EP0174610B1 - Verwendung von Ethersulfonaten als schaumarme Netzmittel in wässrigen, sauren und alkalischen technischen Behandlungsmitteln - Google Patents

Verwendung von Ethersulfonaten als schaumarme Netzmittel in wässrigen, sauren und alkalischen technischen Behandlungsmitteln Download PDF

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EP0174610B1
EP0174610B1 EP85111229A EP85111229A EP0174610B1 EP 0174610 B1 EP0174610 B1 EP 0174610B1 EP 85111229 A EP85111229 A EP 85111229A EP 85111229 A EP85111229 A EP 85111229A EP 0174610 B1 EP0174610 B1 EP 0174610B1
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Sabine Lüttge
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    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
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Definitions

  • aqueous treatment agents for the treatment of solid surfaces e.g. B. fibers, textiles, metals, ceramics or glass are strongly acidic or alkaline.
  • Technical treatment agents of this type e.g. B. bleach, mercerizing, decoction.
  • Cleaning and degreasing agents, descaling, etching, pickling and rust removal agents require the addition of wetting agents. to achieve a quicker and more intimate contact between the treatment agent and the solid surface.
  • wetting agents that are suitable for such acidic and alkaline, technical treatment agents must have good water solubility, even in acidic and alkaline medium, and must be largely stable against hydrolysis in these media. Since the technical treatment methods mentioned are often associated with strong mechanical movement, undesirable foaming easily occurs. Suitable wetting agents must therefore be very low-foaming. If this is not the case, the use of anti-foaming agents is necessary. The use of anti-foaming agents is not only associated with costs, but often has undesirable side effects, e.g. B. an uneven treatment of the surface or the formation of hydrophobic residues on the treated surface.
  • technical wetting agents should be environmentally friendly, that is, in particular, readily biodegradable and non-toxic to aquatic organisms.
  • wetting agents are characterized by very good water solubility, even in the presence of high concentrations of dissolved electrolytes, especially in the presence of acids and alkalis.
  • the invention therefore relates to the use of these ether sulfonates as wetting agents, especially in strongly acidic and strongly alkaline technical treatment solutions, especially in solutions which have a pH below 3 or above 10.
  • the ether sulfonates to be used according to the invention are therefore preferably mixtures of compounds of the formula 1 in which R 2 is alkenylene, hydroxyalkylene and hydroxyalkenylene groups.
  • the starting products of formula 11 are accessible by methods known from the literature. They are manufactured from unsaturated alcohols of the formula R 3 -OH. If X is a number from 1-30, these are, according to the process known from the literature, using X mol of an alkylene oxide of the formula C n H 2n O, for. B. with ethylene oxide or propylene oxide or mixtures of these alkylene oxides. Mixtures of homologous oxalkylates are obtained, the average degree of oxalkylation corresponding to the amount of alkylene oxide added.
  • the etherification of the terminal hydroxyl group of the unsaturated alcohols and / or their oxalkylates is carried out by methods which are also known from the literature. You can e.g. B.
  • the alcohol or the oxalkylate is converted into the alcoholate with an alkali metal and this with an alkyl halide, for. B. is reacted with an alkyl chloride of the formula R 1 -Cl.
  • Another method is to react the alcohol or the oxalkylate with an alkyl halide in the presence of a finely powdered alkali metal hydroxide at an elevated temperature.
  • the alkoxylate can 1 is -Cl or R l Br DE-PS-2 800 710 are reacted in the presence of an aqueous solution of NaOH or KOH in accordance with an alkyl chloride or alkyl bromide of the formula R.
  • the unsaturated alcohol R 3 OH is preferably an unsaturated fatty alcohol with 16-22 C atoms, ie an alcohol from the group palmitole alcohol, oleyl alcohol, linoleyl alcohol, erucalcohol or a mixture such alcohols, e.g. B. a technical, consisting mainly of such alcohols fatty alcohol cut used.
  • Low levels of saturated alcohols, e.g. B. on cetyl and stearyl alcohol are portable, especially if the products of general formula 11 produced therefrom by oxyalkylation and etherification are themselves water-soluble.
  • Technical cetyl-oleyl and oleyl-linoleyl alcohol cuts with an iodine number in the range of 70-130 are preferably used.
  • Preferred wetting agents of the general formula 1 are preferably obtained by adding 3 to 10 mol of ethylene oxide to these alcohols, etherification with alkyl halide, for. B. R 1 Cl, and sulfonation with S0 3 obtained.
  • the wetting agents used according to the invention are distinguished by a particularly low foaming power. This is of particular advantage in strongly alkaline treatment agents, e.g. B. in alkaline cold bleaching liquors, hot bleaching liquors, mercerizing liquors, alkaline boiling and degreasing agents, since such alkaline treatment agents tend particularly to form foam.
  • the cause of the foam formation can either be the use of a foaming wetting agent or the formation of highly foaming hydrolysis products under the conditions of the surface treatment, e.g. B. the formation of soaps from hydrolyzed fats or foaming protein breakdown products from protein compounds.
  • alkaline treatment agents are e.g. B. mercerizing liquors, alkaline decoction solutions, alkaline degreasing agents and alkaline bleaching baths.
  • ether sulfonates as low-foaming wetting agents in aqueous alkaline bleaching liquors is particularly interesting. These contain hydrogen peroxide or compounds which form hydrogen peroxide in aqueous solution as a bleaching agent.
  • the pH value of the bleach baths is with strong bases, e.g. B. with NaOH, KOH, Na 2 C0 3 , K 2 C0 3 and / or water glass to 10-14.
  • strong bases e.g. B. with NaOH, KOH, Na 2 C0 3 , K 2 C0 3 and / or water glass to 10-14.
  • the well-known anionic and nonionic wetting agents which are stable and effective in this medium, tend to produce a lot of foam in the high-speed apparatus. For this reason, the use of foam damping agents, for. B. of the type of silicone oils, common.
  • a preferred object of the invention is therefore the use of the ether sulfonates of the general formula I in aqueous cold bleaching solutions containing 0.3-3% by weight of hydrogen peroxide, 0.05-1 mol / l of a strong base from the group sodium hydroxide, potassium hydroxide , Sodium carbonate, potassium carbonate, sodium silicate and / or potassium silicate as low-foaming wetting agent, preferably in an amount of 0.05-1% by weight of the bleaching solution.
  • Such bleaching solutions are used at temperatures of 10 - 142 ° C, but preferably at a temperature of approx. 20 ° C (cold bleaching).

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Description

  • Zahlreiche wäßrige Behandlungsmittel für die Behandlung fester Oberflächen, z. B. von Fasern, Textilien, Metallen, Keramik oder Glas sind stark sauer oder alkalisch eingestellt. Technische Behandlungsmittel dieser Art, z. B. Bleichmittel, Mercerisierlaugen, Abkoch-. Reinigungs- und Entfettungsmittel, Entzunderungs-, Ätz-, Beiz- und Entrostungsmittel erfordern den Zusatz von Netzmitteln. um einen rascheren und innigeren Kontakt zwischen dem Behandlungsmittel und der festen Oberfläche zu erreichen.
  • Netzmittel, die für solche sauren und alkalischen, technischen Behandlungsmittel geeignet sind, müssen eine gute Wasserlöslichkeit, auch in saurem und alkalischem Medium besitzen und gegen Hydrolyse in diesen Medien weitgehend stabil sein. Da die genannten technischen Behandlungsverfahren oft mit starker mechanischer Bewegung verbunden sind, kommt es leicht zu einer unerwünschten Schaumbildung. Geeignete Netzmittel müssen daher sehr schaumarm sein. Wenn dies nicht der Fall ist, wird der Einsatz von Antischaummitteln erforderlich. Der Einsatz von Antischaummitteln ist jedoch nicht nur mit Unkosten verbunden, sondern hat oft unerwünschte Nebenwirkungen zur Folge, z. B. eine ungleichmäßige Behandlung der Oberfläche oder die Bildung hydrophober Rückstände auf der behandelten Oberfläche.
  • Darüber hinaus sollen technische Netzmittel umweltfreundlich, also insbesondere gut biologisch abbaufähig und nicht toxisch gegen Wasserorganismen sein.
  • Es wurde gefunden, daß die gestellten Anforderungen weitgehend erfüllt werden, wenn man als Netzmittel für wäßrige, saure und alkalische technische Behandlungsmittel Ethersulfonate der allgemeinen Formel 1
    Figure imgb0001
    verwendet, in der
    • R' eine Alkylgruppe mit 1 - 6 C-Atomen,
    • n eine ganze Zahl von 2 - 4,
    • x - 0 oder eine Zahl bis 30,
    • R2 eine lineare Alkenylen, Hydroxyalkylen- oder Hydroxyalkenylengruppe mit 6 - 22 C-Atomen und
    • M Wasserstoff, ein Alkaliatom, insbesondere Natrium oder Kalium, darstellt.
  • Diese Netzmittel zeichnen sich durch eine sehr gute Wasserlöslichkeit, auch in Gegenwart hoher Konzentrationen gelöster Elektrolyte, insbesondere in Gegenwart von Säuren und Laugen aus. Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung dieser Ethersulfonate als Netzmittel, vor allem in stark sauren und stark alkalischen, technischen Behandlungslösungen, namentlich in Lösungen, die einen pH-Wert unterhalb 3 oder oberhalb 10 aufweisen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ethersulfonate lassen sich dadurch herstellen, daß man einen olefinisch ungesättigten Fettalkyl-niedrigalkylether oder einen olefinisch ungesättigten Fettalkyl-(polyoxyalkyl)-niedrigalkylether der allgemeinen Formel
    Figure imgb0002
    in der
    • R1, n und x die vorgenannte Bedeutung haben und
    • R3 eine einfach oder zweifach ungesättigte lineare Alkenylgruppe mit 6 - 22 C-Atomen darstellt, mit Schwefeltrioxid umsetzt, das Umsetzungsprodukt in die wäßrige Lösung von 1 - 1,2 Mol eines Alkalihydroxids pro Mol angelagertes S03 einträgt und die Lösung bis zur Hydrolyse gebildeter Sultone erwärmt.
  • Bei der Umsetzung der ungesättigten Fettalkyl-(polyoxyalkyl)-niedrigalkylether der allgemeinen Formel mit Schwefeltrioxid entstehen neben ungesättigten Ethersulfonsäuren auch Sultone. Durch Hydrolyse dieser Sultone entstehen daraus die entsprechenden Hydroxysulfonsäuren und z.T. auch (unter Wasseraustritt) ungesättigte Sulfonsäuren bzw. deren Alkalisalze. Die erfindungsgmäß einzusetzenden Ethersulfonate sind daher bevorzugt Gemische aus Verbindungen der Formel 1, in welchen R2 Alkenylen, Hydroxyalkylen und Hydroxyalkenylengruppen sind.
  • Die Ausgangsprodukte der Formel 11 sind nach literaturbekannten Verfahren zugänglich. Ihre Herstellung geht aus von ungesättigten Alkoholen der Formel R3-OH. Diese werden, wenn X eine Zahl von 1 - 30 ist, nach literaturbekanntem Verfahren mit X Mol eines Alkylenoxids der Formel CnH2nO, z. B. mit Ethylenoxid oder Propylenoxid oder Gemischen dieser Alkylenoxide umgesetzt. Dabei werden Gemische homologer Oxalkylate erhalten, deren mittlerer Oxalkylierungsgrad der Menge des angelagerten Alkylenoxids entspricht. Die Veretherung der endständigen Hydroxylgruppe der ungesättigten Alkohole und/oder deren Oxalkylate erfolgt nach ebenfalls literaturbekannten Methoden. Sie kann z. B. in der Weise durchgeführt werden, daß der Alkohol oder das Oxalkylat mit einem Alkalimetall in das Alkoholat überführt wird und dieses mit einem Alkylhalogenid, z. B. mit einem Alkylchlorid der Formel R1-Cl, zur Umsetzung gebracht wird. Ein anderes Verfahren besteht darin, daß der Alkohol oder das Oxalkylat mit einem Alkylhalogenid in Gegenwart eines feinpulverisierten Alkalimetallhydroxids bei erhöhter Temperatur umgesetzt wird. Schließlich kann das Oxalkylat mit einem Alkylchlorid oder Alkylbromid der allgemeinen Formel R1-Cl oder Rl-Br in Gegenwart einer wäßrigen Lösung von NaOH oder KOH gemäß DE-PS-2 800 710 zur Umsetzung gebracht werden.
  • Als ungesättigter Alkohol R3-OH wird bevorzugt ein ungesättigter Fettalkohol mit 16 - 22 C-Atomen, d. h. ein Alkohol aus der Gruppe Palmitoleyalkohol, Oleylalkohol, Linoleylalkohol, Erucaalkohol oder ein Gemisch solcher Alkohole, z. B. ein technischer, überwiegend aus solchen Alkoholen bestehender Fettalkoholschnitt eingesetzt. Geringe Anteile an gesättigten Alkoholen, z. B. an Cetyl und Stearylalkohol sind tragbar, vor allem, wenn die daraus durch Oxalkylierung und Veretherung hergestellten Produkte der allgemeinen Formel 11 selbst wasserlöslich sind. Bevorzugt werden technische Cetyl-Oleyl- und Oleyl-Linoleyl-Alkoholschnitte mit einer Jodzahl im Bereich von 70 -130 eingesetzt.
  • Bevorzugt geeignete Netzmittel der allgemeinen Formel 1 werden durch Anlagerung von 3 - 10 Mol Ethylenoxid an diese Alkohole, Veretherung mit Alkylhalogenid, z. B. R1Cl, und Sulfonierung mit S03 erhalten. In der allgemeinen Formel ist daher bevorzugt n = 2, x = 3 - 10 und R2 eine Alkenylen, Hydroxyalkylen oder Hydroxyalkenylengruppe mit 16 - 22 C-Atomen.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Netzmittel zeichnen sich durch ein besonders geringes Schaumvermögen aus. Dies ist von besonderem Vorteil in stark alkalischen Behandlungsmitteln, z. B. in alkalischen Kaltbleichflotten, Heissbleichflotten, Mercerisierlaugen, alkalischen Abkoch- und Entfettungsmitteln, da solche alkalische Behandlungsmittel besonders zur Bildung von Schaum neigen. Ursache für die Schaumbildung kann entweder die Verwendung eines schäumenden Netzmittels sein oder die Bildung stark schäumender Hydrolyseprodukte unter den Bedingungen der Oberflächenbehandlung, z. B. die Bildung von Seifen aus hydrolysierten Fetten oder von schäumenden Proteinabbauprodukten aus Eiweißverbindungen. In solchen alkalischen Behandlungslösungen ist der Einsatz der schaumarmen Ethersulfonate von besonderem Wert, da diese Netzmittel einerseits selbst keinen Schaum entwickeln, andererseits der Bildung von Schaum aus schäumenden Hydrolyseprodukten erfolgreich entgegenwirken.
  • Beispiele für alkalische Behandlungsmittel sind z. B. Mercerisierlaugen, alkalische Abkochlösungen, alkalische Entfettungsmittel und alkalische Bleichbäder.
  • Besonders interessant ist die Verwendung der Ethersulfonate als schaumarme Netzmittel in wäßrigen alkalischen Bleichflotten. Diese enthalten als bleichendes Agens Wasserstoffperoxid oder Verbindungen, die in wäßriger Lösung Wasserstoffperoxid bilden. Der pH-Wert der Bleichbäder wird mit starken Basen, z. B. mit NaOH, KOH, Na2C03, K2C03 und/oder Wasserglas auf 10 - 14 eingestellt. Die bekannten anionischen und nichtionogenen Netzmittel, die in diesem Medium beständig und wirksam sind, neigen in den schnellaufenden Apparaturen zu starker Schaumentwicklung. Aus diesem Grunde ist der Einsatz von Schaumdämpfungsmitteln, z. B. vom Typ der Siliconöle, üblich. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ethersulfonate entwickeln in solchen Bädern hingegen praktisch keinen Schaum, so daß ein Zusatz von Antischaummitteln entfällt. Ein bevorzugter Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der Ethersulfonate der allgemeinen Formel I in wäßrigen Kaltbleichlösungen mit einem Gehalt an 0,3 - 3 Gew.-% Wasserstoffperoxid, 0,05 - 1 Mol/1 einer starken Base aus der Gruppe Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumsilicat und/oder Kaliumsilicat als schaumarmes Netzmittel, bevorzugt in einer Menge von 0,05 - 1 Gew.- % der Bleichlösung.
  • Die Anwendung solcher Bleichlösungen erfolgt bei Temperaturen von 10 - 142°C, bevörzugt jedoch bei einer Temperatur von ca. 20° C (Kaltbleiche).
  • Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn hierauf zu beschränken:
    • Beispiele
  • 1. Herstellung von Oleylalkohol-5E0-butylethersulfonat, Na-Salz.
    • 886 g (ca. 1.6 Mol) des n-Butylethers eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Ethylenoxid an einen technischen Oleylalkohol der Jodzahl 94 (HD-Ocenol® 92/96) wurden mit 187,8 g (ca. 2.35 Mol) gasförmigem (aus Oleum ausgetriebenem) S03 bei 60°C in einem Fallfilmreaktor kontinuierlich umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde nach dem Austritt aus dem Reaktor in eine Lösung von 98 g (2,45 Mol) NaOH in 1600 g Wasser eingetragen. Die dabei erhaltene Lösung wurde 6 h unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dabei wurde eine Lösung des Ethersulfonats mit folgenden Kenndaten erhalten:
      Figure imgb0003
  • 2. Cetyl/Oleylalkohol + 5 EO-butylether-sulfonat, Na-Salz.
    • Analog Beispiel 1 wurde ein Ethersulfonat ausgehend von dem n-Butylether eines Anlagerungsproduktes von von 5 Mol Ethylenoxid an einem Cetyl/Oleylalkohol der Jodzahl 52 (HD-Ocenole 50/55) hergestellt.
  • 3. Cetyl/Oleylalkohol + 5 EO-butylether-sulfonat, Na-Salz.
    • Analog Beispiel 1 wurde ein Ethersulfonat ausgehend von dem n-Butylether eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Ethylenoxid an einen Oleyl/Linoleylalkoholschnitt der Jodzahl 120 (HD-Ocenol® 110/130) hergestellt.
  • 4. Prüfung der Netzwirkung einer alkalischen Kaltbleichlösung.
    • Zusammensetzung:
  • Figure imgb0004
  • Die Netzwirkung dieser Flotten wurde bei 20°C analog DIN 53901 (Bestimmung des Tauchnetzvermögens von Tensidlösungen) bestimmt.
  • Für die Kaltbleichlösungen mit den Netzmitteln gemäß Beispiel 1 - 3 wurden folgende Netzzeiten erhalten:
    • Netzmittel Beispiel 1 : 8 (s)
    • Netzmittel Beispiel 2 : 8 (s)
    • Netzmittel Beispiel 3 : 8 (s).
  • 5. Prüfung des Schaumverhaltens der alkalischen Kaltbleichlösungen gemäß Beispiel 4.
  • Das Schaumverhalten der Kaltbleichlösungen gemäß Beispiel 4, in welchen als Netzmittel die Produkte gemäß Beispiel 1, 2 und 3 sowie zum Vergleich 2-Ethylhexylsulfat-Na-Salz, ein bekanntes, alkalistabiles Netzmittel enthalten waren, wurden bei 20° C in einer Apparatur überprüft, in welcher die Lösungen aus einem Vorratsbehälter über eine Rohrleitung und eine freie Fallstrecke von 30 cm in diesen zurückgepumpt wurden. Durch das Umpumpen bildete sich auf der Oberfläche der Lösungen Schaum, dessen Volumen nach einer Umpumpzeit von 5 Minuten gemessen wurde.
  • Für die Kaltbleichlösungen mit den Netzmitteln gemäß Beispiel 1 - 3 wurden folgende Schaumwerte (in % der Schaummenge der Vergleichslösung, die als Netzmittel 2-Ethylhexylsulfat-Na-Salz enthielt) erhalten:
    • Netzmittel Beispiel 1 : 40 %
    • Netzmittel Beispiel 2 : 0 % (schaumfrei)
    • Netzmittel Beispiel 3 : 45 %.
  • 6. Weitere Anwendungsbeispiele:
  • 6.1 Alkalische Abkochung
    Figure imgb0005
  • 6.3 Carbonisier-Lösung (zur Strang- und Breit-Carbonisierung von Wolle)
    Figure imgb0006

Claims (4)

1. Verwendung von Ethersulfonaten der allgemeinen Formel
Figure imgb0007
in der R1 eine Alkylgruppe mit 1 - 6 C-Atomen,
n eine ganze Zahl von 2 - 4, x - 0 oder eine Zahl bis 30,
R2 eine lineare Alkenylen-, Hydroxyalkylen- oder Hydroxyalkenylengruppe mit 6 - 22 C-Atomen und M Wasserstoff oder ein Alkaliatom, bevorzugt Natrium oder Kalium, bedeutet, als schaumarme Netzmittel in wäßrigen, sauren oder alkalischen, technischen Behandlungsmitteln.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die technischen Behandlungsmittel einen pH-Wert unterhalb 3 oder oberhalb 10 aufweisen.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß n = 2, x = 3 - 10 und R2 eine Gruppe mit 16 - 22 C-Atomen darstellt.
4. Verwendung nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Behandlungsmittel ein alkalisches Peroxidbleichbad mit einem Gehalt von
0,3 - 3 Gew.-% Wasserstoffperoxid
0,05 - 1 Mol/1 einer starken Base aus der Gruppe der NaOH, KOH, Na2C03, K2CO3, Na2Si03 und K2Si03 und
0,05 -1 Gew.-% eines Ethersulfonats darstellt.
EP85111229A 1984-09-13 1985-09-05 Verwendung von Ethersulfonaten als schaumarme Netzmittel in wässrigen, sauren und alkalischen technischen Behandlungsmitteln Expired EP0174610B1 (de)

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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4720492A (en) * 1981-01-19 1988-01-19 Petrolite Corporation Quaternary ammonium derivatives of 1,4-thiazine sulfonic acids
DE3435841A1 (de) * 1984-09-29 1986-04-17 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von ethersulfonaten als antistatika
DE3633421C1 (de) * 1986-10-01 1987-07-23 Goldschmidt Ag Th Hydroxyl- und Sulfonatgruppen aufweisende Polyoxyalkylenether und deren Verwendung zur Herstellung von dispergierbaren Polyurethanen
FI75918C (fi) * 1986-10-08 1988-08-08 Safematic Ltd Oy Glidringstaetning.
DE3725030A1 (de) * 1987-07-29 1989-02-09 Henkel Kgaa Oberflaechenaktive hydroxysulfonate
US5296627A (en) * 1988-06-20 1994-03-22 Ppg Industries, Inc. Ethylenically unsaturated poly(alkyleneoxy) surfactants
JP2672385B2 (ja) * 1988-06-20 1997-11-05 ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド 重合性界面活性剤
US5075042A (en) * 1989-05-01 1991-12-24 Ppg Industries, Inc. Surfactant blend containing an alkyl poly(ethyleneoxy)sulfonate to reduce dermal irritation
US5196134A (en) * 1989-12-20 1993-03-23 Hughes Aircraft Company Peroxide composition for removing organic contaminants and method of using same
WO1991009987A1 (en) * 1989-12-20 1991-07-11 Hughes Aircraft Company Peroxide composition for removing organic contaminants and method of using same
US5269850A (en) * 1989-12-20 1993-12-14 Hughes Aircraft Company Method of removing organic flux using peroxide composition
DE4004883A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Basf Ag Vinylpolyetheralkohole
US5244960A (en) * 1990-04-02 1993-09-14 Ppg Industries, Inc. Thermosetting waterborne coating compositions prepared from aqueous emulsion polymers
US5206286A (en) * 1990-04-02 1993-04-27 Ppg Industries, Inc. Aqueous emulsion polymers prepared with crosslinkable non-ionic surfactants
US5138095A (en) * 1990-10-09 1992-08-11 Texaco Chemical Company Bisulfite addition products of ketone-terminated polyoxyalkylene compounds
US5110696A (en) * 1990-11-09 1992-05-05 Bell Communications Research Rechargeable lithiated thin film intercalation electrode battery
EP0696661B1 (de) * 1994-08-11 2002-10-23 Ciba SC Holding AG Multifunktionelle Textilhilfsmittel-Zusammensetzungen
FR2736936B1 (fr) * 1995-07-19 1997-08-14 Air Liquide Procede de degraissage a base de peroxyde d'hydrogene et applications a des articles metalliques
DE19631150B4 (de) * 1996-08-01 2007-04-19 Süd-Chemie AG Verfahren zur Ablösung von Druckfarben (Deinking) von cellulosehaltigen Druckträgern

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2062958A (en) * 1931-05-16 1936-12-01 Ether compounds
US3197333A (en) * 1960-08-30 1965-07-27 Berol Aktiebolag Processes of treating textile fibres before forming the same into a yarn
BE731492A (de) * 1968-05-25 1969-09-15
US3592796A (en) * 1969-03-10 1971-07-13 Celanese Corp Linear polyester polymers containing alkali metal salts of sulfonated aliphatic compounds
US3639291A (en) * 1969-08-25 1972-02-01 Monsanto Co Surfactant composition and liquid detergent formulations containing same
BE792145A (fr) * 1971-12-02 1973-05-30 Bayer Ag Polymeres d'acrylonitrile ayant une resistance superficielle reduite etleur procede de preparation
CA1075453A (en) * 1976-06-01 1980-04-15 Melvin E. Tuvell Oil recovery method and alkyl alkoxy propio sulfonate surfactants
GB1566770A (en) * 1977-12-28 1980-05-08 Kuraray Co Etherification of polyocyalkylene compounds
JPS5950200B2 (ja) * 1978-02-17 1984-12-06 ライオン株式会社 改良された液体洗浄剤組成物
US4468335A (en) * 1981-04-30 1984-08-28 Mobil Oil Corporation Branched alkylpolyethoxypropane sulfonates and their use in enhanced oil recovery

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