EA000525B1 - Композиции для защиты технических культур - Google Patents

Композиции для защиты технических культур Download PDF

Info

Publication number
EA000525B1
EA000525B1 EA199800061A EA199800061A EA000525B1 EA 000525 B1 EA000525 B1 EA 000525B1 EA 199800061 A EA199800061 A EA 199800061A EA 199800061 A EA199800061 A EA 199800061A EA 000525 B1 EA000525 B1 EA 000525B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
component
imino
methyl
oxy
tolyl
Prior art date
Application number
EA199800061A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800061A1 (ru
Inventor
Гертруде Кнауф-Байтер
Рут Беатрисе Кюнг
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4218552&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA000525(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of EA199800061A1 publication Critical patent/EA199800061A1/ru
Publication of EA000525B1 publication Critical patent/EA000525B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Настоящее изобретение относится к новым микробицидным композициям для защиты технических культур, имеющим синергически улучшенное действие, которые содержат по крайней мере два активных компонента, и к способам использования таких композиций при защите технических культур, особенно при борьбе и предотвращении поражения, вызванного заболеваниями.
Согласно изобретению микробицидная композиция для защиты растений содержит активный компонент I, который представляет собой соединение формулы I
где
Х обозначает СН или N;
R обозначает СН3 или циклопропил;
Y обозначает Н, F, Cl, Вг, СБ3, СБ3О или пропаргилокси;
Z обозначает Н, F, Cl, СF3 или СF3О; или
Y и Z вместе образуют группу метилендиокси, группу (дифторметилен)диокси, группу этилендиокси, группу (трифторэтилен)диокси или бензогруппу.
Эти соединения описаны в заявке ЕР-А403618, заявке ЕР-А-460575, международной заявке на патент РСТ № WO 92/18494 и других публикациях.
Активный компонент II, входящий в состав композиции, представляет собой соединение, выбранное из следующей группы:
A) 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3диоксолан-2-илметил]- 1 Н- 1 ,2,4-триазол (пропиконазол), (ссылка: патент GB 1 522657);
B) 1 -{2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси) фенил]-4-метил- 1 ,3-диоксолан-2-илметил}- 1 Н1 ,2,4-триазол (дифеноконазол), (ссылка: патент GB 2098607);
C) 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]- 1 Н1 ,2,4-триазол (пенконазол), (ссылка патент GB 1 589852);
D) α- [2-(4-хлорфенил)этил]-а-( 1,1 -диметилэтил)-1Н-1 ,2,4-триазол-1 -этанол (тебуконазол), (ссылка: заявка ЕР-А-40345);
E) 1-[[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил) оксиран-2-ил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (эпоксиконазол), (ссылка: заявка ЕР-А-196038);
F) а-(4-хлорфенил)-а-( 1 -циклопропилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол (ципроконазол), (ссылка: патент US 4664696);
G) α-бутил-а- (2,4-дихлорфенил)-1Н-1,2,4триазол-1-этанол (гексаконазол), (ссылка: патент GB 2119653);
H) 4-(4-хлорфенил)-2-фенил-2-(1 ,2,4-триазол-1-илметил)бутиронитрил (фенбуконазол), (ссылка: заявка ЕР-А-251775);
J) 1 -{[бис(4-фторфенил)метилсилил] метил}-1Н-1,2,4-триазол (флузилазол), (ссылка: патент US 4510136);
K) 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1 -(1Н1.2.4- триазол-1 -илметил)-циклопентанол (метконазол), (ссылка: заявка ЕР-А-267778)4;
L) 2-(2,4-дихлорфенил)-3 -(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)пропил-1 ,1 ,2,2-тетрафторэтиловый эфир (тетраконазол), (ссылка: заявка ЕР-А234242);
M) 1-[4-бромо-2-(2,4-дихлорфенил) тетрагидрофурфурил] -1Н-1,2,4-триазол (бромуконазол), (ссылка: заявка ЕР-А-246982);
N) 3-(2,4-дихлорфенил)-6-фтор-2-(1Н1.2.4- триазол-1-ил)хиназолин-4(3Н)-он (флухинконазол), (ссылка: заявка ЕР-А-183458);
O) 2-п-хлорфенил-2-(2Н-1 ,2,4-триазол-1 илметил)гексаннитрил (миклобутанил), (ссылка: R. Worthing (Ed.), The Pesticide Manual, 9th edition, 1 991 , page 601 ) или их соли или металлокомплексы.
Кроме того в качестве компонента II композиция может содержать ^пропил^-[2-(2,4,6трихлорфенокси)этил]имидазол-1 -карбоксамид (прохлораз), (ссылка: патент US 4154945), 2',4'-дихлоро-2-(3 -пиридил)ацетофенон O-метилоксим (пирифенокс), (ссылка: заявка ЕР-А49854).
Изобретение также относится к предпочтительной композиции, в которой в компоненте I формулы I:
Х обозначает СН или N;
R обозначает СН3 или циклопропил;
Y обозначает Н, F, Cl, Br, СF3, CF3O или пропаргилокси;
Z обозначает Н, F или Cl; или
Y и Z вместе образуют группу метилендиокси, группу (дифторметилен)диокси, группу этилендиокси, группу (трифторэтилен)диокси или бензогруппу;
а компонент II представляет собой соединение, выбранное из следующей группы:
A) 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3диоксолан-2-илметил]- 1Н-1,2,4-триазол (пропиконазол);
B) 1 -{2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси) фенил]-4-метил-1,3-диоксолан-2-илметил }- 1Н1.2.4- триазол (дифеноконазол);
C) 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1Н1,2,4-триазол (пенконазол);
D) α- [2-(4-хлорфенил)этил]-а-( 1,1 -диметилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол (тебуконазол);
E) 1-[[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил) оксиран-2-ил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (эпоксиконазол);
F) а-(4-хлорфенил)-а-( 1 -циклопропилэтил)- 1Н- 1,2,4-триазол-1 -этанол (ципроконазол);
G) а-бутил-а-(2,4-дихлорфенил)- 1Н-1,2,4триазол-1-этанол (гексаконазол);
H) 4-(4-хлорфенил)-2-фенил-2-(1 ,2,4триазол-1 -илметил)бутиронитрил (фенбуконазол);
J) 1-{ [бис(4-фторфенил)метилсилил]метил}-1Н-1,2,4-триазол (флузилазол),
K) 5-(4 -хлорбензил) -2,2-диметил-1 -(1Н 1.2.4- триазол-1-илметил)циклопентанол (метконазол);
L) 2-(2,4-дихлорфенил)-3-(1Н-1,2,4триазол-1 -ил)пропил- 1,1,2,2-тетрафторэтиловый эфир (тетраконазол);
M) 1-[4-бромо-2-(2,4-дихлорфенил) тетрагидрофурфурил]-1Н-1,2,4-триазол (бромуконазол);
N) 3-(2,4-дихлорфенил)-6-фтор-2-(1Н1.2.4- триазол-1-ил)хиназолин-4(3Н)-он (флухинконазол), или одну из их солей или металлокомплексов.
Неожиданно обнаружено, что в процессе предотвращения и борьбы с растительными заболеваниями смеси компонентов I и II в соответствии с настоящим изобретением проявляют не только добавочное действие, но также заметно синергически улучшенное действие.
Благоприятные отношения по массе смешивания двух активных компонентов I: II, обеспечивающих достижение синергического эффекта, составляют от 30:1 до 1:12, предпочтительно от 20:1 до 1:5, и наиболее предпочтительно от 10:1 до 1:3.
Особенно благоприятные отношения смешивания составляют:
I:IIA = от 10:1 до 1:5, предпочтительно от 8:1 до 1:2;
I:IIB = от 5:1 до 1:3;
I:IIC = от 6:1 до 1:2;
I:IID = от 10:1 до 1:4;
IrIIB = от 10:1 до 1:5;
I:IIF = от 8:1 до 1:4;
I:IIG = от 6:1 до 1:2;
I:IIH = от 10:1 до 1:5;
I:IIJ = от 10:1 до 1:10;
I:IIK = от 6:1 до 1:4;
II:IIL = от 8:1 до 1:3;
I:IIM = от 7:1 до 1:3;
I:IIN = от 6:1 до 1:6;
I:IIO = от 8:1 до 1:3.
Предпочтение отдается двухкомпонентным смесям, в которых компонент I выбирают из следующих соединений:
(01) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-циклопропил-3 -трифторметилбензил) имино] окси}-о-толил] акриловой кислоты;
(02) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-циклопропил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(03) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -бромобензил)имино] окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(04) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-3,4-метилендиоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(05) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -пропаргилоксибензил) имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино]окси}-отолил]глиоксиловой кислоты;
(07) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-3,4-метилендиоксибензил)имино] окси}-о-толил] акриловой кислоты;
(08) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3-пропаргилоксибензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(09) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-фторбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(10) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-4-фтор-3-трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(11) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(1-(в-нафтил)этил)имино]окси}-о-толил] акриловой кислоты;
(1 2) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3,4-метилендиоксибензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(13) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -хлорбензил)имино] окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(14) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3,4-этилендиоксибензил) имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(16) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-3-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(17) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-3-трифторметилбензил)имино)-окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3-трифторметоксибензил) имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(19) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3,4-метилендиоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(20) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{[(а-циклопропил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(21) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{[(а-метил-3,4-этилендиоксибензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(22) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-[[(1-(2,3-дигидро-2,2,3-трифтор-1,4-бензоди5 бензодиоксан-6 -ил)этил)имино] окси]-о толил] акриловой кислоты;
(23) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(1-(2,3-дигидро-2,2,3-трифтор-1,4 бензодиоксан-6 -ил)этил)имино] окси}-о -толил] лиоксиловой кислоты;
(24) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(25) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-4-хлорбензил)имино ] окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(26) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-4-хлорбензил)имино]окси}-отолил]акриловой кислоты;
(27) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3-бромбензил)имино]окси}-отолил]акриловой кислоты;
(28) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-[[(1-(в-нафтил)этил)имино]окси}-отолил]глиоксиловой кислоты;
(29) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси) бензил)имино] окси}-о -толил] акриловой кислоты;
(30) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-4-фторбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(31) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-4-фторо-3-фторметилбензил) имино] окси}-о-толил] акриловой кислоты;
(32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(33) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-3-хлорбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(34) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3-хлорбензил)имино]окси}-отолил] акриловой кислоты;
(35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(36) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-4-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(37) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-трифторметилбензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(38) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-трифторметоксибензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты.
Из этих соединений наиболее предпочтительными являются:
(25) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-4-хлорбензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(03) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -бромобензил)имино] окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(24) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(29) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси) бензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(09) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-[[(а-циклопропил-4-фторбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(26) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-[[(а-метил-4 -хлорбензил)имино] окси}-отолил] акриловой кислоты;
(34) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -хлорбензил)имино]окси} -отолил] акриловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3-трифторметоксибензил) имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(36) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-4-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]-акриловой кислоты;
(27) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -бромбензил)имино]окси}-отолил] акриловой кислоты;
(37) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(38) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты.
Особенно благоприятные смеси получают, когда компонент формулы I используют вместе с любым одним из числа следующих компонентов II: пропиконазол, ципроконазол, эпоксиконазол, тебуконазол или тетраконазол.
Смеси соединений I + II в соответствии с настоящим изобретением имеют очень благоприятные свойства для защиты растений против поражения болезни. Смеси соединений настоящего изобретения могут быть использованы для ингибирования или уничтожения микроорга7 низмов, встречающихся на растениях или частях растений (плоды, цветы, листва, стебли, клубни или корни) различных культур полезных растений. Они также могут быть использованы в качестве протравителя для обработки материала для разведения растений, особенно семян (плодов, клубней, зерен) и растительных черенков (например, риса), для обеспечения защиты от грибкового заражения, а также от фитопатогенных грибков, которые встречаются в почве. Смеси соединений в соответствии с настоящим изобретением отличаются тем, что они особенно хорошо переносятся растениями и не оказывают отрицательного воздействия на окружающую среду.
Смеси соединений эффективны, например, в отношении следующих классов фитопатогенных грибков: Ascomycetes (например, Venturia, Erysiphe, Podosphaera, Monilima, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (например, род Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); Fungi imperfecti (например, Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Rhynchosprium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella, Alternaria и особенно Pseudocercosporella herpotrichoides); а также Oomycetes (например, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Другим объектом настоящего изобретения является способ борьбы и предотвращения болезней растений, в котором, в любом желательном порядке или одновременно, сайт, зараженный или подверженный опасности заражения, обрабатывают компонентом I и компонентом II, причем соотношение по массе компонентов I:II составляет от 30:1 до 1:12, чем обеспечивается достижение синергического эффекта.
Изобретение также относится и к материалу для разведения растений, который обрабатывают согласно изобретению.
Целевые технические культуры, которые могут быть защищены в пределах настоящего изобретения, включают, например, следующие виды растений: зерновые (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, сорго и родственные виды); свекловичные культуры (свекла сахарная и свекла кормовая); семечковые плоды, косточковые плоды и сочные плоды (яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, земляника, крыжовник, малина и ежевика); бобовые (бобы, чечевица, горох и соя); масличные культуры (рапс, горчица, мак, маслина европейская, подсолнечник, кокосовый орех, касторовые растения, какао-боб и земляные орехи); огуречные растения (кабачки, огурцы и дыни); прядильные растения (хлопчатник, лен, конопля посевная и джут круглоплодный); цитрусовые (апельсины, лимоны, грейпфрут и мандарины); овощи (шпинат, салат, спаржа, капуста, морковь, лук, томаты, картофель и стручковый перец); семейство лавровых (авокадо, коричное дерево и камфора) или такие растения, как кукуруза, табак, орехи, кофе, сахарный тростник, чай, виноград, хмель, бананы и каучуковые деревья, а также декоративные растения (цветы, кустарники, широколистные деревья и вечнозеленые деревья, такие как хвойные деревья). Этими растениями вышеприведенный перечень не ограничивается.
Смеси соединений в соответствии с настоящим изобретением особенно благоприятны для использования в злаковых культурах, более конкретно в пшенице и ячмене, а также в виноградниках, рисе, бананах, фруктах и овощах.
Смеси соединений формул I и II в соответствии с настоящим изобретением обычно используются в форме композиций. Соединения формул I и II могут наноситься на подлежащее обработке растение или на площадь его произрастания одновременно или последовательно в тот же день, при желании, вместе с другими носителями, поверхностно-активными веществами или иными веществами, стимулирующими применение, которые традиционно используются в технологии приготовления препаратов.
Пригодные носители и адъюванты могут быть твердыми или жидкими и представляют собой вещества, обычно используемые в технологии приготовления препаратов, и примерами которых могут быть натуральные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, смачивающие вещества, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие или удобрения.
Предпочтительный метод применения смеси соединений, содержащей, по крайней мере, одно соединение из числа соединений I и II, заключается в нанесении на части растений, находящиеся над почвой, особенно на листву (некорневое нанесение). Частота и доза внесения зависят от биологических и климатических условий жизни болезнетворных организмов. Однако активные компоненты также могут проникать в растение через корни в почве или через воду (системное действие), если локус растения пропитан жидким составом (например, в рисовой культуре) или если вещества вносятся в почву в твердой форме, например, в форме гранул (почвенное внесение). Для обработки семян соединения формул I и II также могут быть нанесены на семена (покрытие) либо путем пропитки клубней или зерен жидким составом каждого из соединений последовательно, либо путем их покрытия заранее объединенным влажным или сухим составом. Кроме того, в специальных случаях, возможны другие методы применения, например обработка, направленная на почки или грозди плодов.
Соединения композиции используются в немодифицированной форме или предпочтительно вместе с адъювантами, традиционно применяемыми в технологии приготовления препаратов, и поэтому приготавливаются известным способом, например, введением в эмульгируемые концентраты, пасты, предназначенные для покрытия, непосредственно распы9 ляемые или разбавляемые растворы, разбавленные эмульсии, смачиваемые порошки, растворимые порошки, дусты, гранулы или путем инкапсулирования, например, в полимерных веществах. Как и в случае природы композиций, методы применения, такие как разбрызгивание, распыление, опудривание, рассеяние, покрытие или выливание, выбирают в соответствии с предполагаемыми задачами и преобладающими обстоятельствами. Преимущественные дозы внесения смеси соединений обычно составляют от 50 г до 2 кг активного компонента на гектар, предпочтительно от 100 до 1000 г активного компонента на гектар, наиболее предпочтительно от 150 до 700 г активного компонента на гектар. В случае обработки семян дозы внесения составляют от 0,5 до 1000 г, предпочтительно от 5 до 1 00 г, активного компонента на 1 00 кг семян.
Составы получают известным способом, например, путем однородного смешивания и/или измельчения активных компонентов с наполнителями, например, растворителями, твердыми носителями и, если подходит, поверхностно-активными веществами (сурфактантами).
Пригодными растворителями являются ароматические углеводороды, содержащие 8-12 атомов углерода, например смеси ксилолов или замещенные нафталины, фталаты, такие как дибутилфталат или диоктилфталат, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, спирты и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, такие как этанол, этиленгликоль, монометиловый эфир или моноэтиловый эфир этиленгликоля, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как Ы-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, а также растительные масла или эпоксидированные растительные масла, такие как эпоксидированное кокосовое масло или соевое масло, либо вода.
Твердые носители, которые, как правило, используются, например, для дустов или диспергируемых порошков, обычно включают натуральные минеральные наполнители, такие как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. В целях улучшения физических свойств также можно добавлять высокодиспергированную кремневую кислоту или высокодиспергированный адсорбирующий полимер. Пригодные гранулированные адсорбционные носители являются пористыми носителями и включают, например, пемзу, измельченный кирпич, сепиолит или бентонит, а пригодные несорбционные носители включают, например, кальцит или песок. Кроме того, можно использовать большое число предварительно гранулированных материалов, имеющих неорганическую или органическую природу, например, в частности, доломит или порошкообразные растительные остатки.
В зависимости от природы соединений формул I и II, подлежащих включению в рецептуру, пригодными поверхностно-активными веществами являются неионные, катионные и/или анионные поверхностно-активные вещества, которые обладают хорошими эмульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Термин поверхностно-активные вещества следует понимать как влючающий в себя смеси поверхностно-активных веществ.
Особенно предпочтительными добавками, стимулирующими применение, являются также натуральные или синтетические фосфолипиды из ряда цефалинов и лецитинов, например, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилглицерин и лизолецитин.
Агрохимические композиции обычно включают от 0,1% до 99%, предпочтительно от 0,1% до 95%, соединений формул I и II, от 99,9% до 1%, предпочтительно от 99,9% до 5%, твердого или жидкого адъюванта и от 0 до 25%, предпочтительно от 0,1 до 25%, поверхностноактивного вещества.
В то время как коммерческие продукты предпочтительно приготовлены в виде концентратов, конечный пользователь обычно применяет разбавленные составы.
Такие составы образуют часть настоящего изобретения.
Следующие примеры служат для иллюстрации изобретения, при этом активный компонент означает смесь соединения I и соединения II при конкретном отношении смешивания.
Примеры приготовления композиции
Смачиваемые порошки
а) b) с)
Активный компонент [I:II = 4:1 (а), 1:11(b), 3:2(с)1 25% 50% 75%
Лигносульфонат натрия 5% 5% -
Лаурилсульфат натрия 3% - 5%
Диизобутилнафталинсульфонат натрия - 6% 10%
Октилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (7-8 моль оксида этилена) - 2% -
Высокодисперсная кремниевая кислота 5% 10% 10%
Каолин 62% 27% -
Активный компонент тщательно смешивают с добавками и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице. Получают смачиваемые порошки, которые можно разбавить водой с получением суспензий любой желательной концентрации.
Эмульгируемый концентрат
Активный компонент (I:II = 3:7) 10%
Октилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (4-5 моль оксида этилена) 3%
Додецилбензолсульфонат натрия 3%
Полигликолевый эфир касторового масла (35 моль оксида этилена) 4%
Циклогексанон 34%
Смесь ксилолов 50%
Эмульсии любой желательной степени разбавления, которые могут быть использованы при защите растений, можно получить из этого концентрата при разбавлении водой.
Дусты
а) b) с)
Активный компонент [I:II = 1:4(а), 5:1(b), 1:1(с)] 5% 6% 4%
Тальк 95% - -
Каолин - 94% -
Минеральный наполнитель - - 96%
Готовые к употреблению дусты получают путем смешивания активного компонента с носителем и измельчения в подходящей мельнице. Такие порошки могут использоваться и для сухого протравливания семян.
Экструдированные гранулы
Активный компонент (I:II = 14:1) 15%
Лигносульфонат натрия (4-5 моль оксида этилена) 2%
Карбоксиметилцеллюлоза 1%
Каолин 82%
Активный компонент смешивают с добавками и смесь измельчают и увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
Гранулы с покрытием
Активный компонент (I:II = 7:1) 8%
Полиэтиленгликоль (MM 200) 3%
Каолин 89%
(MM = молекулярная масса)
Тонко измельченный активный компонент наносят равномерно в смесителе на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким образом получают гранулы с покрытием, не содержащие пыли.
Суспензионный концентрат
Активный компонент (I:II = 3:1) 40%
Пропиленгликоль 10%
Нонилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (15 моль оксида этилена) 6%
Лигносульфонат натрия 10%
Карбоксиметилцеллюлоза 1%
Силиконовое масло в форме 75% водной эмульсии 1%
Вода 32%
Тонко измельченный активный компонент тщательно смешивают с добавками с получением суспензионного концентрата, из которого суспензии с любой желательной степенью разбавления можно получить путем разбавления водой. Используя такие разбавления, живые растения и материал для размножения растений можно защищать против инвазии микроорганизмами с применением распыления, выливания или окунания.
Биологические примеры
Синергический эффект существует всякий раз, когда действие комбинации активных компонентов выше суммы действий отдельных ингредиентов.
Ожидаемое действие (О) в отношении комбинации данных активных компонентов удовлетворяет условиям так называемой формулы COLBY и может быть вычислено следующим образом (COLBY, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations. Weeds, Vol. 15, pages 20-22, 1967) [(КОЛБИ, С.Р. Расчет синергических и антагонистических реакций гербицидных комбинаций. Сорняки, том 15, стр. 20-22, 1967)]:
ppm = миллиграммы активного компонента (=а.к.) на литр смеси для распыления;
X = % действия активного компонента I с использованием р ррт активного компонента;
Y = % действия активного компонента II с использованием q ppm активного компонента;
Е = ожидаемое (дополнительное) действие активных компонентов I + II с использованием р + q ppm активных компонентов составляет в соответствии с КОЛБИ.
e = x + y— • юо
Если фактически наблюдаемое действие (Ф) выше ожидаемого действия (О), тогда действие комбинации является сверхдополнительным, то есть существует синергический эффект.
Ф/O = коэффициент синергии (КС).
В следующих примерах заражение необработанных растений составляет предположительно 1 00%, что соответствует действию, равному 0%.
Пример В-1. Действие против Puccinia recondita на растениях пшеницы.
а) Остаточно-защитное действие.
Через 6 дней после посева растения пшеницы опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью для опрыскивания, полученной из состава смачиваемого порошка смеси испытуемых соединений, а через 24 ч заражают уредоспоровой суспензией грибка. По истечении периода инкубации, равного 48 ч (условия: относительная атмосферная влажность 95-100% при температуре 20°С), растения помещают в теплицу при температуре 22°С. Оценку грибковой инвазии проводят через 1 2 дней после заражения.
б) Системное действие.
Через 5 дней после посева растения пшеницы поливают водной смесью для опрыскивания, полученной из состава смачиваемого порошка смеси испытуемых соединений. Старательно избегают контакта распыляемой смеси с надземными частями растений. Через 48 ч растения заражают уредоспоровой суспензией грибка. По истечении периода инкубации, равного 48 ч (условия: относительная атмосферная влажность 95-100% при температуре 20°С), растения помещают в теплицу при температуре 22°С. Оценку грибковой инвазии проводят через 12 дней после заражения.
Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (29) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси) бензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметоксибензил) имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(37) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-трифторметилбензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты.
Пример В-2. Действие против Plasmopara viticola на растениях винограда.
Виноградные проростки в фазе распускания 4-5 листьев опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью для опрыскивания, полученной из состава смачиваемого порошка смеси испытуемых соединений. Через 24 ч обработанные растения заражают спорангиевой суспензией грибка. Оценку грибковой инвазии проводят через 6 дней после заражения, и в течение этого времени поддерживают условия относительной влажности на уровне 95100% и температуру 20°С. Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (29) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино] окси}-о -толил] акриловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил) имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [((а-метил-3-трифторметоксибензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты.
Пример В-3. Остаточно-защитное действие против Venturia inaequalis на яблонях.
Черенки яблонь, имеющие свежие побеги длиной от 1 0 до 20 см, опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью для опрыскивания, полученной из состава смачиваемого порошка смеси испытуемых соединений, а через 24 ч заражают конидиевой суспензией грибка. Растения инкубируют в течение 5 дней при относительной атмосферной влажности на уровне 90-100%, а затем помещают на 1 0 дней в теплицу при температуре на уровне 20-24°С. Заражение грибком оценивают через 1 2 дней после инвазии. Смеси соединений в соответствии с изобретением проявляют заметно улучшенное действие.
Пример В-4. Действие против Erysiphe graminis на растениях ячменя.
а) Остаточно-защитное действие.
Растения ячменя высотой около 8 см опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью для опрыскивания, полученной из состава смачиваемого порошка смеси испытуемых соединений, а через 3-4 ч посыпают конидиевой суспензией грибка. Зараженные растения помещают в теплицу при температуре 22°С. Грибковую инвазию оценивают через 12 дней после заражения.
б) Системное действие.
Растения ячменя высотой около 8 см опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью для опрыскивания, полученной из состава смачиваемого порошка смеси испытуемых соединений. Старательно избегают контакта распыляемой смеси с надземными частями растений. Через 48 ч растения посыпают конидиевой суспензией грибка. Зараженные растения помещают в теплицу при температуре 22°С. Грибковую инвазию оценивают через 12 дней после заражения. Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[(α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(24) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(29) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси) бензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(36) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-4-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(38) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты.
Пример В-5. Действие против возбудителей заболевания Phytophthora на растениях томата.
а) Лечебное действие.
По истечении периода культивации, равного 3 неделям, растения томатов сорта Red Gnom опрыскивают зооспоровой суспензией грибка и инкубируют в кабине при температуре 18-20°С и 100% влажности. Увлажнение прерывают через 24 ч. После сушки растений их опрыскивают смесью, содержащей испытуемые соединения, которая составлена как смачиваемый порошок. После высыхания покровного слоя растения возвращают во влажную кабину на 4 дня. Активность испытуемых соединений оценивают на основе величины и размера типичной листовой пятнистости, которая проявилась по истечении этого периода.
б) Превентивно-системное действие.
Смесь испытуемых соединений в составе смачиваемого порошка вносят в поверхность почвы трехнедельных растений томатов сорта Red Gnom в горшках. По истечении 3 дней ожидания нижнюю сторону листьев опрыскивают зооспоровой суспензией возбудителей заболевания Phytophthora. Затем растения содержат в течение 5 дней в кабине при температуре 18-20°С и 100% влажности. По истечении этого периода развивается типичная листовая пятнистость, величина и размер которой используют для оценки активности испытуемых соединений. Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(24) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-[[(а-метил-3 -трифтор-метилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(36) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-4-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты.
Пример В-6. Остаточно-защитное действие против Cercospora arachidicola на растениях земляного ореха.
Растения земляного ореха высотой 10-15 см опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью для опрыскивания, а через 48 ч заражают конидиевой суспензией грибка. Растения инкубируют в течение 72 ч при температуре 21°С и высокой влажности, после чего помещают в теплицу вплоть до появления типичной пятнистости на листьях. Действие испытуемого соединения оценивают через 1 2 дней после заражения на основании величины и размера пятнистости листьев. Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а{[(а-метил-3-трифторметилбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(24) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]-акриловой кислоты;
(36) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-4-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты.
Пример В-7. Действие против Pyricularia oryzae на растениях риса.
а) Остаточно-защитное действие.
Растения риса выращивают в течение 2 недель и опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью активных компонентов для опрыскивания. Через 48 ч обработанные растения заражают конидиевой суспензией грибка. Грибковую инвазию оценивают через 5 дней после заражения и в течение этого периода относительную атмосферную влажность поддерживают на уровне 95-100%, а температуру на уровне 22°С.
б) Системное действие.
Водной смесью активных компонентов для опрыскивания поливают 2-недельные растения риса. Старательно избегают контакта распыляемой смеси с надземными частями растений. Затем горшки наполняют водой так, чтобы погру17 зились нижние части стеблей растений риса. Через 96 ч обработанные растения заражают конидиевой суспензией грибка и сохраняют в течение 5 дней при относительной атмосферной влажности 95-100% и при температуре 24°С. Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент II представляет собой пропиконазол, ципроконазол, эпоксиконазол, тебуконазол или тетраконазол.
Пример В-8. Действие против Botrytis cinerca на плодах яблонь. Остаточно-защитное действие.
Яблоки с искусственными порезами обрабатывают наносимой по каплям смесью активных компонентов для опрыскивания на порезы. Обработанные плоды затем заражают споровой суспензией грибка и инкубируют при высокой влажности и температуре около 20°С в течение одной недели. Фунгицидное действие испытуемого вещества оценивают по числу порезов, проявляющих признаки гниения. Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-| α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметилбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(24) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(α-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(36) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{[(α-циклопропил-4-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты, а компонент II представляет собой ципроконазол, эпоксиконазол, пенконазол, пирифенокс или тетраконазол.
Пример В-9. Действие против Helminthosporium gramineum.
Зерна пшеницы заражают споровой суспензией грибка и сушат. Зараженные зерна протравливают суспензией смеси испытуемого соединения. Через 2 дня зерна помещают в чашки, содержащие агар, и через 4 дня оценивают развитие грибковых колоний вокруг семян. Количество и размер грибковых колоний используют для оценки активности испытуемого соединения. Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент II представляет собой пропиконазол, эпоксиконазол, тебуконазол, тетраконазол или прохлораз.
Пример В-10. Действие против Fusarium nivale на ржи посевной.
Семена сорта Tetrahell ржи посевной, зараженные Fusarium nivale, протравливают смесью испытуемых фунгицидов, используя смесительный валок.
С использованием рядовой сеялки производят сев зараженной и обработанной ржи в октябре в поле, применяя делянки размером 3 м с 6 бороздами, при этом на каждую концентрацию используют 3 повтора.
До начала оценки инвазии испытуемые растения выращивают в нормальных полевых условиях (предпочтительно в районе, полностью покрытым снегом в течение зимних месяцев).
Для оценки фитотоксичности прорастание семян измеряют осенью, тогда как отношение количества растений на площадь к числу побегов на каждое растение измеряют весной.
Для определения активности испытуемых соединений весной, как только снег начинает таять, определяют процент растений, зараженных Fusarium.
Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [Щ-метил^ -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(α-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(α-метил-3 -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(α-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты, а компонент II представляет собой пропиконазол, эпоксиконазол, тебуконазол, тетраконазол или прохлораз.
Пример В-11. Действие против Septoria nodorum на пшенице.
Растения пшеницы фазы распускания 3 листьев опрыскивают смесью для опрыскивания, полученной из смачиваемого порошка испытуемых соединений. Через 24 ч обработанные растения заражают конидиевой суспензией грибка. Затем растения инкубируют в течение 2 дней при относительной влажности на уровне 90-100% и помещают на 10 дней в теплицу при температуре на уровне 20-24°С. Грибковое заражение оценивают через 13 дней после инвазии.
Хорошее синергическое действие проявляют, в частности, смеси соединений, в которых компонент I представляет собой (32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметоксибензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты;
(35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметилбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(24) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(α-метил-З -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-циклопропил-4-хлорбензил) имино] окси}-о-толил] глиоксиловой кислоты;
(18) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты;
(36) сложный метиловый эфир 3-метокси2-[а-{[(а-циклопропил-4-хлорбензил)имино]окси}-о-толил]акриловой кислоты, а компонент II представляет собой пропикоконазол, тебуконазол, тетраконазол, дифеноконазол, бромуконазол или прохлораз.
Данные биологических испытаний, демонстрирующие синергический эффект
Соединения были тестированы отдельно и в комбинации в соответствии с вышеописанными методами.
Ожидаемую активность и коэффициент синергии (КС) рассчитывали в соответствии с формулой Колби.
Компонент I: O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а{[(а-метил-3-трифторметилбензил)имино]-окси}-о-толил]-глиоксиловой кислоты (соединение 35, общее название которого трифлоксистробин);
компонент 11А: пропиконазол; компонент IIB: дифеноконазол; компонент ПС: пенконазол.
1) Активность в отношении Erysiphe graminis на пшенице.
Испы- тания № Действующее вещество, мг/л (ррт) I:II % Воздействия КС Ф/О
д.в! д.в.ПА факти- чески наблю- даемый (Ф) ожидаемый (О)
1 0,2 4
2 0,6 45
3 2 47
4 0,2 16
5 0,6 33
6 2 50
7 0,2 0,2 1:1 38 20 1,9
8 0,6 1:3 67 36 1,9
9 2 1:10 86 52 1,6
10 0,6 0,6 1:1 74 63 1,2
11 2 0,2 10:1 83 56 1,5
12 0,6 3:1 86 65 1,3
13 2 1:1 78 74 1,1
2) Активность в отношении Septoria nodorum на пшенице.
Испы- тание № Действующее вещество, мг/л (ррт) I:II % Воздействия КС Ф/О
д.в. I д.в. IIA факти- чески наблю- даемый (Ф) ожидаемый (О)
1 0,02 0
2 0,06 0
3 0,6 15
4 2 45
5 0,06 0
6 0,2 5
7 0,6 9
8 2 33
9 0,02 0,06 1:3 21 0 *
10 0,06 0,06 1:1 10 0 *
11 0,6 0,6 1:1 31 23 1,3
12 2 1:3 78 43 1,8
13 6 1:10 92 78 1,2
14 2 0,2 10:1 61 48 1,3
15 0,6 3:1 78 50 1,6
16 2 1:1 78 63 1,2
3) Активность в отношении Drechslera teres на ячмене.
Испы- тание № Действующее вещество, мг/л (ррт) I:II % Воздействия КС Ф/О
д.в. I д.в. IIA факти- чески наблю- даемый (Ф) ожидаемый (О)
1 0,006 0
2 0,02 5
3 0,2 12
4 0,6 21
5 2 30
6 0,006 0
7 0,02 30
8 6 66
9 20 68
10 0,006 0,02 1:3 58 30 2,0
11 0,02 0,006 3:1 27 5 5,5
12 0,02 1:1 79 33 2,4
13 0,2 0,02 10:1 45 38 1,2
14 0,6 6 1:10 89 73 1,2
15 2 6 1:3 89 76 1,2
16 20 1:10 99 77 1,3
4) Активность в отношении Puccinia recondita на пшенице.
Испы- тание № Действующее вещество, мг/л tom) I:II % Воздействия КС Ф/О
д.в. I д.в. IIA факти- чески наблю- даемый (Ф) ожидаемый (О)
1 0,6 0
2 0,2 0
3 2 68
4 0,6 41
5 0,2 0
6 0,06 0
7 0,02 0
8 0,6 2 1:3 95 68 1,4
9 0,2 3:1 5 0 *
10 0,06 10:1 5 0 *
11 0,2 0,6 1:3 68 41 1,7
12 0,2 1:1 23 0 *
13 0,02 10:1 9 0 *
5) Активность в отношении Uncinula necator на винограде.
Испы- тание № Действующее вещество, мг/л (ррт) I:II % Воздействия КС Ф/О
д.в. I д.в. IIA факти- чески наблю- даемый (Ф) ожидаемый (О)
1 0,03 38
2 0,06 42
3 3 65
4 0,01 0
5 0,03 22
6 0,06 61
7 0,03 0,01 3:1 57 38 1,5
8 0,06 0,01 6:1 77 42 1,8
9 3 0,3 10:1 100 89 1,1
10 0,6 5:1 92 78 1,2
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (24)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Микробицидная композиция для защиты растений, содержащая, по крайней мере, два активных компонента: компонент I, который представляет собой соединение формулы I где
    Х обозначает СН или N;
    R обозначает CH3 или циклопропил;
    Y обозначает Н, F, Cl, Вг, СF3, CF3O или пропаргилокси;
    Z обозначает Н, F, Cl, CF3 или CF3O; или
    Y и Z вместе образуют группу метилендиокси, группу (дифторметилен)диокси, группу этилендиокси, группу (трифторэтилен)диокси или бензогруппу;
    и компонент II, который представляет собой соединение, выбранное из следующей группы:
    A) 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3диоксолан-2-илметил]- 1 Н- 1 ,2,4-триазол (пропиконазол);
    B) 1 -{2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси)фенил]-4-метил-1,3-диоксолан-2-илметил} - 1Н1,2,4-триазол (дифеноконазол);
    C) 1 - [2-(2,4-дихлорфенил)пентил] - 1Н1,2,4-триазол (пенконазол);
    D) а-[2-(4-хлорфенил)этил]-а-(1,1-диметилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол (тебуконазол);
    E) 1-[[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил) оксиран-2-ил]метил]- 1Н-1,2,4-триазол (эпоксиконазол);
    F) а-(4-хлорфенил)-а-( 1 -циклопропилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол (ципроконазол);
    G) а-бутил-а-(2,4-дихлорфенил)- 1Н-1,2,4триазол- 1 -этанол (гексaконазол);
    H) 4-(4-хлорфенил)-2-фенил-2-(1 ,2,4-триазол-1 -илметил)бутиронитрил (фенбуконазол),
    J) 1 -{[бис(4-фторфенил)метилсилил] метил}- 1Н-1,2,4-триазол (флузилазол);
    K) 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1 -(1Н1,2,4-триазол-1 -илметил)-циклопентанол (метконазол);
    L) 2-(2,4-дихлорфенил)-3 -(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)пропил-1 ,1 ,2,2-тетрафторэтиловый эфир (тетраконазол);
    M) 1 -[4-бромо-2-(2,4-дихлорфенил) тетрагидрофурфурил]-1Н-1,2,4-триазол (бромуконазол);
    N) 3 -(2,4-дихлорфенил)-6-фтор-2-( 1Н1.2.4- триазол-1 -ил)хиназолин-4(3Н)-он ( флухинконазол) и
    O) 2-п-хлорфенил-2-(1Н-1 ,2,4-триазол-1 илметил)гексаннитрил (миклобутанил), или их соли или металлокомплексы, вместе с пригодным носителем, причем отношение по массе компонентов I:II составляет от 30:1 до 1 :1 2, чем обеспечивается достижение синергического эффекта.
  2. 2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что в формуле I:
    Х обозначает СН или N;
    R обозначает CH3 или циклопропил;
    Y обозначает Н, F, Cl, Br, CF3, CF3O или пропаргилокси;
    Z обозначает Н, F или Cl; или
    Y и Z вместе образуют группу метилендиокси, группу (дифторметилен)диокси, группу этилендиокси, группу (трифторэтилен)диокси или бензогруппу;
    а компонент II представляет собой соединение, выбранное из следующей группы:
    A) 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3диоксолан-2-илметил]- 1Н-1,2,4-триазол (пропиконазол);
    B) 1 -{2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси)фенил]-4-метил-1,3-диоксолан-2-илметил} - 1Н1.2.4- триазол (дифеноконазол);
    C) 1 - [2-(2,4-дихлорфенил)пентил] - 1Н1,2,4-триазол (пенконазол);
    D) а-[2-(4-хлорфенил)этил]-а-( 1,1 -диметилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол (тебуконазол);
    E) 1-[[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил) оксиран-2-ил]метил]- 1Н-1,2,4-триазол (эпоксиконазол);
    F) а-(4-хлорфенил)-а-( 1 -циклопропилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол (ципроконазол);
    G) а-бутил-а-(2,4-дихлорфенил)- 1Н-1,2,4триазол- 1 -этанол (гексаконазол);
    Н) 4-(4-хлорфенил)-2-фенил-2-( 1,2,4триазол- 1 -илметил)бутиронитрил ( фенбуконазол);
    J) 1-{ [бис(4-фторфенил)метилсилил]метил}-1Н-1,2,4-триазол (флузилазол);
    K) 5 -(4 -хлорбензил) -2,2-диметил-1 -(1Н 1.2.4- триазол-1-илметил)-циклопентанол (метконазол);
    L) 2-(2,4-дихлорфенил)-3-(1Н-1,2,4триазол-1 -ил)пропил- 1,1,2,2-тетрафторэтиловый эфир (тетраконазол);
    M) 1-[4-бромо-2-(2,4-дихлорфенил) тетрагидрофурфурил]-1Н-1,2,4-триазол (бромуконазол);
    N) 3-(2,4-дихлорфенил)-6-фтор-2-(1Н1.2.4- триазол-1-ил)хиназолин-4(3Н)-он (флухинконазол).
  3. 3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (25) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(а-метил-4-хлорбензил)имино]окси}-отолил]глиоксиловой кислоты.
  4. 4. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (03) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(а-метил-3-бромобензил)имино]-окси}отолил]глиоксиловой кислоты.
  5. 5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (24) сложный метиловый эфир 3-метокси-2-[а{[(а-метил-3 -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты.
  6. 6. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (06) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси) бензил)имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты.
  7. 7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (32) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметоксибензил) имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты.
  8. 8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (29) сложный метиловый эфир 3-метокси-2-[а{[(а-метил-3,4-(дифторметилендиокси)бензил) имино] окси}-о-толил] акриловой кислоты.
  9. 9. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (09) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(а-циклопропил-4-фторбензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты.
  10. 10. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (26) сложный метиловый эфир 3-метокси-2-[а{[(а-метил-4-хлорбензил)имино] окси}-о -толил] акриловой кислоты.
  11. 11. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (34) сложный метиловый эфир 3-метокси-2[а{[(а-метил-3-хлорбензил)имино]окси}-отолил]акриловой кислоты.
  12. 12. Композиция по п.1, отличающаяся тем. что компонент I представляет собой соединение (18) сложный метиловый эфир 3-метокси-2-[а{[(а-метил-3 -трифторметоксибензил)имино] окси}-о-толил]акриловой кислоты.
  13. 13. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (35) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[α-{ [(а-метил-3 -трифторметилбензил)имино] окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты.
  14. 14. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (15) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(а-циклопропил-4-хлорбензил)имино] окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты.
  15. 15. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (36) сложный метиловый эфир 3-метокси-2-[а{[(а-циклопропил-4 -хлорбензил)имино] окси J-отолил] акриловой кислоты.
  16. 16. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (27) сложный метиловый эфир 3-метокси-2-[а{[(а-метил-3-бромбензил)имино]окси}-отолил]акриловой кислоты.
  17. 17. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (37) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(а-циклопропил-4-трифторметилбензил) имино] окси}-о -толил] глиоксиловой кислоты.
  18. 18. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент I представляет собой соединение (38) O-метилоксим сложного метилового эфира 2-[а-{[(а-циклопропил-4-трифторметоксибензил)имино]окси}-о-толил]глиоксиловой кислоты.
  19. 19. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что отношение по массе компонентов I:II составляет от 20:1 до 1:5.
  20. 20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что отношение по массе компонентов I:II составляет от 10:1 до 1:3.
  21. 21. Способ борьбы и предотвращения болезней растений, в котором в любом желательном порядке или одновременно сайт, зараженный или подверженный опасности заражения, обрабатывают компонентом I и компонентом II по п.1 , причем соотношение по массе компонентов I:II составляет от 30:1 до 1:12, чем обеспечивается достижение синергического эффекта.
  22. 22. Способ по п.21 , отличающийся тем, что обрабатывают хлебный злак.
  23. 23. Способ по п.21, отличающийся тем, что обрабатывают материал для разведения растений.
  24. 24. Материал для разведения растений, обрабатываемый по п.23.
EA199800061A 1995-06-16 1996-06-04 Композиции для защиты технических культур EA000525B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH178595 1995-06-16
PCT/EP1996/002423 WO1997000012A1 (en) 1995-06-16 1996-06-04 Crop protection compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800061A1 EA199800061A1 (ru) 1998-08-27
EA000525B1 true EA000525B1 (ru) 1999-10-28

Family

ID=4218552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800061A EA000525B1 (ru) 1995-06-16 1996-06-04 Композиции для защиты технических культур

Country Status (28)

Country Link
US (1) US5998455A (ru)
EP (1) EP0831698B1 (ru)
JP (1) JP3980639B2 (ru)
KR (1) KR100511521B1 (ru)
CN (1) CN1636455A (ru)
AR (1) AR002477A1 (ru)
AT (1) ATE206006T1 (ru)
AU (1) AU690464B2 (ru)
BR (1) BR9608358A (ru)
CA (1) CA2224977C (ru)
CZ (1) CZ293420B6 (ru)
DE (1) DE69615552T2 (ru)
DK (1) DK0831698T3 (ru)
EA (1) EA000525B1 (ru)
ES (1) ES2164248T3 (ru)
FR (1) FR09C0060I2 (ru)
HU (1) HU217921B (ru)
IL (1) IL122317A (ru)
MX (1) MX9710215A (ru)
MY (1) MY115814A (ru)
NL (1) NL350043I1 (ru)
NZ (1) NZ310452A (ru)
PL (1) PL184914B1 (ru)
PT (1) PT831698E (ru)
TR (1) TR199701619T1 (ru)
UA (1) UA52609C2 (ru)
WO (1) WO1997000012A1 (ru)
ZA (1) ZA965080B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2687225C2 (ru) * 2012-12-31 2019-05-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергические фунгицидные композиции

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2700797A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
AU2696697A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Novartis Ag Pesticidal compositions
AU6040398A (en) * 1997-01-30 1998-08-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal compositions
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
GB9720832D0 (en) * 1997-10-01 1997-12-03 Agrevo Uk Ltd Fungicide mixtures
GB2336539B (en) * 1998-04-25 2003-11-19 Agrevo Uk Ltd Wood treatment
UA70327C2 (ru) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Способ борьбы с фитопатогенными болезнями сельскохозяйственных растений и фунгицидная композиция
US6348627B1 (en) * 1999-01-27 2002-02-19 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
BR0013409B1 (pt) * 1999-08-16 2011-01-25 compostos fungicidas possuindo uma porção flúorvinil ou fluorpropenil-oxifeniloxima e processo para preparação dos mesmos.
WO2002048115A2 (en) * 2000-12-11 2002-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Quinazolinones and pyridinopyrimidinones for controlling invertebrate pests
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20040110777A1 (en) * 2001-12-03 2004-06-10 Annis Gary David Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
EP1929868B1 (de) 2002-03-01 2017-01-25 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Prothioconazole und einem Strobilurinderivat
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2005321567A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures containing enestroburin and at least one active substance from the group of azoles
PE20060801A1 (es) * 2004-12-23 2006-10-03 Basf Ag Mezclas fungicidas
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
UA90171C2 (ru) * 2005-09-09 2010-04-12 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Фунгицидная композиция и способ ее получения
DE102005057837A1 (de) 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058837A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058838A1 (de) 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN100360020C (zh) * 2006-01-11 2008-01-09 天津久日化学工业有限公司 氟硅唑与醚菌酯杀菌组合物及其制备方法
AU2007303846B2 (en) 2006-10-04 2011-03-10 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as calcium receptor antagonists
AR071643A1 (es) * 2008-02-05 2010-07-07 Basf Se Mezclas de plaguicidas
JP2011201857A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5997931B2 (ja) * 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
CN104135861A (zh) * 2012-01-20 2014-11-05 威尔金制药有限公司 金属酶抑制剂化合物
ES2774267T3 (es) 2012-01-20 2020-07-20 Mycovia Pharmaceuticals Inc Compuestos inhibidores de metaloenzimas
CN103798247B (zh) * 2014-01-27 2016-07-06 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含肟菌酯和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
US20220240508A1 (en) 2019-05-10 2022-08-04 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd., London Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
JP2907540B2 (ja) * 1988-12-29 1999-06-21 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト アクリル酸誘導体
PH11991042549B1 (ru) * 1990-06-05 2000-12-04
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE59400468D1 (de) * 1993-09-24 1996-09-05 Basf Ag Fungizide Mischungen
ES2085812T3 (es) * 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2687225C2 (ru) * 2012-12-31 2019-05-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергические фунгицидные композиции

Also Published As

Publication number Publication date
PT831698E (pt) 2002-03-28
IL122317A (en) 2001-12-23
PL184914B1 (pl) 2003-01-31
JP3980639B2 (ja) 2007-09-26
FR09C0060I1 (ru) 2010-01-08
PL323945A1 (en) 1998-04-27
NZ310452A (en) 1999-09-29
CZ404097A3 (cs) 1998-05-13
BR9608358A (pt) 1998-08-18
EP0831698B1 (en) 2001-09-26
AU690464B2 (en) 1998-04-23
CA2224977C (en) 2009-05-19
JPH11507655A (ja) 1999-07-06
ATE206006T1 (de) 2001-10-15
ZA965080B (en) 1996-12-17
KR100511521B1 (ko) 2005-12-09
US5998455A (en) 1999-12-07
DE69615552D1 (de) 2001-10-31
MX208964B (ru) 2002-07-16
CA2224977A1 (en) 1997-01-03
EA199800061A1 (ru) 1998-08-27
FR09C0060I2 (ru) 2010-06-11
DK0831698T3 (da) 2002-01-21
HU217921B (hu) 2000-05-28
TR199701619T1 (xx) 1998-05-21
EP0831698A1 (en) 1998-04-01
HUP9802198A2 (hu) 1999-01-28
UA52609C2 (ru) 2003-01-15
CZ293420B6 (cs) 2004-04-14
AU6125196A (en) 1997-01-15
WO1997000012A1 (en) 1997-01-03
NL350043I1 (nl) 2010-02-01
AR002477A1 (es) 1998-03-25
KR19990022969A (ko) 1999-03-25
DE69615552T2 (de) 2002-04-18
HUP9802198A3 (en) 1999-03-01
CN1636455A (zh) 2005-07-13
IL122317A0 (en) 1998-04-05
ES2164248T3 (es) 2002-02-16
MY115814A (en) 2003-09-30
MX9710215A (es) 1998-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA000525B1 (ru) Композиции для защиты технических культур
US6306888B1 (en) Microbicides
CA2641620C (en) Crop protection products
CZ404197A3 (cs) Fytomikrobicidní prostředek, způsob potírání a prevence chorob rostlin a rostlinný propagační materiál ošetřený tímto způsobem
EP0993247B1 (en) Pesticidal compositions
AU739712B2 (en) Pesticidal compositions
KR20000005339A (ko) 시프로디닐및미클로부타닐또는이프로디온의살충조성물
CA2301484C (en) Pesticidal composition comprising fludioxonil and fluquinconazole
WO1997040671A1 (en) Pesticidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
ND4A Extension of term of a eurasian patent
MK4A Patent expired

Designated state(s): RU