ES2223311T1 - Procedimiento para la preparacion de n-(3-(3-cianopirazol(1,5-a)pirimidin-7-il)fenil)-n-etilacetamida (zaleplon). - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de n-(3-(3-cianopirazol(1,5-a)pirimidin-7-il)fenil)-n-etilacetamida (zaleplon).Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de zaleplon, que comprende: a) proporcionar una mezcla de N-[3-[3-(dimetilamino)-1- oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida y 3-amino-4- cianopirazol en un medio de reacción líquido y por lo menos un compuesto orgánico hidrosoluble libre de grupos de ácido carboxílico, b) formar zaleplon bajo condiciones ácidas a través de un intermediario que es soluble en el medio de reacción, y c) recuperar zaleplon del medio de reacción.
Claims (29)
1. Procedimiento para la preparación de
zaleplon, que comprende:
a) proporcionar una mezcla de
N-[3-[3-(dimetil-
amino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida y 3-amino-4-cianopirazol en un medio de reacción líquido y por lo menos uncompuesto orgánico hidrosoluble libre de grupos de ácido carboxílico,
amino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida y 3-amino-4-cianopirazol en un medio de reacción líquido y por lo menos uncompuesto orgánico hidrosoluble libre de grupos de ácido carboxílico,
b) formar zaleplon bajo condiciones ácidas a
través de un intermediario que es soluble en el medio de reacción,
y
c) recuperar zaleplon del medio de reacción.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que por lo menos un compuesto orgánico hidrosoluble se selecciona
de entre el grupo que consiste en alcoholes
C_{1}-C_{6}, nitrilos, éteres, compuestos nitro,
amidas y sulfóxidos.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, en el
que el compuesto orgánico hidrosoluble se selecciona de entre el
grupo que consiste en metanol, etanol, propanol, acetonitrilo,
propionitrilo, tetrahidrofurano, dioxano, nitrometano, nitroetano,
formamida, dimetilformamida, acetamida, dimetilacetamida,
hexametilfosforamida, hexametilfosforotriamida y
dimetilsulfóxido.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el medio de reacción contiene
entre aproximadamente 10% y aproximadamente 90% (v/v) en agua de por
lo menos un compuesto orgánico hidrosoluble.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en
el que el medio de reacción contiene entre aproximadamente 30% y
aproximadamente 40% (v/v) en agua de por lo menos un compuesto
orgánico hidrosoluble.
6. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que la solución contiene un ácido
seleccionado de entre el grupo que consiste en ácidos inorgánicos y
ácidos orgánicos hidrosolubles.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en
el que el ácido es un ácido inorgánico.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en
el que el ácido inorgánico se selecciona de entre el grupo que
consiste en ácido hidroclórico, ácido hidrobrómico, ácido sulfúrico,
ácido fosfórico y ácido bórico.
9. Procedimiento según la reivindicación 6, en
el que el ácido es un ácido orgánico hidrosoluble.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, en
el que el ácido orgánico hidrosoluble se selecciona de entre el
grupo que consiste en ácido fórmico, ácido acético, ácido
propiónico, ácido oxálico, ácido malónico y ácido tartárico.
11. Procedimiento según la reivindicación 6 ó 7,
en el que el ácido se encuentra presente por lo menos en un 1
equivalente molar con respecto a cualquiera de entre
N-[3-[3-(dimetilamino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida
y
3-amino-4-cianopirazol
que esté en menor cantidad molar.
12. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 11, en el que proporcionar la mezcla comprende
añadir una sal de adición de ácido de
N-[3-[3-(dimetilamino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida
al medio de reacción.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en
el que el ácido y el ácido de la sal
N-[3-[3-(dimetilamino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida
de adición de ácido son iguales.
14. Procedimiento según la reivindicación 6, en
el que proporcionar la mezcla comprende añadir una sal de adición de
ácido de
3-amino-4-cianopirazol
al medio de reacción.
15. Procedimiento según la reivindicación 14, en
el que el ácido y el ácido de la sal
3-amino-4-cianopirazol
de adición de ácido son iguales.
16. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el zaleplon se forma a una
temperatura comprendida entre aproximadamente 10ºC y aproximadamente
100ºC.
17. Procedimiento según la reivindicación 16, en
el que la temperatura se encuentra comprendida entre aproximadamente
20ºC y aproximadamente 25ºC.
18. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el zaleplon se recupera entre
aproximadamente 0,2 horas y aproximadamente 8 horas después de
proporcionar la mezcla.
19. Procedimiento según la reivindicación 18, en
el que el zaleplon se recupera entre aproximadamente 2 horas y
aproximadamente 4 horas después de proporcionar la mezcla.
20. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el zaleplon precipita en el
medio de reacción y se recupera separando el medio de reacción y las
sustancias disueltas del precipitado.
21. Procedimiento según la reivindicación 6, en
el que el medio de reacción es aproximadamente 30% a aproximadamente
40% (v/v) metanol en agua, el ácido es ácido hidroclórico y el ácido
hidroclórico se utiliza en una cantidad de entre aproximadamente 1 y
aproximadamente 2 equivalentes molares con respecto a cualquiera de
entre
N-[3-[3-dimetilamino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida
y
3-amino-4-cianopirazol
que esté en menor cantidad molar.
22. Procedimiento según la reivindicación 20, en
el que el zaleplon se forma a una temperatura comprendida entre
aproximadamente 20ºC y aproximadamente 25ºC y se recupera entre
aproximadamente 2 horas y aproximadamente 4 horas después de
proporcionar la mezcla.
23. Procedimiento según la reivindicación 6, en
el que el medio de reacción es aproximadamente 30% a aproximadamente
40% (v/v) metanol en agua, el ácido es ácido fosfórico y el ácido
fosfórico se utiliza en una cantidad de entre aproximadamente 1 y
aproximadamente 2 equivalentes molares con respecto a cualquiera de
entre
N-[3-[3-(dimetilamino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida
y
3-amino-4-cianopirazol
que esté presente en menor cantidad molar.
24. Procedimiento según la reivindicación 23, en
el que el zaleplon se forma a una temperatura de entre
aproximadamente 20ºC y aproximadamente 25ºC y se recupera entre
aproximadamente 2 y aproximadamente 4 horas después de proporcionar
la mezcla.
25.
N-[3-(3-cianopirazolo[1,5-a]pirimidin-5-il)fenil]-N-etilacetamida.
26. Zaleplon puro.
27. Zaleplon puro que presenta una pureza de por
lo menos aproximadamente 98,5%, según se determina mediante HPLC
utilizando una columna PR-18 de 3 metros y eluyente
de acetonitrilo tamponado con formato de amonio.
28. Zaleplon puro que presenta una pureza de por
lo menos aproximadamente 99%, según se determina mediante HPLC
utilizando una columna PR-18 de 3 metros y eluyente
de acetonitrilo tamponado con formato de amonio.
29. Método de ensayo de zaleplon, que comprende
las etapas siguientes:
a) proporcionar una mezcla de
N-[3-[3-(dimetil-
amino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida y 3-amino-4-cianopirazol en un medio de reacción líquido que comprende agua y por lo menos un compuesto orgánico hidrosoluble libre de grupos de ácido carboxílico,
amino)-1-oxo-2-propenil]fenil]-N-etilacetamida y 3-amino-4-cianopirazol en un medio de reacción líquido que comprende agua y por lo menos un compuesto orgánico hidrosoluble libre de grupos de ácido carboxílico,
b) formar zaleplon bajo condiciones ácidas a
través de un intermediario que es soluble en el medio de reacción,
y
c) recuperar zaleplon del medio de reacción.
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