ES2232910T3 - Utilizacion del 3-metil-2-oxopentanoato de etilo como ingrediente perfumante. - Google Patents
Utilizacion del 3-metil-2-oxopentanoato de etilo como ingrediente perfumante.Info
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Abstract
EL 3 - METIL - 2 - OXOPENTANOATO DE ETILO O UNO DE SUS ISOMEROS SON COMPUESTOS MUY UTILES EN PERFUMERIA, QUE TIENEN UNA NOTA OLFATIVA NO HABITUAL DE TIPO NUEZ FRESCA, MUY AFRUTADA, ACOMPAÑADA POR UNA NOTA DE TIPO RON.
Description
Utilización del
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo como ingrediente perfumante.
La presente solicitud se relaciona con el campo
de la perfumería. Se relaciona, más en particular, con la
utilización del
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo, que obedece a la fórmula
en forma de isómero ópticamente
activo o de mezcla de isómeros, como ingrediente
perfumante.
Dicho éster en forma de mezcla racémica es un
compuesto cuya estructura es conocida en sí misma. En efecto, en la
literatura existen varias referencias que divulgan este compuesto,
ya sea mencionándolo sólo como molécula, ya sea describiendo en
detalle su preparación. Se pueden citar así las referencias
siguientes: R. Koz-lowski y col., Org. Prep. Proced.
Int., 21(1), 75-82 (1989); Y. Akiyama y
col., Chem. Pharm. Bull. 32(5), 1800-1807
(1984); Y. Akiyama y col., Chem. Lett. 8, 1231-1232
(1983); P. Yates y col., Can. J. Chem. 61(7),
1397-1404 (1983); H.M. Walborsky y col., J. Org.
Chem. 39(5), 604-607 (1974); L.N. Akimova y
col., Zh. Org. Khim. 5(9), 1569-1571 (1969).
No se encuentra, sin embargo, en todas estas referencias ni una
descripción del olor del éster de la presente invención, ni
sugerencia alguna de su utilización en perfumería.
Además, se conoce la utilización de los ácidos de
estructura
donde R puede representar hidrógeno
o una gran variedad de radicales alquilo, saturados o insaturados,
lineales o ramificados, entre ellos el ácido
3-metil-2-oxopentanoico,
utilizados en el campo de los aromas. La solicitud internacional WO
96/10927 describe la utilización de dicha clase de compuestos en
alimentos de naturaleza muy variada, a los cuales imparten un mayor
impacto en la boca. Se citan, de forma general, también los ésteres
alquílicos C_{1} a C_{4} de dichos ácidos como ingredientes
aromatizantes útiles, sin, no obstante, dar un ejemplo concreto de
preparación o incluso de aplicación de estos ésteres alquílicos.
Tampoco aquí se encuentra descripción alguna de la calidad olfativa
de los ésteres de la presente
invención.
De un modo sorprendente, hemos descubierto ahora
que el
3-metil-2-pentanoato
de etilo o uno de sus isómeros son ingredientes perfumantes de gran
utilidad, que tienen un olor hasta el presente desconocido e
infrecuente, que reúne notas frescas-afrutadas con
una nota de tipo nuez.
La presente invención tiene, pues, relación con
la utilización como ingrediente perfumante del
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo o de uno de sus isómeros.
Mas concretamente, los compuestos de la invención
presentan una nota compleja de tipo nuez, que puede ser descrita
como que recuerda al olor de la nuez fresca mezclada con el de la
cáscara de nuez. Esta nota es sorprendentemente afrutada; se
encuentra además una connotación de avellana. La nota característica
de las nueces-avellanas frescas va acompañada de un
olor que recuerda al ron. De forma general, el olor es muy natural,
excelente y poco común.
El
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo aporta una nueva nota a la paleta del perfumista, una nota
afrutada de nuez muy natural de la que no se disponía hasta ahora.
Esta combinación poco habitual de la connotación afrutada con un
olor a nuez-ron muy natural confiere un gran valor
al compuesto de la invención para utilización en perfumería.
Además, hemos podido evaluar las propiedades
organolépticas de los isómeros ópticamente activos del
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo: mientras que el
(+)-(S)-3-metil-2-oxopentanoato
de etilo presenta una nota de tipo nuez, acompañada de un olor de
cáscara de nuez, picante, etéreo y ligeramente afrutado, el
(-)-(R)-3-metil-2-oxopentanoato
de etilo presenta igualmente una nota de tipo nuez, pero su olor es
más picante, más seco, menos potente y no posee nota afrutada de
tipo manzana.
Los compuestos de la invención se prestan sobre
todo a una utilización en perfumería fina, a saber, en perfumes,
aguas de colonia o lociones para después del afeitado.
Bien entendido, su utilización no se limita, sin
embargo, a los productos antes mencionados y estos compuestos se
prestan igualmente a todos los demás usos habituales en perfumería,
a saber, al perfumado de jabones y de geles de ducha o de baño, de
productos de higiene o de tratamiento del cabello, como los
champúes, así como de desodorante corporales y desodorantes
ambientales, o también de preparaciones cosméticas.
Los compuestos pueden también ser empleados en
aplicaciones tales como detergentes líquidos o sólidos destinados
al tratamiento de tejidos, suavizantes textiles o también
composiciones detergentes o productos de mantenimiento destinados a
la limpieza de la vajilla o de superficies variadas, ya están
destinados a un uso doméstico o industrial.
En estas aplicaciones, pueden ser utilizados
solos o en mezcla con otros ingredientes perfumantes, solventes o
adyuvantes de uso corriente en perfumería. La naturaleza y la
variedad de estos coingredientes no merece una descripción más
detallada aquí, que no sabría además ser exhaustiva, pudiendo el
experto en la técnica elegirlos por sus conocimientos generales y
en función de la naturaleza del producto que se ha de perfumar y
del efecto olfativo buscado. Estos ingredientes perfumantes
pertenecen a clases químicas tan variadas como los alcoholes,
aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos,
hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos nitrogenados o
azufrados, así como aceites esenciales de origen natural o
sintético. Muchos de estos ingredientes aparecen además en el
repertorio de textos de referencia tales como el libro de S.
Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969. Montclair, New
Jersey, EE.UU., o en sus versiones más recientes, o en otras obras
de naturaleza similar.
Las proporciones en las cuales se pueden
incorporar los compuestos según la invención en los diversos
productos antes citados varían en una amplia gama de valores. Estos
valores dependen de la naturaleza del artículo o producto que se
quiere perfumar y del efecto olfativo buscado, así como de la
naturaleza de los coingredientes en una composición dada cuando los
compuestos de la invención son utilizados en mezcla con
coingredientes perfumantes, solventes o adyuvantes de uso habitual
en la técnica.
A modo de ejemplo, se pueden citar
concentraciones típicas del orden del 0,1 al 10%, incluso más, en
peso de estos compuestos con respecto al peso de la composición
perfumante en la que se incorporan. Se pueden utilizar
concentraciones muy inferiores a éstas cuando estos compuestos son
directamente aplicados en el perfumado de los diversos productos de
consumo antes citados.
La invención tiene también relación con un
procedimiento de preparación de cada uno de los ésteres ópticamente
activos de la invención a partir de los hidroxiésteres
correspondientes, a saber, el
(+)-(2S,3S)-2-hidroxi-3-metilpentanoato
de etilo y el
(+)-(2S,3R)-2-hidroxi-3-metilpentanoato
de etilo. Las dos reacciones fueron efectuadas de forma similar,
añadiendo sucesivamente acetato de sodio y clorocromato de piridina
a una solución de
(+)-(2S,3S)-2-hidroxi-3-metilpentanoato
de etilo, respectivamente de
(+)-(2S,3R)-2-hidroxi-3-metilpentanoato
de etilo. Estas síntesis, así como la preparación de los
hidroxiésteres, serán descritas de forma más detallada en los
ejemplos siguientes.
La invención será ahora descrita de forma más
detallada en los ejemplos siguientes, en donde las temperaturas
están indicadas en grados Celsius y las abreviaturas tienen el
sentido habitual en la técnica.
Se efectuó la síntesis en tres etapas según el
esquema siguiente:
Se añadieron lentamente (aprox. 12 h) a una
solución de L-isoleucina (+) [1] (11,73 g, 89,4
mmoles, [\alpha]^{D}_{20} = +40º (5% en HCl 6M)) en 300
ml de H_{2}SO_{4} ac. 1N a 2º, una solución de NaNO_{2} (19,5
g, 0,28 moles) en 300 ml de agua desmineralizada. Después de agitar
durante la noche a temperatura ambiente, se añadieron 7,7 g de
NaHCO_{3} en polvo para alcanzar un pH superior a 2. Se saturó la
solución con NaCl y se extrajo 6 veces con ayuda de acetato de
etilo, manteniendo el pH entre 2 y 3 (H_{2}SO_{4} ac. 1N,
medidor de pH). Después de secar (Na_{2}SO_{4}), se concentró la
capa orgánica y se recristalizó el producto bruto (10,73 g, 91%)
por medio de hexano/acetato de etilo 9/1 a -30º para obtener ácido
(+)-(2S,3S)-2-hidroxi-3-metilpen-tanoico
puro [2].
P.f. = 52-54º.
[\alpha]^{D}_{20} = +22,4º (1,25% en
CHCl_{3}).
EM: 132 (M^{+},0): m/e 87(28),
76(100), 69(12), 57(25), 45(23),
29(14).
^{1}H-RMN (CDCl_{3}): 0,90
(t, J=7, 3H), 0,98 (d, J=7, 3H), 1,26 (m, 1H), 1,41 (m, 1H), 1,83
(m, 1H), 4,13 (d, J_{1}=4).
^{13}C-RMN (CDCl_{3}): 2c:
11,7, 15,2; 1t: 23,8; 2d: 38,7, 74,7; 1s: 177,9.
Se añadieron a una solución de
(+)-hidroxiácido [2] (4,57 g, 34,6 mmoles) en 46 ml
de etanol absoluto 0,3 g de H_{2}SO_{4} conc. y se calentó la
mezcla a 60º durante 5 h. Después de un tratamiento habitual y de
concentración, se destiló el compuesto (horno de burbujas,
110-120º, 18 mbares) para obtener 4,65 g
(rendimiento: 84%) de (+)-hidroxiéster, con una
pureza del 95,3% [3]. Se purificó una muestra por cromatografía
instantánea sobre SiO_{2} (heptano/éter 65/35).
Se vio, por análisis de CG en columna quiral
(CHIRASIL-DEX CB, 25 m x 0,25 mm, isot. 90º), que
el producto era enantioméricamente puro (contenía un 2,5% de
2R,3S-diastereoisómero.
[\alpha]^{D}_{20} = +16,7º (1,75% en
CHCl_{3}).
EM: 160 (M^{+},1): m/e 104(47),
87(95), 76(86), 69(38), 57(32),
45(100), 29(74).
^{1}H-RMN (CDCl_{3}): 0,90
(t, J=7, 3H), 0,99 (d, J=7, 3H), 1,30 (t, J=7, 3H),
1,19-1,43 (m, 2H), 1,83 (m, 1H), 2,74 (d, J=6, 1H,
desaparición por adición de D_{2}O), 4,07 (dd, J_{1}=4,
J_{2}=6, 1H, deformación en d, J=4 por adición de D_{2}O), 4,26
(m, 2H).
^{13}C-RMN (CDCl_{3}): 3c:
11,8, 14,2, 15,4; 2t: 23,8, 61,5; 2d: 39,1, 74,6; 1s: 175,0.
Se añadieron sucesivamente a una solución de
(+)-hidroxiéster [3] (2,0 g, 12,5 mmoles) en 20 ml
de CH_{2}Cl_{2} a temperatura ambiente acetato de sodio (312
mg, 3,8 mmoles) y PCC (clorocromato de piridina, 4,04 g, 18,75
mmoles). Después de 24 h a temperatura ambiente, la conversión era
solamente del 60% y se añadieron 2,02 g de PCC. Se mantuvo la
mezcla en agitación durante 96 h a temperatura ambiente, se filtró
rápidamente sobre SiO_{2}, se concentró y se purificó por
cromatografía instantánea sobre SiO_{2} para obtener 1,58 g de
éster [4]. En este punto, un control de CG en columna quiral
(CHIRASIL-DEX CB, 25 m x 0,25 mm, isot. 80º) mostró
una pureza del 100% y un ee (exceso enantiomérico) del 100%.
Después de destilar en horno de burbujas (Eb=100º, 16 mbares), se
obtuvieron 1,51 g (rendimiento: 76,3%) del (+)-éster [4] puro.
[\alpha]^{D}_{20} = +38,4º (0,7% en
CHCl_{3}).
EM: 158 (M^{+},6): m/e 102(4),
85(60), 69(3), 57(100), 41(25),
29(21).
^{1}H-RMN (CDCl_{3}): 0,92
(t, J=7, 3H), 1,13 (d, J=7, 3H), 1,38 (t, J=7, 3H), 1,45 (m, 1H),
1,77 (m, 1H), 3,14 (m, 1H), 4,32 (c, J=7, 2H).
^{13}C-RMN (CDCl_{3}): 3c:
11,4, 14,1, 14,6; 2t: 25,0, 62,2; 1d: 43,6; 2s: 162,1, 198,3.
Se efectuó la síntesis en tres etapas según el
esquema siguiente:
Se sintetizó este compuesto a partir de
(+)-L-aloisoleucina [5]
[\alpha]^{D}_{20}=+37º (5% en HCl 6M) como se ha
descrito en el párrafo 1.1 (rendimiento: 93%).
[\alpha]^{D}_{20} = +18,7º (0,46% en
CHCl_{3}).
EM: 132 (M^{+},0): m/e 87(36),
76(100), 69(15), 57(28), 45(31),
29(19).
^{1}H-RMN (CDCl_{3}): 0,89
(d, J=7, 3H), 0,97 (t, J=7, 3H), 1,38 (m, 1H), 1,54 (m, 1H), 1,80
(m, 1H), 4,30 (d, J_{1}=3).
^{13}C-RMN (CDCl_{3}): 2c:
11,8, 13,1; 1t: 26,0; 2d: 38,3, 72,7; 1s: 178,9.
Se sintetizó este compuesto a partir del
(+)-hidroxiácido [6] como se ha descrito en el
párrafo 1.2 (rendimiento: 66,4%).
[\alpha]^{D}_{20} = +16,1º (0,91% en
CHCl_{3}).
EM: 160 (M^{+},1): m/e 104(38),
87(90), 76(70), 69(37), 57(32),
45(100), 29(70).
^{1}H-RMN (CDCl_{3}): 0,82
(d, J=7, 3H), 0,96 (t, J=7, 3H), 1,31 (t, J=7, 3H), 1,34 (m, 1H),
1,53 (m, 1H), 1,81 (m, 1H), 2,67 (d, J=6, 1H, desaparición por
adición de D_{2}O), 4,18 (dd, J_{1}=3, J_{2}=6, 1H,
deformación en d, J=3 por adición de D_{2}O), 4,26 (m, 2H).
^{13}C-RMN (CDCl_{3}): 3c:
11,9, 13,1, 14,3; 2t: 26,0, 61,6; 2d: 38,5, 72,9; 1s: 175,4.
Se sintetizó este compuesto a partir del
(+)-hidroxiéster [7] como se ha descrito en el
párrafo 1.3 (rendimiento: 75%).
[\alpha]^{D}_{20} = -36,1º (1,0% en
CHCl_{3}).
El EM, el ^{1}H-RMN y el
^{13}C-RMN son idénticos a los obtenidos para el
isómero (+) (véase 1.3).
Se preparó una composición perfumante de base
para un perfume de tipo florido-helecho utilizando
los ingredientes siguientes:
| Ingredientes | \hskip6cm Partes en peso | |
| Acetato de bencilo | 170 | |
| Acetato de 3,5,5-trimetilciclohexanilo | 20 | |
| Acetato de triciclo[5.2.1.0.(2,6)]dec-3-en-8-ilo | 20 | |
| Citronelol | 40 | |
| Etilvainillina al 10%* | 20 | |
| Exolide® ^{1)} | 140 | |
| Heliotropina | 40 | |
| Iralia® ^{2)} | 100 | |
| Lilial® ^{3)} | 100 | |
| Linalol | 120 | |
| Feniletanol | 40 | |
| Salicilato de amilo | 40 | |
| Salicilato de bencilo | 120 | |
| Total | \overline{970} | |
| * en dipropilenglicol. | ||
| 1) Mezcla de 1-oxaciclohexadecan-2-ona y 1-oxa-(12,13)-ciclohexadecen-2-ona; origen: Firmenich SA, | ||
| \hskip3mm Ginebra, Suiza. | ||
| 2) Mezcla de isómeros de metiliononas; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 3) 3-(4-Terc-butilfenil)-2-metilpropanal; origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza. |
Cuando se añadieron a esta composición de base 30
partes en peso de
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo o uno de sus isómeros, se le confirió una magnífica
connotación afrutada con una ligera subnota de nuez muy natural. Se
confirió así a la composición un aspecto chispeante muy natural, que
fue muy apreciado.
Se preparó una composición de base para un
perfume de tipo rosado-hesperidado a partir de los
ingredientes siguientes:
| Ingredientes | \hskip-1cm Partes en peso | |
| Acetato de dimetilbencilcarbinilo | 20 | |
| Acetato de feniletilo | 30 | |
| Cetona frambuesa al 10%* | 5 | |
| Cétalox® ^{1)} al 10%** | 20 | |
| Citronelol | 40 | |
| Cumarina | 20 | |
| Eugenol | 5 | |
| Fructone® ^{2)} | 10 | |
| Habanolide® ^{3)} | 120 | |
| Hédione® ^{4)} | 100 | |
| Iralia® ^{5)} | 60 | |
| Lilial® ^{6)} | 35 | |
| Lorysia® ^{7)} | 80 | |
| Fenilhexanol | 130 | |
| Salicilato de hexilo | 60 |
(Continuación)
| Ingredientes | \hskip-1cm Partes en peso | |
| Tetrahidrolinalol | 120 | |
| Verdox® ^{8)} | 30 | |
| Vertofix Coeur^{9)} | 80 | |
| Tamarina base ^{10)} | 35 | |
| Total | \overline{1000} | |
| * en dipropilenglicol. | ||
| ** en 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 1) 8,12-epoxi-13,14,5,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 2) 2-metil-1,3-dioxolan-2-acetato de etilo; origen: International \textamp Flavors Frangrances, EE.UU. | ||
| 3) pentadecenólido; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 4) dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 5) véase el ejemplo 1. | ||
| 6) véase el ejemplo 1. | ||
| 7) acetato de 4-(1,1-dimetiletil)-1-ciclohexilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 8) acetato de 2-terc-butil-1-ciclohexilo; origen: International Flavors \textamp Frangrances, EE.UU. | ||
| 9) origen: International Flavors \textamp Fragrances, EE.UU. | ||
| 10) composición a base de limoneno; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
Se añadieron a esta composición de base floral 30
partes en peso de
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo o uno de sus isómeros. Se obtuvo así una composición nueva
que tenía una connotación más fresca y más subida por la nota
afrutada agradable que la composición adquirió de este modo.
Claims (6)
1. Utilización como ingrediente perfumante de
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo de fórmula
en forma de un isómero ópticamente
activo o de una mezcla de
isómeros.
2. Composición perfumante o producto perfumado
que contiene
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo tal como se ha definido en la reivindicación 1, como
ingrediente perfumante, en mezcla con otros ingredientes
perfumantes, solventes o adyuvantes habituales en perfumería.
3. Producto perfumado según la reivindicación 2
en forma de loción para después del afeitado, de preparación
cosmética, de jabón, de champú o para después del champú o de otro
producto para el cuidado capilar, de gel de baño o de ducha, de
desodorante corporal o de desodorante ambiental, de detergente o de
suavizante textil o de producto de mantenimiento.
4. Producto perfumado según la reivindicación 2
en forma de perfume o de agua de colonia.
5.
3-Metil-2-oxopentanoato
de etilo en forma de isómero ópticamente activo, seleccionado entre
el grupo consistente en
(+)-(S)-3-metil-2-oxopentanoato
de etilo y
(-)-(R)-3-metil-2-oxopentanoato
de etilo.
6. Procedimiento para la preparación de
3-metil-2-oxopentanoato
de etilo según la reivindicación 5, caracterizado por oxidar
el
(+)-(2S,3S)-2-hidroxi-3-metilpentanoato
de etilo, respectivamente
(+)-(2S,3R)-2-hidroxi-3-metilpentanoato
de etilo, con ayuda de acetato de sodio y de clorocromato de
piridina sucesivamente.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2825/97 | 1997-12-08 | ||
| CH282597 | 1997-12-08 |
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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