EA001321B1 - Производные бензоила, обладающие гербицидным действием - Google Patents

Производные бензоила, обладающие гербицидным действием Download PDF

Info

Publication number
EA001321B1
EA001321B1 EA199700195A EA199700195A EA001321B1 EA 001321 B1 EA001321 B1 EA 001321B1 EA 199700195 A EA199700195 A EA 199700195A EA 199700195 A EA199700195 A EA 199700195A EA 001321 B1 EA001321 B1 EA 001321B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
halogen
formula
sun
alkylthio
Prior art date
Application number
EA199700195A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199700195A1 (ru
Inventor
Вольфганг Фон Дайн
Регина Луизе Хилл
Уве Кардорфф
Штефан Энгель
Мартина Оттен
Маркус Фоссен
Петер Плат
Харальд Ранг
Альбрехт Харреус
Франц Рель
Хельмут Вальтер
Карл-Отто Вестфален
Ульф Мисслитц
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA199700195A1 publication Critical patent/EA199700195A1/ru
Publication of EA001321B1 publication Critical patent/EA001321B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

В заявке описываются производные бензоила формулы Iв которой заместители имеют следующие значения:М обозначают водород, С-Салкил, С-Салкилтио или галоген;L обозначает водород, -S(O)R, где m = 0, 1 или 2 и R= С-Салкил, галоген или нитрогруппу;Z обозначает 5- либо 6-членный гетероциклический, насыщенный либо ненасыщенный радикал, содержащий от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу или азот, причем указанный радикал необязательно замещен галогеном, группой -CO-R, где Rобозначает С-Салкил, С-Сгалогеналкилом, С-Сциклоалкилом, С-Салкилом, С-Сгалогеналкилом, С-Салкилтиогруппой, или фенилом;Q представляет собой присоединенное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы IIв которой R, R, Rи Rобозначают водород или С-Салкил;Rобозначает водород или С-Салкил;Rобозначает водород или С-Салкил;Rобозначает водород, С-Салкил, С-Сциклоалкил, причем эти группы необязательно могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих: галоген, С-Салкилтио либо С-Салкокси; илиRи Rоба вместе образуют связь либо трех-шестичленное карбоциклическое кольцо,а также пригодные для применения в сельском хозяйстве соли соединений формулы I.

Description

Настоящее изобретение относится к новым производным бензоила, обладающим гербицидным действием, к способу получения этих производных бензоила, к содержащим их средствам, а также к применению этих производных или содержащих их средств для борьбы с сорной растительностью.
Из литературы известны обладающие гербицидным действием 2-ароилциклогександионы, описанные, например, в следующих публикациях: ЕР 90262, ЕР 135191, ЕР 186118, ЕР 186119, ЕР 186120, ЕР 319075, АО 9005712, Ю 3052862 и Ю 3120202.
Однако гербицидные свойства известных соединений, равно как и их совместимость с культурными растениями можно признать лишь как условно удовлетворительные.
В основу изобретения была положена задача получить новые 2-ароилциклогександионы с более совершенными свойствами.
В соответствии с этой задачей были разработаны новые производные бензоила - производные бензоила формулы I о
ь в которой заместители имеют следующие значения:
М обозначают водород, СгС6алкил, С1С4алкилтио или галоген;
Г обозначает водород, -(У)п-8(О)тК7, где п=0, т=0, 1 или 2 и
К7 = С1-С4алкил, галоген или нитрогруппу;
Ζ обозначает 5- либо 6-членный гетероциклический, насыщенный либо ненасыщенный радикал, содержащий от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу или азот, причем указанный радикал необязательно замещен галогеном, группой -СО-К8, где К8 обозначает СгС4алкил, С1С4галогеналкилом, С3-С8циклоалкилом, С1-С4 алкилом, С1-С4галогеналкилом, СгС4алкилтиогруппой, или фенилом;
представляет собой присоединенное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы II
а также пригодные для применения в сельском хозяйстве соли соединений формулы I.
Предпочтительными являются производные бензоила формулы !а
Г обозначает СгС4алкил, СгС4алкилтио, С1-С4алкилсульфонил, галоген, нитро;
М обозначает водород, С1-С6алкил, С1С4алкилтио, галоген;
и Ζ имеют значения, указанные выше. К предпочтительным относятся также производные бензоила формулы ТЪ
г в которой Г и М обозначают С1-С4алкил, С1-С4 алкилтио, галоген, а О и Ζ имеют значения, указанные выше.
Соединения формулы I получают благодаря тому, что соединения формулы II подвергают взаимодействию с производным бензойной кислоты формулы III и перегруппировывают с получением в результате производных бензоила формулы к.
В приведенных формулах Т обозначает галоген, а Ь, М и Ζ имеют значения, указанные выше.
Первую стадию проведения реакции, ацилирование, осуществляют по общеизвестной методике, например, добавлением хлорангидрида кислоты формулы III (Т обозначает хлор) к раствору или к суспензии циклогексан-1,3диона формулы II в присутствии вспомогательного основания. Реагенты и вспомогательное основание целесообразно применять при этом в эквимолярных количествах. Небольшой избыток вспомогательного основания порядка 1 ,2-1 ,5 мол.эквивалента в пересчете на соединение II при определенных условиях также может оказаться целесообразным.
в которой
К1, К2, К4 и К8 обозначают водород или С1С4алкил;
К5 обозначает водород или СгС4алкил;
К3 обозначает водород, СгС4алкил, С3-С6 циклоалкил, причем эти группы необязательно могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих: галоген, СгС4алкилтио либо
С1-С4алкокси; или
К3 и К5 оба вместе образуют связь либо трех-шестичленное карбоциклическое кольцо,
В качестве вспомогательного основания пригодны третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов, а в качестве растворителей могут использоваться, например, метиленхлорид, диэтиловый эфир, толуол или этиловый эфир уксусной кислоты. В процессе добавления хлорангидрида кислоты реакционную смесь предпочтительно охлаждают до 010°С, после чего при более высокой температуре в диапазоне от 20 до 100°С, прежде всего от 25 до 50°С смесь перемешивают до завершения обменной реакции. Дальнейшую переработку осуществляют по обычной методике, например, реакционную смесь сливают в воду и требуемый продукт экстрагируют, например, метиленхлоридом. После сушки органической фазы и удаления растворителя сырой енольный эфир без последующей очистки может использоваться для проведения перегруппировки. Примеры получения бензоиленольных эфиров циклогексан-1,3-дионов можно найти, в частности, в европейской заявке ЕР-А 186118 или в патенте США И8 4780127.
Перегруппировку енольных эфиров с получением в результате соединений формулы 1с осуществляют предпочтительно при температурах в интервале от 20 до 40°С в растворителе и в присутствии вспомогательного основания, а также с помощью цианосоединения в качестве катализатора. В качестве растворителей могут применяться среди прочих ацетонитрил, метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, этиловый эфир уксусной кислоты либо толуол. Предпочтительным растворителем является ацетонитрил. В качестве вспомогательного основания приемлемы третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов, которые применяют предпочтительно в эквимолярном количестве или в избытке до четырехкратного в пересчете на бензоиленольный эфир. Предпочтительным вспомогательным основанием является триэтиламин в двойном количестве.
В качестве катализатора пригодны, например, цианид калия либо ацетон-циангидрин, которые применяют предпочтительно в количестве от 1 до 50 мол.% по отношению к енольному эфиру. Предпочтительно применяют ацетонциангидрин, например, в количестве от 5 до 15, прежде всего 10 мол.%. Примеры катализованной цианидом перегруппировки енольных эфиров циклогексан-1,3-дионов можно найти, в частности, в указанных выше публикациях ЕР-А 186118 или ИЗ 4780127.
Последующую переработку осуществляют по обычной технологии, например, реакционную смесь подкисляют разбавленными минеральными кислотами, такими, как 5%-ная соляная кислота или серная кислота, и экстрагируют, например, метиленхлоридом или этиловым эфиром уксусной кислоты. Для очистки экстракт экстрагируют холодным 5-10%-ным раствором карбоната щелочного металла, причем конечный продукт переходит в водную фазу. Подкислением водного раствора продукт формулы 1с осаждают или повторно экстрагируют метиленхлоридом, сушат и затем из него удаляют растворитель.
Используемые в качестве исходного материала 1,3-дикетоны формулы II известны и могут быть получены по известным способам (ср. европейские заявки ЕР-А 71707, ЕР-А 142741, ЕР-А 243313, патент США ИЗ 4249937 и международную заявку АО 92/13821). Циклогександион-1 ,3 и димедон являются коммерчески доступными соединениями.
Производные бензойной кислоты формулы III можно получить следующим путем.
Бензоилгалогениды, как, например, бензо илхлориды формулы III (Т обозначает хлор), получают по известной методике взаимодействием бензойных кислот формулы III (Т обозначает ОН) с тионилхлоридом.
Бензойные кислоты формулы III (Т обозначает ОН) могут быть получены по известной методике из соответствующих сложных эфиров формулы III (Т обозначает С1-С4алкокси) путем кислотного либо основного гидролиза.
Промежуточные продукты формулы III можно получить по описанному ниже механизму, представленному на схемах 2 и 3.
Х обозначает С1, Вг, I, -ОЗ(О)2СР3, -ОЗ(ОДБ,
А1 обозначает Зп(С1-С4алкил)3, В(ОН)2, ΖηΗαΙ, где На1 представляет собой С1 или Вг,
Б, М и Ζ имеют значения, указанные выше.
Согласно этой схеме арилгалоидные соединения или арилсульфонаты формулы IV подвергают взаимодействию по известной методике с гетероарил-станнатами (реакции сочетания Штилле), боргетероарильными соединениями (реакции сочетания Сузуки) или цинкгетероарильными соединениями (реакция Негиши) формулы V (ср., например, Зуп1йе§18 1987, 51-53, Зуп1йе§18 1992, 413) в присутствии катализатора на основе переходного металла, такого, как палладиевый или никелевый катализатор, и необязательно в присутствии основания с получением в результате новых соединений общей формулы III.
Производные бензойной кислоты формулы III можно получить также благодаря тому, что соответствующие бром- или иодзамещенные соединения формулы VI
Схема 3
VI III'
Ζ1 обозначает Ζ или ΟΝ,
Т обозначает ОН, С1-С4алкокси, в которой Р и М имеют указанные выше значения, в присутствии катализатора на основе переходного металла, такого, как палладиевый, никелевый, кобальтовый или родиевый катализатор, и в присутствии основания подвергают взаимодействию с оксидом углерода и водой при повышенном давлении.
Предпочтительными в рамках настоящего изобретения являются производные бензоила формулы 111а
ь в которой Т, Ь, М и Ζ имеют следующие значения:
Т обозначает хлор, ОН или С1-С4алкокси;
Р обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4алкилсульфонил, галоген, нитро или циано;
М обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4алкилсульфонил, галоген, нитро или циано;
Ζ имеет значения, указанные выше.
К предпочтительным относятся также производные бензоила формулы ШЬ
ь в которой Т, Ь, М и Ζ имеют следующие значения:
Т обозначает хлор, ОН или С1-С4алкокси;
Р, М обозначают С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4алкилсульфонил, галоген, нитро или циано;
Ζ имеет значения, указанные выше.
Никелевые, кобальтовые, родиевые и прежде всего палладиевые катализаторы могут быть представлены в металлической форме либо в виде обычных солей, в частности в виде галоидных соединений, как, например, РбС12, КЬС13-Н2О, ацетатов, как, например, Рб(ОАс)2, цианидов и т.д. с известными степенями валентности. Далее могут быть представлены металлические комплексы с третичными фосфинами, алкилкарбонилы металлов, карбонилы металлов, например, СО2(СО)8, №(СО)4, металлкарбонильные комплексы с третичными фосфинами, например, (РРй3)2№(СО)2, комплексные соединения, образованные солями переходных металлов с третичными фосфинами. Последний из названных вариантов выполнения, прежде всего в случае палладиевого катализатора, является предпочтительным. При этом тип фосфиновых лигандов может варьироваться в широких пределах. Их можно представить, например, следующими формулами:
Р
или К12^₽— (СН2)П— Р
В13 где η обозначает числа 1, 2, 3 или 4, а радикалы К11-К14 представляют собой низкомолекулярный алкил, например, С1-С6алкил, арил, С1-С4 алкиларил, например, бензил, фенетил или арилокси. Арил представляет собой, например, нафтил, антрил и предпочтительно необязательно замещенный фенил, причем касательно заместителей следует учитывать лишь их инертность по отношению к реакции карбоксилирования, в остальном их можно варьировать в широких пределах и они включают все инертные Сорганические радикалы, такие как С1-С6 алкильные радикалы, например, метил, карбоксильные радикалы, такие как СООН, СООМ (М представляет собой, например, щелочной либо щелочно-земельный металл или аммониевую соль), или С-органические радикалы, связанные через кислород, такие, как С1-С6алкоксильные радикалы.
Получение фосфиновых комплексов может осуществляться по известной методике, в частности так, как это описано в вышеуказанных публикациях. Так, например, исходят из обычных, коммерчески доступных солей металлов, таких, как РбС12 или Рб(ОСОСН3)2, и добавляют фосфин, например, Р(С6Н5)3, Р(н-С4Н9)3, РСН3(С6Н5)2, 1,2-бис(дифенилфосфино)этан. Количество фосфина по отношению к переходному металлу составляет обычно 0-20, прежде всего 0,1-10 мол.эквивалентов, особенно предпочтительно 1-5 мол.эквивалентов. Количество переходного металла решающего значения не имеет. Очевидно, что по соображениям экономичности целесообразнее применять малое количество, например, в пределах от 0,1 до 1 0 мол.%, прежде всего 1-5 мол.% в пересчете на исходное вещество формулы II, соответственно III.
Для получения бензойных кислот формулы III (Т обозначает ОН) осуществляют взаимодействие с оксидом углерода и по крайней мере с эквимолярным количеством воды в пересчете на исходные вещества формулы VI. Вода в качестве сокомпонента может служить одновременно растворителем, иными словами, ее максимальное количество решающего значения не имеет. Однако в зависимости от типа исходных материалов и применяемых катализаторов мо жет оказаться целесообразным вместо указанного сокомпонента использовать в качестве растворителя другой инертный растворитель или же используемое для карбоксилирования основание.
В качестве инертных растворителей для реакций карбоксилирования могут рассматриваться обычные растворители, такие, как углеводороды, например, толуол, ксилол, гексан, пентан, циклогексан, простые эфиры, например, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диметоксиэтан, замещенные амиды, такие, как диметилформамид, перзамещенные мочевины, такие, как тетра-С1-С4алкилмочевины, или нитрилы, такие как бензонитрил либо ацетонитрил.
В предпочтительном варианте осуществления предлагаемого способа один из сокомпонентов, прежде всего основание, применяют в избытке, что исключает необходимость в использовании дополнительного растворителя.
Пригодными для применения в способе согласно изобретению основаниями являются все инертные основания, обладающие способностью связывать высвобождающийся в ходе реакции йодистый водород, соответственно бромистый водород. В качестве примеров можно назвать в этой связи третичные амины, такие, как трет-алкиламины, например, триалкиламины, в частности, триэтиламин, циклические амины, такие, как Ν-метилпиперидин или Ν,Ν'диметилпиперазин, пиридин, карбонаты либо гидрокарбонаты щелочных металлов или тетраалкилзамещенные производные мочевины, такие, как тетра-С1-С4алкилмочевина, например, тетраметилмочевина. Количество основания решающего значения не имеет, и обычно применяют 1-10, прежде всего 1-5 молей. При одновременном использовании основания в качестве растворителя его количество, как правило, выбирают таким образом, чтобы компоненты реакции могли растворяться, причем по соображениям практичности и экономичности избегают без необходимости больших избытков, что, помимо прочего, позволяет использовать небольшие реакционные сосуды и обеспечивать тем самым максимальный контакт реагентов друг с другом.
Во время реакции давление оксида углерода регулируют таким образом, чтобы обеспечить постоянный избыток СО по отношению к соединениям VI. Предпочтительно давление оксида углерода при комнатной температуре составляет 1-250 бар, прежде всего 5-150 бар СО.
Карбонилирование осуществляют, как правило, в диапазоне температур от 20 до 250°С, прежде всего от 30 до 150°С, в непрерывном либо периодическом режиме. При работе в периодическом режиме для поддержания постоянного давления целесообразно подавать оксид углерода на реакционную смесь непрерывно.
Используемые в качестве исходных веществ арилгалоидные соединения формулы VI известны либо могут быть легко получены путем соответствующего сочетания известных методов синтеза. Так, например, галоидные соединения формулы VI можно получить по реакции Зандмейера из соответствующих анилинов, которые, в свою очередь, синтезируют восстановлением соответствующих нитросоединений (ср., например, для соединений VI с Ζ1, обозначающим ΟΝ: ЫеЫдз Апп. Сйеш. 1980, 768-778). Арилбромиды VI могут быть получены, кроме того, непосредственным бромированием соответствующих исходных соединений [ср., например, ежемесячное издание Мопа18Йей Сйеш. 99, 815-822 (1968)].
Схема 4
ΐνά
Т обозначает С1-С4алкокси;
Х обозначает С1, Вг, 1, -О8(О)2СВ3,
-О8(О)2В;
Ь, М и Ζ имеют значения, указанные выше;
К 15 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4 галогеналкил, С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный фенил или триметилсилил;
К16 обозначает водород, С1-С4 галогеналкил, С3-С8циклоалкил или необязательно замещенный фенил.
Исходя из арилгалоидных соединений или арилсульфонатов формулы IV, в присутствии катализатора на основе переходного металла, в частности палладиевого либо никелевого катализатора, и необязательно в присутствии основания по известным из литературы методам можно получить арилметилкетоны формулы !Уа, а именно, взаимодействием с простыми винилалкиловыми эфирами и последующим гидролизом [ср., например, Те1гайебгоп Ьей. 32, 1753-1756 (1991)].
Этинилированные ароматические углеводороды формулы IУЬ могут быть получены по известной методике взаимодействием арилгалоидных соединений или арилсульфонатов формулы IV с замещенными ацетиленами в присутствии палладиевого либо никелевого катализатора [ср., например, Не1егосус1е8, 24, 31-32 (1986)]. Производные 1УЬ с К15, обозначающим Н, получают предпочтительно из силильных соединений формулы 1УЬ, где К15 обозначает -81(СН3)3 [см. 1оигп. Огд. СНет. 46, 2280-2286 (1981)].
По реакции Хека взаимодействием арилгалоидных соединений или арилсульфонатов формулы IV с олефинами в присутствии палладиевого катализатора получают арилалкены формулы ΐνο (ср., например, Неск, Ра11абшт Кеадеп18 в Огдашс БупШеыз, изд-во Лсабетю Ргезз, Лондон, 1985, соответственно БупШеыз 1993, 735-762).
Используемые в качестве исходных соединений производные бензоила формулы IV известны [ср., например, Со11. С/есН СНет. Соттп. 40, 3009-3019 (1975)] либо могут быть легко получены путем соответствующего сочетания известных методов синтеза.
Например, сульфонаты формулы IV (X представляет собой -ОБ(О)2СЕ3, -ОБ(О)2Е) можно получить из соответствующих фенолов, которые, в свою очередь, также известны (ср., например, европейскую заявку ЕР 195247) либо могут быть получены с помощью известных методов (ср., например, БупШеыз 1993, 735762).
Галоидные соединения формулы IV (X обозначает хлор, бром или иод) можно получить, в частности, по реакции Зандмейера из соответствующих анилинов.
Т представляет собой С1-С4алкокси, а к и М имеют значения, указанные выше. Производные изофталевой кислоты формулы IV! могут быть получены из альдегидов формулы ^е по известным методам [см. 1оигп. МагсН Лбуапсеб Огдашс СНетАгу, 3-е издание, стр. 629 и далее, изд-во УИеу-ИНегкаепсе РиЬйсабоп (1985)].
Оксимы формулы IV” получают предпочтительно осуществляемым по известной методике взаимодействием альдегидов ^е с гидроксиламином [см. 1оигп. МагсН Лбуапсеб Огдашс Сйет181гу, 3-е издание, стр. 805-806, изд-во УИеу-кПегкаепсе РиЬНсабоп (1985)].
Преобразование оксимов формулы IV” в нитрилы формулы IV также можно осуществ лять с помощью известных методов [см. 1оигп. МагсН Лбуапсеб Огдашс С Нет Агу, 3-е издание, стр. 931-932, изд-во УИеу-НПег^епсе РиЬИсаИоп (1985)].
Используемые в качестве исходных соединений альдегиды формулы ^е известны либо могут быть получены по известным методам. Так, в частности, их можно синтезировать согласно схеме 6 из метильных соединений формулы VII.
Схема 6
ь ь νΐ1 VIII ινθ
Радикалы Т, М и к имеют значение, указанное для схемы 5. Из метильных соединений формулы VII по общеизвестным методам, например, взаимодействием с Ν-бромсукцинимидом или с 1 ,3-дибром-5,5-диметилгидантоином, могут быть получены бензилбромиды формулы VIII. Превращение бензилбромидов в бензальдегиды формулы ^е также известно из литературы [ср. БупШ. Соттип. 22, 1967-1971 (1992)].
Промежуточные продукты (форпродукты) формул ^а-^Б пригодны для построения гетероциклических промежуточных продуктов формулы III. Так, например, из ацетофенонов ^а через галогенированную промежуточную стадию IV можно получить производные 5оксазолила [ср., например, 1оигп. Не1егосусйс СНет., 28, 17-28 (1991)] или производные 4тиазолила [ср., например, Ме1/дег, ТЫа/о1е8 в: ТНе СНет181гу о! Не1егосус11с Сотроипбз, том 34, стр. 1 75 и далее (1 976)].
Ацетилены АЬ, соответственно алкены пригодны для построения производных 4изоксазолила, 5-изоксазолила, 4,5-дигидроизоксазол-4-ила, 4,5-дигидроизоксазол-5-ила [ср., например, НоиЬеп-Уеу), МеШобеп бег огдашзсйеп СБет1е, 4-е издание, том Х/3, стр. 843 и далее (1 965)].
Из бензойных кислот IV!', соответственно из получаемых из этих кислот с помощью обычных методов хлорангидридов IV! можно получить, например, по известным из литературы способам производные 2-оксазолила, 1 ,2,4оксадиазол-5-ила, 1,3,4-оксадиазол-2-ила [ср., например, Зоигп. Не1егосусйс СНет., 28, 17-28 (1991)] или производные 2-пирролила [ср., например, Не1егосус1ез 26, 3141-3151 (1987)].
Производные 1 ,2,4-триазол-3-ила могут быть получены из бензонитрилов IV по известным методам [ср., например, 1оигп. СНет. Бос. 3461-3464 (1954).
Бензонитрилы IV через промежуточную стадию тиоамидов, амидоксимов или амидинов могут быть превращены в производные 1,2,4-оксадиазол-3-ила [ср., например, 1оигп. Не1егосусИс СНет., 28, 17-28 (1991)], 2 тиазолила, 4,5-дигидротиазол-2-ила или 5,6дигидро-4-Н-1,3-тиазин-2-ила [ср., например, НонЬсп-ХУсук МеЙюбеп бет огдапАсйсп СНсипс. 4-е издание, том Е5, стр. 1268 и далее (1985)]. Из тиоамидов Ат (А обозначает 8) по известным из литературы методам можно получить также производные 1,2,4-тиадиазол-5-ила [ср., например, 1оиги. Отд. СНет. 45, 3750-3753 (1980)] или производные 1,3,4-тиадиазол-2-ила [ср., например, 1оит. СНет. 8ос., изд-во Регкш Тгаи8. I 1987-1991 (1982)].
Преобразование оксимов I Уд в производные 3-изоксазолила может осуществляться по известной методике через промежуточную стадию хлорангидридов гидроксамовой кислоты 1Ук [ср., например, НонЬсп-ХУсук Мебюбеп бег огдап18сйсп Сйстю, 4-е издание, том Х/3, стр. 843 и далее (1965)].
С учетом целевого применения производных бензоила общей формулы I в качестве заместителей могут рассматриваться следующие радикалы:
Ь и М обозначают водород,
С1-С4алкил, такой как метил, этил, пропил,
1- метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1- диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1 -этилпропил, гексил, 1 -метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил,
1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 1,1,2триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил1 -метилпропил или 1 -этил-2-метилпропил, прежде всего метил, этил, 1 -метилэтил, 1 метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил и 1,1-диметилпропил;
С2-С6алкенил, такой как 2-пропенил, 2бутенил, 3-бутенил, 1 -метил-2-пропенил, 2метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4пентенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-2бутенил, 2-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил,
2- метил-4 -бутенил, 3 -метил-3 -бутенил, 1,1- диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, пентенил, 3-метил-3-пентенил, пентенил, 1 -метил-4-пентенил, пентенил, 3-метил-4-пентенил,
2-метил-34-метил-32-метил-44-метил-4пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 1-этил-2бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1 этил-1 -метил-2-пропенил и этил-2-метил-2пропенил, прежде всего 1 -метил-2-пропенил, 1 метил-2-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил и 1,1диметил-2-бутенил;
С2-С6алкинил, такой, как пропаргил, 2бутинил, 3-бутинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2пентинил, 1-метил-3-пентинил,
1-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил,
4-метил-2-пентинил, ,1 -диметил-3-бутинил,
2,2-диметил-3-бутинил,
1.1- диметил-2-бутинил,
1.2- диметил-3-бутинил,
-этил-2-бутинил, 1 этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1метил-2-пропинил;
С1 -С4алкокси, такой как метокси, этокси, н-пропокси, 1 -метилэтокси, н-бутокси, 1 -метилпропокси, 2-метилпропокси и 1,1-диметилэтокси, прежде всего С1 -С3алкокси, такой как метокси, этокси, изопропокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены однимпятью атомами галогена, такими как фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор, или С1-С4алкоксигруппой, расшифровка которой указана выше.
Указанная выше группа -(У)п-8(О)тК7 представляет собой, например, С1-С4алкилтио, такой, как метилтио, этилтио, н-пропилтио, 1 метилэтилтио, н-бутилтио, 1 -метилпропилтио, 2-метилпропилтио и 1,1-диметилэтилтио, преж де всего метилтио;
С1 -С4алкилсульфинил, такой как метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил, 1 -метилэтилсульфинил, н-бутилсульфинил, 1 -метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил и 1,1-диметилэтилсульфинил, прежде всего метилсульфинил;
С1 -С4алкилсульфонил, такой как метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, 1 -метилэтилсульфонил, н-бутилсульфонил, 1 -метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил и 1,1-диметилэтилсульфонил, прежде всего метилсульфонил;
С1 -С4алкоксисульфонил, такой как метоксисульфонил, этоксисульфонил, н-пропоксисульфонил, 1 -метилэтоксисульфонил, н-бутоксисульфонил, 1 -метилпропоксисульфонил, 2метилпропоксисульфонил и 1,1-диметилэтоксисульфонил, прежде всего метоксисульфонил;
И-С1-С4алкилсульфамоил, такой как Νметилсульфамоил, Ν-этилсульфамоил, Ν-нпропилсульфамоил, Ν-1 -метилэтилсульфамоил, Ν-н-бутилсульфамоил, Ν-1-метилпропилсульфамоил, Ν-2-метилпропилсульфамоил и Ν-1,1димстилэтилсульфамоил, прежде всего Νметилсульфамоил;
№С1-С4алкилсульфинамоил, такой как Νметилсульфинамоил, Ν-этилсульфинамоил, Νн-пропилсульфинамоил, Ν-1 -метилэтилсульфинамоил, Ν-н-бутилсульфинамоил, Ν-1-метилпропилсульфинамоил, Ν-2-метилпропилсульфи намоил и Ν-Ι,Ι-диметилэтилсульфинамоил, прежде всего Ν-метилсульфинамоил;
ди-С1-С4алкилсульфамоил, такой как диметилсульфамоил, диэтилсульфамоил, дипропилсульфамоил, дибутилсульфамоил, Ν-метилΝ-этилсульфамоил, №метил-№пропилсульфамоил, №метил-И-1-метилэтилсульфамоил, Νметил-Ν-Ι,1-диметилэтилсульфамоил, ди-1метилэтилсульфамоил, Ν-этил-И-1 -метилэтилсульфамоил и Ν-3τήπ-Ν-1. 1-диметилэтилсульфамоил, прежде всего диметилсульфамоил;
ди-С1 -С4алкилсульфинамоил, такой как диметилсульфинамоил, диэтилсульфинамоил, дипропилсульфинамоил, дибутилсульфинамоил, №метил-И-этилсульфинамоил, №метил-Ипропилсульфинамоил, Ν-метил-И-1 -метилэтилсульфинамоил, №метил-И-1,1-диметилэтилсульфинамоил, ди-1 -метилэтилсульфинамоил, №этил-И-1-метилэтилсульфинамоил и Ν-этилΝ-Ι,Ι-диметилэтилсульфинамоил, прежде всего диметилсульфинамоил;
С1-С4алкилсульфинилокси, такой как метилсульфинилокси, этилсульфинилокси, нпропилсульфинилокси, 1 -метилэтилсульфинилокси, н-бутилсульфинилокси, 1 -метилпропилсульфинилокси, 2-метилпропилсульфинилокси и 1,1-диметилэтилсульфинилокси, прежде всего метилсульфинилокси;
С1-С4алкилсульфонилокси, такой как метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, нпропилсульфонилокси, 1 -метилэтилсульфонилокси, н-бутилсульфонилокси, 1 -метилпропилсульфонилокси, 2-метилпропилсульфонилокси и 1,1-диметилэтилсульфонилокси, прежде всего метилсульфонилокси;
С1-С4алкилсульфиниламино, такой как метилсульфиниламино, этилсульфиниламино, нпропилсульфиниламино, 1 -метилэтилсульфиниламино, н-бутилсульфиниламино, 1 -метилпропилсульфиниламино, 2-метилпропилсульфиниламино и 1,1-диметилэтилсульфиниламино, прежде всего метилсульфиниламино;
С1-С4алкилсульфониламино, такой как метилсульфониламино, этилсульфониламино, нпропилсульфониламино, 1 -метилэтилсульфониламино, н-бутилсульфониламино, 1 -метилпропилсульфониламино, 2-метилпропилсульфониламино и 1,1-диметилэтилсульфониламино, прежде всего метилсульфониламино;
Ν-Сд -С4алкилсульфинил-Н-метиламино, такой как №метилсульфинил-И-метиламино, Νэтилсульфинил-И-метиламино, Ν-нпропилсульфинил-Ы-метиламино, Ν-1 -метилэтилсульфинил-Ν-метиламино, Ν-н-бутилсульфинил-Ν метиламино, Ν-1 -метилпропилсульфинил-Νметиламино, Ν-2 -метилпропилсульфинил-Ν метиламино и N-1,1-диметилэтилсульфинил-Nметиламино, прежде всего Ν-метилсульфинилΝ-метиламино;
Ν-С! -С4алкилсульфинил-Н-этиламино, такой, как N-метилсульфинил-N-этиламино, Ν этилсульфинил-Н-этиламино, Ν-н-пропилсульфинил-Н-этиламино, Ν-1 -метилэтилсульфинилΝ-этиламино, Ν-н-бутилсульфинил-Ν-этиламино, Ν-1 -метилпропилсульфинил-Ν-этиламино, N-2-метилпропилсульфинил-N-этиламино и Ν1,1 -диметилэтилсульфинил-М-этиламино, прежде всего N-метилсульфинил-N-этиламино;
N-С!-С4алкилсульфонил-N-метиламино, такой, как N-метилсульфонил-N-метиламино, N-этилсульфонил-N-метиламино, Ν-н-пропилсульфонил-N-метиламино, Ν-1-метилэтилсульфонил-Ν-метиламино, Ν-н-бутилсульфонил-Ν метиламино, N-1-метилпропилсульфонил-Nметиламино, Ν-2 -метилпропилсульфонил-Ν метиламино и N-1,1-диметилэтилсульфонил-Nметиламино, прежде всего Ν-метилсульфонилΝ-метиламино;
Ν-С-Щалкилсульфонил-К-этиламино, такой, как N-метилсульфонил-N-этиламино, Νэтилсульфонил-N-этиламино, Ν-н-пропилсульфонил-N-этиламино, Ν-1 -метилэтилсульфонилΝ-этиламино, Ν-н-бутилсульфонил-Ν-этиламино, Ν-1 -метилпропилсульфонил-Ν-этиламино, N-2-метилпропилсульфонил-N-этиламино и Ν1,1 -диметилэтилсульфонил-К-этиламино, прежде всего N-метилсульфонил-N-этиламино;
С!-С4галогеналкилтио, такой как хлорметилтио, дихлорметилтио, трихлорметилтио, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2,-трихлорэтилтио и пентафторэтилтио, прежде всего трифторметилтио.
Указанная выше группа -(УЦ-СО-К8 представляет собой, например, С!-С4алкилкарбонил, такой, как метилкарбонил, этилкарбонил, нпропилкарбонил, 1 -метилэтилкарбонил, н-бутилкарбонил, 1 -метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил и 1,1-диметилэтилкарбонил, прежде всего метилкарбонил;
С1 -С4алкоксикарбонил, такой как метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, 1 -метилэтоксикарбонил, н-бутоксикарбонил, 1 -метилпропоксикарбонил, 2-метилпропоксикарбонил и 1,1-диметилэтоксикарбонил, прежде всего метоксикарбонил;
Ν-Ц-Щалкилкарбамоил, такой как Νметилкарбамоил, Ν-этилкарбамоил, Ν-н-пропилкарбамоил, Ν-1-метилэтилкарбамоил, Ν-нбутилкарбамоил, Ν-1 -метилпропилкарбамоил, Ν-2-метилпропилкарбамоил и Ν-Ι,Ι-диметилэтилкарбамоил, прежде всего Ν-метилкарбамоил;
ди-С!-С4алкилкарбамоил, такой, как диметилкарбамоил, диэтилкарбамоил, дипропилкарбамоил, дибутилкарбамоил, N-метил-N-этилкарбамоил, N-метил-N-пропилкарбамоил, Νметил-N-1-метилэтилкарбамоил, N-метил-N-1,1диметилэтилкарбамоил, ди-1 -метилэтилкарбамоил, N-этил-N-1-метилэтилкарбамоил и Ν этил-Ν-1,1-диметилэтилкарбамоил, прежде всего диметилкарбамоил;
С1-С4алкилкарбонилокси, такой как метилкарбонилокси, этилкарбонилокси, н-пропилкарбонилокси, 1-метилэтилкарбонилокси, нбутилкарбонилокси, 1 -метилпропилкарбонилокси, 2-метилпропилкарбонилокси и 1,1диметилэтилкарбонилокси, прежде всего метилкарбонилокси;
С1-С4алкилкарбониламино, такой как метилкарбониламино, этилкарбониламино, нпропилкарбониламино, 1 -метилэтилкарбониламино, н-бутилкарбониламино, 1 -метилпропилкарбониламино, 2-метилпропилкарбониламино и 1,1-диметилэтилкарбониламино, прежде всего метилкарбониламино;
Ν-С -С4алкилкарбонил-№метиламино, такой, как №метилкарбонил-№метиламино, Νэтилкарбонил-Ν-метиламино, N-н-пропилкарбо нил-Ν-метиламино, Ν-1 -метилэтилкарбонил-Ν метиламино, Ν-н-бутилкарбонил-Ν-метиламино, Ν-1 -метилпропилкарбонил-Ν-метиламино, №2-метилпропилкарбонил-№метиламино и Ν1,1 -диметилэтилкарбонил-№метиламино, прежде всего №метилкарбонил-№метиламино;
Ζ представляет собой, например, 5- либо 6членный гетероциклический, насыщенный либо ненасыщенный радикал, содержащий от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу или азот, например, пятичленные гетероароматические углеводороды, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил,3изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил,2оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил,2тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил,
4-имидазолил, оксадиазол-5-ил, оксадиазол-4-ил, оксадиазол-3-ил, тиадиазол-5-ил, тиадиазол-4-ил, тиадиазол-3-ил,
1,2,4-оксадиазол-3-ил, ,3,4-оксадиазол-2-ил,
1.2.3- оксадиазол-5-ил,
1.2.4- тиадиазол-3-ил,
1.3.4- тиадиазол-2-ил,
1,2,3-тиадиазол-5-ил,
1,2,4-триазол-3-ил, ,2,41,2,31,2,51 ,2,41,2,31,2,51 ,3,4триазол-2-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол5-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, тетразол-5-ил, прежде всего 2-тиазолил и 3-изоксазолил;
шестичленные гетероароматические углеводороды, такие, как 2-пиридинил, 3пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2ил, 1,2,4-триазин-5-ил и 1,2,4-триазин-3-ил,
1,2,4-триазин-6-ил, 1,2,4,5-тетразин-3-ил;
5-6-членные, насыщенные либо частично ненасыщенные гетероциклы, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один либо два атома кислорода или серы, такие, как 2тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-дитиолан-2-ил, 1,3-дитиолан-4-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,3-дитиан4-ил, 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил, 1,3оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4тиадиазолидин-5-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил,
1.3.4- тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил,
2.4- дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3- дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2,3пирролин-2-ил, 2,3-пирролин-3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-3-ил, 2,3-изоксазолин-3ил, 3,4-изоксазолин-3-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин-4-ил, 4,5изоксазолин-4-ил, изоксазолин-5-ил, изотиазолин-3-ил, изотиазолин-3-ил, изотиазолин-4-ил, изотиазолин-5-ил,
2.3- изоксазолин-5-ил,
4,5-изоксазолин-5-ил,
3.4- изотиазолин-3-ил,
2.3- изотиазолин-4-ил,
4.5- изотиазолин-4-ил,
3.4- изотиазолин-5-ил,
3,42,34,53,42,34,5изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил,
2.3- дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5- ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил,
4.5- дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2- ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-2-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил,
4.5- дигидрооксазол-5 -ил, 1,3-диоксолан-2-ил,
1.3- диоксолан-4-ил, 1,3-диоксан-5-ил, 1,4-дио ксан-2-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, прежде всего 2-тетрагидрофуранил, 1,3-диоксолан-2-ил и 1,3диоксан-2-ил, который (заместитель Ζ) необяза тельно замещен галогеном, указанным выше, прежде всего фтором или хлором, циано-, нитрогруппой, группой -СО-Я8, например, алкилкарбонилом, указанным выше, алкоксикарбонилом, указанным выше, Ν-алкилкарбамоилом, указанным выше, диалкилкарбамои лом, указанным выше;
С1 -С4алкилом, указанным выше;
С1 -С4галогеналкилом, таким, например, как хлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2хлор-1,1,2-трифторэтил, пентафторэтил, декафторбутил, 1,1 -бис-трифторметил-2,2,2-трифторэтил, прежде всего дифторметил, трифторметил, трихлорметил и хлордифторметил;
С3-С8циклоалкилом, таким, например, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, прежде всего циклопропил и циклогексил;
С1-С4алкоксигруппой, указанной выше;
С1-С4галогеналкоксигруппой, такой например, как хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, 1 -фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2дифторэтокси, 1 ,1 ,2,2-тетрафторэтокси, 2,2,2трифторэтокси, 2-хлор-1 ,1 ,2-трифторэтокси и пентафторэтокси, прежде всего С1-С3галогеналкоксигруппой, такой как 2,2,2-трифторэтокси и 2-хлор-2,2-дифторэтокси;
С1-С4алкилтиогруппой, указанной выше;
С1-С4галогеналкилтиогруппой, указанной выше;
ди-С1-С4алкиламиногруппой, такой, например, как диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, дибутиламино, Ν-метил-К-этиламино, ^метил^-пропиламино, №метил-№1метилэтиламино, №метил-№ 1,1 -диметилэтиламино, ди-1-метилэтиламино, Ν-ύγπ'ι-Ν-Iметилэтиламино и N-этил-Ν-1,1 -диметилэтиламино;
необязательно замещенным фенилом или оксогруппой, которая необязательно может быть представлена также в таутомерной форме в качестве гидроксильной группы, например, тиазолин-4,5-дион-2-ил, 3-оксо-3Н-1,2,4-дитиазолил или 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазолил.
Сконденсированные с бензольным ядром 5- либо 6-членные гетероароматические углеводороды представляют собой, например, бензофуранил, бензотиенил, индолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензтиазолил, бензизотиазолил, бензпиразолил, индазолил, 1 ,2,3-бензотиадиазолил, 2,1 ,3-бензотиадиазолил, бензотриазолил, бензофуроксанил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, хиназолинил, хиноксалинил или фталазинил. Примеры особенно предпочтительных соединений общей формулы I представлены в нижеследующих таблицах 1-5.
Таблица 1. Соединения формулы 16
№ в3 к4 к5 ь м Ζ
1.1 н н н 8О2СН3 С1 2-тиенил
1.2 н н н 8О2СН3 С! 3-тиенил
1.3 н н н 8О2СН3 С1 2-фурил
1.4 н н н 8О2СН3 С1 3-фурил
1.5 н н н 5О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.6 н н н 8О2СН3 С1 5-тиазолил
1.7 н н н 8О2СН3 С1 4-тиазолил
1.8 н н н 8О2СН3 С1 2-тиазолил
1.9 н н н 8О2СН3 С1 З-метилизотиазол-5-ил
1.10 н н н 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
1.11 н н н 8О2СН3 С1 5 - фенилтиазол- 2 -ил
1.12 н н н КО2СН3 С1 2-пиридил
№ В3 к4 к5 ь М Ζ
1.13 н н н 8О2СН3 С1 3-пиридил
1.14 н н н 8О2СН3 С1 4-пиридил
1.15 н н н 8О2СН3 С1 1 - метил-2-пирролил
1.16 н н н 8О2СН3 С1 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.17 н н н 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
1.18 н н н 8О2СН3 С1 2-хинолинил
1.19 н н н 8О2СН3 С1 1-метилбензимидазол-2-ил
1.20 н н н 8О2СН3 С1 2-оксазолил
1.21 н н н 8О2СН3 С1 1 -фенилпиразол-5-ил
1.22 н н н 8О2СН3 С1 1-метилпиразол-З-ил
1.23 н н н 8О2СН3 С1 1-метилпиразол-5-ил
1.24 н н н 8О2СН3 С1 1.3-диметилпиразол -3-ил
1.25 н н н 8О2СН3 С1 1 -фенилпиразол- 3-ил
1.26 н н н 8О2СН3 С1 1,4-диметилпиразол -5-ил
1.27 н н н 8О2СН3 С1 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.28 н н н 8О2СН3 С1 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.29 н н н 8О2СН3 С1 1-метилпиразол-4-ил
1.30 н н н 8О2СН3 С1 ' 1,3-диметилпиразол-5-ил
№ к3 к4 к5 Ь м Ζ
1.31 н н н 8О2СН3 С1 4-метилоксазол-5-ил
1.32 н н н 8О2СН3 С1 5-метилтиотиазол-2-ил
1.33 н н н 8О2СН3 С1 4-метокси-1-метилпиразол-5- ил
1.34 н н н 8О2СН3 С1 3 - циклопропилизоксазол- 5 -ил
1.35 н н н 8О2СН3 С1 З-изопропилизоксазол-5-ил
1.36 н н н 8О2СН3 С1 (3-метилфенил)тиазол-2-ил
1.37 н н н 8О2СН3 С1 5-метилтиазол-2-ил
1.38 н н н 8О2СН3 С1 4-бром-2-тиенил
1.39 н н н 8О2СН3 С1 5-метил-2-тиенил
1.40 н н н 8О2СН3 С1 4-метил-2-тиенил
1.41 н н н 8О2СН3 С1 4-метилтиазол-2-ил
1.42 н н н 8О2СИ3 С1 4-хлортиазол-2-ил
1.43 н н н 8О2СН3 С1 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.44 н н н 8О2СН3 С1 4-фенилтиазол-2-ил
1.45 н н н 8О2 сн 3 С1 2-метокситиазол-5-ил
1.46 н н н 8О2СН3 С1 4-метил-2-пиридил
1.47 н н и 8О2СН3 С1 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
1.48 н н н 8О2СН3 С1 6-метилтио-2-пирвдил
№ к3 к4 к5 Ь м Ζ
1.49 н н н 8О2СН3 С1 6- метокси-3-пиридил
1.50 н н н 8О2СН3 С1 6-метокси-2-пиридил
1.51 н н н 8О2СН3 С1 6-метил-2-пиридил
1.52 н н н 8О2СН3 С1 6-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридил
1.53 н н н 8О2СН3 С1 6-(2,2,2-трифторэтокси)-3-пиридил
1.54 н н н 5О2СНэ С1 5-пиримидинил
1.55 н н н 8О2СН3 С1 6-диметиламино-З-пиридил
1.56 н н н 8О2СН3 С1 1,2,4“тиадиазол-5-ил
1.57 н н н 8О2СН3 С1 3-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.58 н н н 8О2СН3 С1 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.59 н н н 8О2СН3 С1 2-пиримидинил
1.60 н н н 8О2СН3 С1 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.61 н н н 8О2СН3 С1 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.62 н н н 8О2СН3 С1 5-метокси-1,3,4 -тиадиазол-2-ил
1.63 н н н 8О2СН3 С1 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.64 н н н 8О2СН3 С1 5-метилоксазол-2-ил
1.65 н н н 8О2СН3 С1 5-фенилоксазол-2 ил
1.66 н н н 8О2СН3 С1 2-метилоксазол-5-ил
№ к3 к4 к5 ь м Ζ
1.67 н н н 8О2СН3 С1 2-фенилоксазол-5-ил
1.68 н н н 8О2СН3 С1 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.69 н н н 8О2СН3 С1 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.70 н н н 8О2СН3 С1 5-трифторметил -1,2,4- оксадиазол- 3 - ил
1.71 н н н 8О2СН3 С1 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.72 н н н 8О2сн3 С1 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.73 н н н 8О2СН3 С1 5-фенилизоксазол-З-ил
1.74 н н н . 8О2СН3 С1 1 - (4 -хлорфенил) -1,2,4- триазол - 2 -ил
1.75 н н н 8О2СН3 С1 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.76 н н н 8О2СН3 С1 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.77 н н н 8О2СН3 С1 1,3-дитиолан-2-ил
1.78 н н н 8О2СН3 С1 1,3-диоксолан-2-ил
1.79 н н н 8О2СН3 С1 1,3-дитиан-2-ил
1.80 н н н 8О2СН3 С1 1,3-диоксан-2-ил
1.81 н н н 8О2СН3 С1 1,3-оксатиолан-2-ил
1.82 н н н 8О2СН3 С1 1,2,4-триазол-1-ил
1.83 н н н 8О2СН3 С1 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.84 н н н 8О2СН3 С1 1,2,4-тиадиазол-5-ил
№ К3 κ4 κ5 ь Μ ζ
1.85 Η Η Η 8О2СН3 С1 тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.86 Η Η Η 8О2СН3 С1 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.87 Η Η Η 8О2СН3 С1 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.88 Η Η Η νο2 Η 1-пирролил
1.89 Η Η Η 8О2СН3 С1 1-пирролил
1.90 Η Η Η 8О2СН3 Η 1-пирролил
1.91 Η Η Η νο2 Η 3,5-диметилпиразол-1-ил
1.92 Η Η Η νο2 С1 2-тиенил
1.93 Η Η Η νο2 С1 3-тиенил
1.94 Η Η Η νο2 С1 2-фурил
1.95 Η Η Η νο2 С1 3-фурил
1.96 Η Η Η νο2 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.97 Η Η Η νο2 С1 5-тиазолил
1.98 Η Η Η νο2 С1 4-тиазолил
1.99 Η Η Η νο2 С1 2-тиазолил
1.100 Η Η Η νο2 С1 3-метилизотиазол-5-ил
1.101 Η Η Η νο2 С1 3-изоксазолил
1.102 Η Η Η νο2 С1 5 - фенилтиазол - 2 -ил
№ к3 κ4 κ5 ί Μ Ζ
1.103 Η Η Η νο2 С1 2-пиридил
1.104 Η Η Η νο2 С1 3-пиридил
1.105 Η Η Η νο2 С1 4-пиридил
1.106 Η Η Η νο2 С1 1-метил-2-пирролил
1.107 Η Η Η νο2 С1 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.108 Η Η Η νο2 С1 2-бензтиазолил
1.109 Η Η Η νο2 С1 2-хинолинил
1.110 Η Η Η νο2 , С1 1-метилбензимидазол-2-ил
1.111 Η Η Η νο2 С1 2-оксазолил
1.112 Η Η Η νο2 С1 1 - фенилпиразол-5- ил
1.113 Η Η Η νο2 С1 1 - метилпиразол-3 - ил
1.114 Η Η Η νο2 С1 1- метилпиразол-5-ил
1.115 Η Η Η νο2 С1 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.116 Η Η Η νο2 С1 1 - фенилпиразол-3-ил
1.117 Η Η Η νο2 С1 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.118 Η Η Η νο2 С1 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.119 Η Η Η νο2 С1 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.120 Η Η Η νο2 С1 1-метилпиразол-4-ил
№ κ3 κ4 κ5 ь Μ Ζ
1.121 Η Η Η νο2 С1 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.122 Η Η Η νο2 С1 4-метилоксазол-5-ил
1.123 Η Η Η νο2 С1 5-метилтиотиазол-2- ил
1.124 Η Η Η νο2 С1 4 -метокси -1 - метилпиразол -5 - ил
1.125 Η Η Η νο2 С1 З-циклопропилизоксазол-5-ил
1.126 Η Η Η νο2 С1 З-изопропилизоксазол-5-ил
1.127 Η Η Η νο2 С1 (3 - мети лфенил) тиаз ол - 2 - ил
1.128 Η Η Η νο2 С1 5-метилтиазол-2-ил
1.129 Η Η Η νο2 С1 4-бром-2-тиенил
1.130 Η Η Η νο2 С1 5-метил-2-тиенил
1.131 Η Η Η νο2 С1 4-метил-2-тиенил
1.132 Η Η Η νο2 С1 4-метилтиазол-2-ил
1.133 Η Η Η νο2 С1 4-хлортиазол-2-ил
1.134 Η Η Η νο2 С1 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.135 Η Η Η νο2 С1 4 - фенилтиазол - 2 -ил
1.136 Η Η Η νο2 С1 2-метокситиазол-5-ил
1.137 Η Η Η νο2 С1 4-метил-2-пиридил
1.138 Η Η Η νο2 С1 6 - (2- метоксиэтил) - 2 - пиридил
№ κ3 κ4 κ5 ь Μ Ζ
1.139 Η Η Η νο2 С1 6-метилтио-2-пиридил
1.140 Η Η Η νο2 С1 6-метокси-З-пиридил
1.141 Η Η Η νο2 С1 6-метокси-2-пиридил
1.142 Η Η Η νο2 С1 6-метил-2-пиридил
1.143 Η Η Η νο2 С1 6-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридил
1.144 Η Η Η N02 С1 ' 6- (2,2,2-трифторэтокси) - 3 -пиридил
1.145 Η Η Η ΝΟ2 С1 5-пиримидинил
1.146 Η Η Η ν°2 С1 6 - диметиламино - 3 - пиридил
1.147 Η Η Η νο2 С1 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.148 Η Η Η νο2 С1 3-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.149 Η Η Η νο2 С1 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.150 Η Η Η νο2 С1 2-пиримидинил
1.151 Η Η Η νο2 С1 2 -метилтиопиримидин - 4 -ил
1.152 Η Η Η νο2 С1 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.153 Η Η Η νο2 С1 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.154 Η Η Η νο2 С1 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.155 Η Η Η νο2 С1 5-метилоксазол-2-ил
1.156 Η Η Η νο2 · С1 5 - фенил оксазол - 2 - ил
№ κ3 κ4 κ5 ь Μ Ζ
1.157 Η Η Η νο2 С1 2-метилоксазол-5-ил
1.158 Η Η Η νο2 С1 2-фенилоксазол-5-ил
1.159 Η Η Η νο2 С1 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.160 Η Η Η νο2 С1 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.161 Η Η Η νο2 С1 5 -трифторметил-1,2,4- оксадиазол- 3 -ил
1.162 Η Η Η νο2 С1 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.163 Η Η Η νο2 С1 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.164 Η Η Η ΝΟ2 С1 5-фенилизоксазол-З-ил
1.165 Η Η Η νο2 С1 1-(4-хлорфенил)-1,2,4-триазол-2-ил
1.166 Η Η Η νο2 С1 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.167 Η Η Η νο2 С1 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.168 Η Η Η νο2 С1 1,3-дитиолан-2-ил
1.169 Η Η Η νο2 С1 1,3-диоксолан-2-ил
1.170 Η Η Η νο2 С1 1,3-дитиан-2-ил
1.171 Η Η Η νο2 С1 1,3-диоксан-2-ил
1.172 Η Η Η νο2 С1 1,3-оксатиолан-2-ил
1.173 Η Η Η νο2 С1 1,2,4-триазол-1-ил
1.174 Η Η Η νο2 С1 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
№ К3 κ4 к5 ь м Ζ
1.265 Η Η Η С1 С1 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.266 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-тиенил
1.267 Η Η Η 8О2СН3 сн3 3-тиенил
1.268 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-фурил
1.269 Η Η Η 8О2СН3 сн3 3-фурил
1.270 Η Η Η 8О2СН3 сн3 З-метилизоксазол-5-ил
1.271 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-тиазолил
1.272 Η Η Η 8О2СН3 сн3 4-тиазолил
1.273 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-тиазолил
1.274 Η Η Η 8О2СН3 сн3 З-метилизотиазол-5-ил
1.275 Η Η Η 8О2СН3 сн3 3-изоксазолил
1.276 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5 -фенилтиазол- 2-ил
1.277 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-пиридил
1.278 Η Η Η· 8О2СН3 сн3 3-пиридил
1.279 Η Η Η 8О2СН3 сн3 4-пиридил
1.280 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1-метил-2-пирролил
1.281 Η Η Η 8О2СН3 СН3 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.282 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-бензтиазолил
№ Ε3 κ4 κ5 ь м Ζ
1.283 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-хинолинил
1.284 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1 - метилбензимидазол - 2 -ил
1.285 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-оксазолил
1.286 Η Η Η 8О2СН3 снз 1-фенилпиразол-5-ил
1.287 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1-метилпиразол-3-ил
1.288 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1-метилпиразол-5-ил
1.289 Η Η Η 8О2СН3 СН3 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.290 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1-фенилпиразол-З-ил
1.291 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.292 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.293 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.294 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1-метилпиразол-4-ил
1.295 Η Η Η 8О2СИ3 сн3 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.296 Η Η Η 8О2СН3 сн3 4-метилоксазол-5-ил
1.297 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-метилтиотиазол-2-ил
1.298 Η Η Η 8О2СН3 СН3 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.299 Η Η Η 8О2СН3 сн3 3 - циклопропилизоксазол - 5 - ил
1.300 Η Η Η 8О2СН3 сн3 3 -изопропилизоксазол-5-ил
№ κ3 κ4 κ5 ь м Ζ
1.301 Η Η Η 8О2СН3 сн3 (3-метилфенил)тиазол-2-ил
1.302 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-метилтиазол-2-ил
1.303 Η . Η Η 8О2СН3 сн3 4-бром-2-тиенил
1.304 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-метил-2-тиенил
1.305 Η Η Η 8О2СН3 сн3 4-метил-2-тиенил
1.306 Η Η Η 8О2СН3 СН3 4-метилтиазол-2-ил
1.307 Η Η Η ЗО2СН3 сн3 4-хлортиазол-2-ил
1.308 Η Η Η 8О2СН3 снз 4,5 - диметил тиаз ол - 2 - ил
1.309 Η Η Η 8О2СН3 сн3 4 - фенилтиазол - 2 -ил
1.310 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-метокситиазол-5-ил
1.311 Η Η Η 8О2СН3 сн3 4-метил-^-пиридил
1.312 Η Η Η 8О2СН3 сн3 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
1.313 Η Η Η 8О2СН3 си3 6-метилтио-2-пиридил
1.314 Η Η Η 8О2СН3 сн3 6-метокси-3-пиридил
1.315 Η Η Η 8О2СН3 СН3 6-метокси-2-пиридил
1.316 Η Η Η 8О2СН3 сн3 6-метил-2-пиридил
1.317 Η Η Η 8О2СН3 сн3 6-(2,2,2 -трифторэтокси) - 2 - пиридил
1.318 Η Η Η ЗО2СН3 сн3 6- (2,2,2-трифторэтокси) -3-пиридил
№ к3 κ4 κ5 Ь м Ζ
1.319 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-пиримидинил
1.320 Η Η Η 8О2СН3 сн3 6 - диметиламино - 3- пиридил
1.321 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.322 Η Η Η 8О2СН3 сн3 3-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.323 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.324 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-пиримидинил
1.325 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2 - метилтиопиримидин-4 -ил
1.326 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол- 2-ил
1.327 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.328 Η Η Η 8О2СН3 сн3 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.329 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5 -метилоксазо л - 2 - ил
1.330 Η Η Η ЗО2СН3 сн3 5-фенилоксазол-2-ил
1.331 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-метилоксазол-5-ил
1.332 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-фенилоксазол-5-ил
1.333 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-метил-1,3,4 - оксадиазол - 5 - ил
1.334 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2 -фенил-1,3,4- оксадиазол-5-ил
1.335 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.336 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5 - метил -1,2,4- оксадиазол-3 - ил
№ κ3 κ4 κ5 ь м Ζ
1.337 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.338 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5 -фенилизоксазол - 3 - ил
1.339 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1 - (4 -хлорфенил) -1,2,4 -триазол-2-ил
1.340 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.341 Η Η Η 8О2СН3 сн3 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.342 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,3-дитиолан-2-ил
1.343 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,3-диоксолан-2-ил
1.344 Η Η Η 8О2 сн 3 сн3 1,3-дитиан-2-ил
1.345 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,3-диоксан-2-ил
1.346 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,3-оксатиолан-2-ил
1.347 Η Η Η 8О2СН3 сн3 1,2,4-триазол-1-ил
1.348 Η Η Η 8О2СН3 сн3 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.349 Η . Η Η 8О2СН3 сн3 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.350 Η Η Η 8О2СН3 сн3 тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.351 Η Η Η · 8О2СН3 сн3 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.352 Η Η Η 8О2СН3 сн3 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.353 Η Η Η 8О2СН3 ΟΝ 2-тиенил
1.354 Η Η Η 8О2СН3 ΟΝ 3-тиенил
№ К3 к4 к5 ь М ζ
1.355 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-фурил
1.356 н н н 8О2СН3 ΟΝ 3-фурил
1.357 н н н 8О2СН3 ΟΝ З-метилизоксазол-5-ил
1.358 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-тиазолил
1.359 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 4-тиазолил
1.360 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 2-тиазолил
1.361 н н н 8О2СН3 ΟΝ З-метилизотиазол-5-ил
1.362 н н н 8О2СН3 ΟΝ 3-изоксазолил
1.363 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-фенилтиазол-2-ил
1.364 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-пиридил
1.365 н н н 8О2СН3 ΟΝ 3-пиридил
1.366 н н н 8О2СН3 <2Ν 4-пиридил
1.367 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 1-метил-2-пирролил
1.368 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.369 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-бензтиазолил
1.370 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-хинолинил
1.371 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1-метилбензимидазол-2-ил
1.372 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-оксазолил
№ к3 к4 К5 Ь Μ Ζ
1.373 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1-фенилпиразол-5-ил
1.374 н н н 8О2СИ3 ΟΝ 1-метилпиразол-З -ил
1.375 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1-метилпиразол-5-ил
1.376 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.377 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 1 - фенилпиразол -3-ил
1.378 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.379 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.380 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,5-диметилпиразол -4-ил
1.381 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1-метилпиразол-4-ил
1.382 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.383 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-метилоксазол-5-ил
1.384 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5- метилтиотиазол-2- ил
1.385 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.386 н н н 8О2СН3 ΟΝ 3 -циклопропилизоксазол-5-ил
1.387 н н н 8О2СН3 ΟΝ 3 -изопропилизоксазол-5-ил
1.388 н н н 8О2СН3 ΟΝ (3~метилфенил)тиазол-2-ил
1.389 н и н 8О2СН3 ΟΝ 5 -метилтиазол- 2-ил
1.390 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-бром-2-тиенил
№ к3 к4 к5 Ь Μ Ζ
1.391 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-метил-2-тиенил
1.392 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-метил-2-тиенил
1.393 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-метилтиазол-2-ил
1.394 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-хлортиазол-2-ил
1.395 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.396 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-фенилтиазол-2-ил
1.397 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-метокситиазол-5-ил
1.398 н н н 8О2СН3 ΟΝ 4-метил-2-пиридил
1.399 н н н 8О2СН3 ΟΝ 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
1.400 н н н 8О2СН3 ΟΝ б-метилтио-2-пиридил
1.401 н н н 8О2СН3 ΟΝ 6-метокси-З-пиридил
1.402 н н н 8О2СН3 ΟΝ 6-метокси-2-пиридил
1.403 н н н 8О2СИ3 ΟΝ 6-метил-2-пиридил
1.404 н н н 8О2СН3 ΟΝ 6- (2,2,2-трифторэтокси) -2-пиридил
1.405 н н н 8О2СН3 ΟΝ 6- (2,2,2-трифторэтокси) -3-пиридил
1.406 н н н - 8О2СН3 ΟΝ 5-пиримидинил
1.407 н н н 8О2СН3 ΟΝ 6 - диметиламино - 3 -пиридил
1.408 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,2,4-тиадиазол-5-ил
№ к3 к4 к5 Ь Μ ζ ;
1.409 н н н 8О2СН3 ΟΝ 3-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.410 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.411 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-пиримидинил
1.412 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.413 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.414 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.415 н и н 8О2СН3 ΟΝ 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.416 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-метилоксазол-2-ил
1.417 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-фенилоксазол-2-ил
1.418 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-метилоксазол-5-ил
1.419 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-фенилоксазол-5-ил
1.420 н н н 8О2СИ3 ΟΝ 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.421 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.422 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5 - трифторметил-1,2,4- оксадиазол - 3 -ил
1.423 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.424 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.425 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-фенилизоксазол-З-ил
1.426 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1-(4-хлорфенил)-1,2,4-триазол-2-ил
№ к3 к4 к5 Ь Μ Ζ
1.427 н н н 8О2СН3 ΟΝ 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.428 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.429 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,3-дитиолан-2-ил '
1.430 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 1,3-диоксолан-2-ил
1.431 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,3-дитиан-2-ил
1.432 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,3-диоксан-2-ил
1.433 н н н 8О2СН3 ΟΝ 1,3-оксатиолан-2-ил
1.434 н н н 8О2 сн 3 ΟΝ 1,2,4-триазол-1-ил
1.435 н н н 8О2СН3 ΟΝ 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.436 н н н ЗО2СН3 ΟΝ 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.437 н н н 8О2СН3 ΟΝ тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.438 н н н 8О2С!Н3 ΟΝ 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.439 н н н 8О2СН3 ΟΝ 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.440 н н н 8О2СН3 Η 2-тиенил
1.441 н н н 8О2СН3 Η 3-тиенил
1.442 н н н 8О2СН3 Η ' 2-фурил
1.443 н н н 8О2СН3 Η 3-фурил
1.444 н н н 8О2СН3 Η 3-метилизоксазол-5- ил
№ К3 κ4 а5 ί М Ζ
1.445 Η Η Η 8О2СН3 Н 5-тиазолил
1.446 Η Η Η 8О2СН3 н 4-тиазолил
1.447 Η Η Η 8О2СН3 н 2-тиазолил
1.448 Η Η Η 8О2СН3 н З-метилизотиазол-5-ил
1.449 Η Η Η 8О2СН3 н 3-изоксазолил
1.450 Η Η Η 8О2СН3 н 5-фенилтиазол-2-ил
1.451 Η Η Η 8О2СН3 н 2-пиридил
1.452 Η Η Η 8О2СН3 н 3-пиридил
1.453 Η Η Η 8О2СН3 н 4-пиридил
1.454 Η Η Η 8О2СН3 н 1 -метил- 2-пирролил
1.455 Η Η Η 8О2СН3 н 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.456 Η Η Η 8О2СН3 н 2-бензтиазолил
1.457 Η Η Η 8О2СН3 н 2-хинолинил
1.458 Η Η Η 8О2СН3 н 1 - метилбензимидазол- 2 - ил
1.459 Η Η Η 8О2СН3 н 2-оксазолил
1.460 Η Η Η 8О2СН3 н 1 -фенилпиразол-5-ил
1.461 Η Η Η 8О2СН3 н 1-метилпиразол-З-ил
1.462 Η Η Η 8О2СН3 н 1-метилпиразол-5-ил
№ а3 а4 а5 ь м Ζ
1.463 Η Η Η 8О2СН3 н 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.464 Η Η Η 8О2СН3 н 1-фенилпиразол-З-ил
1.465 Η Η Η 8О2СН3 н 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.466 Η Η Η 8О2СН3 н 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.467 Η Η Η 8О2СН3 н 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.468 Η Η Η 8О2СН3 н 1-метилпиразол-4-ил
1.469 Η Η Η 8О2СН3 н 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.470 Η Η Η 8О2СН3 н 4-метилоксазол-5-ил
1.471 Η Η Η ЗО2СН3 н 5-метилтиотиазол-2-ил
1.472 Η Η Η 8О2СН3 н 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.473 Η Η Η 8О2СН3 н З-циклопропилизоксазол-5-ил
1.474 Η Η Η ЗО2СН3 н З-изопропилизоксазол-5-ил
1.475 Η Η Η 8О2СН3 н (3-метилфенил)тиазол-2-ил
1.476 Η Η . Η 8О2СН3 н 5-метилтиазол-2-ил
1.477 Η Η Η 8О2СН3 н 4-бром-2-тиенил
1.478 Η Η Η 8О2СН3 н 5-метил-2-тиенил
1.479 Η Η Η 8О2СН3 н 4-метил-2-тиенил
1.480 Η Η Η 8О2СН3 н 4-метилтиазол-2-ил
№ κ3 а4 а5 Ь м Ζ
1.481 Η Η Η 8О2СН3 н 4-хлортиазол-2-ил
1.482 Η Η Η 8О2СН3 н 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.483 Η Η Η ЗО2СН3 н 4-фенилтиазол- 2-ил
1.484 Η Η Η 8О2СН3 н 2-метокситиазол-5-ил
1.485 Η Η Η 8О2СН3 н 4-метил-2-пиридил
1.486 Η Η Η 8О2СН3 н 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
1.487 Η Η Η 8О2СН3 н 6-метилтио-2-пиридил
1.488 Η Η Η 8О2СН3 н 6-метокси-З-пиридил
1.489 Η Η Η 8О2СН3 н 6-метокси-2-пиридил
1.490 Η Η Η 8О2СН3 н 6-метил-2-пиридил
1.491 Η Η Η 8О2СН3 н 6- (2,2,2-трифторэтокси) -2-пиридил
1.492 Η Η Η 8О2СН3 н 6- (2,2,2-трифторэтокси) -3-пиридил
1.493 Η Η Η 8О2СН3 н 5-пиримидинил
1.494 Η Η Η 802сн3 н 6-диметиламино-З-пиридил
1.495 Η Η Η 8О2СН3 н 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.496 Η Η Η 8О2СН3 н 3 -этоксикарбонил-1 -метилпиразол-5-ил
1.497 Η Η Η 8О2СН3 н 2-мети.лтиопиримидин-5-ил
1.498 Η Η Η 8О2СН3 н 2-пиримидинил
№ а3 а4 а5 ь М Ζ
1.499 Н н н 8О2СН3 Н 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.500 Н н н 8О2СН3 Н 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.501 Н н н 8О2СН3 Н 5-метокси-1,3,4 - тиадиазол - 2 -ил
1.502 Н н н 8О2СН3 Н 4,5-дигвдротиазол-2-ил
1.503 Н н н 8О2СН3 Н 5-метилоксазол- 2-ил
1.504 Н н н 8О2СН3 Н 5-фенилоксазол-2-ил
1.505 Н н н 8О2СН3 Н. 2-метилоксазол-5-ил
1.506 н н н 8О2СН3 Н 2-фенилоксазол-5-ил
1.507 н н н ’ 8О2СН3 Н 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.508 н н н 8О2СН3 Н 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.509 н н н 8О2СН3 н 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.510 н н н 8О2СН3 н 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.511 н н н 8О2СН3 н 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.512 н н н 8О2СН3 н 5-фенилизоксазол-З-ил
1.513 н н н 8О2СН3 н Г (4-хлорфенил)-1,2,4-триазол-2-ил
1.514 н н н 8О2СН3 н 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.515 н н н 8О2СН3 н 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.516 н н н 8О2СН3 н 1,3-дитиолан-2-ил
№ а3 а4 а5 Ь м Ζ
1.517 н н н 8О2СН3 н 1,3-диоксолан-2-ил
1.518 н н н 802сн3 н 1,3-дитиан-2-ил
1.519 н н н 8О2СН3 н 1,3-диоксан-2-ил
1.520 н н н 8О2СН3 н 1,3-оксатиолан-2-ил
1.521 н н н 8О2СН3 н 1,2,4-триазол-1-ил
1.522 н н н 8О2СН3 н 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.523 н н н 8О2СН3 н 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.524 н н н 8О2СИ3 н тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.525 н н н 8О2СН3 н 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.526 н Н н 8О2СН3 н 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.527 сн3 н н 8О2СН3 н 2-тиенил
1.528 сн3 н н 8О2СН3 н 3-тиенил
1.529 сн3 н н 8О2СН3 н 2-фурил
1.530 сн3 н н 8О2СН3 н 3-фурил
1.531 сн3 н н 8О2СН3 н З-метилизоксазол-5-ил
1.532 сн3 н н 8О2СН3 н 5-тиазолил
1.533 сн3 н н ЗО2СН3 н 4-тиазолил
1.534 сн3 н н 8О2СН3 н 2-тиазолил
№ а3 а4 а5 ь М Ζ
1.535 сн3 н н 8О2СН3 н 3-метилизотиазол-5- ил
1.536 сн3 н н 8О2СН3 н 3-изоксазолил
1.537 сн3 н н 8О2СН3 н 5-фенилтиазол-2-ил
1.538 сн3 н н 8О2СН3 н 2-пиридил
1.539 сн3 н н 8О2СН3 н 3-пиридил
1.540 сн3 н н 8О2СН3 н 4-пиридил
1.541 сн3 н н 8О2СН3 н 1-метил-2-пирролил
1.542 сн3 н н 8О2СН3 н 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.543 сн3 н н 8О2сн3 н 2-бензтиазолил
1.544 сн3 н н 8О2СН3 н 2-хинолинил
1.545 сн3 н н 8О2СН3 н 1 -метилбензимидазол-2-ил
1.546 сн3 н н 8О2СН3 н 2-оксазолил
1.547 сн3 н н 8О2СН3 н Гфенилпиразол-5-ил
1.548 сн3 н н 8О2СН3 н 1 - метилпиразол - 3 -ил
1.549 сн3 н Н 8О2СН3 н 1 - метилпиразо л - 5 - ил
1.550 сн3 н н 8О2СН3 н 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.551 сн3 н н 8О2СН3 н 1 -фенилпиразол-3-ил
1.552 снз н н 8О2СН3 н 1,4-диметилпиразол-5-ил
№ а3 а4 а3 ь м Ζ
1.553 сн3 н н 8О2СН3 н 1,3 -диметилпиразол-4 -ил
1.554 сн3 н н 8О2СН3 н 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.555 сн3 н н 8О2СН3 н 1-метилпиразол-4-ил
1.556 сн3 н н 8О2СН3 н 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.557 сн3 н н 8О2СН3 н 4-метилоксазол-5-ил
1.558 сн3 н н 8О2СН3 н 5-метилтиотиазол-2-ил
1.559 сн3 н н 8О2СН3 н 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.560 сн3 н н 8О2СН3 н 3 -циклопропилизоксазол-5-ил
1.561 сн3 н н 8О2СН3 н 3 -изопропилизоксазол-5-ил
1.562 сн3 н н 8О2СН3 н (3 -метилфенил) тиазол-2-ил
1.563 сн3 н н 8О2СН3 н 5-метилтиазол-2-ил
1.564 сн3 н н 8О2СН3 н 4-бром-2-тиенил
1.565 сн3 н н 8О2СН3 н 5-метил-2-тиенил
1.566 сн3 н н 8О2СН3 н 4-метил-2-тиенил
1.567 сн3 н н 8О2СН3 н 4-метилтиазол-2-ил
1.568 сн3 н н 8О2СН3 н 4-хлортиазол-2-ил
1.569 сн3 н н 8О2СН3 н 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.570 сн3 н н 8О2СН3 н 4-фенилтиазол-2-ил
№ а3 а4 а5 Ь м Ζ
1.571 сн3 н н 8О2СН3 н 2-метокситиазол-5-ил
1.572 сн3 н н 8О2СН3 н 4-метил-2-ш1ридил
1.573 сн3 н н 8О2СН3 н 6- (2-метоксиэтил) - 2-пиридил
1.574 сн3 н н 8О2СН3 н 6-метилтио-2-пиридил
1.575 сн3 н н 8О2СН3 н 6-метокси-З-пирвдил
1.576 сн3 н н 8О2СН3 н 6-метокси-2-пиридил
1.577 сн3 н н 8О2СН3 н 6-метил-2-пиридил
1.578 СН3 н н 8О2СН3 н 6-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридил
1.579 сн3 н н 8О2СН3 н 6-(2.2.2-трифторэтокси)-3-пиридил
1.580 сн3 н н 8О2СН3 н 5-пиримидинил
1.581 сн3 н н 8О2СН3 н 6-диметиламино-З-пиридил
1.582 сн3 н н 8О2СИ3 н 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.583 сн3 н н 8О2СН3 н 3 -этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.584 сн3 н н 8О2СН3 н 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.585 сн3 н н 8О2СИ3 н 2 - пиримипинил
1.586 сн3 н н 8О2СН3 н 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.587 сн3 н н 8О2СН3 н 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.588 сн3 н н 8О2СН3 н 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
№ а3 а4 а5 Ь м Ζ
1.589 сн3 н н 8О2СН3 н 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.590 сн3 н н 8О2СН3 н 5-метилоксазол-2-ил
1.591 сн3 н н 8О2СН3 н 5-фенилоксазол-2-ил
1.592 сн3 н н 8О2СН3 н 2-метилоксазол-5-ил
1.593 сн3 н н 8О2СН3 н 2-фенилоксазол-5-ил
1.594 СН3 н н 8О2СН3 н 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.595 сн3 н н 8О2СН3 н 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.596 сн3 н н 8О2СН3 н 5-трифторметил-1,2,4 -оксадиазол-3 -ил
1.597 сн3 н н 8О2СН3 н 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.598 сн3 н н 8О2СН3 н 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.599 сн3 н н 8О2СН3 н 5-фенилизоксазол-З-ил
1.600 сн3 н н 8О2СН3 н 1- (4-хлорфенил) -1,2,4-триазол-2-ил
1.601 сн3 н н 8О2СН3 н 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.602 сн3 н н 8О2СН3 н 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.603 сн3 н н 8О2СН3 н 1,3-дитиолан-2-ил
1.604 сн3 н н 8О2СН3 н 1,3-диоксолан-2-ил
1.605 сн3 н н 8О2СН3 н 1,3-дитиан-2-ил
1.606 сн3 н н 8О2СН3 н 1,3-диоксан-2-ил
№ а3 а4 а5 ь м Ζ
1.607 си3 н н 8О2СН3 н 1,3-оксатиолан-2-ил
1.608 сн3 н н 8О2СН3 н 1,2,4-триазол-1-ил
1.609 си3 н н 8О2СН3 н 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.610 снз н н 8О2СН3 н 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.611 сн3 н н 8О2СН3 н тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.612 сн3 н н 8О2СН3 н 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.613 сн3 н н 8О2СН3 н 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.614 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-тиенил
1.615 сн3 н н 8О2СН3 С1 3-тиенил
1.616 си3 н н 8О2СН3 С1 2-фурил
1.617 сн3 н н 8О2СН3 С1 3-фурил
1.618 сн3 н н 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.619 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-тиазолил
1.620 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-тиазолил
1.621 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-тиазолил
1.622 си3 н н 8О2СН3 С1 З-метилизотиазол-5-ил
1.623 сн3 н н 8О2 снз С1 3 -изоксазолил
1.624 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-фенилтиазол-2-ил
№ К3 к4 к5 ь м Ζ
1.625 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-пиридил
1.626 сн3 н н 8О2СН3 С1 3-пиридил
1.627 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-пиридил
1.628 сн3 н н 8О2СН3 С1 1-метил-2-пирролил
1.629 сн3 н н 8О2СН3 С1 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.630 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
1.631 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-хинолинил
1.632 сн3 н н . 8О2СН3 С1 1 -метилбензимидазол-2-ил
1.633 сн3 н . н 8О2СН3 С1 2-оксазолил
1.634 сн3 н н 8О2СН3 С1 1-фенилпиразол-5-ил
1.635 сн3 н н ЗО2СН3 С1 1-метилпиразол-З-ил
1.636 сн3 н н 8О2СН3 С1 1-метилпиразол-5-ил
1.637 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.638 сн3 н н 8О2СН3 С1 1 -фенилпиразол-3-ил
1.639 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,4 -диметилпиразол-5-ил
1.640 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.641 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.642 сн3 н н 8О2СН3 С1 1 -метилпиразол-4 -ил
№ К3 к4 к5 ь м Ζ .
1.643 СН3 н н 8О2СН3 С1 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.644 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-метилоксазол-5-ил
1.645 сн3 Н н 8О2СН3 С1 5-метилтиотиазол-2-ил
1.646 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.647 сн3 н н 8О2СН3 С1 3 -циклопропилизоксазол-5-ил
1.648 СН3 н н 8О2СН3 С1 З-изопропилизоксазол-5-ил
1.649 сн3 н н 8О2СН3 С1 (3-метилфенил)тиазол-2-ил
1.650 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-метилтиазол-2-ил
1.651 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-бром-2-тиенил
1.652 сн3 н н ЗО2СН3 С1 5-метил-2-тиенил
1.653 сн3 н Н 8О2СН3 С1 4-метил-2-тиенил
1.654 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-метилтиазол-2-ил
1.655 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-хлортиазол-2-ил
1.656 сн3 н н ЗО2СН3 С1 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.657 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-фенилтиазол-2-ил
1.658 сн3 н н 8О2СИ3 С1 2-метокситиазол-5-ил
1.659 сн3 н н 8О2СН3 С1 4-метил-2-пиридил
1.660 сн3 н н 8О2СН3 С1 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
№ к3 а4 к5 Ь м Ζ
1.661 сн3 н н 8О2СН3 С1 6-метилтио-2-пиридил
1.662 сн3 н н 8О2СН3 С1 6-метокси-З-пиридил
1.663 сн3 н н 8О2СН3 С1 6-метокси-2-пиридил
1.664 сн3 н н 8О2СН3 С1 6-метил-2-пиридил
1.665 сн3 н н 8О2СН3 С1 6-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридил
1.666 сн3 н н 8О2СН3 С1 6- (2,2,2-трифторэтокси) -3-пиридил
1.667 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
1.668 сн3 н н 8О2СН3 С1 6 - диметиламино - 3 - пиридил
1.669 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.670 сн3 н н 8О2СН3 С1 3-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.671 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.672 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-пиримидинил
1.673 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.674 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.675 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.676 сн3 н н 8О2СН3 С1 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.677 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-метилоксазол-2-ил
1.678 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-фенилоксазол-2-ил
№ к3 к4 к5 Ь м Ζ
1.679 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-метилоксазол-5-ил
1.680 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-фенилоксазол-5-ил
1.681 СН3 н н 8О2СН3 С1 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.682 сн3 и н 8О2СН3 С1 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.683 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.684 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.685 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.686 сн3 н н . 8О2СН3 С1 5-фенилизоксазол-З-ил
1.687 сн3 н н 8О2СН3 С1 1- (4-хлорфенил)-1,2,4-триазол-2-ил
1.688 сн3 н н 8О2СН3 С1 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.689 сн3 н н 8О2СН3 С1 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.690 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,3-дитиолан-2-ил
1.691 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,3-диоксолан-2-ил
1.692 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,3-дитиан-2-ил
1.693 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,3-диоксан-2-ил
1.694 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,3- оксатиолан - 2 -ил
1.695 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,2,4-триазол-1-ил ·
1.696 сн3 н н 8О2СН3 С1 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
№ к3 к4 к5 Ь м Ζ
1.697 сн3 н н 8О2СН3 С1 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.698 сн3 н н 8О2СН3 С1 тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.699 сн3 н н 8О2СН3 С1 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.700 сн3 н н 8О2СН3 С1 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.701 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-тиенил
1.702 сн3 н н 8О2СН3 сн3 3-тиенил
1.703 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-фурил
1.704 сн3 н н 8О2СИ3 сн3 3-фурил
1.705 сн3 н н 8О2СН3 сн3 3 - метилизоксазол-5 - ил
1.706 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-тиазолил
1.707 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4-тиазолил
1.708 СН3 н н 8О2СН3 сн3 2-тиазолил
1.709 сн3 н н 8О2СН3 сн3 3 - метилиз отиазол - 5 - ил
1.710 сн3 н н 8О2СН3 сн3 З-изоксазолил
1.711 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-фенилтиазол-2-ил
1.712 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-пиридил
1.713 сн3 н н 8О2СН3 сн3 3-пиридил
1.714 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4-пиридил
№ К3 в4 в5 ь м Ζ
1.715 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1 -метил-2-пирролил
1.716 СН3 н н 8О2СН3 сн3 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.717 сн3 н н 8О2СН3 снз 2-бензтиазолил
1.718 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-хинолинил
1.719 СН3 н н 8О2СН3 сн3 1-метилбензимидазол-2-ил
1.720 СН3 н н 8О2СН3 сн3 2-оксазолил
1.721 сн3 н н 8О2СН3 снз 1-фенилпиразол-5-ил
1.722 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1 -метилпиразол-3 -ил
1.723 СН3 н н ЗО2СН3 сн3 1-метилпиразол-5-ил
1.724 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.725 СН3 н Н 8О2 сн 3 сн3 1-фенилпиразол-З-ил
1.726 сн3 н н 8О2СИ3 снз 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.727 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.728 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.729 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1-метилпиразол-4-ил
1.730 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.731 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4-метилоксазол-5-ил
1.732 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-метилтиотиазол-2-ил
№ в3 к4 в5 Ь м Ζ
1.733 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.734 сн3 н н ЗО2СН3 си3 З-циклопропилизоксазол-5-ил
1.735 сн3 н н 8О2СН3 снз 3 -изопропилизоксазол-5-ил
1.736 ен3 н н 8О2СН3 си3 (3-метилфенил)тиазол-2-ил
1.737 сн3 н н ЗО2СН3 сн3 5-метилтиазол-2-ил
1.738 сн3 н н 8О2СН3 снз 4-бром-2-тиенил
1.739 си3 н н 8О2СН3 сн3 5-метил-2-тиенил
1.740 сн3 н Н 8О2СН3 сн3 4 -метил- 2-тиенил
1.741 сн3 н н 8Ο2ΟΗ3 сн3 4 - метилтиазол - 2 - ил
1.742 сн3 н н 8О2СН3 си3 4-хлортиазол-2-ил
1.743 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.744 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4-фенилтиазол-2-ил
1.745 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-метокситиазол-5-ил
1.746 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4-метил-2-пиридил
1.747 снз н н 8О2СН3 снз 6-(2-метоксиэтил)-2-пиридил
1.748 сн3 н н 8О2СН3 сн3 6-метилтио-2-пиридил
1.749 сн3 н н 8О2СН3 сн3 6-метокси-З-пиридил
1.750 си3 н н 8О2СН3 сн3 6-метокси-2-пиридил
№ к3 к4 в5 Ь м Ζ
1.751 сн3 н н 8О2СН3 сн3 6-метил-2-пиридил
1.752 сн3 н н 8О2СН3 сн3 6- (2,2,2-трифторэтокси) -2-пиридил
1.753 СН'з н н 8О2СН3 сн3 6-(2,2,2-трифторэтокси) - 3 -пиридил
1.754 сн3 н н 8О2СН3 снз 5-пиримидинил
1.755 сн3 н н 8О2СН3 сн3 6-диметиламино-З-пиридил
1.756 сн3 н н 8О2СН3 си3 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.757 сн3 н н 8О2СН3 снз 3-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.758 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.759 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-пиримидинил
1.760 снз н н 8О2СН3 сн3 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.761 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.762 си3 н н. 8О2СН3 ен3 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.763 сн3 н н 8О2СН3 сн3 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.764 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-метилоксазол-2-ил
1.765 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5 -фенилоксазол- 2-ил
1.766 си3 н н 8О2СН3 сн3 2-метилоксазол-5-ил
1.767 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2 - фенил оксазол - 5 - ил
1.768 сн3 н н 8О2СН3 си3 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
№ В3 в4 в5 ь м Ζ
1.769 СН3 н н 8О2СН3 сн3 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.770 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазол - 3 - ил
1.771 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.772 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.773 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5 -фенилизоксазол-3 -ил
1.774 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1-(4-хлорфенил)-1,2,4-триазол-2-ил
1.775 сн3 н н 8О2СНэ сн3 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.776 сн3 н н 8О2СН3 сн3 5,6-дигидро-4Н-1,3 -тиазин- 2-ил
1.777 сн3 н н 8О2СН3 си3 1,3-дитиолан-2-ил
1.778 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,3-диоксолан-2-ил
1.779 сн3 н н 8О2СН3 снз 1,3-дитиан-2-ил
1.780 сн3 н н 8Ο2ΟΗ3 снз 1,3-диоксан-2-ил .
1.781 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,3-оксатиолан-2-ил
1.782 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,2,4-триазол-1-ил
1.783 сн3 н н 8О2СН3 си3 3 -метил-1,2,4 -тиадиазол-5 -ил
1.784 сн3 н н 8О2СН3 сн3 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.785 сн3 н н 8О2СН3 сн3 тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.786 сн3 н н 8О2СН3 сн3 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
№ В3 в4 в5 ь М Ζ
1.787 сн3 н н 8О2СН3 сн3 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.788 сн3 сн3 н 8О2енз сн3 2-тиенил
1.789 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 3-тиенил
1.790 сн3 снз н 8О2СИ3 снз 2-фурил
1.791 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 3-фурил
1.792 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 З-метилизоксазол-5-ил
1.793 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-тиазолил
1.794 сн3 си3 н 8О2СН3 снз 4-тиазолил
1.795 сн3 си3 н 8О2СН3 сн3 2-тиазолил
1.796 сн3 сн3 н 8О2СИ3 сн3 З-метилизотиазол-5-ил
1.797 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 З-изоксазолил
1.798 си3 снз н 8О2СН3 сн3 5-фенилтиазол-2-ил
1.799 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-пиридил
1.800 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 3-пиридил
1.801 сн3 сн3 н 8О2СН3 снз 4-пиридил
1.802 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1-метил-2-пирролил
1.803 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.804 сн3 сн3 н 8О2СН3 снз 2-бензтиазолил
№ К3 в4 в5 ь М Ζ
1.805 сн3 сн3 н 8О2СН3 СН3 2-хинолинил
1.806 сн3 сн3 н ЗО2СН3 СН3 1-метилбензимидазол-2-ил
1.807 сн3 сн3 н 8О2СН3 СН3 2-оксазолил
1.808 сн3 сн3 н 8О2СН3 СН3 1-фенилпиразол-5-ил
1.809 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1-метилпиразол-З-ил
1.810 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1 -метилпиразол-5-ил
1.811 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.812 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1 -фенилпиразол-3 -ил
1.813 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.814 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.815 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.816 сн3 сн3 н 8О2сн3 сн3 1 - метилпиразо л - 4 - ил
1.817 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.818 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 4-метилоксазол-5-ил
1.819 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-метилтиотиазол-2-ил
1.820 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 4-метокси-1 -метилпиразол-5-ил
1.821 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 З-циклопропилизоксазол-5-ил
1.822 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 З-изопропилизоксазол-5-ил
№ в3 в4 в5 Ь м Ζ
1.823 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 (3-метилфенил)тиазол-2-ил
1.824 сн3 сн3 н ЗО2СН3 сн3 5-метилтиазол-2-ил
1.825 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 4-бром-2-тиенил
1.826 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-метил-2-тиенил
1.827 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 4-метил-2-тиенил
1.828 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 4-метилтиазол-2-ил
1.829 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 4-хлортиазол-2-ил
1.830 сн3 сн3 н 8О2СН3 снз 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.831 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 4-фенилтиазол - 2 - ил
1.832 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-метокситиазол-5-ил
1.833 сн3 сн3 н 8О2СН3 си3 4-метил-2-пиридил
1.834 сн3 снз н 8О2СИ3 сн3 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
1.835 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 6-метилтио-2-пиридил
1.836 сн3 сн3 н ЗО2СН3 сн3 6-метокси-З-пирвдил
1.837 сн3 сн3 н 8О2СН3 си3 6-метокси-2-пирвдил
1.838 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 6-метил-2-пиридил
1.839 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 6-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридил
1.840 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 6-(2,2.2-трифторэтокси)-3-пиридил
№ в3 в4 в5 Ь м Ζ
1.841 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-пиримидинил
1.842 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 6-диметиламино-З-пиридил
1.843 сн3 сн3 н 8О2СНэ снз 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.844 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 3 -этоксикарбонил-1 -метилпиразол-5-ил
1.845 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.846 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-пиримидинил
1.847 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.848 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.849 сн3 сн3 н 8О2СИ3 сн3 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.850 сн3 сн3 н ЗО2СН3 сн3 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.851 •сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-метилоксазол-2-ил
1.852 сн3 сн3 н 8О2СН3 снз 5-фенилоксазол-2-ил
1.853 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-метилоксазол-5-ил
1.854 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-фенилоксазол-5-ил
1.855 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.856 сн3 СН3 н 8О2СН3 сн3 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.857 СН3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-З -ил
1.858 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
№ в3 в4 в5 Ь м Ζ
1.859 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.860 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5-фенилизоксазол-З-ил
1.861 сн3 сн3 н ЗО2СН3 снз 1 - (4 -хлорфенил) -1,2,4-триазол-2-ил
1.862 сн3 сн3 н 8О2СН3 си3 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.863 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.864 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,3-дитиолан-2-ил
1.865 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,3-диоксолан-2-ил
1.866 сн3 сн3 н 8О2СН3 си3 1,3-дитиан-2-ил
1.867 сн3 сн3 н 8О2СН3 снз 1,3-диоксан-2-ил
1.868 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,3-оксатиолан-2-ил
1.869 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 1,2,4-триазол-1-ил
1.870 сн3 сн3 н 8О2СН3 сн3 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.871 сн3 сн3 н 8О2СН3 снз 1,2,4-тиадиазол -5- ил
1.872 сн3 сн3 н ЗО2СН3 сн3 тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.873 сн3 СН3 н ЗО2СН3 снз 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.874 сн3 сн3 н 8О2СН3 си3 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.875 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1
1.876 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-тиенил
№ в3 в4 в5 Ь м Ζ
1.877 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-фурил
1.878 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-фурил
1.879 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3 -метилизоксазол-5-ил
1.880 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-тиазолил
1.881 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-тиазолил
1.882 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-тиазолил
1.883 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3 -метилизотиазол-5-ил
1.884 снз сн3 н 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
1.885 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-фенилтиазол-2-ил
1.886 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-пиридил
1.887 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-пиридил
1.888 сн3 сн3 н 8О2сн3 С1 4-пиридил
1.889 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1-метил-2-пирролил
1.890 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1-метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.891 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
1.892 снз сн3 н 8О2СН3 С1 2-хинолинил
1.893 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1-метилбензимидазол-2-ил
1.894 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-оксазолил
№ В3 в4 в·5 ь м Ζ
1.895 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1-фенилпиразол-5-ил
1.896 сн3 сн3 н 8О2 снз С1 1-метилпиразол-З-ил
1.897 сн3 снз н 8О2СН3 С1 1-метилпиразол-5-ил
1.898 сн3 СИ3 · н 8О2СН3 С1 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.899 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1 -фенилпиразол - 3 - ил
1.900 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.901 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,3-диметилпиразол-4-ил
1.902 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,5-диметилпиразол-4-ил
1.903 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1-метилпиразол-4-ил
1.904 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.905 сн3 сн3 н 8О2 снз С1 4-метилоксазол-5-ил
1.906 снз сн3 н 8О2СН3 С1 5 - метилтиотиазол - 2 - ил
1.907 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.908 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3 -циклопропилизоксазол -5 - ил
1.909 снз сн3 н . 8О2 сн 3 С1 3 -изопропилизоксазол-5 -ил
1.910 снз сн3 н 8О2СН3 С1 (3 - метилфенил) тиазол- 2 -ил
1.911 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-метилтиазол-2-ил
1.912 сн3 сн3 н ЗО2СН3 С1 4-бром-2-тиенил
№ в3 в4 в5 ь м Ζ
1.913. сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-метил-2-тиенил
1.914 си3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-метил-2-тиенил
1.915 сн3 си3 н 8О2СН3 С1 4-метилтиазол-2-ил
1.916 си3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-хлортиазол-2-ил
1.917 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4,5-диметилтиазол-2-ил .
1.918 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-фенилтиазол-2-ил
1.919 сн3 си3 н 8О2СН3 С1 2-метокситиазол-5-ил
1.920 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-метил-2-пиридил
1.921 си3 сн3 н 8О2СН3 С1 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
1.922 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 6-метилтио-2-пиридил
1.923 си3 сн3 н 8О2СН3 С1 6 - метокси - 3 -пиридил
1.924 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 6-метокси-2-пиридил
1.925 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 6-метил-2-пиридил
1.926 сн3 сн3 н 8О2СН3 С! 6- (2,2,2-трифторэтокси) -2-пиридил
1.927 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 6-(2,2,2 -трифторэтокси) -3 -пиридил
1.928 сн3 си3 н 8О2 сн 3 С1 5-пиримидинил
1.929 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 6-диметиламино-З-пиридил
1.930 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,2,4-тиадиазол-5-ил
№ в3 в4 в5 ь м Ζ
1.931 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.932 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-метилтиопиримидин-5 -ил
1.933 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-пиримидинил
1.934 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.935 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.936 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.937 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.938 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-метилокс.азол-2-ил
1.939 сн3 сн3 н 8О2СИ3 С1 5-фенилоксазол-2-ил
1.940 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-метилоксазол-5-ил
1.941 си3 си3 н 8О2СИ3 С1 2-фенилоксазол-5-ил
1.942 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.943 сн3 сн3 н 8О2СИ3 С1 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.944 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5 -трифторметил -1,2,4- оксадиазо л- 3 -ил
1.945 сн3 си3 н 8О2СН3 С1 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.946 снз снз н 8О2СН3 С1 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.947 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-фенилизоксазол-З-ил
1.948 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1-(4-хлорфенил)-1,2,4-триазол-2-ил
№ в3 в4 в5 ь м Ζ
1.949 сн3 сн3 н 8О2 сН3 С1 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.950 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.951 сн3 сн3 н ЗО2СН3 С1 1,3-дитиолан-2-ил
1.952 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,3-диоксолан-2-ил
1.953 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 ЦЗ-дитиан-г-ил
1.954 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,3-диоксан-2-ил
1.955 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,3-оксатиолан-2-ил
1.956 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 1,2,4-триазол-1-ил
1.957 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 ‘ 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.958 сн3 сн3 н ЗО2СН3 С1 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.959 сн3 сн3 н 802ен3 С1 тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.960 сн3 снз н 8О2СН3 С1 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.961 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.962 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-тиенил
1.963 снз сн3 н 8О2СН3 н 3-тиенил
1.964 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-фурил
1.965 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 3-фурил
1.966 сн3 сн3 н 8О2СН3 н
№ в3 в4 в5 ь м Ζ
1.967 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-тиазолил
1.968 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-тиазолил
1.969 си3 сн3 н 8О2СН3 н 2-тиазолил
1.970 сн3 сн3 н 8О2СН3 н З-метилизотиазол-5-ил
1.971 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 3-изоксазолил
1.972 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-фенилтиазол-2-ил
1.973 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-пиридил
1.974 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 3-пиридил
1.975 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-пиридил
1.976 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1-метил-2-пирролил
1.977 сн3 сн3 н 8О2СИ3 н 1 -метил-1,2,4-триазол-5-ил
1.978 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-бензтиазолил
1.979 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-хинолинил
1.980 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1-метилбензимвдазол-2-ил
1.981 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-оксазолил
1.982 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1-фенилпиразол-5-ил
1.983 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1-метилпиразол-З-ил
1.984 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1 -метилпиразол-5-ил
№ К3 к4 к5 ь М Ζ
1.985 сн3 сн3 н 8О2СН3 Н 1,3-диметилпиразол-3-ил
1.986 сн3 сн3 н 8О2СН3 Н 1 -фенилпиразол-3 -ил
1.987 сн3 сн3 н 8О2СН3 Н 1,4-диметилпиразол-5-ил
1.988 сн3 сн3 н 8О2СН3 Н 1,3 -диметилпиразол-4 -ил
1.989 сн3 сн3 н 8О2СН3 Н 1.5-диметилпиразол - 4 -ил
1.990 сн3 сн3 н 8О2СН3 Н 1 - метилпиразо л- 4 - ил
1.991 сн3 сн3 н 8О2СН3 Н 1,3-диметилпиразол-5-ил
1.992 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4 -метилоксазол-5-ил
1.993 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-метилтиотиазол-2-ил
1.994 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-метокси-1-метилпиразол-5-ил
1.995 сн3 сн3 н 8О2СН3 н З-циклопропилизоксазол-5-ил
1.996 сн3 сн3 н 8О2СН3 н З-изопропилизоксазол-5-ил
1.997 сн3 сн3 н 8О2СН3 н (3-метилфенил)тиазол-2-ил
1.998 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-метилтиазол-2-ил
1.999 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-бром-2-тиенил
1.1000 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-метил-2-тиенил
1.1001 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4 -метил- 2-тиенил
1.1002 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-метилтиазол-2-ил
№ к3 к4 к5 ь м Ζ
1.1003 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-хлортиазол-2-ил
1.1004 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4,5-диметилтиазол-2-ил
1.1005 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-фенилтиазол-2-ил
1.1006 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-метокситиазол-5-ил
1.1007 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4-метил-2-пиридил
1.1008 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 6- (2-метоксиэтил) -2-пиридил
1.1009 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 6-метилтио-2-пиридил
1.1010 сн3 сн3 н ЗО2СН3 н 6 - метокси-3-пиридил
1.1011 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 6 - метокси - 2 - пиридил
1.1012 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 6- метил-2-пиридил
1.1013 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 6-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридил
1.1014 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 6-(2,2,2-трифторэтокси)-3-пиридил
1.1015 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-пиримидинил
1.1016 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 6 - диметиламино -3 - пиридил
1.1017 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.1018 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 3 -этоксикарбонил-1-метилпиразол-5-ил
1.1019 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-метилтиопиримидин-5-ил
1.1020 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-пиримидинил
№ К3 к4 к5 ь м Ζ
1.1075 Н н н осн3 С1 3-пиридил
1.1076 Н н н осн3 С1 4-пиридил
1.1077 Н н н осн3 С1 2-бензтиазолил
1.1078 Н н н осн3 С1 2-хинолинил
1.1079 Н н н осн3 С1 4-метилоксазол-2-ил
1.1080 н н н осн3 С1 5-пиримидинил
1.1081 н н н ОСР3 С1 2-тиенил
1.1082 н н н ОСР3 С1 3-тиенил
1.1083 н н н ОСР3 С1 2-фурил
1.1084 н н н ОСР3 С1 3-фурил
1.1085 н н н ОСР3 С1 3 -метилизоксазол-5-ил
1.1086 н н н ОСР3 С1 5-тиазолил
1.1087 н н н ОСР3 С1 4-тиазолил
1.1088 н н н ОСР3 С1 2-тиазолил
1.1089 н н н ОСР3 С1 3-изоксазолил '
1.1090 н н н ОСР3 С1 2-пиридил
1.1091 н н н оср3 С1 3-пиридил
1.1092 н н н ОСР3 С1 4-пиридил
№ К3 к4 к5 ь Μ Ζ
1.1093 Н н н ОСР3 С1 2-бензтиазолил
1.1094 Н н н ОСР3 С1 2-хинолинил
1.1095 Н н н ОСР3 С1 4-метилоксазол-2-ил
1.1096 н н н ОСР3 С1 5 - пиримидинил
1.1097 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 2-тиенил
1.1098 н н н 8О219НСН3 С1 3-тиенил
1.1099 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 2-фурил
1.1100 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 3-фурил
1.1101 н н н 802№НСН3 С1 3 - метилизоксазо л - 5 -ил
1.1102 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 5-тиазолил
1.1103 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 4-тиазолил
1.1104 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 2-тиазолил
1.1105 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 3-изоксазолил
1.1106 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 2-пиридил
1.1107 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 3-пиридил
1.1108 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 4-пиридил
1.1109 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 2-бензтиазолил
1.1110 н н н 8Ο2ΝΗΟΗ3 С1 2-хинолинил
№ К3 к4 к5 ь м Ζ
1.1021 сн3 сн3 н 8О2СИ3 н 2-метилтиопиримидин-4-ил
1.1022 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.1023 сн3 сн3 н 8О2СН3 ,н 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-ил
1.1024 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 4,5-дигидротиазол-2-ил
1.1025 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5 - метилоксазол - 2- ил
1.1026 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-фенилоксазол-2-ил
1.1027 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-мстилоксазол-5-ил
1.1028 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-фенилоксазол-5-ил
1.1029 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2 - м етил -1,3,4 - о ксадна з ол - 5 - ил
1.1030 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 2-фенил-1,3,4-оксадиазол-5-ил
1.1031 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.1032 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.1033 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-фенил-1,2,4-оксадиазол-3-ил
1.1034 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-фенилизоксазол-З-ил
1.1035 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1- (4-хлорфенил) -1,2,4-триазол-2-ил
1.1036 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5-циан-4,5-дигидроизоксазол-3-ил
1.1037 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил
1.1038 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1,3-дитиолан-2-ил
№ К3 к4 к5 ь м Ζ
1.1039 СН3 сн3 н 8О2СН3 н 1,3-диоксолан-2-ил
1.1040 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1,3-дитиан-2-ил
1.1041 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1,3-диоксан-2-ил
1.1042 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1,3-оксатиолан-2-ил
1.1043 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1,2,4-триазол-1-ил
1.1044 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.1045 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 1,2,4-тиадиазол-5-ил
1.1046 сн3 сн3 н . 8О2СН3 н тиазолин-4,5-дион-2-ил
1.1047 сн3 сн3 н 8О2СН3 н 3-оксо-ЗН-1,2,4-дитиазол-5-ил
1.1048 сн3 сн3 н 8О2СИ3 н 2-оксо-2Н-1,3,4-дитиазол-5-ил
1.1049 н н н СР3 С1 2-тиенил
1.1050 н н н СР3 С1 3-тиенил
1.1051 н н н СР3 С1 2-фурил
1.1052 н н н СР3 С1 3-фурил
1.1053 н н н СР3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.1054 н н н СР3 С1 5-тиазолил
1.1055 н н н ер3 С1 4-тиазолил
1.1056 н н н °р3 С1 2-тиазолил
№ К3 к4 к5 ь м Ζ
1.1057 Н н н СРз С1 3-изоксазолил
1.1058 Н н н СР3 С1 2-пиридил
1.1059 Н н н СР3 С1 3-пиридил
1.1060 н н н СР3 С1 4-пиридил
1.1061 н н н СР3 С1 2-бензтиазолил
1.1062 н н н ер3 С1 2-хинолинил
1.1063 н н н срз С1 4-метилоксазол-2-ил
1.1064 н н н СР3 С1 5-пиримидинил
1.1065 н н н осн3 С1 2-тиенил
1.1066 н н н осн3 С1 3-тиенил
1.1067 н н н осн3 С1 2-фурил
1.1068 н н н осн3 С1 3-фурил
1.1069 н н н осн3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.1070 н н н осн3 С1 5-тиазолил
1.1071 н н н осн3 С1 4-тиазолил
1.1072 н н н осн3 С1 2-тиазолил
1.1073 н н н осн3 С1 3-изоксазолил
1.1074 н н н осн3 С1 2-пиридил
№ к3 к4 к·5 ь м Ζ
1.1111 Н н н 8Ο2ΝΗΰΗ3 С1 4-метилоксазол-2-ил
1.1112 Н н н 802ΝΗΟΗ3 С1 5-пиримидинил
1.1113 Н н и Г4Н8О2СН3 С1 2-тиенил
1.1114 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 3-тиенил
1.1115 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 2-фурил
1.1116 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 3-фурил
1.1117 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.1118 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 5-тиазолил
1.1119 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 4-тиазолил
1.1120 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 2-тиазолил
1.1121 н н н ΝΗ8Ο2ϋΗ3 С1 3-изоксазолил
1.1122 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 2-пиридил
1.1123 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 3-пиридил
1.1124 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 4-пиридил
1.1125 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 2-бензтиазолил
1.1126 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 2-хинолинил
1.1127 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 4-метилоксазол-2-ил
1.1128 н н н ΝΗ8Ο2ΟΗ3 С1 5-пиримидинил
№ к3 к4 в5 Ь м ζ
1.1129 н н н О8О2СН3 С1 2-тиенил
1.1130 н н н О8О2СН3 С1 3-тиенил
1.1131 н н н О8О2СН3 С1 2-фурил
1.1132 н н н О8О2СН3 С1 3-фурил
1.1133 н н н 0802СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.1134 н н н 0802СН3 С1 5-тиазолил
1.1135 н н н О8О2СН3 С1 4-тиазолил
1.1136 н н н . О8О2СН3 С1 2-тиазолил
1.1137 н н н О8О2СН3 С1 3-изоксазолил
1.1138 н н н О8О2СН3 С1 2-пиридил
1.1139 н н н О8О2СН3 С1 3-пиридил
1.1140 н н н О8О2СН3 С1 4-пиридил
1.1141 н н н О8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
1.1142 н н н О8О2СН3 С1 2-хинолинил
1.1143 н н н О8О2СН3 С1 4 -метилоксазо л - 2 - ил
1.1144 н н н О8О2СН3 С1 5-пиримидинил
1.1145 н н н ососн3 С1 2-тиенил
1.1146 н н н ОСОСН3 С1 3-тиенил
№ к3 к4 к5 Ь м Ζ
1.1147 н н н ососн3 С1 2-фурил
1.1148 н н н ососн3 С1 3-фурил
1.1149 н н н ососн3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.1150 н н н ососн3 С1 5-тиазолил
1.1151 н н н ососн3 С1 4-тиазолил
1.1152 н н н ососн3 С1 2-тиазолил
1.1153 н н н ососн3 С1 3-изоксазолил
1.1154 н н н ососн3 С1 2-пиридил
1.1155 н н н ососн3 С1 3-пиридил
1.1156 н н н ососн3 С1 4-пиридил
1.1157 н н н ососн3 С1 2-бензтиазолил
1.1158 н н н ососн3 С1 2-хинолинил
1.1159 н н н ососн3 С1 4-метилоксазол-2-ил
1.1160 н н н ососн3 С1 5-пиримидинил
1.1161 н н н 8О2СН3 осн3 2-тиенил
1.1162 н н н 8О2СН3 осн3 3-тиенил
1.1163 н н н 8О2СИ3 осн3 2-фурил
1.1164 н н н 8О2СН3 осн3 3-фурил
№ К3 к4 к5 ь м Ζ
1.1255 Н н н С1 8О2СН3 4-метилоксазол-2-ил
1.1256 Н н н С1 8О2СН3 5-пиримидинил
1.1257 сн3 сн3 н 802С2Н5 С1 2-тиенил
1.1258 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 3-тиенил
1.1259 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 2-фурил
1.1260 сн3 сн3 н 302С2Н5 С1 3-фурил
1.1261 сн3 сн3 н 302С2Н5 С1 З-метилизоксазол-5-ил
1.1262 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 5-тиазолил
1.1263 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 4-тиазолил
1.1264 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 2-тиазолил
1.1265 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 3-изоксазолил
1.1266 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 2-пирилил
1.1267 сн3 сн3 н ЗО2С2Н5 С1 3-пиридил
1.1268 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 4-пиридил
1.1269 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 2-бензтиазолил
1.1270 сн3 сн3 н 8О2 с 2И5 С1 2-хинолинил
1.1271 снз сн3 н 8О2С2Н5 С1 4-метилоксазол-2-ил
1.1272 сн3 сн3 н 8О2С2Н5 С1 5-пиримидинил
№ к3 к4 к5 Ь м Ζ
1.1273 н н н 8О2СН3 С1 5-оксазолил
1.1274 сн3 н н ЗО2СН3 С1 5-оксазолил
1.1275 снз снз н 8О2СН3 С1 5-оксазолил
Таблица 2. Соединения формулы Те
№ К1 к2 к5 ь м Ζ
2.1 СН3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-тиенил
2.2 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-тиенил
2.3 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-фурил
2.4 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-фурил
2.5 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3 - метилизоксазол - 5 - ил
2.6 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 5-тиазолил
2.7 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-тиазолил
2.8 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-тиазолил
2.9 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
2.10 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-пиридил
2.11 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 3-пиридил
2.12 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4-пиридил
2.13 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
2.14 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 2-хинолинил
2.15 сн3 сн3 н 8О2СН3 С1 4 -метилоксазол- 2 -ил
2.16 сн3 сн3 н . ЗО2СИ3 С1 5-пиримидинил
2.17 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 2-тиенил
2.18 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 3-тиенил
2.19 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 2-фурил
2.20 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 3-фурил
2.21 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
2.22 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 5-тиазолил
2.23 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 4-тиазолил
2.24 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 2-тиазолил
№ К1 к2 к5 ь м Ζ
2.25 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
2.26 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 2-пиридил
2.27 сн3 сн3 Вг ВО2СН3 С1 3-пиридил
2.28 сн3 сн3 Вг 5О2СН3 С1 4-пиридил
2.29 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
2.30 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 2-хинолинил
2.31 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 4 - метилоксазол- 2-ил
2.32 сн3 сн3 Вг 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
2.33 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 2-тиенил
2.34 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 3-тиенил
2.35 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 2-фурил
2.36 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 3-фурил
2.37 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 3 -метилизоксазол-5-ил
2.38 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 5-тиазолил
2.39 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 4-тиазолил
2.40 сн3 сн3 С1 8О2 сн 3 С1 2-тиазолил
2.41 сн3 сн3 С1 8О2СНэ С1 3-изоксазолил
2.42 сн3 сн3 С1 ЗО2СН3 С1 2-пиридил
2.43 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 3-пиридил
2.44 сн3 сн3 С1 8О2 сн 3 С1 4-пиридил
2.45 сн3 сн3 С1 8О2 сн 3 С1 2-бензтиазолил
2.46 сн3 сн3 С1 8О2СН3 С1 2-хинолинил
2.47 сн3 сн3 С1 8О2 снз С1 4 - метил оксазол - 2 - ил
2.48 сн3 сн3 С1 8О2 снз С1 5-пиримидинил
Таблица 3. Соединения формулы II'
№ Ь М Ζ
3.25 8О2СН3 сн3 3-изоксазолил
3.26 8О2СН3 сн3 2-пиридил
3.27 8О2СН3 сн3 3-пиридил
3.28 8О2СН3 сн3 4-пиридил
3.29 ЗО2СН3 сн3 2-бензтиазолил
3.30 8О2СН3 сн3 2-хинолинил
3.31 8О2СН3 сн3 4 - метилоксазол- 2 - ил
3.32 8О2СН3 сн3 5 - пиримидинил
Таблица 4. Соединения формулы
№ К3 Ь М Ζ
4.1 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 2-тиенил
4.2 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 3-тиенил
4.3 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 2-фурил
4.4 2-этилтиопропил 8О2 сн 3 С1 3-фурил
4.5 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 3 -метилизоксазол -5 -ил
4.6 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 5-тиазолил
4.7 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 4-тиазолил
4.8 2-этилтиопропил 8О2 снз С1 2-тиазолил
4.9 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
4.10 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 2-пиридил
4.11 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 3-пиридил
4.12 2-этилтиопропил 8О2 снз С1 4-пиридил
4.13 2 - этилтиопропил 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
4.14 2 - этилтиопропил 8О2СН3 С1 2-хинолинил
4.15 2-этилтиопропил 8О2СН3 С1 4-метилоксазол-2-ил
4.16 2-этилтиопропил 8О2 сн 3 С1 5 - пиримидинил
4.17 тетрагидропиранил-3 8О2СН3 С1 2-тиенил
4.18 тетрагидропиранил-3 8О2СН3 С1 3-тиенил
4.19 тетрагидропиранил-3 8О2 сн 3 С1 2-фурил
4.20 тетрагидропиранил-3 8О2СН3 С1 3-фурил
4.21 тетрагидропиранил- 3 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
4.22 тетрагидропиранил - 3 8О2СН3 С1 5-тиазолил
4.23 тетрагидропиранил-3 8О2СН3 С1 4-тиазолил
4.24 тетрагидропиранил - 3 8О2 сн 3 С1 2-тиазолил
№ Ь м Ζ
3.1 ЗО2СН3 С1 2-тиенил
3.2 8О2СН3 С1 3-тиенил
3.3 8О2СН3 С1 2-фурил
3.4 8О2СН3 С1 3-фурил
3.5 8О2СН3 С1 Згметилизоксазол-5-ил
3.6 8О2СН3 С1 5-тиазолил
3.7 8О2СН3 С1 4-тиазолил
3.8 8О2СН3 С1 2-тиазолил
3.9 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
3.10 8О2СН3 С1 2-пиридил
3.11 8О2СН3 С1 3-пиридил
3.12 8О2 сн 3 С1 4-пиридил
3.13 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
3.14 8О2СН3 С1 2-хинолинил
3.15 8О2СН3 С1 4-метилоксазол-2-ил
3.16 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
3.17 8О2СН3 сн3 2-тиенил
3.18 8О2СН3 сн3 3-тиенил
3.19 8О2СН3 сн3 2-фурил
3.20 8О2СН3 сн3 3-фурил
3.21 8О2СН3 сн3 З-метилизоксазол-5-ил
3.22 8О2СН3 сн3 5-тиазолил
3.23 8О2СН3 сн3 4-тиазолил
3.24 8О2СН3 сн3 2-тиазолил
№ К3 Ь м Ζ
4.25 тетрагидропиранил-3 8О2СН3 С1 3 -изоксазолил
4.26 тетрагидропиранил - 3 8О2СН3 С1 2-пиридил
4.27 тетрагидропиранил-3 8О2 снз С1 3-пиридил
4.28 тетрагидропиранил-3 8О2 сн 3 С1 4-пиридил
4.29 тетрагидропиранил-3 8О2СН3 С1 2- бензтиазолил
4.30 тетрагидропиранил - 3 8О2СН3 С1 2-хинолинил
4.31 тетрагидропиранил - 3 8О2 сн 3 С1 4-метилоксазол-2-ил
4.32 тетрагидропиранил-3 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
4.33 тетрагидропиранил-4 8О2СН3 С1 2-тиенил
4.34 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 3-тиенил
4.35 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 2-фурил
4.36 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 3-фурил
4.37 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
4.38 тетрагидропиранил-4 8О2СН3 С1 5-тиазолил
4.39 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 4-тиазолил
4.40 тетрагидропиранил-4 ЗО2СН3 С1 2-тиазолил
4.41 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
4.42 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 2-пиридил
4.43 тетрагидропиранил - 4 8О2СН3 С1 3-пиридил
4.44 тетрагидропиранил-4 8О2СН3 С1 4-пиридил
4.45 тетрагидропиранил-4 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
4.46 тетрагидропиранил-4 ЗО2СН3 С1 2-хинолинил
4.47 тетрагидропиранил- 4 8О2СН3 С1 4-метилоксазол-2-ил
4.48 тетрагидропиранил- 4 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
4.49 тетрагидротиопиранил - 3 8О2СН3 С1 2-тиенил
4.50 тетрагидротиопиранил-3 8О2СН3 С1 3-тиенил
4.51 тетрагидротиопиранил- 3 8О2 снз С1 2-фурил
4.52 тетрагидротиопиранил - 3 8О2СН3 С1 3-фурил
4.53 тетрагидротиопиранил-3 8О2СН3 С1 3 -метилизоксазол-5- ил
№ К3 Ь м Ζ
4.54 тетрагидротиопиранил- 3 8О2СН3 С1 5-тиазолил
4.55 тетрагидротиопиранил-3 8О2СН3 С1 4-тиазолил
4.56 тетрагидротиопиранил- 3 8О2Снз С1 2-тиазолил
4.57 тетрагидротиопиранил- 3 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
4.58 тетрагидротиопиранил-3 8О2СН3 С1 2-пиридил
4.59 тетрагидротиопиранил-3 8О2СН3 С1 3-пиридил
4.60 тетрагидротиопиранил-3 8О2СН3 С1 4-пиридил
4.61 тетрагидротиопиранил - 3 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
4.62 тетрагидротиопиранил-3 ЗО2СН3 С1 2-хинолинил
4.63 тетрагидротиопиранил- 3 8О2СН3 С1 4 -метилоксазол- 2-ил
4.64 тетрагидротиопиранил- 3 8О2СН3 С1 5 -пиримидинил
4.65 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 2-тиенил
4.66 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 3-тиенил
4.67 1 - метилтиоциклопропил 8О2СИ3 С1 2-фурил
4.68 1 -метилтиоциклопропил 8О2 снз С1 3-фурил
4.69 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
4.70 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 5-тиазолил
4.71 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 4-тиазолил
4.72 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 2-тиазолил
4.73 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
4.74 1 - метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 2-пиридил
4.75 1 -метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 3-пиридил
4.76 1 -метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 4-пиридил
4.77 1 -метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
4.78 1 -метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 2-хинолинил
4.79 1 -метилтиоциклопропил 8О2СН3 С1 4 - метилоксазол- 2 - ил
4.80 1 -метилтиоциклопропил ЗО2СН3 С1 5-пиримидинил
4.81 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 2-тиенил
4.82 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 3-тиенил
№’ В3 в4 ь М Ζ
5.1 Н н 8О2СН3 С1 3-тиенил
5.2 Н н 8О2СН3 С1 3-фурил
5.3 Н н 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
5.4 Н н 8О2СН3 С1 2-тиазолил
5.5 Н н 8О2СН3 С1 2-пиридил
5.6 Н н 8О2СН3 С1 3-пиридил
5.7 Н н 8О2СН3 С1 4-пиридил
5.8 Н н 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
5.9 Н н 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
5.10 сн3 н 8О2СН3 С1 3-тиенил
5.11 сн3 н 8О2 сн 3 С1 3-фурил
5.12 сн3 н 8О2СН3 С1 3 -метилизоксазол-5-ил
5.13 сн3 н 8О2СН3 С1 2-тиазолил
5.14 сн3 н 8О2СН3 С1 2-пиридил
5.15 сн3 н 8О2СН3 С1 3-пиридил
5.16 сн3 н 8О2СН3 С1 4-пиридил
5.17 сн3 н 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
5.18 сн3 н 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
5.19 сн3 сн3 8О2СН3 С1 3-тиенил
5.20 сн3 сн3 ЗО2СН3 С1 3-фурил
5.21 сн3 сн3 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
5.22 сн3 сн3 8О2СН3 С1 2-тиазолил
5.23 сн3 сн3 8О2СН3 С1 2-пиридил
5.24 сн3 сн3 8О2СН3 С1 3-пиридил
№ В3 в4 ь м Ζ
5.25 сн3 сн3 8О2СН3 С1 4-пиридил
5.26 сн3 сн3 8О2СН3 С1 2-бензтиазолил
5.27 сн3 сн3 8О2СН3 С1 5-пиримидинил
№ К3 Ь м Ζ
4.83 (диметокси) метил 8О2 снз С1 2-фурил
4.84 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 3-фурил
4.85 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 З-метилизоксазол-5-ил
4.86 (диметокси) метил 8О2СИ3 С1 5-тиазолил
4.87 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 4-тиазолил
4.88 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 2-тиазолил
4.89 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 3-изоксазолил
4.90 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 2-пиридил
4.91 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 3-пиридил
4.92 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 4-пиридил
4.93 (диметокси) метил 8О2 снз С1 2-бензтиазолил
4.94 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 2-хинолинил
4.95 (диметокси) метил 8О2СН3 С1 4 - метил оксазол- 2 - ил
4.96 (диметокси) метил 8О2СИ3 С1 5-пиримидинил
Таблица 5. Соединения формулы Ш
Соединения формулы I и их пригодные для использования в сельском хозяйстве соли как в виде смесей изомеров, так и в виде чистых изомеров - могут применяться в качестве гербицидов. Гербицидные препараты, содержащие соединения формулы I, дают очень хороший эффект при борьбе с растительностью на площадях, на которых не возделываются культурные растения, прежде всего при высоких нормах расхода. В посевах таких культур, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, эти препараты эффективны против сорняков и вредоносных растений, практически не нанося вреда культурным растениям. Этот эффект достигают прежде всего при низких нормах расхода.
С учетом разнообразия методов обработки соединения формулы I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные препараты могут применяться для уничтожения нежелательной растительности также в целом ряде других культурных растений. Среди таковых можно назвать, например, следующие культуры: АШиш сера, Апапаз сотозиз, АгасЫз йуродаеа, Азрагадиз оШстаНз, Ве!а уи1даг18 зрр. аШз81ша, Ве!а уи1даг1з зрр. гара, Вгаззюа париз уаг. париз, Вгаззюа париз уаг. пароЪгаззюа, Вгаззюа гара уаг. зПуезМз, СашеШа зтепз1з, СагШатиз 1тс!огшз, Сагуа Штотепз1з, Сйгиз Птоп, Сйгиз зтепз1з, СоЛеа агаЫса (СоЛеа саперйога, СоЛеа ПЪепса), Сисит1з заНуиз, Супобоп бас!у1оп, Баисиз саго!а, Е1ае1з дшпеепз1з, Бгадапа уезса, О1усте тах, Ооззуршт ЫгзиШт, (Ооззуршт агЪогеит, Ооззуршт йегЪасеит, Ооззуршт νΐίΐЛо1шт), НеНапШиз аппииз, Неνеа ЪгазШепз1з, Ногбеит ^1даге, Нити1из 1ири1из, ^отоеа Ъа!а1аз, 1ид1апз гед1а, Ьепз сиНпапз, Ыпит изйабз37
511111.1111. Ьусорег51соп 1усорег51сиш, Ма1из зрр., Μαηίΐιοί езси1еп1а, МеФсадо зайуа, Мика зрр., Мсойапа (аЬасши (Ν. гизйса), О1еа еигораеа, Огуха зайуа, Р1азео1из 1ипа1из, Р1азео1из уи1даг15, Р1сеа аЫез, Ртиз зрр., Р1зит зайуит, Ргипиз аушт, Ргипиз регзка, Ругиз соттишз, КлЬез зу1уез!ге, Кгсшиз соттишз, 8ассЬагит оШсшагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит ШЬегозит, 8огдйит Ысо1ог (8. уи1даге), ТНеоЬгота сасао, Тп£о1шт рга!епзе, ТгШсит аезйуит, ТгШсит Лигит, ^аа £аЬа, V^ι^з утйега и Ζеа тауз.
Кроме того, соединения формулы I могут применяться также в культурах, которые благодаря методам селекции и/или генной инженерии приобрели значительную устойчивость к действию гербицидов.
Действующие вещества формулы I, соответственно гербицидные препараты могут применяться в методах как предвсходовой, так и послевсходовой обработки. Если действующие вещества обладают недостаточной совместимостью с некоторыми культурными растениями, то рекомендуется применять такую технологию обработки, при которой гербицидные препараты следует распылять с помощью соответствующих опрыскивателей так, чтобы они по возможности не попадали на листья чувствительных культур, а были направлены на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (способ направленного опрыскивания, способ ленточного опрыскивания).
Соединения формулы I, соответственно содержащие их гербицидные препараты могут применяться, например, в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, в том числе высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов, которые используют для обработки самыми разными методами, такими, как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив. Технология обработки и используемые формы зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.
В качестве инертных вспомогательных веществ могут рассматриваться в основном следующие: фракции нефтяного топлива с температурой кипения от средней до высокой, такие, как керосин или дизельное топливо, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины либо их производные, алкилированные бензолы либо их производные, метанол, этанол, пропанол, бута нол, циклогексанол, циклогексанон или сильно полярные растворители, такие как Νметилпирролидон, или вода.
Водные формы применения могут приготавливаться из эмульсионных концентратов, суспензий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты как таковые либо после их растворения в масле или растворителе можно с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов гомогенизировать в воде. Возможно также из действующего вещества, смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов и необязательно растворителей или масла получать концентраты, пригодные для разбавления водой.
В качестве поверхностно-активных веществ (адъювантов) могут использоваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенила и трибутилфенила, алкилариловые полиэфиры спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида и жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут приготавливаться путем смешения или совместного измельчения действующих веществ с каким-либо твердым наполнителем.
Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. В качестве таких твердых наполнителей могут служить минеральные земли, в частности кремниевые кислоты, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие, как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые наполнители.
Концентрация действующих веществ I в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах. Как правило, композиции содержат действующее вещество в количестве от 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 95 мас.%. Действующие вещества применяют при этом со степенью чистоты от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно ЯМР-спектру).
Ниже представлены примеры, поясняющие технологию приготовления таких композиций из соединений I по изобретению и их состав.
I. 20 мас.ч. соединения № 1.1232 растворяют в смеси, состоящей из 80 мас.ч. алкилированного бензола, 10 мас.ч. продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю Νмоноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 мас.ч. кальциевой соли додецилбензол-сульфокислоты и 5 мас. ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
II. 20 мас.ч. соединения № 1.1232 растворяют в смеси, состоящей из 40 мас. ч. циклогексанона, 30 мас.ч. изобутанола, 20 мас.ч. продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 мас.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
III. 20 мас.ч. действующего вещества №
1.1232 растворяют в смеси, состоящей из 25 мас. ч. циклогексанона, 65 мас. ч. получаемой при перегонке нефти фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210-280°С и 10 мас. ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 1 00000 мас. ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
IV. 20 мас.ч. действующего вещества №
1.1232 тщательно перемешивают с 3 мас.ч. натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфокислоты, 17 мас.ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 мас. ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего тщательно измельчают в молотковой мельнице. После тонкого и равномерного распределения смеси в 20000 мас. ч. воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мас.% действующего вещества.
V. 3 мас.ч. действующего вещества №
1.1232 смешивают с 97 мас.ч. тонкодисперсного каолина. Таким путем получают препарат для опыливания, содержащий 3 мас.% действующего вещества.
VI. 20 мас.ч. действующего вещества №
1.1232 тщательно смешивают с 2 мас.ч. кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 мас. ч. полигликолевого эфира жирного спирта, 2 мас.ч. натриевой соли конденсата фенолмочевины и формальдегида и 68 мас.ч. парафинового минерального масла. Таким путем получают стабильную масляную дисперсию.
VII. 1 мас.ч. соединения № 1.1232 растворяют в смеси, состоящей из 70 мас. ч. циклогексанона, 20 мас.ч. этоксилированного изооктилфенола и 1 0 мас. ч. этоксилированного касторового масла. Таким путем получают стабильный эмульсионный концентрат.
VIII. 1 мас.ч. соединения № 1.1232 растворяют в смеси, состоящей из 80 мас.ч. циклогексанона и 20 мас.ч. Ети1р1юг ЕЬ (этоксилированное касторовое масло). Такие путем получают стабильный эмульсионный концентрат.
Для расширения спектра действия и достижения синергического эффекта производные бензоила формулы I можно смешивать с многочисленными представителями других групп действующих веществ, обладающих гербицидными или регулирующими рост свойствами, и использовать их таким образом для совместной обработки. В качестве таких сокомпонентов в смесях для совместной обработки могут служить, например, диазины, 4Н-3,1бензоксазинпроизводные, бензотиадиазиноны, 2,6-динитроанилины, Ν-фенилкарбаматы, тиолкарбаматы, галогенкарбоновые кислоты, триазины, амиды, мочевины, дифениловый эфир, триазиноны, урацилы, производные бензофурана, производные циклогексан-1,3-диона, несущие в положении 2, например, карбоксильную или карбиминогруппу, производные хинолинкарбоновой кислоты, имидазолиноны, сульфонамиды, сульфонилмочевины, арилокси-, гетероарилоксифеноксипропионовые кислоты, а также их соли, эфиры и амиды, и другие.
Кроме того, может оказаться полезным и целесообразным соединения формулы I индивидуально либо в сочетании с другими гербицидами применять также в смесях с целым рядом других средств защиты растений для совместной обработки, например, со средствами борьбы против вредителей или фитопатогенных грибов, соответственно бактерий. Интерес представляет далее возможность смешения с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов. Можно также вводить добавки нефитотоксичных масел и масляных концентратов.
Нормы расхода действующих веществ формулы I в зависимости от цели обработки, времени года, обрабатываемых растений и стадии роста составляют от 0,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 кг/га активной субстанции (а.с.).
Примеры по применению
Гербицидное действие производных бензоила формулы I было подтверждено в ходе проведения следующих опытов в теплице.
В качестве вегетационных сосудов служили пластиковые цветочные горшки с супесью с содержанием приблизительно 3% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали раздельно по видам.
Предвсходовую обработку суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами проводили непосредственно после высевания с помощью соответствующих сопел, обеспечивающих мелкокапельное опрыскивание. Сосуды подвергали легкому дождеванию с тем, чтобы способствовать прорастанию и росту, после чего сосуды накрывали прозрачными пластиковыми крышками, пока растения не пошли в рост. Такие крышки обеспечивают равномерную всхожесть опытных растений, пока еще не испытывающих воздействия активных субстанций.
Для послевсходовой обработки опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали сначала до достижения ими высоты от 3 до 15 см и лишь после этого обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. С этой целью опытные растения либо непосредственно высевали и выращивали в тех же самых сосудах, либо их выращивали сначала отдельно как зародышевые растения, а за несколько дней до обработки пересаживали в сосуды для экспериментов. Нормы расхода действующих веществ для послевсходовой обработки составляли 0,125, соответственно 0,0625 кг/га а.с.
Растения по видам выдерживали при температурах 10-25°С, соответственно 20-35°С. Опыты проводились в течение 2-4 недель. В течение этого периода времени за растениями вели тщательный уход, определяя при этом их реакцию на каждую из проводимых обработок.
Оценку производили по шкале с градацией от 0 до 1 00. При этом показатель 1 00 означал, что растения не взошли, соответственно что имеет место полная гибель, по крайней мере, их надземных частей, а показатель 0 означал, что растения не повреждены или наблюдается их нормальный рост.
Опыты в теплице проводили на растениях следующих видов:
Латинское название Русское название
АЬи1ю1оп ШсорНгазй Канатник Теофраста
АтагапШиз гсИ'оПсхиз Щирица запрокинутая
ЕсЫпосЫоа сгиз-даШ Ежовик-петушье просо
8о1апит тдгит Паслен черный
2са тауз Кукуруза
Таблица 6. Избирательная гербицидная активность при послевсходовой обработке в теплице
Пример № 1.1232
Норма расхода (кг/га а.с.) 0,125 | | 0,0625
Опытные растения Повреждение в %
ΖΕΑΜΧ 10 0
Авитн 100 95
АМАНЕ 100 100
ЕСНСО 98 95
8ΟΕΝΙ 100 100
Таблица 7. Гербицидная активность при послевсходовой обработке в теплице
о
Норма расхода (кг/га а. с.) 0,125 | | 0,0625
Опытные растения Повреждение в %
ΖЕΑΜX 10 0
ЕСНСО 95 95
СНЕАБ 95 95
8ШАБ 90 90
8ΟΕΝΙ 100 100
Таблица 8. Гербицидная активность при послевсходовой обработке в теплице
о
Норма расхода (кг/га а.с.) 0,125 | | 0,0625
Опытные растения Повреждение в %
ΖЕΑΜX 10 0
ЕСНСО 95 95
СНЕАБ 95 95
Примеры по получению
А) Получение исходных веществ
1. Метиловый эфир 2-хлор-3-формил-4метилсульфонилбензойной кислоты
а. К суспензии из 286 г (2,14 моля) трихлорида алюминия в 420 мл 1,2-дихлорэтана по каплям добавляли при 15-20°С раствор из 157 г (2 моля) ацетилхлорида в 420 мл 1,2дихлорэтана. Затем добавляли по каплям раствор из 346 г (2 моля) 2-хлор-6метилтиотолуола в 1 л 1 ,2-дихлорэтана. После перемешивания в течение 1 2 ч реакционную смесь сливали в смесь из 3 л льда и 1 л концентрированного НС1. Затем экстрагировали метиленхлоридом, органическую фазу промывали водой, сушили с помощью сульфата натрия и концентрировали. Остаток перегоняли под вакуумом. Таким путем получили 256 г (60% от теории) 2-хлор-3 -метил-4-метилтиоацетофенона, 1пл 46°С.
б. 1,63 г (0,76 моля) 2-хлор-3-метил-4метилтиоацетофенона растворяли в 1,5 л ледяного уксуса, смешивали с 18,6 г вольфрамата натрия и при охлаждении добавляли по каплям 173,3 г 30%-ного раствора перекиси водорода. Далее продолжали перемешивание в течение 2 дней, после чего разбавляли водой. Выпавшее твердое вещество отфильтровывали, промывали водой и сушили. Таким путем получили 164 г (88% от теории) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонилацетофенона, 1пл 110-111°С.
в. 82 г (0,33 моля) 2-хлор-3-метил-4метилсульфонилацетофенона растворяли в 700 мл диоксана и при комнатной температуре смешивали с 1 л 12,5%-ного раствора гипохлорита натрия. Затем перемешивали в течение 1 ч при 80°С. После охлаждения образовались две фазы, нижнюю из которых разбавляли водой и слегка подкисляли. Выпавшее твердое вещество промывали водой и сушили. Таким путем получили 60 г (73% от теории) 2-хлор-3-метил-4метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 230231°С.
г. 100 г (0,4 моля) 2-хлор-3-метил-4метилсульфонилбензойной кислоты растворяли в 1 л метанола и при температуре дефлегмации в течение 5 ч в раствор подавали газ НС1, после чего концентрировали. Таким путем получили 88,5 г (84% от теории) метилового эфира 2хлор-3 -метил-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 107-108°С.
д. 82 г (0,31 моля) метилового эфира 2хлор-3-метил-4-метилсульфонилбензойной кислоты растворяли в 2 л тетрахлорметана и при облучении светом порциями смешивали с 56 г (0,31 моля) Ν-бромсукцинимида. Затем реакционную смесь фильтровали, фильтрат концентрировали и остаток растворяли в 200 мл метилтрет-бутилового эфира. Раствор смешивали с петролейным эфиром, выпавшее твердое вещество отфильтровывали и сушили. Таким путем получили 74,5 г (70% от теории) метилового эфира 3 -бромметил-2-хлор-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 74-75°С.
е. Раствор из 41 г (0,12 моля) метилового эфира 3 -бромметил-2-хлор-4-метилсульфонилбензойной кислоты в 250 мл ацетонитрила смешивали с 42,1 г (0,36 моля) Ν-метилморфолинΝ-оксида. Смесь в течение 12 ч перемешивали при комнатной температуре, после чего концентрировали и остаток растворяли в уксусном эфире. Раствор экстрагировали водой, сушили с помощью сульфата натрия и концентрировали. Таким путем получили 31,2 г (94% от теории) метилового эфира 2-хлор-3-формил-4метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 98105°С.
2. Метиловый эфир 2-хлор-4-метилсульфонил-3-(трифторметилсульфонил)оксибензойной кислоты.
а. 101 г (0,41 моля) 2-хлор-3-гидрокси-4метилсульфонилбензойной кислоты растворяли в 1 ,3 л метанола и при температуре дефлегмации в раствор в течение 4 ч подавали газ НС1. Затем раствор концентрировали, остаток растворяли в дихлорметане и экстрагировали раствором К2СО3. Водную фазу с помощью разбавленной соляной кислоты устанавливали на рН 7 и промывали дихлорметаном. Затем подкисляли до рН 1 и продукт экстрагировали дихлорметаном. Таким путем получили 76,2 г (71% от теории) метилового эфира 2-хлор-3-гидрокси-4метилсульфонилбензойной кислоты.
б. Раствор из 76 г (0,29 моля) метилового эфира 2-хлор-3 -гидрокси-4-метилсульфонилбензойной кислоты и 68 г пиридина в 700 мл дихлорметана смешивали при -20°С с 89 г (0,32 моля) ангидрида трифторметансульфоновой кислоты. Раствор продолжали перемешивать в течение 1 2 ч при комнатной температуре, затем разбавляли дихлорметаном и экстрагировали водой. Органическую фазу сушили над сульфатом магния и концентрировали. Таким путем получили 94 г (82% от теории) метилового эфира 2-хлор-4-метилсульфонил-3 -(трифторметилсульфонил)оксибензойной кислоты, 1пл 69°С.
Б) Получение промежуточных продуктов.
1. Метиловый эфир 3-(3-изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты.
а. 30 г (102 ммоля) метилового эфира 3бром-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 90 мг дихлорида палладия и 240 мг трифенилфосфина в 200 мл диэтиламина и 60 мл диметилформамида смешивали с 1 0 г (1 02 ммоля) (триметилсилил) ацетилена и 180 мг иодида медиф и перемешивали в течение 4,5 ч при 40°С. Затем перемешивание продолжали еще в течение 1 2 ч при комнатной температуре. Далее реакционную смесь фильтровали, фильтрат концентрировали и остаток хроматографировали на силикагеле с использованием толуола в качестве элюента. Таким путем получили 17,3 г (55% от теории) метилового эфира 4-метилсульфонил-3(триметилсилил)этинилбензойной кислоты в виде масла.
б. 25 г метилового эфира 4метилсульфонил-3-(триметилсилил)этинилбензойной кислоты перемешивали со 1 00 мл метанола и 0,9 г карбоната калия в течение 18 ч при комнатной температуре. Затем отфильтровывали от твердого вещества, концентрировали и экстрагировали смесью уксусный эфир-вода. Органическую фазу сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Таким путем получили 15 г (79% от теории) метилового эфира 4метилсульфонил-3-этинилбензойной кислоты, 1пл 95-98°С.
в. 13,5 г (57 ммолей) метилового эфира 4метилсульфонил-3 -этинилбензойной кислоты растворяли в 50 мл дихлорметана, смешивали с 5,2 г (60 ммолей) изобутиральдегидоксима и по каплям добавляли 41 г 12,5%-ного раствора гипохлорита натрия. Затем продолжали перемешивание в течение 24 ч при комнатной температуре. Далее реакционную смесь экстрагировали дихлорметаном-водой, органическую фазу концентрировали и остаток хроматографировали на силикагеле с помощью толуола-уксусного эфира в качестве элюентов. Таким путем получили
8.8 г (48% от теории) метилового эфира 3-(3изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 102-104°С.
2. Метиловый эфир 2-хлор-3-(изоксазол-3ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты.
а. 15 г (54 ммоля) метилового эфира 2хлор-3-формил-4-метилсульфонилбензойной кислоты (пример А.1.) и 4,2 г (60 ммолей) гидроксиламингидрохлорида перемешивают с 300 мл метанола и по каплям добавляют раствор из 3,18 г (30 ммолей) карбоната натрия в 80 мл воды. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, после чего метанол отгоняют и смесь экстрагируют простым эфиром-водой. Эфирную фазу сушат над сульфатом натрия и концентрируют. Таким путем получают 1 4,4 г (91 % от теории) метилового эфира 2-хлор-3-гидроксииминометил-4метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 126128°С.
б. 5,3 г (18 ммолей) метилового эфира 2хлор-3-гидроксииминометил-4-метилсульфонилбензойной кислоты растворяют в 50 мл дихлорметана и при 0-5°С в течение 30 мин в раствор подают ацетилен. Затем смешивают с ацетатом натрия, добавляемым на кончике шпателя, и продолжая подачу ацетилена, по каплям добавляют при 1 0°С 1 5 мл 1 0%-ного раствора гипохлорита натрия. После введения этой добавки продолжают подачу ацетилена еще в течение 1 5 мин при 1 0°С и затем в течение 1 2 ч продолжают перемешивание. Далее фазы разделяют, органическую фазу промывают водой, сушат с помощью сульфата натрия и концентрируют. Таким путем получают 4,8 г (84% от теории) метилового эфира 2-хлор-3-(изоксазол-
3- ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 145-147°С.
3. Метиловый эфир 2-хлор-3-(тиазол-2-ил)-
4- метилсульфонилбензойной кислоты.
г (88 ммолей) 2-(трибутилстаннил) тиазола, 1 7,5 г (44 ммоля) метилового эфира 2хлор-4-метилсульфонил-3-(трифторметилсульфонил)оксибензойной кислоты (пример А.2.),
5.8 г хлорида лития, 1 г тетракис-(трифенил- фосфин) палладия (0), щепотку (на кончике шпателя) 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола и
200 мл 1 ,4-диоксана перемешивают в автоклаве в течение 3 ч при 1 40°С при собственном давлении. После охлаждения реакционную смесь отфильтровывают через слой силикагеля, промывают метил-трет-бутиловым эфиром и концентрируют. Остаток хроматографируют на силикагеле с помощью толуола-уксусного эфи ра в качестве элюентов. Таким путем получают 9,1 г (62,6% от теории) метилового эфира 2хлор-3-(тиазол-2-ил)-4метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл 135138°С.
4. Метиловый эфир 2-хлор-3-(оксазол-5ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты.
г (0,09 моля) метилового эфира 2-хлор3-формил-4-метилсульфонилбензойной кислоты (пример А.1.), 17,6 г (0,09 моля) тозилметиленизоцианида и 6,2 г (0,045 моля) тонкоизмельченного порошкообразного карбоната калия перемешивают с 450 мл метанола в течение 5 ч при температуре дефлегмации.
Затем удаляют растворитель, остаток растворяют в уксусном эфире и экстрагируют водой. Уксусноэфирную фазу сушат с помощью сульфата натрия и концентрируют. Таким путем получают 24,7 г (87% от теории) метилового эфира 2-хлор-3-(оксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 1Н-ЯМР (СЭС13) δ:
8,24 (ά, 1Н), 8,15 (з, 1Н), 8,01 (ά, 1Н), 7,40 (з, 1Н), 4,0 (з, 3Н), 2,96 (з, 3Н).
Аналогичным путем получают промежуточные продукты, представленные в нижеследующей таблице.
Таблица 9
№ Т ь м Ζ Физич. характеристики: 1^ [°С], соотв. ^-ЯМР
9.1 метокси -8О2Ме С1 3-фурил ^-ЯМР (СОС13) δ: 8,24 (ά, ΙΗ), 7,82 (ά, Ш), 7,64 (ш, 2Η), 6,55 (в, ΙΗ), 3,99 (в, ЗН), 2,80 (в, ЗН)
9.2 метокси -ЗО2Ме н 2-тиазолил 95-98
9.3 этокси -8Ο2Εΐ С1 2-тиазолил ^-ЯМР (СОС13) δ: 8,18 (а, 1Н), 7,97 (т, 2Н), 7,71 (ά, 1Н), 4,47 (ς, 2Н), 3,36 (Ч, 2Н), 1,42 (ί, ЗН), 1,24 (1, ЗН)
9.4 ОН -8О2СН3 С1 2-тиазолил 288-290
9.5 он -8О2СН3 С1 2-тиенил 177-180
9.6 он -8О2СН3 сн3 2-тиенил 175-178
9.7 он -8О2СН3 сн3 2-фурил 167-171
9.8 метокси -8О2СН3 сн3 2-тиенил 91-95
9.9 ОН -8О2СН3 н 2-фурил 219-223
9.10 метокси -8О2СН3 сн3 2-фурил 103-106
9.11 ОН -8О2СН3 н 2-тиенил 222-224
№ Т ь м Ζ Физич. характеристики: [°С], соотв. ^-ЯМР
9.12 метокси -8О2СН3 С1 3-изоксазо- лил ^-ЯМР (СОС13) δ: 8,62 (1Н); 8,18 (1Н>; 6,58 (1Н); 3,98 (ЗН); 3,22 (ЗН);
9.13 метокси -802СН3 С1 5-фенил оксазол-2-ил 115-118
9.14 метокси -802СН3 С1 5-оксазол ил ^-ЯМР (СОС13) δ: 8,76 (1Н); 8,22 <1Н); 8,10 (1Н); 7,63 <1Н); 4,04 (ЗН); 3,08 (ЗН)
9.15 метокси -802СН3 С1 5-циклопропилизоксазолил ^-ЯМР (СОС13) δ: 8,20 (1Н); 7,95 (1Н); 6,12 (1Н); 3,98 (ЗН); 3,22 (ЗН); 2,15 (1Н); 1,03-1,09 (4Н)
9.16 метокси -802СН3 С1 4,5-дигидроизоксазол-3-ил ГН-ЯМР (СЭС13) δ: 8,12 (1Н); 7,98 (1Н); 4,60 (1Н); 3,98 (ЗН); 3,42 (2Н); 3,25 (ЗН)
9.17 метокси -8О2СН3 С1 5-метил- 1,2,4-оксадиазол-3-ил 102-105
9.18 метокси -8О2СН3 С1 4,5-дигидрооксазол2-ил ^-ЯМР (СОС13) δ: 8,08 (1Н); 7,98 (1Н); 4,57 (2Н); 4,12 (2Н); 3,98 (ЗН)
9.19 ОН -802СН3 С1 3-фурил ’н-ЯМР (СОС13) δ: 8,29 (1Н); 8,02 (1Н); 7,67 (2Н); 6,59 (1Н); 2,83 (ЗН)
9.20 метокси -802СН3 С1 3-тиенил ^-ЯМР (СОС13) δ: 8,23 (1Н); 7,84 (1Н); 7,49 (2Н); 7,13 (1Н); 3,98 (ЗН); 2,62 (ЗН)
9.21 он -802СН3 Н 3-фурил 200-202
9.22 ОН -8О2СН3 С1 5-метил-4фенилтиазол-2-ил 200-204
В) Получение конечных продуктов
1. 2- [3 -(3 -изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил] циклогексан-1,3-дион (пример № 1.474)
а. 8 г (25 ммолей) метилового эфира 3-(3изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты (пример Б.1.) растворяют в 50 мл метанола и смешивают с 1,5 г (37 ммолей) №ОН. Раствор перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь концентрируют, остаток растворяют в воде и подкисляют соляной кислотой. После продолжительного перемешивания образуются светложелтые кристаллы. Твердое вещество отфильтровывают и сушат. Таким путем получают 6,6 г (86% от теории) 3-(3-изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл: 176-178°С.
б. 6 г (19 ммолей) 3-(3-изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты растворяют в 60 мл толуола, смешивают с одной каплей диметилформамида и добавляют 3,2 г (27 ммолей) тионилхлорида. По истечении 4 ч нагревания с обратным холодильником реакционную смесь концентрируют. Таким путем получают 6,3 г (99% от теории) хлорангидрида 3-(3-изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты, 1пл: 102-105°С.
в. К суспензии из 0,5 г (4,6 ммоля) циклогександиона-1,3 в 30 мл дихлорметана добавляют 0,56 г (5,5 ммолей) триэтиламина, после чего при 25°С по каплям добавляют раствор из 1 ,5 г (4,6 ммоля) хлорангидрида 3-(3-изопропилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензойной кислоты в 20 мл дихлорметана. Затем в течение 1 2 ч перемешивают при 40°С. После охлаждения разбавляют водой, отделяют дихлорметановую фазу, сушат над сульфатом магния и концен трируют. Образовавшийся остаток растворяют в 30 мл ацетонитрила, смешивают сначала с 2,8 г триэтиламина, а затем с 0,1 5 г ацетонциангидрина и перемешивают в течение 1 2 ч при комнатной температуре. Далее реакционную смесь концентрируют, остаток растворяют в уксусном эфире и экстрагируют разбавленной соляной кислотой. После двухкратной промывки водой органическую фазу экстрагируют 5%-ным раствором карбоната калия. Водную фазу устанавливают на рН 6 и подвергают обратному экстрагированию уксусным эфиром. После сушки и концентрирования получают 0,51 г (28% от теории) 2-[3 -(3 -изопропилизоксазол-5-ил)-3-метилсульфонилбензоил] циклогексан-1,3-диона, 1пл: 95-98°С.
Аналогичным путем получают соединения, представленные в нижеследующих таблицах.
Таблица 1 0
№ К3 к4 к5 ь м Ζ 1пл ΙΌ
10.1 Н н н -8О2Ме н З-изопропилизоксазол-5-ил 95-98
10.2 метил метил н -8О2Е1 С1 2-тиазолил 103-105
10.3 Н Н н -8О2Е1 С1 2-тиазолил 112-115
10.4 Η н н -8О2Ме С1 2-тиазолил 177
10.5 н н н -8О2Ме С1 3-изоксазолил 86-98
10.11 метил н н -8О2Ме С1 3-изоксазолил 186
10.12 н н н -8О2Ме С1 5-оксазолил 89-91
10.13 метил н н -8О2Ме С1 5-оксазолил 95-96
10.14 метил метил н -8О2Ме С1 5-оксазолил 101-106
10.15 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 2-тиазолил 172
10.16 сн3 н н -8О2СН3 С1 2-тиазолил 180
10.17 (диметокси)метил н н -8О2СН3 С1 2-тиазолил 84-86
№ К3 к4 к5 Ь м Ζ 4пл !°С1
10.18 Н н н -8О2СН3 С1 2-тиенил по
10.19 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 2-тиенил 104
10.20 сн3 сн3 н -8О2СН3 н 2-фурил 79-82
10.21 сн3 сн3 н -8О2СН3 сн3 2-тиенил 77-80
10.22 сн3 сн3 н -8О2СН3 сн3 2-фурил 75-79
10.23 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 4-метилтиазол-2-ил 110
10.24 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 5-хлор-4-метилтиазол-2-ил 102-104
10.25 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 3-изоксазолил 102-105
10.26 н н н -8О2СН3 С1 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 230
10.27 н н н -8О2СН3 С1 5 - циклопропилизоксазол - 3 -ил 175-180
10.28 сн3 н н -8О2СН3 С1 5-циклопропилизоксазол-З-ил 162-172
10.29 сн3 н н -8О2СН3 С1 4,5-дигидроизоксазол-З-ил 204-205
10.30 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 4,5-дигидроизоксазол -3-ил 115-120
10.31 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 5-циклопропилизоксазол-З-ил 100-110
10.32 изопропил н н -8О2СН3 С1 3-изоксазолил 127-130
10.33 изопропил н н -8О2СН3 С1 4,5 -дигидроизоксазол - 3 - ил 178-180
10.34 н н н -8О2СН3 н 2-фурил 65-68
10.35 сн3 сн3 н -8О2СН3 н 2-тиенил 81-84
№ К3 β4 к5 ь Μ Ζ {пл
10.36 Н н н -8О2СН3 н 2-тиенил 157-161
10.37 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 3-фурил 149-153
10.38 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 3-тиенил 73-77
10.39 сн3 сн3 н -8О2СН3 н 3-фурил 100-104
10.40 н н н -8О2СН3 н 3-фурил 64-68
10.41 сн3 сн3 н -8О2СН3 С1 5-метил-4-фенилтиазол-2-ил 173
№ К1 а2 А ь Μ Ζ ГС], соотв. ’Н-ЯМР
11.1 сн3 сн3 сн=сн -8О2СН3 С1 2-тиазолил 82
11.2 сн3 сн3 сн2-сн2 -8О2СН3 С1 2-тиазолил 254-256
11.3 сн3 сн3 сн2-сн2 -8О2СН3 С1 4,5-дигидроксазол-З-ил 161-163
11.4 сн3 сн3 сн2-сн2 -8О2СН3 С1 3-изоксазолил 125-130

Claims (7)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Производные бензоила формулы I ь
в которой заместители имеют следующие значения:
М обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С4 алкилтио или галоген;
Г обозначает водород, -8(О)тК7, где т=0, 1 или 2, а
К7 = С1-С4алкил, галоген или нитрогруппу;
Ζ обозначает 5- либо 6-членный гетероциклический, насыщенный либо ненасыщенный радикал, содержащий от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу или азот, причем указанный радикал необязательно замещен галогеном, группой -СО-К8, (где К8 обозначает СгС4алкил), С1С4галогеналкилом, С3-С8циклоалкилом, С1-С4 алкилом или фенилом;
0 представляет собой присоединенное в положении 2 циклогексан-1 ,3-дионовое кольцо формулы II в которой К1, К2, К4 и К8 обозначают водород или С]-С4алкил;
К5 обозначает водород или СгС4алкил;
К3 обозначает водород, СгС4алкил, С3-С6 циклоалкил, причем эти группы необязательно могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих: галоген, СгС4алкилтио либо
С]-С4алкокси; или
К3 и К5 оба вместе образуют связь либо трех-шестичленное карбоциклическое кольцо, а также пригодные для применения в сельском хозяйстве соли соединений формулы I.
2. Производные бензоила формулы I по п.1
О ' в которой Г обозначает С1-С4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, галоген, нитро;
М обозначает водород, СгС6алкил, С1-С4 алкилтио, галоген;
0 и Ζ имеют значения, указанные в п.1.
п.1
3. Производные бензоила формулы Ф по в которой
М обозначает С]-С4алкил, С]-С4алкилтио, галоген;
Г обозначает СгС4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, нитро или галоген, а
0 и Ζ имеют значения, указанные в п. 1.
4. Производные бензоила формулы I по п.1, в которой радикал М обозначает водород, метил, метилтиогруппу, хлор, а радикал Г обозначает водород, хлор, метилтио, метилсульфонил или нитрогруппу.
5. Гербицидный препарат, содержащий, по крайней мере, одно производное бензоила формулы I по п.1 и обычные инертные добавки.
6. Производные бензойной кислоты формулы Ша 'о и в которой Т, Μ, Ζ и Г имеют следующие значения:
Т - галоген, ОН или СгС4алкокси;
М - С]-С6алкил, галоген или С1-С4 алкил тио;
Ь - -8(О)тК7 (где т = 0, 1, 2 и К7 = С1-С4 алкил), галоген или нитро;
Ζ - имеет значения, указанные в п. 1
7. Производные бензойной кислоты формулы ШЬ ь
в которой Т и М имеют следующие значения: Т - галоген, ОН или С/-С (алкокси;
М - С1-С6алкил, галоген или С1-С4 алкилтио;
Ь - -8(О)тК7 (где т = 0, 1, 2 и К7 = С1-С4 алкил), галоген или нитро;
Ζ имеет значения, указанные в п. 1.
EA199700195A 1995-02-24 1996-02-13 Производные бензоила, обладающие гербицидным действием EA001321B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19506574 1995-02-24
PCT/EP1996/000593 WO1996026200A1 (de) 1995-02-24 1996-02-13 Herbizide benzoylderivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199700195A1 EA199700195A1 (ru) 1998-02-26
EA001321B1 true EA001321B1 (ru) 2001-02-26

Family

ID=7755004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199700195A EA001321B1 (ru) 1995-02-24 1996-02-13 Производные бензоила, обладающие гербицидным действием

Country Status (25)

Country Link
US (2) US6004903A (ru)
EP (1) EP0811005B1 (ru)
JP (1) JP4240531B2 (ru)
KR (1) KR100392868B1 (ru)
CN (1) CN1227244C (ru)
AR (1) AR001023A1 (ru)
AT (1) ATE185139T1 (ru)
AU (1) AU703623B2 (ru)
BR (1) BR9607420A (ru)
CA (1) CA2213124C (ru)
CZ (1) CZ292227B6 (ru)
DE (1) DE59603223D1 (ru)
DK (1) DK0811005T3 (ru)
EA (1) EA001321B1 (ru)
EE (1) EE04115B1 (ru)
ES (1) ES2138323T3 (ru)
GE (1) GEP20001970B (ru)
HU (1) HUP9901256A2 (ru)
MX (1) MX9706382A (ru)
NZ (1) NZ302651A (ru)
PL (1) PL183964B1 (ru)
TW (1) TW351715B (ru)
UA (1) UA45390C2 (ru)
WO (1) WO1996026200A1 (ru)
ZA (1) ZA961445B (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5948917A (en) * 1996-03-26 1999-09-07 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof
JP4131337B2 (ja) * 1996-03-26 2008-08-13 日本曹達株式会社 ３―（イソオキサゾール―５―イル）置換安息香酸誘導体およびその製造法
EP0922032A1 (en) * 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
AU5340098A (en) * 1996-12-27 1998-07-31 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted piperidinedione derivatives and herbicides
DE19700019A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700097A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE59808163D1 (de) * 1997-01-17 2003-06-05 Basf Ag Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
US5807806A (en) * 1997-06-12 1998-09-15 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoylpyrazole derivatives having specific substituents and herbicide
US6559100B1 (en) * 1997-08-07 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
DE19852095A1 (de) 1998-11-12 2000-05-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-acylbenzolen
CA2331816C (en) * 1998-05-11 2010-11-16 Basf Aktiengesellschaft Method for producing isoxazoline-3-yl-acyl benzene
DE19921732A1 (de) * 1998-07-24 2000-01-27 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
EP1100789B1 (de) * 1998-07-24 2005-02-09 Bayer CropScience AG Substituierte benzoylcyclohexandione
US6100421A (en) * 1998-09-18 2000-08-08 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides
ATE274501T1 (de) * 1998-11-18 2004-09-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2-alkyl- 3-(4,5- dihydroisoxazol- 3-yl)-halogenbenzolen
AR023071A1 (es) * 1998-12-23 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas.
US6673938B1 (en) 1998-12-23 2004-01-06 Syngenta Participations Ag Substituted pyridine herbicides
DE19935218A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AU5841400A (en) * 1999-08-10 2001-03-05 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE19950943A1 (de) 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
AU1524301A (en) 1999-12-02 2001-06-12 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal halogenalkyl-substituted 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoyl-cyclohexenones
EP1242393A1 (de) * 1999-12-02 2002-09-25 Basf Aktiengesellschaft Herbizide 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituierte benzoylcyclohexenonderivate
DE19962923A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
EP1324996A2 (de) 2000-01-17 2003-07-09 Bayer CropScience AG Substituierte arylketone
AR027575A1 (es) * 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas
ATE273965T1 (de) * 2000-05-18 2004-09-15 Basf Ag 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylcyclohexenon und ihre verwendung als herbizide
EP1311469A1 (de) * 2000-08-22 2003-05-21 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von beta-ketoenolestern
DE10043075A1 (de) 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
AR032779A1 (es) * 2000-12-11 2003-11-26 Basf Ag Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
RU2302411C2 (ru) * 2001-05-09 2007-07-10 Байер Кропсайенс Аг Замещенные арилкетоны и гербицидное средство на их основе
ES2242037T3 (es) * 2001-05-16 2005-11-01 Bayer Cropscience Gmbh Mezcla herbicida que comprende un derivado de benzoilo, un fertilizante nitrogenado y un adyuvante.
AU2002302591B2 (en) 2001-05-16 2008-03-06 Bayer Cropscience Ag Substituted benzoylcyclohexenones and their use as herbicidal agents
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10215723A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-30 Bayer Cropscience Gmbh 3-Keto oder 3-Oximether substituierte Benzoylcyclohexandione
JP2006076885A (ja) * 2002-09-13 2006-03-23 Nippon Soda Co Ltd イミノ基を有するベンゾイル化合物及び除草剤
DE102004029307A1 (de) * 2004-06-17 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylcyclohexandione als Herbizide
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
US8455657B2 (en) * 2010-12-28 2013-06-04 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives
PL2848612T3 (pl) 2012-05-08 2017-12-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Sposób wytwarzania podstawionej pochodnej kwasu benzoesowego
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1308028A (en) * 1970-06-12 1973-02-21 Science Union & Cie Thiazolylbenzoic acid derivatives and a process for their manufactur
DE2914915A1 (de) * 1979-04-12 1980-10-30 Basf Ag 4h-3,1-benzoxazinderivate
DE3382601T2 (de) * 1982-03-25 1993-01-07 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3345901A1 (de) * 1983-12-20 1985-06-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-acylimidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4898973A (en) * 1985-03-07 1990-02-06 Ici Americas Inc. Trisubstituted benzoic acid intermediates
DE3850749D1 (de) * 1987-11-28 1994-08-25 Nippon Soda Co Cyclohexenonderivate.
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
JPH03120202A (ja) * 1989-10-03 1991-05-22 Sandoz Ag 水田用の除草剤
US5143914A (en) * 1991-06-25 1992-09-01 Merck & Co., Inc. 2-heteroarylphenyl-carbapenem antibacterial agents
US5633271A (en) * 1992-05-26 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
EP0618908A1 (en) * 1992-10-23 1994-10-12 Ciba-Geigy Ag 3-aryluracil derivatives and the use thereof for weed control
DE59605056D1 (de) * 1995-02-24 2000-05-31 Basf Ag Phenyldiketon-derivate als herbizide
CN1071757C (zh) * 1995-02-24 2001-09-26 巴斯福股份公司 吡唑基苯甲酰基衍生物
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
JP3052862U (ja) 1998-04-01 1998-10-09 サン．フレックス株式会社 トルマリン効果を上げ得る板材製品被覆構造体

Also Published As

Publication number Publication date
KR100392868B1 (ko) 2003-12-24
TW351715B (en) 1999-02-01
CN1227244C (zh) 2005-11-16
CA2213124A1 (en) 1996-08-29
AU4875396A (en) 1996-09-11
BR9607420A (pt) 1998-06-23
DE59603223D1 (de) 1999-11-04
ATE185139T1 (de) 1999-10-15
US6153759A (en) 2000-11-28
GEP20001970B (en) 2000-03-05
PL183964B1 (pl) 2002-08-30
EA199700195A1 (ru) 1998-02-26
AU703623B2 (en) 1999-03-25
EP0811005B1 (de) 1999-09-29
CA2213124C (en) 2005-04-26
DK0811005T3 (da) 2000-01-03
EP0811005A1 (de) 1997-12-10
WO1996026200A1 (de) 1996-08-29
US6004903A (en) 1999-12-21
UA45390C2 (uk) 2002-04-15
MX9706382A (es) 1997-11-29
EE9700191A (et) 1998-02-16
CZ292227B6 (cs) 2003-08-13
EE04115B1 (et) 2003-08-15
NZ302651A (en) 1999-01-28
ZA961445B (en) 1997-08-25
JP4240531B2 (ja) 2009-03-18
CZ267297A3 (cs) 1998-05-13
ES2138323T3 (es) 2000-01-01
JPH11501010A (ja) 1999-01-26
PL321891A1 (en) 1997-12-22
KR19980702473A (ko) 1998-07-15
HUP9901256A2 (hu) 1999-07-28
CN1179778A (zh) 1998-04-22
AR001023A1 (es) 1997-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA001321B1 (ru) Производные бензоила, обладающие гербицидным действием
EA001228B1 (ru) Производные пиразол-4-илбензоила и их применение в качестве гербицидов
US5846906A (en) Herbicidally active phenyldiketone compounds
US5834402A (en) Isoxazolylbenzoyl derivatives
US6046137A (en) Herbicidal heterocyclically substituted benzoylisothiazoles
DE19518739A1 (de) N-Aminopyridonderivate
MXPA97006123A (en) Derivatives of pirazolil-benzo

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY RU