solvent® (Exxon Corporation).
La concentración de tales disolventes puede ascender a un 10 hasta un 80% en peso del peso total. Tales aditivos oleaginosos, que se describen, a modo de ejemplo, también en la US-A-4,834,908, son especialmente preferentes para el agente según la invención. Un aditivo oleaginoso muy especialmente preferente es conocido bajo el nombre MERGE®, se puede adquirir de la BASF Corporation, y se describe, a modo de ejemplo, en la US-A-4,834,908 en col. 5, esencialmente como ejemplo COC-1. Otro aditivo oleaginoso preferente según la invención es SCORE® (Novartis Crop Protection Canadá).
Los agentes tensioactivos de uso común en la técnica de formulación y adyuvantes, aceites, en especial aceites vegetales, derivados de los mismos, como ácidos grasos alquilados y mezclas de los mismos, por ejemplo con agentes tensioactivos, preferentemente aniónicos, como ácidos fosfóricos alquilados, sulfatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo, así como ácidos grasos superiores, que se pueden emplear también en los agentes según la invención y en disoluciones de tanque de pulverizado de los mismos, se describen, entre otros, en "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1998, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", editorial Carl Hanser, München/Wien, 1990, M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, "A Compendium of Herbicide Adjuvants", Southem Illinois Univ., 1998, L. Thomson Havey, "A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States", Thomson Pubns. 1992.
Las formulaciones herbicidas contienen generalmente un 0,1 a un 99% en peso, en especial un 0,1 a un 95% en peso, de herbicida, un 1 a un 99,9% en peso, en especial un 5 a un 99,8% en peso, de un agente auxiliar de formulación sólido o líquido, y un 0 a un 25% en peso, en especial un 0,1 a un 25% en peso, de un agente tensioactivo. Mientras que, como producto comercial, son preferentes agentes más bien concentrados, el consumidor final emplea agentes diluidos por regla general. Los agentes pueden contener también otros aditivos, como estabilizadores, por ejemplo aceites vegetales, en caso dado epoxidados (aceite de coco, aceite de colza o aceite de soja epoxidado), antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, agentes conservantes, reguladores de viscosidad, agentes aglutinantes, agentes adhesivos, así como fertilizantes u otros productos activos.
Por regla general, los productos activos se emplean sobre las plantas o su espacio vital con cantidades de aplicación de 0,001 a 4 kg/ha, en especial 0,005 a 2 kg/ha. La dosificación necesaria para la acción deseada se puede determinar mediante ensayos. Esta es dependiente del tipo de acción, del estadio de desarrollo de la planta de cultivo y de la mala hierba, así como de la aplicación (lugar, momento, procedimiento) y puede variar dentro de amplios intervalos, debido a estos parámetros.
Los compuestos de la fórmula I se distinguen por propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento, que son aptas para empleo en cultivos de plantas útiles, en especial en cereales, algodón, soja, remolacha, caña de azúcar, plantaciones, colza, maíz y arroz, así como para el control de malas hierbas no selectivo. También se debe entender por cultivos aquellos que se han hecho tolerantes contra herbicidas, o bien clases de herbicidas, mediante métodos convencionales de cultivo o de tecnología génica. Estos son, por ejemplo, IMI Maize, Poast Protected Maize (tolerancia a setoxidim), Liberty Link Maize, B.t./Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link/B.t. Maize, Roundup Ready Maize y Roundup Ready/B.t. Maize.
En el caso de malas hierbas a combatir se puede tratar de malas hierbas tanto monocotiledóneas, como también dicotiledóneas, como por ejemplo Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Veronica.
Sorprendentemente, se ha mostrado que los protectores conocidos por la US-A-5,041,157, la US-A-5,541,148, la US-A-5,006,656, EP-A-0 094 349, la EP-A-0 551 650, la EP-A-0 268 554, la EP-A-0-375,061, la EP-A-0 174 562, la EP-A-492 366, la WO 91/7874, la WO 94/987, la DE-A-19612943, la WO 96/29870, la WO 98/13361, la WO 98/39297, la WO 98/27049, la EP-A-0 716 073, la EP-A-0 613 618, la US-A-5,597,776, la EP-A-0430 004, la DE-A-4 331 448, la WO 99/16744, la WO 00/30447 y la WO 00/00020 son apropiados para la mezcla con el agente herbicida según la invención. Por lo tanto, la presente invención se refiere también a un agente herbicida selectivo para el combate de plantas herbáceas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, en especial en cultivos de maíz y cereales, que contienen un agente herbicida de la fórmula I y un protector (contraagente, antídoto), y que protege las plantas de cultivo, pero no las malas hierbas, ante la acción fitotóxica, así como al empleo de este agente para el combate de malas hierbas en plantas de cultivos útiles.
Por consiguiente, según la invención se propone un agente herbicida selectivo que está caracterizado porque, además de agentes auxiliares de formulación inertes habituales, como substancias soporte, disolventes y agentes humectantes, contiene como producto activo una mezcla de
a) una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de la fórmula I
10
donde R_{1}, R_{3} y Q tienen los significados indicados anteriormente, con la condición de que Q sea diferente a Q_{1}; y
b) una cantidad eficaz como antagonista herbicida de un compuesto de la fórmula X
11
donde
R_{37}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono; y X_{6} significa hidrógeno o cloro; o un compuesto de la fórmula XI
12
donde E significa nitrógeno o metino;
R_{38}
significa -CCl_{3}, fenilo o fenilo substituido por halógeno;
R_{39} y R_{40}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o halógeno; y
R_{41}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o un compuesto de la fórmula XII
13
donde R_{44} y R_{45}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o halógeno, y
R_{46}, R_{47} y R_{48}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a4 átomos de carbono, o un compuesto de la fórmula XIII
14
donde A_{2} representa un grupo
15
16
R_{51} y R_{52}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
17
\quad
o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
18
\quad
o R_{51} y R_{52} forman conjuntamente un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, SO, SO_{2}, NH o N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono),
R_{53}
representa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{49}
representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluormetilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m} o -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{g}
representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m}m, -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, o alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono substituido por halógeno, o alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, o R_{49} y R_{50} forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alquenileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alcadienilo con 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{50} y R_{h}, independientemente entre sí, representan, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, trifluormetilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o -COOR;
R_{c}
representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o metoxi; R_{d} representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, COOR_{j} o CONR_{k}R_{m};
R_{e}
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi, o R_{d} y R_{e} forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rp
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi; Rq representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}; o R_{p} y R_{q} forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rr
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi; Rs representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,-COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rr y Rs forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rt
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi; Ru representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,-COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rv y Ru forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
R_{t} y Rv representan hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{x} y R_{y} independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{54}, trifluormetilo, nitro o ciano;
R_{j}, R_{k} y R_{m}, independientemente entre sí, representan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{k} y R_{m} forman conjuntamente un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, NH o N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono);
R_{n}
representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, nitro o trifluormetilo;
R_{54}
representa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquilo halogenado con 3 a 7 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo con 3 a 7 átomos de carbono, benzoilo, que no está substituido, o está substituido en el anillo de fenilo de tres a cuatro substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono iguales o diferentes; o furoilo, tienilo; o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, substituido por fenilo, fenilo halogenado, alquilfenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilfenilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbamoilo, monoalquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono; o fenilaminocarbonilo, que no está substituido, o está substituido en el anillo por tres a cuatro substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, iguales o diferentes, o está monosubstituido por ciano o nitro, o dioxolan-2-ilo, que no está substituido, o está substituido por uno o dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o dioxan-2-ilo, que no está substituido, o está substituido por uno o dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que está substituido por ciano, nitro, carboxilo o alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
\quad
o un compuesto de la fórmula XIV
19
donde R_{56} y R_{57}, independientemente entre sí, representan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} representan conjuntamente
20
R_{58} y R_{59}, independientemente entre sí, representan hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} representan conjuntamente
21
R_{60} y R_{61}, independientemente entre sí, representan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R_{60} y R_{61} representan conjuntamente -(CH_{2})_{5}-;
R_{62}
representa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o
22
o R_{56} y R_{57} representan conjuntamente
23
R_{63}, R_{64}, R_{65}, R_{66}, R_{67}, R_{68}, R_{69}, R_{70}, R_{71}, R_{72}, R_{73}, R_{74}, R_{75}, R_{76}, R_{77} y R_{78}, independientemente entre sí, representan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XV
24
donde R_{80} significa hidrógeno o cloro, y R_{79} significa ciano o trifluormetilo, o un compuesto de la fórmula XVI
25
donde R_{81} significa hidrógeno o metilo,
o un compuesto de la fórmula XVII
26
donde
R_{82}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}-, o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}-, o representa alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, ciano, -COOR_{85}, -NR_{86}R_{87}, -SO_{2}NR_{88}R_{89} o -CONR_{90}R_{91};
R_{83}
significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, trifluormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{84}
significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
U, V, W_{1} y Z_{4}, independientemente entre sí, significan oxígeno, azufre, C(R_{92})R_{93}, carbonilo, NR_{94}, un grupo
27
donde R_{102} significa alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono; con la condición de que
a)
al menos uno de los eslabones de anillo U, V, W_{1} o Z_{4} sea carbonilo, y un eslabón de anillo adyacente a éste, o bien a estos eslabones de anillo, significa el grupo
28
o
29
presentándose este grupo sólo una vez; y
b)
dos eslabones de anillo adyacentes U y V, V y W_{1} y W_{1} y Z_{4} no pueden significar simultáneamente oxígeno;
R_{95} y R_{96}, independientemente entre sí, signifiquen hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono;
\quad
o
R_{95} y R_{96}, formen conjuntamente un grupo alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
A_{1}
signifique R_{99}-Y_{1} o -NR_{97}R_{98};
X_{2}
signifique oxígeno o -S(O)_{s};
Y_{1}
signifique oxígeno o azufre;
R_{99}
signifique hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o fenilalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituido el anillo de fenilo por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, trifluormetilo, metoxi o metilo-S(O)_{s}-, o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 3 a 6 átomos de carbono, fenilalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilalquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, oxetanilo, furilo o tetrahidrofurilo;
R_{85}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{86}
signifique hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{87}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{86} y R_{7} formen conjuntamente un grupo alquileno con 4 o 5 átomos de carbono;
R_{88}, R_{89}, R_{90} y R_{91}, independientemente entre sí, signifiquen hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{88}
junto con R_{89} o R_{90} junto con R_{91}, independientemente entre sí, sean alquileno con 4 o 5 átomos de carbono, pudiendo estar substituido un átomo de carbono por oxígeno o azufre, o 1 o 2 átomos de carbono por -NR_{100}-;
R_{92}, R_{100} y R_{93}, independientemente entre sí, sean hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono; o
R_{92} y R_{93} sean conjuntamente alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
R_{94}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono;
R_{97}
signifique hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, fenilo o fenilalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los anillos de fenilo por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, -OCH_{3}, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o CH_{3}SO_{2}-, o represente alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{98}
represente hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; o
R_{97} y R_{98} signifiquen conjuntamente alquileno con 4 o 5 átomos de carbono, pudiendo estar substituido un átomo de carbono por oxígeno o azufre, o 1 o 2 átomos de carbono por -NR_{101}-;
R_{101}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
r
sea 0 o 1; y
s
sea 0, 1 o 2,
o un compuesto de la fórmula XVIII
30
donde R_{103} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; y R_{104}, R_{105} y R_{106}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que uno de los substituyentes R_{104}, R_{105} y R_{106} sea diferente a hidrógeno;
o un compuesto de la fórmula XIX
31
donde Z_{5} significa N o CH, n significa 0, 1, 2 o 3, para el caso de que Z_{5} sea igual a N, y significa 0, 1, 2, 3 o 4 para el caso de que Z_{5} sea CH, R_{107} significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenoxi, o fenilo o fenoxi substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
R_{108}
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{109} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo halogenado con 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquiniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XX,
32
donde Z_{6} significa oxígeno o N-R_{110} y R_{110} significan un grupo de la fórmula
33
donde R_{111} y R_{112}, independientemente entre sí, significan ciano, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, arilo, fenilo o heteroarilo, o fenilo, arilo o heteroarilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
o un compuesto de la fórmula XXI
34
donde Z_{7} significa oxígeno, azufre, S=O, SO_{2} o CH_{2}, R_{113} y R_{114}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, W_{2} y W_{3}, independientemente entre sí, significan CH_{2}COOR_{115} o COOR_{0115}, o conjuntamente un grupo de la fórmula (CH_{2})C(O)-O-C(O)-(CH_{2})-, y R_{115} y R_{0115}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, un catión metálico o amónico;
o un compuesto de la fórmula XXII
35
donde R_{119} y R_{120}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, R_{121} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, un catión metálico, o un catión amónico, Z_{8} significa N, CH, C-F o C-Cl, y W_{4} significa un grupo de las fórmulas
36
donde R_{122} y R_{123} , independientemente entre sí, significan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R_{124} y R_{125}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XXIII
37
donde R_{126} significa hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -NH-R_{128}, -C(O)NH-R_{0128}, arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
R_{127}
significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R_{128} y R_{0128}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 4 átomos de carbono, arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XXIV
38
donde R_{129} y R_{130}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, monoalquilamino con 1 a 8 átomos de carbono o dialquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo, R_{131} tiene el significado de R_{129}, y es adicionalmente OH, NH_{2}, halógeno, diaminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{132} tiene el significado de R_{129}, y es adicionalmente ciano, nitro, carboxilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, diaminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, SO_{2}-OH, i-aminoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{133} tiene el significado de R_{129}, y adicionalmente es OH, NH_{2}, halógeno, diaminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, morfolin-1-ilo, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, naftoxi, fenilamino, benzoiloxi o fenilsulfoniloxi;
o un compuesto de la fórmula XXV
39
donde R_{134} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{135} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y R_{136} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que R_{135} y R_{136} no signifiquen simultáneamente hidrógeno,
o de la fórmula XXVI
40
donde
R_{143}
significa hidrógeno, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio o etilo;
o de la fórmula XXVII
41
donde R_{144} y R_{145}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{146}
significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{147}
significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o nitro;
n_{1},
significa 0, 1, 2 o 3; y
m
significa 1 o 2;
o de la fórmula XXVIII
42
donde
R_{148}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o heteroarilo; pudiendo estar substituidos los citados grupos por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carbonilo, carboxilo, formilo, carbonamida o sulfonamida;
R_{149}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{150}, independientemente entre sí, significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
R_{151}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{152}, independientemente entre sí, significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
O
representa 0, 1 o 2, y
p
significa 0, 1 o 2;
o de la fórmula XXIX
43
donde
R_{159}
significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilalquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarburo citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{153}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarburo citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{154}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarburo citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono; o
R_{153} y R_{158} forman, junto con los átomos de anillo a los que están unidos, un anillo parcialmente saturado o insaturado de 5 o 6 eslabones, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
Los agentes según la invención contienen preferentemente una cantidad eficaz como antagonista herbicida de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV.
Preferentemente, el agente herbicida selectivo según la invención contiene como cantidad eficaz como antagonista herbicida un compuesto de la fórmula X
44
donde R_{37} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono; y X_{6} significa hidrógeno o cloro; o un compuesto de la fórmula XI
45
donde
E
significa nitrógeno o metino; R_{38} -CCl_{3}, fenilo o fenilo substituido por halógeno;
R_{39} y R_{40}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o halógeno; y
R_{41}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o un compuesto de la fórmula XII
46
donde R_{44} y R_{45}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o halógeno, y R_{46}, R_{47} y R_{48}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Las preferencias de compuestos de la fórmula I citadas anteriormente son válidas también en el caso de mezclas de compuestos de la fórmula I con los protectores de las fórmulas X a XVIII.
Los agentes preferentes según la invención contienen un protector seleccionado a partir del grupo de la fórmula Xa
47
de la fórmula Xb
48
y de la fórmula XIa
49
Otros compuestos de las fórmulas X, XI y XII se alistan también en las tablas 9, 10 y 11.
TABLA 9 Compuestos de la fórmula X
50
Los compuestos preferentes de la fórmula XI están alistados en la siguiente tabla 10.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 10 Compuestos de la fórmula XI
51
Los compuestos preferentes de la fórmula XII están alistados en la siguiente tabla 11.
TABLA 11 Compuestos de la fórmula XII 
\vskip1.000000\baselineskip
52 
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos preferentes de la fórmula XIII están alistados en la siguiente tabla 12 como compuestos de la fórmula XIIIa.
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\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 12 Compuestos de la fórmula XIIIa
53
Los compuestos preferentes de la fórmula XIV están alistados en la siguiente tabla 13:
TABLA 13 Compuestos de la fórmula XIV
54
55
Los compuestos preferentes de la fórmula XV están realizados en la siguiente tabla 14.
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TABLA 14 Compuestos de la fórmula XV
56
Los compuestos preferentes de la fórmula XVI están alistados en la siguiente tabla 15.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 15 Compuestos de la fórmula XVI
57 
\newpage
Los compuestos preferentes de la fórmula XVII están alistados en la siguiente tabla 16 como compuestos de la fórmula XVIIa.
TABLA 16 Compuestos de la fórmula XVIIa
58
Los compuestos preferentes de la fórmula XVIIb están alistados en la siguiente tabla 17 como compuestos de la fórmula 17.
TABLA 17 Compuestos de la fórmula XVIIb
59
Los compuestos preferentes de la fórmula XVII están alistados en la siguiente tabla 18 como compuestos de la fórmula XVIIc:
TABLA 18 Compuestos de la fórmula XVIIc
60
Los compuestos preferentes de la fórmula XVII están alistados en la siguiente tabla 19 como compuestos de la fórmula XVIId.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 19 Compuestos de la fórmula XVIId
61
62
Los compuestos preferentes de la fórmula XVIII están alistados en la siguiente tabla 20.
TABLA 20 Compuestos de la fórmula XVIII
63
De los compuestos de la fórmula XXVIII son preferentes aquellos en los que R_{148} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o fenilo, pudiendo estar substituidos los citados grupos por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carbonilo, carboxilo, formilo, carbonamida o sulfonamida;
R_{149}
significa hidrógeno;
cada R_{150}, independientemente entre sí, significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro o formilo;
R_{151}
significa hidrógeno; y
cada R_{152}, independientemente entre sí, significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro o formilo.
Los compuestos de la fórmula XXVIII especialmente preferentes son seleccionados a partir del grupo
2- metoxi-N-[4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-acetamida,
N-[4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-ciclopropancarboxamida,
N-[4-(2-metoxi-benzoilsulfamoil)-fenil]-ciclobutancarboxamida,
N-[4-(2-clorobenzoilsulfamoil)fenil]-ciclopropancarboxamida,
N-[4-(2-cloro-benzoilsulfamoil)-fenil]-acetamida,
N-[4-(2-trifluormetoxi-benzoilsulfamoil)-fenil]-acetamida,
N-[4-(2-trifluormetilbenzoilsulfamoil)fenil]-ciclopropancarboxamida,
N-[4-(2-trifluormetoxibenzoilsulfamoil)fenil]-ciclopropancarboxamida,
N-[4-(2-trifluormetoxibenzoilsulfamoil)fenil]-ciclobutancarboxamida y
N-[4-(2-trifluormetil-benzoilsulfamoil)-fenil]-acetamida.
De los compuestos de la fórmula XXIX son preferentes aquellos en los que
R_{159}
significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenil-alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilcarbonilo, pudiendo estar substituidos los restos hidrocarburo citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{153}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los restos hidrocarburos citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{154}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los restos hidrocarburos citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono; o
R_{153} y R_{158} forman, junto con los átomos de anillo a los que están unidos, un anillo parcialmente saturado o insaturado de cinco o seis eslabones, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
Los compuestos de la fórmula XXIX especialmente preferentes están caracterizados porque R_{159} significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono o fenilcarbonilo;
R_{153}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{154}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono; o
R_{153} y R_{158} forman, junto con los átomos de anillo a los que están unidos, un anillo parcialmente saturado o insaturado de cinco o seis eslabones, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
Los compuestos de la fórmula XXIX muy especialmente preferentes son seleccionados a partir del grupo
4-hidroxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1H-quinolin-2-ona,
1-etil-4-hidroxi-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1H-quinolin-2-ona,
6-hidroxi-5-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1,2-dihidro-pirrolo[3,2,1-ij.]quinolin-4-ona,
3-(1-acetil-1H-tetrazol-5-carbonil)-4-hidroxi-1-metil-1H-quinolin-2-ona,
6-cloro-4-hidroxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1H-quinolin-2-ona,
6-fluor-4-hidroxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1H-quinolin-2-ona,
4-hidroxi-1,6-dimetil-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1H-quinolin-2-ona,
4-hidroxi-6-metoxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1H-quinolin-2-ona,
4-hidroxi-6-metoxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1H-quinolin-2-ona,
acetato de 1-metil-2-oxo-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1,2-dihidro-quinolin-4-ilo y 2,2-dimetilpropionato de 1-metil-2-oxo-3-(1H-tetrazol-5-carbonil)-1,2-dihidro-quinolin-4-ilo.
La invención se refiere también a un procedimiento para el combate selectivo de malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que consiste en que las plantas útiles, sus simientes, como semillas o esquejes, o su superficie de cultivo, se tratan simultáneamente o por separado con una cantidad, eficaz como herbicida, de herbicida de la fórmula I, y una cantidad, eficaz como antagonista herbicida, de protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, preferentemente de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII o XVIII.
Como plantas de cultivo, que se pueden proteger contra el efecto nocivo de los herbicidas mencionados anteriormente mediante los protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII o XIX, entran en consideración especialmente cereales, arroz, soja, remolacha, caña de azúcar, plantaciones, colza, maíz y arroz, muy especialmente en maíz y cereales. También se debe entender por cultivos aquellos que se han hecho tolerantes contra herbicidas, o bien clases de herbicidas, mediante métodos convencionales de cultivo o tecnología génica.
En el caso de malas hierbas a combatir se puede tratar de malas hierbas tanto mono-, como también dicotiledóneas, como por ejemplo las malas hierbas monocotiledóneas Avena, Agrostis, Phalaris, Lolium, Bromus, Alopecurus, Setaria, Digitaria Brachiara, Echinochloa, Panicum, Sorghum hal./bic., Rottboelia, Cyperus, Brachiaria, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria y Stellaria, y las malas hierbas dicotiledóneas Sinapis, Chenopodium, Galium, Viola, Veronica, Matricaria, Papaver, Solanum Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Ipomoea y Chrysanthemum.
Como superficies de cultivo valen las áreas de suelo ya cubiertas con las plantas de cultivo, o alimentadas con la simiente de estas plantas de cultivo, como también suelos determinados para la explotación con estas plantas de cultivo.
Un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX se puede emplear, según el fin de aplicación, para el tratamiento previo de las simientes de plantas de cultivo (desinfección de semillas o de esquejes), o añadir al suelo antes o después de la simiente. Pero también se puede aplicar por separado, o junto con el herbicida, antes o después del crecimiento de las plantas. Por lo tanto, el tratamiento de las plantas o de las simientes con el protector se puede efectuar en principio independientemente del momento de aplicación del herbicida. No obstante, el tratamiento de las plantas se puede efectuar también mediante aplicación simultánea de herbicida y protector (por ejemplo como mezcla de depósito). La cantidad necesaria de protector a aplicar se ajusta en gran medida al tipo de aplicación. En el caso de un tratamiento de campo, que se efectúa bajo empleo de una mezcla de depósito con una combinación de protector y herbicida, o mediante aplicación separada de protector y herbicida, se presenta, por regla general, una proporción de herbicida respecto a protector de 100 : 1 a 1 : 10, preferentemente 20 : 1 a 1 : 1. Por regla general, durante el tratamiento de campo se aplica 0,001 a 1,0 kg de protector/ha, preferentemente 0,001 a 0,25 kg de protector/ha.
La cantidad de aplicación de herbicida se sitúa por regla general entre 0,001 y 2 kg/ha, pero preferentemente entre 0,005 y 0,5 kg/ha.
Los agentes según la invención son apropiados para todos los métodos de aplicación usuales en la agricultura, como por ejemplo aplicación preemergente, aplicación postemergente, y desinfección de semillas.
En la desinfección de semillas se aplican en general 0,001 a 10 g de protector/kg de semillas, preferentemente 0,05 a 2 g de protector/kg de semillas. Si el protector se aplica en forma líquida poco antes de la siembra, bajo hinchamiento de semillas, convenientemente se emplean disoluciones de protector que contienen el producto activo en una concentración de 1 a 10000, preferentemente de 100 a 1000 ppm.
Para la aplicación, los protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, o combinaciones de estos protectores con los herbicidas de la fórmula I, convenientemente junto con los agentes auxiliares habituales en la técnica de formulación, se elaboran para dar formulaciones, por ejemplo concentrados en emulsión, pastas aplicables por extensión, disoluciones pulverizables directamente o diluibles, emulsiones acuosas, polvos para aspersión, polvos solubles, agentes de espolvoreo, granulados, o microcápsulas.
Se describen tales formulaciones, a modo de ejemplo, en la WO 97/34485 en las páginas 9 a 13. Se obtienen las formulaciones de modo conocido, por ejemplo mediante mezclado íntimo y/o molturado de los productos activos con agentes auxiliares de formulación sólidos, como por ejemplo disolventes o substancias soporte sólidas. Además se pueden emplear adicionalmente compuestos de superficie activa (tensioactivos) en la obtención de las formulaciones. Se indican disolventes y substancias soporte sólidas, apropiados para este fin, por ejemplo, en la WO 97/34485, en la página 6.
Según el tipo de producto activo de la fórmula I a formular, entran en consideración como compuestos tensioactivos agentes tensioactivos no ionógenos, con cationes y/o aniones activos, y mezclas de agentes tensioactivos con buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Se enumeran ejemplos de agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos apropiados, a modo de ejemplo, en la WO 97/34485, en las páginas 7 y 8. Además son apropiados los agentes tensioactivos de uso común en la técnica de formulación, que se describen, entre otros, en "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981 ; Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", editorial Carl Hanser, München/Wien, 1981; y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81, para la obtención de agentes herbicidas según la invención.
Las formulaciones herbicidas contienen, por regla general, un 0,1 a un 99 por ciento en peso, en especial un 0,1 a un 95% en peso de mezcla de productos activos constituida por el compuesto de la fórmula I con los compuestos de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, un 1 a un 99,9% en peso de un agente auxiliar de formulación sólido o líquido, y un 0 a un 25% en peso, en especial un 0,1 a un 25% en peso de un agente tensioactivo. Mientras que, como producto comercial, son preferentes agentes mas bien concentrados, el consumidor final emplea generalmente agentes diluidos.
Los agentes pueden contener también otros aditivos, como estabilizadores, por ejemplo aceites vegetales, en caso dado epoxidados (aceite de coco epoxidado, aceite de colza o aceite de soja), antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, aceites conservantes, reguladores de viscosidad, agentes aglutinantes, agentes adhesivos, así como fertilizantes u otros productos activos. Para el empleo de protectores de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, o agentes que los contienen, para la protección de plantas de cultivo contra efectos nocivos de herbicidas de la fórmula I, entran en consideración diversos métodos y técnicas, como por ejemplo los siguientes:
i) Desinfección de semillas
a)
Desinfección de las semillas con un producto activo de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, formulado como polvo para aspersión, mediante agitación en un recipiente, hasta distribución uniforme sobre la superficie de las semillas (desinfección en seco). En este caso se emplea aproximadamente 1 a 500 g de producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX (4 g a 2 kg de polvo para aspersión) por 100 kg de simientes.
b)
Desinfección de las semillas con un concentrado en emulsión de producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX según el método a) (desinfección en húmedo).
c)
Desinfección mediante inmersión de las simientes en un caldo con 100 - 1000 ppm de producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX durante 1 a 72 horas, y, en caso dado, secado subsiguiente de las semillas (desinfección por inmersión).
La desinfección de las simientes, o el tratamiento de la planta germinada, son normalmente los métodos preferentes de aplicación, ya que el tratamiento con producto activo está orientado completamente al cultivo selectivo. Por regla general se emplea 1 a 1000 g de antídoto, preferentemente 5 a 250 g de antídoto por 100 kg de simientes, pudiéndose diferir de las concentraciones límite indicadas hacia arriba o hacia abajo, según sistemática, que posibilita también la adición de otros productos activos o micronutrientes (desinfección reiterada).
ii) Aplicación como mezcla de depósito
Se emplea una elaboración líquida de una mezcla de antídoto y herbicida (proporción cuantitativa recíproca entre 10 : 1 y 1 : 100), ascendiendo la cantidad de aplicación de herbicida a 0,005 a 5,0 kg por hectárea. Tales mezclas de depósito se aplican antes o después de la siembra.
iii) Aplicación en los surcos de siembra
Se introduce el producto activo de la formula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX como concentrado en emulsión, polvo para aspersión, o como granulado, en los surcos del terreno abiertos sembrados. Tras la cobertura de los surcos de siembra de modo normal, se aplica el herbicida en el procedimiento preemergente.
iv) Emisión controlada de producto activo
El producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX se extiende en disolución sobre substratos granulados minerales, o granulados polimerizados (urea/formaldehído), y se deja secar. En caso dado se puede aplicar un revestimiento (granulados de envoltura), que permite la emisión dosificada del producto activo durante un determinado intervalo de tiempo.
Los agentes herbicidas e inhibidores del crecimiento vegetal según la invención, con un contenido en compuesto de la fórmula I, así como una cantidad eficaz como antagonista herbicida de compuesto de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX eficaz como fungicida, se pueden intensificar en su eficacia mediante adición de adyuvantes de tanque de pulverizado.
Estos adyuvantes pueden ser, a modo de ejemplo: agentes tensioactivos no iónicos, mezclas de agentes tensioactivos no iónicos, mezclas de agentes tensioactivos aniónicos con agentes tensioactivos no iónicos, agentes tensioactivos catiónicos, agentes tensioactivos orgánicos de silicio, derivados de aceite mineral con y sin agentes tensioactivos, derivados de aceites vegetales con y sin adición de tensioactivos, derivados alquilados de aceites de origen vegetal o mineral con y sin tensioactivos, aceites de pescado y otros aceites de naturaleza animal, así como sus derivados de alquilo con y sin tensioactivos, ácidos grasos superiores que se presentan en la naturaleza, preferentemente con 8 a 28 átomos de carbono, y sus derivados de éster alquílico, ácidos orgánicos que contienen un sistema de anillo aromático y uno o varios carboxilatos, así como sus derivados de alquilo, además de suspensiones de polímeros de acetato de vinilo, o copolímeros de acrilatos de acetato de vinilo. Las mezclas de adyuvantes aislados entre sí, así como en combinación con disolventes orgánicos, pueden conducir a un aumento adicional de la acción.
Como agentes tensioactivos no iónicos entran en consideración, a modo de ejemplo, derivados de poliglicoléter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, ácidos grasos saturados o insaturados, y alquilfenoles, que pueden contener preferentemente 3 a 30 grupos glicoléter y 8 a 20 átomos de carbono en el resto hidrocarburo (alifático), y 6 a 18 átomos de carbono en el resto alquilo de los alquilfenoles.
Otros agentes tensioactivos no iónicos apropiados son los aductos de óxido de polietileno, que contienen 20 a 250 grupos etilenglicoléter y 10 a 100 grupos propilenglicoléter, en polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol y alquilpolipropilenglicol, preferentemente con 1 a 10 átomos de carbono en la cadena alquilo. Los citados compuestos contienen habitualmente 1 a 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol.
Como ejemplos adicionales de agentes tensioactivos no iónicos cítense también nonilfenolpolietoxietanoles, poliglicoléter de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropileno-polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol y octilfenoxipolietoxietanol.
Además, también entran en consideración ésteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitano, como el trioleato de polioxietilensorbitano.
En el caso de agentes tensioactivos aniónicos son preferentes sobre todo sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, ácidos fosfóricos alquilados, así como sus derivados etoxilados. Los restos alquilo contienen habitualmente 8 a 24 átomos de carbono.
Los agentes tensioactivos no iónicos preferentes son conocidos bajo los siguientes nombres comerciales:
Polioxietilencocoalquilamina (por ejemplo AMIET® 105 (Kao Co.)), polioxietilenoleilamina (por ejemplo
AMIET® 415 (Kao Co.)), nonilfenolpolietoxietanoles, polioxietilenestearilamina (por ejemplo AMIET® 320 (Kao Co.)), N-polietoxietilamina (por ejemplo GENAMIN® (Hoechst AG)), N,N,N',N'-tetra(polietoxipolipropoxietil)etilen-diaminas (por ejemplo TERRONIL® y TETRONIC® (BASF Wyandotte Corp.)), BRIJ® (Atlas Chemicals),
ETHYLAN® CD y ETHYLAN®D (Diamond Shamrock), GENAPOL®C, GENAPOL®O, GENAPOL® S y
GENAPOL® X080 (Hoechst AG), EMULGEN® 104P, EMULGEN® 109P y EMULGEN®408 (Kao Co); DISTY® 125 (Geronazzo), SOPROPHOR® CY 18 (Rhone Poulenc S.A.); NONISOL® (Ciba-Geigy), MRYJ® (ICI); TWEEN® (ICI); EMULSOGEN® (Hoechst AG); AMIDOX® (Stephan Chemical Co.), ETHOMID® (Armak Co.); PLURONIC® (BASF Wyandotte Corp.), SOPROPHOR®461P (Rhône Poulenc S.A.), SOPROPHOR® 496/P (Rhône Poulenc S.A.), ANTAROX FM-63 (Rhône Poulenc S.A.), SLYGARD 309 (Dow Corning), SILWET 408, SILWET L-7607N (Osi-Specialities).
En el caso de agentes tensioactivos catiónicos se trata sobre todo de sales amónicas cuaternarias, que contienen al menos un resto alquilo con 8 a 22 átomos de carbono como substituyente de N, y restos alquilo, bencilo inferiores, en caso dado halogenados, o restos hidroxialquilo inferiores, como substituyentes adicionales. Las sales se presentan preferentemente como halogenuros, metilsulfatos o etilsulfatos, por ejemplo el cloruro de esteariltrimetilamonio o el bromuro de bencildi-(2-cloroetil)-etilamonio.
Los aceites empleados son de origen mineral, o bien natural. Los aceites naturales pueden ser además de origen animal o vegetal. En el caso de aceites animales son preferentes sobre todo derivados de sebo vacuno, pero también aceites de pescado (por ejemplo aceite de sardina) y sus derivados. Los aceites vegetales son casi siempre aceites de siembra de diferente origen. Como ejemplos de aceites vegetales empleados especialmente se pueden citar aceites de coco, colza o girasol, así como sus derivados.
En los agentes según la invención, las cantidades de aplicación de aditivo oleaginoso ascienden generalmente a entre un 0,01 y un 2%, respecto al caldo de pulverizado. A modo de ejemplo, se puede añadir el aditivo oleaginoso al tanque de pulverizado en la concentración deseada tras obtención del caldo de pulverizado.
Los aditivos oleaginosos preferentes en el agente según la invención contienen un aceite de origen vegetal, como por ejemplo aceite de colza o aceite de girasol, ésteres alquílicos de aceites de origen vegetal, como por ejemplo los derivados metílicos, o aceites minerales.
Los aditivos oleaginosos especialmente preferentes contienen ésteres alquílicos de ácidos grasos superiores (C_{8}-C_{22}), en especial los derivados metílicos de ácidos grasos con 12 a 18 átomos de carbono, a modo de ejemplo el éster metílico de ácido láurico, ácido palmítico y ácido oléico. Estos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9).
La distribución y la acción de aditivos oleaginosos se pueden mejorar mediante su combinación con substancias tensioactivas, como agentes tensioactivos no iónicos, aniónicos o catiónicos. Se enumeran ejemplos de agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos apropiados en la WO 97/34485, en las páginas 7 y 8.
Las substancias tensioactivas preferentes son agentes tensioactivos aniónicos de tipo de sulfonatos de dodecilbenceno, en especial las sales de calcio de los mismos, así como agentes tensioactivos no iónicos del tipo de etoxilatos de alcohol graso. En especial son preferentes alcoholes grasos etoxilados con 12 a 22 átomos de carbono, con un grado de etoxilado entre 5 y 40. Son ejemplos de agentes tensioactivos preferentes, adquiribles comercialmente, los tipos Genapol Typen (Clariant AG, Muttenz, Suiza). La concentración de substancias tensioactivas, respecto al aditivo total, se sitúa generalmente entre un 1 y un 30% en peso.
Son ejemplos de aditivos oleaginosos, que están constituidos por mezclas de aceites, o bien aceites minerales, o sus derivados con agentes tensioactivos, Edenor ME SU®, Emery 2231® (Henkel Tochtergesellschaft Cognis GMBH, DE), Turbocharge® (Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, CA), o, de modo especialmente preferente, Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).
Además, la adición de un disolvente orgánico a la mezcla de aditivos oleaginosos/agentes tensioactivos, puede provocar un aumento subsiguiente de la acción. Los disolventes apropiados son, a modo de ejemplo, Solvesso® (ESSO) o tipos de Aromatic Solvent® (Exxon Corporation).
La concentración de tales disolventes puede ascender a un 10 hasta un 80% en peso del peso total. Tales aditivos oleaginosos, que se describen, a modo de ejemplo, también en la US-A-4,834,908, son especialmente preferentes para el agente según la invención. Un aditivo oleaginoso muy especialmente preferente es conocido bajo el nombre MERGE®, se puede adquirir de la BASF Corporation, y se describe, a modo de ejemplo, en la US-A-4,834,908 en col. 5, esencialmente como ejemplo COC-1. Otro aditivo oleaginoso preferente según la invención es SCORE® (Novartis Crop Protection Canadá).
Los agentes tensioactivos de uso común en la técnica de formulación y adyuvantes, aceites, en especial aceites vegetales, derivados de los mismos, como ácidos grasos alquilados y mezclas de los mismos, por ejemplo con agentes tensioactivos, preferentemente aniónicos, como ácidos fosfóricos alquilados, sulfatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo, así como ácidos grasos superiores, que se pueden emplear también en los agentes según la invención y en disoluciones de tanque de pulverizado de los mismos, se describen, entre otros, en "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1998, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", editorial Carl Hanser, München/Wien, 1990, M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, "A Compendium of Herbicide Adjuvants", Southem Illinois Univ., 1998, L. Thomson Havey, "A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States", Thomson Pubns.
1992.
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En especial, las formulaciones preferentes presentan la siguiente composición:
(% = porcentaje en peso)
Concentrados emulsionables
Mezcla de productos activos: un 1 a un 90%, preferentemente un 5 a un 50%,
agente tensioactivo: un 1 a un 30%, preferentemente un 10 a un 20%,
disolvente: un 5 a un 94%, preferentemente un 70 a un 85%.
Polvos
Mezcla de productos activos: un 0,1 a un 10%, preferentemente un 0,1 a un 5%,
soporte sólido: un 99,9 a un 90%, preferentemente un 99,9 a un 99%.
Concentrados en suspensión
Mezcla de productos activos: un 5 a un 75%, preferentemente un 10 a un 50%,
agua: un 94 a un 24 %, preferentemente un 88 a un 30%,
agente tensioactivo: un 1 a un 40%, preferentemente un 2 a un 30%.
Polvos humectables
Mezcla de productos activos: un 0,5 a un 90%, preferentemente un 1 a un 80%,
agente tensioactivo: un 0,5 a un 20%, preferentemente un 1 a un 15%,
material soporte sólido: un 5 a un 95%, preferentemente un 15 a un 90%.
Granulados
Mezcla de productos activos: un 0,1 a un 30%, preferentemente un 0,1 a un 15%,
soporte sólido: un 99,5 a un 70%, preferentemente un 97 a un 85%.
Los siguientes ejemplos explican la invención adicionalmente, sin limitarla.
Ejemplos de formulación para mezclas de herbicidas de la fórmula I y protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX (% = porcentaje en peso)
F1 Concentrados en emulsión a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 5% 10% 25% 50%
Dodecilbencenosulfonato de Ca 6% 8% 6% 8%
Eter poliglicólico de aceite de ricino 4% - 4% 4%
(36 moles de OE)
Eter poliglicólico de octilfenol - 4% - 2%
(7-8 moles de OE)
Ciclohexanona - - 10% 20%
Mezcla de hidrocarburos aromáticos C_{9}-C_{12} 85% 78% 55% 6%
A partir de tales concentrados se pueden obtener emulsiones de cualquier concentración deseada, mediante dilución con agua.
F2. Disoluciones a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 5% 10% 50% 90%
1-metoxi-3-(3-metoxipropoxi)-propano - 20% 20% -
Polietilenglicol PM 400 20% 10% - -
N-metil-2-pirrolidona - - 30% 10%
Mezcla de hidrocarburos aromáticos C_{9}-C_{12} 75% 60% - -
Las disoluciones son apropiadas para la aplicación en forma de gotas mínimas.
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F3. Polvo humectable para aspersión a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 5% 25% 50% 80%
Ligninsulfonato de Na 4% - 3% -
Laurilsulfato de Na 2% 3% - 4%
Diisobutil-naftalinsulfonato de Na - 6% 5% 6%
Poliglicoléter de octilfenol - 1% 2% -
(7 - 8 moles de OE)
Acido silícico altamente disperso 1% 3% 5% 10%
Caolín 88% 62% 35% -
Se mezcla bien el producto activo con los aditivos, y se moltura convenientemente en un molino apropiado. Se obtiene polvo humectable para aspersión, que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.
F4. Granulados de revestimiento a) b) c)
Mezcla de productos activos 0,1% 5% 15%
Acido silícico altamente disperso 0,9% 2% 2%
Material soporte inorgánico 99,0% 93% 83%
(\diameter 0,1 - 1 mm),
como por ejemplo CaCO_{3} o SiO_{2}
Se disuelve el producto activo en cloruro de metileno, se pulveriza sobre el soporte, y a continuación se evapora el disolvente en vacío.
F5. Granulados de revestimiento a) b) c)
Mezcla de productos activos 0,1% 5% 15%
Polietilenglicol PM 200 1,0% 2% 3%
Acido silícico altamente disperso 0,9% 1% 2%
Material soporte inorgánico 98,0% 92% 80%
(\diameter 0,1 - 1 mm),
como por ejemplo CaCO_{3} o SiO_{2}
Se aplica uniformemente el producto activo finamente molturado en un mezclador sobre el material soporte humedecido con polietilenglicol. De este modo se obtiene granulados de revestimiento exentos de polvo.
F6. Granulados de extrusión a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 0,1% 3% 5% 15%
Ligninsulfonato de Na 1,5% 2% 3% 4%
Carboximetilcelulosa 1,4% 2% 2% 2%
Caolín 97,0% 93% 90% 79%
Se mezcla el producto activo con los aditivos, se moltura, y se humedece con agua. Se extrusiona esta mezcla, y a continuación se seca en corriente de aire.
F7. Agente de espolvoreo a) b) c)
Mezcla de productos activos 0,1% 1% 5%
Talco 39,9% 49% 35%
Caolín 60,0% 50% 60%
Se obtiene agentes de espolvoreo listos para aplicación, mezclándose el producto activo con las substancias soporte, y molturándose en un molino apropiado.
F8. Concentrados en suspensión a) b) c) d)
Producto activo según tablas 1 – 12 3% 10% 25% 50%
Etilenglicol 5% 5% 5% 5%
Poliglicoléter de nonilfenol - 1% 2% -
(15 moles de OE)
Ligninsulfonato de Na 3% 3% 4% 5%
(Continuación)
F8. Concentrados en suspensión a) b) c) d)
Carboximetilcelulosa 1% 1% 1% 1%
Disolución acuosa de formaldehido al 37% 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
Emulsión de aceite de silicona 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
Agua 87% 79% 62% 38%
Se mezcla íntimamente el producto activo finamente molturado con los aditivos. De este modo se obtiene un concentrado en suspensión, a partir del cual se pueden obtener, mediante dilución con agua, suspensiones de cualquier concentración deseada.
Frecuentemente es más practico formular el producto activo de la fórmula I y los componentes de mezcla de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX por separado, y reunirlos después, poco antes de la distribución en el aplicador, en la proporción de mezcla deseada como "mezcla de tanque" en agua.
La capacidad de los protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX de proteger plantas de cultivo ante la acción fitotóxica de herbicidas de la fórmula I, se ilustra en los siguientes ejemplos.
Ejemplo biológico B1
Acción protectora
Se cultivan las plantas de ensayo bajo condiciones de invernadero en macetas de plástico hasta estadio de 4 hojas. En este estadio se aplica por una parte el herbicida por separado, como también las mezclas de herbicida con las substancias de ensayo a analizar como protector, sobre las plantas de ensayo. La aplicación se efectúa como suspensión acuosa de las substancias de ensayo, obtenida a partir de un polvo para aspersión al 25% (ejemplo F3, b)) con 500 l de agua/ha. La acción fitotóxica del herbicida sobre las plantas de cultivo, como por ejemplo maíz y cereales, se valora 2 a 3 semanas tras aplicación con una escala de porcentajes. 100% significa que la planta de ensayo ha muerto, 0% significa acción fitotóxica nula.
Los resultados obtenidos en este ensayo muestran que, con los compuestos de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, se pueden reducir claramente los deterioros de la planta de cultivo ocasionados por el herbicida de la fórmula I. En la siguiente tabla B5 se indican ejemplos de estos resultados.
TABLA B5 Acción post-emergente de una mezcla según la invención constituida por herbicida y protector
132
De la tabla 5 se puede extraer que el compuesto Nº 1.01 muestra una acción fitotóxica intolerable de un 20%. Las malas hierbas Agrostis, Alopecurus y Lolium se controlan de manera satisfactoria.
En contrapartida, la muestra según la invención, constituida por el herbicida Nº 1.01 y el protector Nº 11.03 no muestra ningún tipo de acción fitotóxica sobre la planta de cultivo. En este caso, la acción herbicida sobre las malas hierbas permanece no sólo igual, sino que, de modo sorprendente, se intensifica incluso en el caso de Alopecurus (80% frente a 70% en el caso de aplicación del herbicida Nº 1.01 por separado).
Se obtienen los mismos resultados si se formulan las mezclas según los ejemplos F1, F2 y F4 a F8.
El compuesto de la fórmula I se puede mezclar ventajosamente con una serie de otros herbicidas conocidos. De este modo se obtiene, a modo de ejemplo, una sensible ampliación del espectro de malas hierbas, y en muchos casos también un aumento de la selectividad respecto a las plantas útiles. En especial son significativas las mezclas de compuestos de la fórmula I con al menos uno de los siguientes herbicidas:
herbicidas de la clase de ácidos fenoxi-fenoxipropiónicos, como por ejemplo diclofopmetilo, fluazifop-P-butilo-quizalafop-P-etilo, propaquizafop, clodinafop-P-propargilo, cihalfop-butilo, fenoxaprop-P-etilo, haloxifop-metilo o haloxifop-etoetilo;
herbicidas de la clase de hidroxilaminas, como por ejemplo setoxidim, aloxidim, cletodim, cicloxidim, tetralcoxidim, tralcoxidim o butroxidim;
herbicidas de la clase de sulfonilureas, como por ejemplo amidosulfurona, acimsulfurona, bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, cinosulfurona, clorosulfurona, clorimurona, ciclosulfamurona, etametsulfuron-metilo, etoxisulfurona, fluazasulfurona, flupirsulfurona, imazosulfurona, yodosulfurona (CAS RN 144550-36-7 y 185119-76-0), metsulfuro-metilo, nicosulfurona, oxasulfurona, primisulfurona, pirazosulfuron-etilo, sulfosulfurona, rinsulfurona, tifensulfuron-metilo, triasulfurona, tribenuron-metilo, triflusulfuron-metilo, prosulfurona, flucarbazona o tritosulfurona (CAS RN 142469-14-5);
herbicidas de la clase de imidazolinonas, como imazetapir, imazametabenz, imazametapir, imazaquina, imazamox o imazapir;
herbicidas de la clase de pirimidinas, como piritiobac-sodio, piriminobac, bispiribac-sodio;
herbicidas de la clase de triazinas, como por ejemplo atrazina, simazina, simetrinas, terbutrinas, terbutilazinas;
herbicidas de la clase de ureas, como isoproturón, clorotolurón, diurón, dimrón, fluometurón, linurón o metobenzotiazurón;
herbicidas de la clase de derivados de ácido fosfónico, como por ejemplo glifosatos, glufosinatos, sulfosatos o fosfinotricina;
herbicidas de la clase de PPO, como por ejemplo nitrofeno, bifenox, acifluorfeno, lactofeno, oxifluorfeno, etoxifeno, fluorglicofeno, fomesafeno, halosafeno, azafenidina, (CAS RN- 68049-83-2), benzofendizona (CAS RN 158755-95-4), butafenacilo (conocido por la US-A-5,183,492, CAS RN 158755-95-4), carfentrazon-etilo, cinidon-etilo, (CAS RN 142891-20-1), flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flutiacet-metilo, oxadiargilo, oxadiazona, pentoxazona, sulfentrazona, fluazolatos (CAS RN 174514-07-9) o piraflufen-etilo;
herbicidas de la clase de cloroacetanilidas, como por ejemplo alacloro, acetocloro, butacloro, dimetacloro, dimetenamida, S-dimetenamida, metazacloro, metolacloro, S-metolacloro, pretilacloro, propacloro, propisocloro, tenilcloro o petoamida (CAS RN 106700-29-2);
herbicidas de la clase de ácidos fenoxiacéticos, como por ejemplo 2,4-D, fluroxipir, MCPA, MCPP, MCPB, tricloropir o mecropop-P;
herbicidas de la clase de triazinonas, como por ejemplo hexazinona, metamitrona o metribuzina;
herbicidas de la clase de dinitroanilinas, como por ejemplo orizalina, pendimetalina, o trifluralina;
herbicidas de la clase de azinonas, como por ejemplo cloridazona o norflurazona;
herbicidas de la clase de carbamatos, como por ejemplo cloroprofam, desmedifam, fenmedifam o profam;
herbicidas de la clase de oxiacetamidas, como por ejemplo mefenacet o flutiacet;
herbicidas de la clase de tiolcarbamatos, como por ejemplo butilatos, cicloatos, dialatos, EPTC, esprocarb, molinatos, prosulfocarb, tiobencarb o trialatos;
herbicidas de la clase de azoloureas, como por ejemplo fentrazamidas (CAS RN1258237-07-1) o cafenstrole;
herbicidas de la clase de ácidos benzoicos, como por ejemplo dicamba o picloram;
herbicidas de la clase de anilidas, como por ejemplo diflufenican o propanilo;
herbicidas de la clase de nitrilos, como por ejemplo bromoxinilo, diclobenilo o ioxinilo;
herbicidas de la clase de trionas, como por ejemplo sulcotrionas, mesotrionas (conocidas por la US-A-5,006,158), isoxaflutoles o isoxaclorotoles;
herbicidas de la clase de sulfonamidas, como por ejemplo flucarbazonas (CAS RN 181274-17-9), procarbazonas (CAS RN 145026-81-9), clorasulam, diclosulam (CAS RN 145701-21-9), florasulam, flumetsulam o metosulam;
así como amitrol, benfuresatos, bentazonas, cinmetilina, clomazonas, clopiralida, difenzoquat, ditiopir, etofumesatos, flurocloridonas, indanofane, isoxabén, oxaciclomefonas, piridatos, piridafol (CAS RN 40020-01-7), quinclorac, quinmerac, tridifaanos o flamprop.
Si no se indica lo contrario, los componentes de mezcla del compuesto de la fórmula I, indicados anteriormente, son conocidos por The Pesticide Manual, Eleventh Edition 1997, BCPC. En caso dado, los componentes de mezcla del compuesto de la fórmula I se pueden presentar también en forma de ésteres o sales, como se citan, por ejemplo, en The Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BCPC.
Los siguientes ejemplos explican la invención adicionalmente.
Ejemplos de obtención
Ejemplo H1
Obtención de
64
A una disolución de 20 g de 2-(2,6-dibromo-4-metil-fenil)-malonato de dimetilo (52,6 mmoles) en 400 ml de tolueno (desgasificado 3 veces, vacío/argón) se añade en primer lugar 36,7 g (0,116 mol) de tributilvinilestannano, y a continuación 2 g de tetraquis-trifenilfosfin-paladio. Después se agita la mezcla de reacción durante 9 horas a una temperatura de 90 a 95ºC. Tras filtración a través de Hyflo y concentración por evaporación en el evaporador rotativo se obtiene, tras purificación cromatográfica, 15,3 g de (8) en forma de un aceite amarillo, que se emplea en la siguiente reacción sin purificación subsiguiente.
Ejemplo H2
65
Se hidrogenan 15,2 g de compuesto (8), obtenido según el ejemplo H1, con hidrógeno a través de un catalizador de paladio (carbono como soporte, 7 g 5% Pd/C) en 160 ml de tetrahidrofurano a una temperatura de 20 a 25ºC. Una vez concluido el hidrogenado se filtra el producto a través de Hyflo, y se concentra el filtrado obtenido en el evaporador rotativo. Se obtienen 13,7 g (9) en forma de cristales amarillos con un punto de fusión de 47 a 49ºC.
Ejemplo H3
66
A una suspensión de 40 g (0,15 mol) de (4) en 1000 ml de xileno se añaden 71,8 g (0,71 mol) de trietilamina, y se desgasifica (4 veces vacío/argón). A continuación se calienta la suspensión amarilla a una temperatura de 60ºC, y se agita durante 3 horas. Después se añaden 42,5 g (0,15 mol) de (5) y se calienta a una temperatura de baño de 150ºC, para separar por destilación continuamente trietilamina excedente y el etanol producido. Después de 3 horas se enfría la mezcla de reacción a una temperatura de 40ºC, y se añade a 500 ml de una mezcla de hielo/agua. Con 100 ml de disolución acuosa de hidróxido sódico 1N se alcaliniza la mezcla de reacción, y se lava la fase acuosa (que contiene el producto) dos veces con acetato de etilo. Después de relavado doble de la fase orgánica con disolución acuosa de hidróxido sódico 1N se reúnen las fases acuosas, se separa por destilación el xileno remanente, y se ajustan las fases acuosas reunidas a pH 2-3 con HCl 4N bajo enfriamiento. El producto precipitado en este caso se añade a un filtro de succión, se lava el residuo de filtración con agua, y a continuación se seca el residuo de filtración en vacío a una temperatura de 60ºC sobre P_{2}O_{5}. Se obtienen 34,6 g (6) como producto sólido ligeramente beige con un punto de fusión de 242-244ºC (descomposición).
Ejemplo H4
67
A una disolución de 3 g (10,4 mmoles) (6) y 1,6 g de (15,8 mmoles) de trietilamina en 100 ml de tetrahidrofurano, enfriada a una temperatura de 0ºC, se añade una cantidad catalítica de 4-dimetilaminopiridina. A continuación se añaden 1,57 g (13,0 mmoles) de cloruro de pivaloilo gota a gota. Después de agitación de 30 minutos a una temperatura de 0ºC se elimina la refrigeración, y se agita durante 60 minutos más. A continuación se añade la mezcla de reacción a la disolución de cloruro sódico acuosa saturada, y se separa la fase orgánica. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio, se separa por filtración y se concentra por evaporación. Tras purificación cromatográfica y recristalización a partir de dietiléter se obtienen 2,94 g (7) con un punto de fusión de 135 a 136ºC.
Ejemplo H5
Obtención de 2-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-a]piridazin-1,3-diona
Se disuelven 1,39 g de tetrahidro-pirazolo[1,2-a]piridazin-1,3-diona y 2,68 g de terc-butilato sódico en 20 ml de dimetilformamida a 20ºC, y se mezclan con 3,21 g de 2,6-dietil-4-metil-yodobenceno, así como 0,82 g de Pd (TPP)_{2}
Cl_{2}. Ahora se agita durante 2,5 horas a 125ºC. Tras el enfriamiento a temperatura ambiente se mezcla con 200 ml de acetato de etilo y 200 ml de éter, y se añade la mezcla de reacción a un filtro de succión. El residuo de filtración se mezcla respectivamente con 100 ml de agua y cloruro de metileno, y se acidifica con ácido clorhídrico. La fase orgánica se separa, se seca y se concentra por evaporación. El residuo (1,9 g) se cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo/hexano 3:1). Se obtienen 2-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-a]piridazin-1,3-diona en forma de cristales beiges con un punto de fusión de 174-175º.
Ejemplo H6
Obtención de 2-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-a]piridazin-1,3-diona
Se disuelven 1,39 g de tetrahidro-pirazolo[1,2-a]piridazin-1,3-diona y 2,68 g de terc-butilato sódico en 20 ml de dimetilformamida a 20ºC, y se mezclan con 2,66 g de 2,6-dietil-4-metil-bromobenceno, así como 0,82 g de Pd (TPP)_{2}
Cl_{2}. Ahora se agita durante 2,5 horas a 125ºC. Tras el enfriamiento a temperatura ambiente se mezcla con 200 ml de acetato de etilo y 200 ml de éter, y se añade la mezcla de reacción a un filtro de succión. El residuo de filtración se mezcla respectivamente con 100 ml de agua y cloruro de metileno, y se acidifica con ácido clorhídrico. La fase orgánica se separa, se seca y se concentra por evaporación. El residuo (1,4 g) se cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo/hexano 3:1). Se obtienen 2-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-a]piridazin-1,3-diona en forma de cristales beiges con un punto de fusión de 174-175º.
En las siguientes tablas se indican los puntos de fusión en ºC. Me significa el grupo metilo. Si para los substituyentes G_{1} a G_{10}, así como R_{4} y R_{5} (independientemente entre sí) se representa una fórmula, el lado izquierdo de esta fórmula es el punto de unión con el átomo de oxígeno del heterociclo Q_{1} a Q_{10}. En el significado de substituyentes R_{4} y R_{5} conjuntamente, el lado derecho de la molécula representa el punto de unión con el heterociclo Q_{1}. Las demás valencias terminales representan grupos metilo.
En las siguientes tablas, "LC/MS: M+" significa que el ión molecular cargado positivamente, que se descubrió a partir del espectro de masas en el análisis del producto con aparatos acoplados de HPLC (High Performance Liquid Chromatography) y MS (Mass Spectrometry), exprime en daltons.
TABLA 1 Compuestos de la fórmula Ia TABLA 1
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
TABLA 2 Compuestos de la fórmula Ia
80
81
TABLA 3 Compuestos de la fórmula Ib
82
83
84
85
En la siguiente tabla 21, Me representa metilo, Et representa etilo, Pr representa propilo y Bu representa butilo.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 21 Compuestos de la fórmula Im
86
87
Ejemplos biológicos Ensayo comparativo
Se investigaron los siguientes compuestos sobre su acción herbicida:
Compuesto Nº 1.02
88
según la presente invención, y el compuesto A
89
(Compuesto A).
Ejemplo B1
Acción herbicida antes del crecimiento de las plantas (acción pre-emergente)
Se sembraron malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en macetas de material sintético en tierra estándar. Inmediatamente tras la siembra se aplicaron las substancias de ensayo como suspensión acuosa (obtenida a partir de un polvo para aspersión al 25% (ejemplo F3, b)), o como emulsión (obtenible a partir de un concentrado en emulsión al 25% (ejemplo F1, c)) (500 litros de agua/ha). La cantidad de aplicación asciende a 500 g/ha de substancia activa. A continuación se cultivaron las plantas de ensayo en el invernadero bajo condiciones óptimas. La valoración se efectuó 3 semanas tras la aplicación con una escala de productividad de nueve etapas (1 = deterioro completo, 9 = acción nula).
Las notas de productividad de 1 a 4 (en especial 1 a 3) significan una acción herbicida buena a muy buena.
Plantas de ensayo: Alopecurus (Alo), Avena (Ave), Lolium (Lol), Setaria (Set), Panicum (Pan), Sorghum (Sor), Digitaria (Dig), Echinochloa (Ech) y Brachiaria (Bra).
TABLA B1
Acción pre-emergente
Acción pre-emergente en el caso de 500 g de ai/ha
90
Ejemplo B2
Acción herbicida tras el crecimiento de las plantas (acción post-emergente)
Se cultivan malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas bajo condiciones de invernadero en macetas de material sintético en tierra estándar. La aplicación de las substancias de ensayo se efectúa en el estadio de 3 a 6 hojas de las plantas de ensayo. Las substancias de ensayo se aplican como suspensión acuosa (obtenida a partir de un polvo para aspersión al 25% (ejemplo F3, b)) o como emulsión (obtenida a partir de un concentrado en emulsión al 25% (ejemplo F1, c)) (500 l de agua/ha) con una cantidad de aplicación de 500 g/ha de substancia activa. La valoración se efectuó 3 semanas tras la aplicación con una escala de productividad de nueve etapas (1 = deterioro completo, 9 = acción nula). Las notas de productividad de 1 a 4 (en especial 1 a 3) significan una acción herbicida buena a muy buena.
Plantas de ensayo: Alopecurus (Alo), Avena (Ave), Lolium (Lol), Setaria (Set), Panicum (Pan), Sorghum (Sor), Digitaria (Dig), Echinochloa (Ech) y Brachiaria (Bra).
TABLA B2
Acción post-emergente
Acción post-emergente en el caso de 250 g de ai/ha
91
De la comparación de eficacia herbicida del compuesto A frente al compuesto Nº 1.02 de la presente invención se puede extraer que el compuesto Nº 1.02 presenta, de modo sorprendente, una acción herbicida sensiblemente mejor en todas las malas hierbas sometidas a ensayo, a pesar de que este compuesto, frente al compuesto A, se diferencia únicamente en que dos grupos etilo están substituidos por grupos metilo.
Ejemplo B3
Acción herbicida antes del crecimiento de las plantas (acción pre-emergente) de compuestos de la presente invención
Se sembraron malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en macetas de material sintético en tierra estándar. Inmediatamente tras la siembra se aplicaron las substancias de ensayo como suspensión acuosa (obtenida a partir de un polvo para aspersión al 25% (ejemplo F3, b)), o como emulsión (obtenida a partir de un concentrado en emulsión al 25% (ejemplo F1, c)) (500 litros de agua/ha). La cantidad de aplicación asciende a 500 g/ha de substancia activa. A continuación se cultivaron las plantas de ensayo en el invernadero bajo condiciones óptimas. La valoración se efectuó 3 semanas tras la aplicación con una escala de productividad de nueve etapas (1 = deterioro completo, 9 = acción nula). Las notas de productividad de 1 a 4 (en especial 1 a 3) significan una acción herbicida buena a muy buena.
Plantas de ensayo: Avena (Ave), Lolium (Lol), Setaria (Set).
TABLA B3 Acción pre-emergente: como aditivo oleaginoso se emplea MERGE® en una concentración de un 0,7% en peso del caldo de pulverizado
92
Se obtienen los mismos resultados si se formula los compuestos de la fórmula I según los ejemplos F2 y F4 a F8.
Ejemplo B4
Acción herbicida tras el crecimiento de las plantas (acción post-emergente) de compuestos de la presente invención (véase descripción en el ejemplo B2)
Plantas de ensayo: Avena (Ave), Lolium (Lol), Setaria (Set). Los resultados se indican en la siguiente tabla B4.
TABLA B4 Acción post-emergente: como aditivo oleaginoso se emplea MERGE® en una concentración de un 0,7% en peso del caldo de pulverizado
93
Se obtienen los mismos resultados si se formulan los compuestos de la fórmula I según los ejemplos F2 y F4 a F8.

Claims (12)

1. Compuestos de la fórmula I
94
donde
R_{1} y R_{3}, independientemente entre sí, significan etilo, etilo halogenado, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, {}\hskip1cm alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono;
Q
significa un grupo
95
96
o
97
R_{4} y R_{5}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, N-alcoxi-iminoalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, dialquilaminoalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquilaminoalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilalquilo con 4 a 10 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilidenaminooxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, trialquilsililalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilaminocarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilaminodicarboniloxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, dialquilaminocarboniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxicarbonilaminoalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, N-alcoxicarbonil-N-alquilamino-alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{4} y R_{5} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, y que puede contener adicionalmente una cadena de alquileno o alquenileno condensada o espiroenlazada, constituida por 2 a 6átomos de carbono, que puede contener por su parte uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de oxígeno y azufre, pudiendo estar substituido este ciclo con fenilo o bencilo, que pueden estar substituidos por su parte por halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono o nitro;
R_{6}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{7}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, o alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono;
R_{8}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{6} y R_{7} forman, junto con el átomo al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre; o
R_{6} y R_{7} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12} independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo; o
R_{10} y R_{11} o R_{9} y R_{10} forman, junto con los átomos a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 eslabones, que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre;
G_{1}, G_{2} y G_{10} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, -C(X_{1})-R_{20} -C(X_{2})-X_{3}-R_{21}, -C(X_{4})-N(R_{22})-R_{23} y -SO_{2}-R_{24}, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio, -P(X_{5})(R_{25})-R_{26} o -CH_{2}-X_{6}-R_{27};
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5} y X_{6}, independientemente entre sí, significan oxígeno o azufre;
R_{20}, R_{21}, R_{22} y R_{23}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-carbonil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro,
\quad
difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, dicicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono;
R_{24}, R_{25} y R_{26} significan hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-carbonil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, dicicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono, benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo por su parte por grupos alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
R_{27}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxialquilo con 4 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenaminocon 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-carbonil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroarilalquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxialquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, o fenilamino, difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, difeniloamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, dicicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono;
R_{55}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono;
R_{137}
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono; y
R_{138} y R_{139}, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono;
así como sales, isómeros y enantiómeros de estos compuestos compatibles desde el punto de vista agronómico.
2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque Q representa Q_{1}, Q_{2} o Q_{5}.
3. Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula XXX
(XXX)Q-H
donde Q representa Q_{1}, Q_{2}, Q_{5}, Q_{10}, teniendo sus substituyentes, con excepción de G_{1}, G_{2}, G_{5} y G_{10}, el significado indicado anteriormente, y significando G_{1}, G_{2}, G_{5} y G_{10} hidrógeno, con un compuesto de la fórmula XXXI
98
donde R_{1} y R_{3} tienen el significado indicado en la fórmula I y Hal representa cloro, bromo o yodo, en presencia de un disolvente inerte, una base, y un catalizador de paladio, a temperaturas de 30 a 250ºC.
4. Agente herbicida e inhibidor del crecimiento vegetal, caracterizado porque presenta un contenido eficaz como herbicida en compuesto de la fórmula I sobre un soporte inerte.
5. Procedimiento para el combate del crecimiento vegetal indeseable, caracterizado porque se aplica un producto activo de la fórmula I, o un agente que contiene este producto activo, en una cantidad eficaz como herbicida sobre las plantas o su espacio vital.
6. Procedimiento para la inhibición del crecimiento vegetal, caracterizado porque se aplica un producto activo de la fórmula I, o un agente que contiene este producto activo, en una cantidad eficaz como herbicida sobre las plantas o su espacio vital.
7. Agente herbicida selectivo, caracterizado porque, además de agentes auxiliares de formulación inertes habituales, contiene como producto activo una mezcla de
a)
una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con la condición de Q sea diferente a Q_{1};
y
b)
una cantidad eficaz como antagonista herbicida de un compuesto de la fórmula X
99
donde
R_{37}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono; y X_{6} significa hidrógeno o cloro; o un compuesto de la fórmula XI
100
donde E significa nitrógeno o metino;
R_{38} -CCl_{3}, fenilo o fenilo substituido por halógeno;
R_{39} y R_{40}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o halógeno; y
R_{41}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o un compuesto de la fórmula XII
101
donde R_{44} y R_{45}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o halógeno, y
R_{46}, R_{47} y R_{48}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a4 átomos de carbono, o un compuesto de la fórmula XIII
102
donde A_{2} representa un grupo
103
104
R_{51} y R_{52}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
105
\quad
o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
106
\quad
o R_{51} y R_{52} forman conjuntamente un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, SO, SO_{2}, NH o N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono),
R_{53}
representa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{49}
representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluormetilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m} o -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{g}
representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m}m, -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, o alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono substituido por halógeno, o alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, o R_{49} y R_{50} forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alquenileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alcadienilo con 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{50} y R_{h}, independientemente entre sí, representan, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, trifluormetilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o -COOR;
R_{c}
representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o metoxi; R_{d} representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, COOR_{j} o CONR_{k}R_{m};
R_{e}
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi, o R_{d} y R_{e} forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rp
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi; Rq representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}; o R_{p} y R_{q} forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rr
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi; Rs representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,-COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rr y Rs forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rt
representa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, trifluormetilo o metoxi; Ru representa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,-COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rv y Ru forman conjuntamente un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
R_{t} y Rv representan hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{x} y R_{y} independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{54}, trifluormetilo, nitro o ciano;
R_{j}, R_{k} y R_{m}, independientemente entre sí, representan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{k} y R_{m} forman conjuntamente un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, NH o N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono);
R_{n}
representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, metoxi, nitro o trifluormetilo;
R_{54}
representa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquilo halogenado con 3 a 7 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo con 3 a 7 átomos de carbono, benzoilo, que no está substituido, o está substituido en el anillo de fenilo de tres a cuatro substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono iguales o diferentes; o furoilo, tienilo; o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, substituido por fenilo, fenilo halogenado, alquilfenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilfenilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbamoilo, monoalquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono; o fenilaminocarbonilo, que no está substituido, o está substituido en el anillo por tres a cuatro substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, iguales o diferentes, o está monosubstituido por ciano o nitro, o dioxolan-2-ilo, que no está substituido, o está substituido por uno o dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o dioxan-2-ilo, que no está substituido, o está substituido por uno o dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que está substituido por ciano, nitro, carboxilo o alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
\quad
o un compuesto de la fórmula XIV
107
donde R_{56} y R_{57}, independientemente entre sí, representan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} representan conjuntamente
108
R_{58} y R_{59}, independientemente entre sí, representan hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} representan conjuntamente
109
R_{60} y R_{61}, independientemente entre sí, representan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R_{60} y R_{61} representan conjuntamente -(CH_{2})_{5}-;
R_{62}
representa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o
110
o R_{56} y R_{57} representan conjuntamente
111
R_{63}, R_{64}, R_{65}, R_{66}, R_{67}, R_{68}, R_{69}, R_{70}, R_{71}, R_{72}, R_{73}, R_{74}, R_{75}, R_{76}, R_{77} y R_{78}, independientemente entre sí, representan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XV
112
donde R_{80} significa hidrógeno o cloro, y R_{79} significa ciano o trifluormetilo, o un compuesto de la fórmula XVI
113
donde R_{81} significa hidrógeno o metilo,
o un compuesto de la fórmula XVII
114
donde
R_{82}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}-, o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}-, o representa alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, ciano, -COOR_{85}, -NR_{86}R_{87}, -SO_{2}NR_{88}R_{89} o -CONR_{90}R_{91};
R_{83}
significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, trifluormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{84}
significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
U, V, W_{1} y Z_{4}, independientemente entre sí, significan oxígeno, azufre, C(R_{92})R_{93}, carbonilo, NR_{94}, un grupo
115
donde R_{102} significa alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono; con la condición de que
a)
al menos uno de los eslabones de anillo U, V, W_{1} o Z_{4} sea carbonilo, y un eslabón de anillo adyacente a éste, o bien a estos eslabones de anillo, significa el grupo
116
o
117
presentándose este grupo sólo una vez; y
b)
dos eslabones de anillo adyacentes U y V, V y W_{1} y W_{1} y Z_{4} no pueden significar simultáneamente oxígeno;
R_{95} y R_{96}, independientemente entre sí, signifiquen hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono;
\quad
o
R_{95} y R_{96}, formen conjuntamente un grupo alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
A_{1}
signifique R_{99}-Y_{1} o -NR_{97}R_{98};
X_{2}
signifique oxígeno o -S(O)_{s};
Y_{1}
signifique oxígeno o azufre;
R_{99}
signifique hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o fenilalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituido el anillo de fenilo por halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, trifluormetilo, metoxi o metilo-S(O)_{s}-, o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 3 a 6 átomos de carbono, fenilalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilalquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, oxetanilo, furilo o tetrahidrofurilo;
R_{85}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{86}
signifique hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{87}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{86} y R_{7} formen conjuntamente un grupo alquileno con 4 o 5 átomos de carbono;
R_{88}, R_{89}, R_{90} y R_{91}, independientemente entre sí, signifiquen hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{88}
junto con R_{89} o R_{90} junto con R_{91}, independientemente entre sí, sean alquileno con 4 o 5 átomos de carbono, pudiendo estar substituido un átomo de carbono por oxígeno o azufre, o 1 o 2 átomos de carbono por -NR_{100}-;
R_{92}, R_{100} y R_{93}, independientemente entre sí, sean hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono; o
R_{92} y R_{93} sean conjuntamente alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
R_{94}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono;
R_{97}
signifique hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, fenilo o fenilalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los anillos de fenilo por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, -OCH_{3}, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o CH_{3}SO_{2}-, o represente alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{98}
represente hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; o
R_{97} y R_{98} signifiquen conjuntamente alquileno con 4 o 5 átomos de carbono, pudiendo estar substituido un átomo de carbono por oxígeno o azufre, o 1 o 2 átomos de carbono por -NR_{101}-;
R_{101}
signifique hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
r
sea 0 o 1; y
s
sea 0, 1 o 2,
o un compuesto de la fórmula XVIII
118
donde R_{103} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; y R_{104}, R_{105} y R_{106}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que uno de los substituyentes R_{104}, R_{105} y R_{106} sea diferente a hidrógeno;
o un compuesto de la fórmula XIX
119
donde Z_{5} significa N o CH, n significa 0, 1, 2 o 3, para el caso de que Z_{5} sea igual a N, y significa 0, 1, 2, 3 o 4 para el caso de que Z_{5} sea CH, R_{107} significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenoxi, o fenilo o fenoxi substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
R_{108}
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{109} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo halogenado con 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquiniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XX,
120
donde Z_{6} significa oxígeno o N-R_{110} y R_{110} significan un grupo de la fórmula
121
donde R_{111} y R_{112}, independientemente entre sí, significan ciano, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, arilo, fenilo o heteroarilo, o fenilo, arilo o heteroarilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
o un compuesto de la fórmula XXI
122
donde Z_{7} significa oxígeno, azufre, S=O, SO_{2} o CH_{2}, R_{113} y R_{114}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, W_{2} y W_{3}, independientemente entre sí, significan CH_{2}COOR_{115} o COOR_{0115}, o conjuntamente un grupo de la fórmula (CH_{2})C(O)-O-C(O)-(CH_{2})-, y R_{115} y R_{0115}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, un catión metálico o amónico;
o un compuesto de la fórmula XXII
123
donde R_{119} y R_{120}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, R_{121} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, un catión metálico, o un catión amónico, Z_{8} significa N, CH, C-F o C-Cl, y W_{4} significa un grupo de las fórmulas
124
donde R_{122} y R_{123} , independientemente entre sí, significan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R_{124} y R_{125}, independientemente entre sí, significan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XXIII
125
donde R_{126} significa hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -NH-R_{128}, -C(O)NH-R_{0128}, arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro;
R_{127}
significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R_{128} y R_{0128}, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 4 átomos de carbono, arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o nitro, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o un compuesto de la fórmula XXIV
126
donde R_{129} y R_{130}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, monoalquilamino con 1 a 8 átomos de carbono o dialquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo, R_{131} tiene el significado de R_{129}, y es adicionalmente OH, NH_{2}, halógeno, diaminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{132} tiene el significado de R_{129}, y es adicionalmente ciano, nitro, carboxilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, diaminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, SO_{2}-OH, i-aminoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{133} tiene el significado de R_{129}, y adicionalmente es OH, NH_{2}, halógeno, diaminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, morfolin-1-ilo, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, naftoxi, fenilamino, benzoiloxi o fenilsulfoniloxi;
o un compuesto de la fórmula XXV
127
donde R_{134} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{135} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y R_{136} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que R_{135} y R_{136} no signifiquen simultáneamente hidrógeno,
o de la fórmula XXVI
128
donde
R_{143}
significa hidrógeno, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio o etilo;
o de la fórmula XXVII
129
donde R_{144} y R_{145}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{146}
significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{147}
significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o nitro;
n_{1},
significa 0, 1, 2 o 3; y
m
significa 1 o 2;
o de la fórmula XXVIII
130
donde
R_{148}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, fenilalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o heteroarilo; pudiendo estar substituidos los citados grupos por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carbonilo, carboxilo, formilo, carbonamida o sulfonamida;
R_{149}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{150}, independientemente entre sí, significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
R_{151}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{152}, independientemente entre sí, significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
O
representa 0, 1 o 2, y
p
significa 0, 1 o 2;
o de la fórmula XXIX
131
donde
R_{159}
significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilalquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarburo citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{153}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarburo citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{154}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarburo citados anteriormente por uno o varios átomos de halógeno, ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo;
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono; o
R_{153} y R_{158} forman, junto con los átomos de anillo a los que están unidos, un anillo parcialmente saturado o insaturado de 5 o 6 eslabones, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
8. Agente según la reivindicación 7, caracterizado porque contiene una cantidad eficaz como antagonista herbicida de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV.
9. Procedimiento para el combate selectivo de malas hierbas y plantas herbáceas en cultivos de plantas útiles, caracterizado porque se tratan las plantas útiles, sus semillas o esquejes, o su superficie de cultivo, con una cantidad eficaz como herbicida de un herbicida de la fórmula I y una cantidad eficaz como antagonista herbicida de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, caracterizado porque se tratan las plantas útiles, sus semillas o esquejes, o su superficie de cultivo, con una cantidad eficaz como antagonista herbicida de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV.
11. Agente según la reivindicación 4, caracterizado porque contiene adyuvantes de depósito de pulverizado.
12. Agente según la reivindicación 7, caracterizado porque contiene adyuvantes de depósito de pulverizado.
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