EP0184741A2 - Verfahren zur Fettung von Leder und Pelzen - Google Patents
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- EP0184741A2 EP0184741A2 EP85115218A EP85115218A EP0184741A2 EP 0184741 A2 EP0184741 A2 EP 0184741A2 EP 85115218 A EP85115218 A EP 85115218A EP 85115218 A EP85115218 A EP 85115218A EP 0184741 A2 EP0184741 A2 EP 0184741A2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
- C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
Definitions
- amphoteric surfactants are described for example in DE-OS 30 18 201. Then they are prepared by condensation of C 6 -C 22 fatty acids with the aminoalkylalkanolamides of the general formula given in a molar ratio of 1: 1 to 1: 1.5 and subsequent alkylation with vinylogenic compounds, the alkylation products, depending on the structure and extent of the reaction, if appropriate can have quaternized nitrogen atoms. Since the condensation products of fatty acid and aminoalkylalkanolamine generally contain a more or less high proportion of diamide, it is preferred Before the alkylation, an alkaline pretreatment is carried out, the diamide being converted into the monoamide. In the subsequent alkylation, this leads to improved amphoteric surfactants with, in particular, increased storage stability.
- saturated or unsaturated C 12 -C 22 fatty acids or corresponding fatty acid esters preference is given to using saturated or unsaturated C 12 -C 22 fatty acids or corresponding fatty acid esters. These can be present as pure components or preferably as mixtures of natural or synthetic origin. Examples of this are mixtures of coconut fatty acid, tallow fatty acid, trans-fatty acid, rapeseed oil fatty acid, and corresponding methyl esters or triglycerides.
- the amine component is preferably aminoethylethanolamine.
- the reaction is preferably carried out in the molar ratio of fatty acid or fatty acid residue: aminoalkylalkanolamine, such as 1: 1 to 1: 1.5.
- Particularly suitable vinylogous compounds are acrylic acid and methacrylic acid and their esters, such as methyl acrylate or methyl methacrylate.
- the amphoteric surfactants are formed by subsequent saponification of the alkylation products with aqueous sodium hydroxide solution.
- amphoteric surfactants described have high emulsion resistance to the hardness constituents of water and to alkali salts.
- leather and fur greasing with good greasing of the leather they result in a pleasantly soft, slimy and supple handle. Colorings are very brilliant with good levelness.
- Suede leather has a silky fiber with a nice writing effect.
- amphoteric surfactants can be used alone or in combination with conventional leather fatliquoring agents based on sulfated, sulfitized or chlorosulfonated oils or fats, as well as in combination with anionic and / or nonionic emulsifiers, such as alkyl benzene, fatty alcohol sulfates, Fettalkoholethosulfaten, Fettklarealkanolamidethosulfaten, sulfosuccinates, fatty alcohol and alkylphenol ethylene oxide adducts be used.
- the proportion of amphoteric surfactants can be 10-100% by weight, based on the fatty substance.
- amphoteric surfactants are leather and fur greasing agents which can be used without problems. They are used in the customary manner in the form of aqueous emulsions in an amount of 3-15% by weight of active substance, based on the shaved weight of the leather.
- amphoteric surfactant 97.2 g (0.25 mol) of the aminoamide were mixed in a three-necked flask with stirring and a thermometer at 90 ° C. with 4 g of 50% sodium hydroxide solution and 25 g of water and for 1 hour at 90-95 ° C. stirred to destroy diamide. Then 316.6 g of water and 18.0 g (0.25 mol) of acrylic acid were added and the mixture was stirred at 85 ° C. for 5 hours. A finely divided dispersion with 25% active substance was obtained.
- amphoteric surfactant 862.5 g (1.9 mol) of the aminoamide, 30.5 g of 50% sodium hydroxide solution, 2969.5 g of water and 137.5 g (1.91 mol) of acrylic acid were added in the order given below 1 specified, implemented. Here too, a finely dispersed product with 25% active substance was obtained.
- amphoteric surfactant 847 g (2.14 mol) of the aminoamide were dispersed in 2000 g of water and reacted with 153 g (2.13 mol) of acrylic acid by stirring at 80-90 ° C. for 8 hours.
- the product obtained was a viscous brown liquid with 33% active substance.
- amphoteric surfactant 1267 g (3.5 mol) of the aminoamide, 252 g (3.5 mol) of acrylic acid and 4500 g of water were reacted. A viscous brown liquid with 25% active substance was obtained.
- Example 3 50 parts of product Example 3 50 parts of sulfited ester oil 1: 1 to 1: 2 emulsify with water and apply with a brush. Soft, plump, light furs.
- the leather is very soft (softyl leather) with good fullness, uniform, brilliant aniline coloring.
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Abstract
Description
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Fettung von Leder und Pelzen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fettungsmittel ein Amphotensid verwendet, das hergestellt ist durch Kondensation von C6-C22-Fettsäuren oder entsprechenden Fettsäureestern mit Aminoalkylalkanolaminen der allgemeinen Formel
- m = 2 - 6
- n = 2 oder 3
- Die Herstellung derartiger Amphotenside ist beispielsweise in der DE-OS 30 18 201 beschrieben. Danach werden diese hergestellt durch Kondensation von C6-C22-Fettsäuren mit den Aminoalkylalkanolamiden der angegebenen allgemeinen Formel im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : 1,5 und nachfolgende Alkylierung mit vinylogen Verbindungen, wobei die Alkylierungsprodukte je nach Struktur und Ausmaß der Umsetzung ggf. quaternierte Stickstoffatome aufweisen können. Da die Kondensationsprodukte aus Fettsäure und Aminoalkylalkanolamin in der Regel einen mehr oder weniger hohen Anteil an Diamid enthalten, wird vorzugsweise vor der Alkylierung eine alkalische Vorbehandlung durchgeführt, wobei das Diamid in das Monoamid übergeführt wird. Dies führt bei der anschließenden Alkylierung zu verbesserten Amphotensiden mit insbesondere erhöhter Lagerstabilität.
- Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Amphotenside geht man vorzugsweise von gesättigten oder ungesättigten C12-C22-Fettsäuren oder entsprechenden Fettsäureestern aus. Diese können als reine Komponenten oder vorzugsweise als Gemische natürlichen oder synthetischen Ursprungs vorliegen. Beispiele hierfür sind Kokosfettsäure-, Talgfettsäure-, Tranfettsäure-, Rübölfettsäuregemische, sowie entsprechende Methylester oder Triglyceride. Die Aminkomponente ist vorzugsweise Aminoethylethanolamin. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise im Molverhältnis von Fettsäure bzw. Fettsäurerest : Aminoalkylalkanolamin wie 1 : 1 bis 1 : 1,5. Als vinyloge Verbindungen eignen sich insbesondere Acrylsäure und Methacrylsäure sowie deren Ester, wie Acrylsäuremethylester oder Methacrylsäureethylester. In letzterem Falle entstehen die Amphotenside durch nachfolgende Verseifung der Alkylierungsprodukte mit wäßriger Natronlauge.
- Die beschriebenen Amphotenside weisen eine hohe Emulsionsbeständigkeit gegenüber den Härtebildnern des Wassers sowie gegenüber Alkalisalzen auf. Sie ergeben bei der Leder- und Pelzfettung bei guter Durchfettung der Leder einen angenehm weichen, schmalzigen und geschmeidigen Griff. Färbungen fallen bei guter Egalität sehr brillant aus. Bei Veloursledern wird eine seidige Faser mit einem schönen Schreibeffekt erhalten.
- Die Amphotenside können allein oder in Kombination mit üblichen Lederfettungsmitteln auf der Basis von sulfatierten, sulfitierten oder sulfochlorierten Ölen oder Fetten sowie in Kombination mit anionischen und/oder nichtionischen Emulgatoren, wie Alkylbenzolsulfonaten, Fettalkoholsulfaten, Fettalkoholethosulfaten, Fettsäurealkanolamidethosulfaten, Sulfosuccinaten, Fettalkohol-und Alkylphenol-Ethylenoxidaddukten eingesetzt werden. Der Anteil der Amphotenside kann 10 - 100 Gew.-%, bezogen auf fettende Substanz, betragen. Wegen des amphoteren Charakters der beanspruchten Produkte sind auch Kombinationen mit kationischen Fettungsmitteln bzw. Emulgatoren, wie z. B. Dimethyldistearylammoniumchlorid möglich. Die Amphotenside stellen problemlos anzuwendende Leder- und Pelzfettungsmittel dar. Sie werden in üblicher Weise in Form wäßriger Emulsionen in einer Menge von 3 - 15 Gew.-% Aktivsubstanz, bezogen auf das Falzgewicht des Leders, angewendet.
- 2117,0 g (8,0 Mol) Talgfettsäure wurden in Gegenwart von 3 g 50%iger unterphosphoriger Säure (zwecks Farbstabilisierung) mit 915 g (8,8 Mol) Aminoethylethanolamin in einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Thermometer, Stickstoffspülung und Destillationsaufsatz, unter langsamen Aufheizen auf 200 °C zur Reaktion gebracht; bei ca. 151 °C setzte die Wasserabspaltung ein. Nach 1 Std. Rühren bei 200 °C unter Normaldruck sowie einer weiteren Stunde bei 20 mbar wurden als Rückstand erhalten: 2626 g Aminoamid (talgartige, gelbliche Masse der Aminzahl 144)
- Zur Herstellung des Amphotensids wurden 97,2 g (0,25 Mol) des Aminoamids in einem Dreihalskolben mit Rührung und Thermometer bei 90 °C mit 4 g 50%iger Natronlauge und 25 g Wasser versetzt und 1 Std. bei 90 - 95 °C zur Zerstörung von Diamid gerührt. Dann wurden 316,6 g Wasser und 18,0 g (0,25 Mol) Acrylsäure hinzugefügt und das Gemisch 5 Std. bei 85 °C nachgerührt. Es wurde eine feinteilige Dispersion mit 25 % Aktivsubstanz erhalten.
- 2191 g (7,0 Mol) Rübölfettsäure, erucareich, 800,8 g (7,7 Mol) Aminoethylethanolamin und 3,0 g 50%ige unterphosphorige Säure wurden wie unter 1 angegeben zum Aminoamid umgesetzt.
- Ausbeute: 2635 g eines viskosen, braunen Öls, Aminzahl 124.
- Zur Herstellung des Amphotensids wurden 862,5 g (1,9 Mol) des Aminoamids, 30,5 g 50%ige Natronlauge, 2969,5 g Wasser und 137,5 g (1,91 Mol) Acrylsäure in der angeführten Reihenfolge wie unter 1 angegeben, umgesetzt. Auch hier wurde ein feindisperses Produkt mit 25 % Aktivsubstanz erhalten.
- 1109 g (1,25 Mol) Rüböl, erucasäurearm,und 391 g (3,75 Mol) Aminoethylethanolamin wurden in einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Thermometer, StickstoffSpülung und Destillationsaufsatz in Gegenwart von 22,5 g 30%iger Natriummethylatlösung in 3 Std. auf 180 °C aufgeheizt, dann 3 Std. bei 180 °C gerührt. Das rohe Umsetzungsprodukt (Aminoamid) war ein bräunliches Ö1, Aminzahl 142.
- Zur Herstellung des Amphotensids wurden 847 g (2,14 Mol) des Aminoamids in 2000 g Wasser dispergiert und mit 153 g (2,13 Mol) Acrylsäure durch 8 Std. Rühren bei 80 - 90 °C zur Umsetzung gebracht. Das erhaltene Produkt war eine viskose braune Flüssigkeit mit 33 % Aktivsubstanz.
- 2014 g (7 Mol) Tranfettsäure (J. Z. 117), 800,8 g (7,7 Mol) Aminoethylethanolamin und 3,0 g unterphosphorige Säure wurden wie unter 1 angegeben zum Aminoamid umgesetzt.
- Ausbeute: 2450 g braunes Ö1, Aminzahl 155.
- Zur Herstellung des Amphotensids wurden 1267 g (3,5 Mol) des Aminoamids, 252 g (3,5 Mol) Acrylsäure und 4500 g Wasser umgesetzt. Es wurde eine viskose braune Flüssigkeit mit 25 % Aktivsubstanz erhalten.
- 412,0 g (2,0 Mol) Kokosölfettsäure wurden in Gegenwart von 0,5 ml 50%iger unterphosphoriger Säure mit 228,8 g (2,2 Mol) Aminoethylethanolamin in einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Thermometer, Stickstoffspülung und Destillationsaufsatz unter langsamem Aufheizen auf ca. 200 °C zur Reaktion gebracht. Nach lstündigem Rühren bei 200 °C hatten sich 46,5 ml Reaktionswasser abgeschieden. Es wurde eine weitere Stunde bei ca. 20 mbar gerührt, wobei weiteres Reaktionswasser sowie überschüssiges Amin abdestillierten (insgesamt 47 g). Als Rückstand verblieben 540,5 g eines schwach gelben, bei Raumtemperatur langsam erstarrenden Öls, Aminzahl 180.
- a) Zur Herstellung des Amphotensids wurden 311,8 g (1 Mol) des Aminoamids, 16,2 g 50%ige Natronlauge, 599,0 g Wasser und 72,0 g (1 Mol) Acrylsäure in der angegebenen Reihenfolge wie unter 1 angegeben, umgesetzt. Das erhaltene Produkt war eine viskose, klare Flüssigkeit mit ca. 40 % Aktivsubstanz.
- b) Eine weitere Umsetzung wurde wie unter a) angegeben durchgeführt, jedoch wurden statt 72,0 g Acrylsäure 86 g (1 Mol) Acrylsäuremethylester eingesetzt. Nach 4stündigem Rühren bei 70 "C wurde nicht umgesetzter Acrylsäuremethylester im Vakuum abgezogen und das rohe Umsetzungsprodukt durch Zugabe von 40 g NaOH und 650 ml Wasser durch 4stündiges Erwärmen auf 80 "C verseift. Es wurde eine viskose, klare Flüssigkeit mit ca. 40 % Aktivsubstanz erhalten.
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- 50 Teile Produkt Beispiel 3 50 Teile sulfitiertes Esteröl 1 : 1 bis 1 : 2 mit Wasser emulgieren und mit der Bürste auftragen. Weiche, mollige, leichte Pelze.
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- Material: wet-blue
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- Das Leder ist sehr weich (Softyleder) mit guter Fülle, gleichmäßiger, brillanter Anilinfärbung.
und nachfolgende Alkylierung durch Umsetzung mit vinylogen Verbindungen.
Claims (5)
und nachfolgende Alkylierung durch Umsetzung mit vinylogen Verbindungen.
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0372746A2 (de) * | 1988-12-02 | 1990-06-13 | Rohm And Haas Company | Die Verwendung von ausgewählten amphiphilen Copolymeren in der Behandlung von Leder |
WO1995025816A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verwendung von alkylendiamintetrapropionsäuren zur fettenden ausrüstung von leder |
WO1995027800A1 (en) * | 1994-04-12 | 1995-10-19 | Allied Colloids Limited | Leather softening |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5330537A (en) * | 1990-06-07 | 1994-07-19 | Rohm And Haas Company | Leather treatment selected amphiphilic copolymer |
DE4435398A1 (de) * | 1994-10-04 | 1996-04-11 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Lederfettungsmitteln |
US5630847A (en) * | 1995-03-30 | 1997-05-20 | The Procter & Gamble Company | Perfumable dry cleaning and spot removal process |
PL323618A1 (en) * | 1996-12-20 | 1998-06-22 | Tfl Ledertechnik Gmbh & Co Kg | Hide processing compositions |
GB0118156D0 (en) * | 2001-07-25 | 2001-09-19 | Pittards Plc | Leather production |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR962038A (de) * | 1950-05-27 | |||
GB773825A (en) * | 1954-02-18 | 1957-05-01 | Nopco Chem Co | Fat-liquoring compositions |
DE2219806A1 (de) * | 1972-04-22 | 1973-10-31 | Basf Ag | Verfahren zum fetten von materialien faseriger struktur |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB599261A (en) * | 1944-05-18 | 1948-03-09 | Nat Oil Prod Co | Improvements in or relating to the fat liquoring of hides and skins |
US2974000A (en) * | 1956-10-05 | 1961-03-07 | Nopco Chem Co | Fat-liquoring process |
DE3018201A1 (de) * | 1980-05-13 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur raffination des rohen kondensationsproduktes aus aminoalkylalkanolaminen und fettsaeuren sowie gewuenschtenfalls zur anschliessenden gewinnung von amphotensiden mit erhoehter lagerstabilitaet |
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1984
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1985
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR962038A (de) * | 1950-05-27 | |||
GB773825A (en) * | 1954-02-18 | 1957-05-01 | Nopco Chem Co | Fat-liquoring compositions |
DE2219806A1 (de) * | 1972-04-22 | 1973-10-31 | Basf Ag | Verfahren zum fetten von materialien faseriger struktur |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Römpps Chemielexikon, Seite 3817 (1977) * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0372746A2 (de) * | 1988-12-02 | 1990-06-13 | Rohm And Haas Company | Die Verwendung von ausgewählten amphiphilen Copolymeren in der Behandlung von Leder |
EP0372746A3 (de) * | 1988-12-02 | 1992-04-22 | Rohm And Haas Company | Die Verwendung von ausgewählten amphiphilen Copolymeren in der Behandlung von Leder |
EP0579267A1 (de) * | 1988-12-02 | 1994-01-19 | Rohm And Haas Company | Lederbehandlung mit ausgewählten amphiphilen Copolymeren |
WO1995025816A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verwendung von alkylendiamintetrapropionsäuren zur fettenden ausrüstung von leder |
WO1995027800A1 (en) * | 1994-04-12 | 1995-10-19 | Allied Colloids Limited | Leather softening |
US5603733A (en) * | 1994-04-12 | 1997-02-18 | Allied Colloids Limited | Leather softening |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0184741B1 (de) | 1989-07-26 |
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US4729767A (en) | 1988-03-08 |
ES549667A0 (es) | 1986-09-01 |
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