DK2928878T3 - 5-fluor-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-aminderivater, der indeholder en sulfoximingruppe - Google Patents
5-fluor-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-aminderivater, der indeholder en sulfoximingruppe Download PDFInfo
- Publication number
- DK2928878T3 DK2928878T3 DK13792885.9T DK13792885T DK2928878T3 DK 2928878 T3 DK2928878 T3 DK 2928878T3 DK 13792885 T DK13792885 T DK 13792885T DK 2928878 T3 DK2928878 T3 DK 2928878T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- fluoro
- methyl
- pyridin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (6)
1. Forbindelse med generel formel (I)
C) hvor R1 er en gruppe udvalgt blandt Ci-C6_alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, heteroaryl, phenyl-Ci-C3-alkyl- eller heteroaryl-Ci-C3-alkyl-, hvor gruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af hydroxy, cyano, halogen, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C6-alkoxy-, Ci-C3-fluoralkoxy-, - NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, -OP (0) (0H)2, -C(0)0H, -C(0)NH2; R2 er en gruppe udvalgt blandt
R3, R4 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, fluoratom, chloratom, bromatom, cyano, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-fluoralkoxy-; R5 er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, cyano, -C(0)R9, -C (0) OR9, -S (0) 2R9, -C (O)NR10R11, -P(0) (OR12)2, -CH20P (OR12) 2, Ci- C6-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, heteroaryl, hvor Ci-C6-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl- eller heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, cyano, Ci-C3-alkyl-, C1-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci~ C3-fluoralkoxy-; R6, R7 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, fluoratom, chloratom, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluor al koxy-; R8 er en gruppe udvalgt blandt a) en Ci-C6_alkylgruppe, der eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-, C2-C3-alkenyl-, C2-C3-alkynyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, heteroaryl, hvor C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl- eller heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, Ci-C3~alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3~alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-; b) en C3-C7-cycloalkylgruppe, der eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-f luoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-, C2-C3-alkenyl-, C2-C3_alkynyl-; c) en heterocyclylgruppe, der eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-fluoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-, C2-C3-alkenyl-, C2-C3-alkynyl-; d) en phenylgruppe, der eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3~fluoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-; e) en heteroarylgruppe, der eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-fluoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-; f) en phenyl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor phenylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3~alkyl-, halo-Ci~C3-alkyl-, Ci-C3~f luoralkoxy-, C1-C3-alkoxy-; g) en heteroaryl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-; h) en C3-C6-cycloalkyl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor C3-C6-cycloalkylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, Ci-C3_alkyl-, Ci-C3~alkoxy-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci -C3-fluoralkoxy-; i) en heterocyclyl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor heterocyclylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, Ci-C3~alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, halo-Ci-C3_alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-; R9 er en gruppe udvalgt blandt Ci-C6_alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, benzyl eller heteroaryl, hvor gruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-; R10, R11 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt hydrogen, Ci-C6-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, benzyl eller heteroaryl, hvor Ci-C6_alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl-, benzyl- eller heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-fluoralkoxy-, eller R10 og R11 sammen med nitrogenatomet, hvortil de er bundet, danner en cyklisk amin; R12 er en gruppe udvalgt blandt hydrogen, Ci-C4-alkyl eller benzyl, og enantiomererne, diastereomererne, saltene, solvaterne eller saltene af solvaterne deraf.
2. Forbindelse med generel formel (I) ifølge krav 1, hvor R1 er en gruppe udvalgt blandt Ci-C6_alkyl-, C3-C5-cycloalkyl-, hvor gruppen eventuelt er substitueret med én substituent udvalgt fra gruppen bestående af hydroxy, Ci-C3-alkoxy-, halo-Ci-C2~alkyl-, Ci-C2-fluoralkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, cykliske aminer, -OP (0) (0H)2, -C(0)0H, -C(0)NH2; R2 er en gruppe udvalgt blandt
R3 er et hydrogenatom, et fluoratom, et chloratom, et bromatom eller en Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy- eller halo-Ci-C3-alkylgruppe; R4 er et hydrogenatom, et fluoratom, et chloratom eller et bromatom; R5 er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, cyano, -C(0)R9, -C (0) OR9, -S(0)2R9, -C(O)NR10Rn, -P (0) (OR12) 2, -CH20P (OR12) 2, 07- C6-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, heteroaryl, hvor Ci-C6-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl- eller heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, cyano, Ci-C3-alkyl-, C1-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3_alkyl-, Ci-C3 -fluoralkoxy-; R6, R7 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, fluoratom, chloratom, Ci-C3_alkyl-, Ci-C3~alkoxy-, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluor al koxy- ; R8 er en gruppe udvalgt blandt a) en Ci-C6_alkylgruppe, der eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-f luoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, heteroaryl, hvor C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl- eller heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3~fluoralkoxy- ; b) en phenyl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor phenylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3~fluoralkoxy-, Ci~C3-alkoxy-; c) en heteroaryl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, hydroxy, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-f luoralkoxy-, C1-C3-alkoxy-; d) en C3-C6-cycloalkyl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor C3-C6-cycloalkylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-fluoralkoxy-; e) en heterocyclyl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor heterocyclylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-; R9 er en gruppe udvalgt blandt Ci-C6_alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, phenyl, benzyl eller heteroaryl, hvor gruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-; R10, R11 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt hydrogen, Ci-C6-alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, benzyl, phenyl eller heteroaryl, hvor Ci-C6_alkyl-, C3-C7-cycloalkyl-, heterocyclyl-, benzyl-, phenyl- eller heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, hydroxy, Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, acetylamino-, N-methyl-N-acetylamino-, cykliske aminer, halo-Ci-C3-alkyl-, Ci-C3~fluoralkoxy-, eller R10 og R11 sammen med nitrogenatomet, hvortil de er bundet, danner en cyklisk amin; R12 er en gruppe udvalgt blandt hydrogen eller Ci-C4-alkyl, og enantiomererne, diastereomererne, saltene, solvaterne eller saltene af solvaterne deraf.
3. Forbindelse med generel formel (I) ifølge krav 1, hvor R1 er en Ci-C6-alkyl- eller C3-C5-cycloalkylgruppe, hvor gruppen eventuelt er substitueret med én substituent udvalgt fra gruppen bestående af hydroxy, Ci-C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-, cykliske aminer, -0P(0)(0H)2; R2 er en gruppe udvalgt blandt
R3 er et hydrogenatom, et fluoratom eller et chloratom eller en Ci-C3-alkyl-, Ci-C3-alkoxy- eller fluor-Ci-C3-alkylgruppe; R4 er et hydrogenatom, et fluoratom eller et bromatom; R5 er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, cyano, -C(0)R9, -C (0) OR9, -C (O)NR10Rn, -P(0) (OR12)2, -CH20P (OR12) 2 eller C!-C3-alkyl-, hvor Ci-C3-alkylgruppen eventuelt er substitueret med én substituent udvalgt blandt -NH2, alkylamino-, dialkylamino-eller cykliske aminer; R6, R7 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, et fluoratom eller et chloratom; R8 er en gruppe udvalgt blandt a) en Ci-C3-alkylgruppe, der eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt blandt halogen, halo-Ci-C3-alkyl-; b) en phenyl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor phenylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to eller tre substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-, Ci-C3~alkoxy-; c) en heteroaryl-Ci-C3-alkylgruppe, hvor heteroarylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, cyano, Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-C3-alkyl-, C1-C3-fluoralkoxy-, Ci-C3-alkoxy-; R9 er en gruppe udvalgt blandt Ci-C3-alkyl-, halo-Ci-Cs-alkyl-eller en benzylgruppe, hvor phenylgruppen eventuelt er substitueret med en eller to substituenter, identiske eller forskellige, udvalgt fra gruppen bestående af halogen, C1-C3-alkyl-, Ci~C3-alkoxy-, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-; R10, R11 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt hydrogen, Ci-C3-alkyl-, benzyl, eller R10 og R11 sammen med nitrogenatomet, hvortil de er bundet, danner en cyklisk amin; R12 er en gruppe udvalgt blandt hydrogen eller Ci-C2-alkyl, og enantiomererne, diastereomererne, saltene, solvaterne eller saltene af solvaterne deraf.
4. Forbindelse med generel formel (I) ifølge krav 1, hvor R1 er en Ci-C6_alkylgruppe, hvor gruppen eventuelt er substitueret med én substituent, udvalgt fra gruppen bestående af hydroxy, Ci-C3-alkoxy, -NH2, alkylamino-, dialkylamino-eller cykliske aminer; R2 er en gruppe udvalgt blandt
R3 er et hydrogenatom, et fluoratom eller et chloratom eller en methyl-, methoxy-, difluormethyl- eller trifluormethylgruppe; R4 er et hydrogenatom eller et bromatom; R5 er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, cyano, -C(0)R9, -C (0) OR9, -C (0) NR10Rn; R6, R7 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, fluoratom eller chloratom; R8 er en Ci-C3-alkylgruppe; R9 er en Ci-C3-alkylgruppe, en benzylgruppe eller trifluormethyl; R10, R11 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt hydrogen, Ci-C2~alkyl-; og enantiomererne, diastereomererne, saltene, solvaterne eller saltene af solvaterne deraf.
5 reageres med trifluoracetamid og 1,3-dibrom-5,5- dimethylhydantoin i nærvær af et alkalisalt af tert-butanol i en cyklisk ether som opløsningsmiddel til opnåelse af en forbindelse med formel (6), O
H og i hvilken fremgangsmåde den resulterende forbindelse eventuelt, hvis passende, omdannes med de tilsvarende (i) opløsningsmidler og/eller (ii) baser eller syrer til solvaterne, saltene og/eller solvaterne af saltene deraf.
19. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7, i hvilken fremgangsmåde en forbindelse med formel (6), hvor R1, R2, R3, og R4 er som defineret for forbindelsen med formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6,
6 oxideres med et alkalisalt af permangansyre i en alifatisk keton med formlen C1-C2-C (0)-Ci-C2-alkyl som opløsningsmiddel, efterfulgt, hvis trifluoracetylgruppen, der er til stede i forbindelsen med formel (6), ikke er blevet spaltet fra under ovennævnte oxidationsproces, af fjernelse af trifluoracetylgruppen ved behandling af det resulterende mellemprodukt med en egnet base i et alkohol-opløsningsmiddel til opnåelse af en forbindelse med formel (I), hvor R5 er hydrogen,
(I); Rs = H og i hvilken fremgangsmåde den resulterende forbindelse eventuelt, hvis passende, omdannes med de tilsvarende (i) opløsningsmidler og/eller (ii) baser eller syrer til solvaterne, saltene og/eller solvaterne af saltene deraf.
20. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7, i hvilken fremgangsmåde en forbindelse med formel (6), hvor R1, R2, R3 og R4 er som defineret for forbindelsen med formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6,
5 hvor R1, R2, R3 og R4 er som defineret i et hvilket som helst af kravene 1 til 6 for forbindelserne med generel formel (I), eller et salt, solvat eller salt af solvat deraf.
15. Forbindelse med generel formel (6)
6 hvor R1, R2, R3 og R4 er som defineret i et hvilket som helst af kravene 1 til 6 for forbindelserne med generel formel (I), eller en enantiomer, diastereomer, et salt, solvat eller salt af solvat deraf.
16. Forbindelse med generel formel (14)
14 hvor R1, R3 og R4 er som defineret i et hvilket som helst af kravene 1 til 6 for forbindelserne med generel formel (I), og hvor LG står for en fraspaltelig gruppe, eller en enantiomer, diastereomer, et salt, solvat eller salt af solvat deraf.
17. Forbindelse med generel formel (16)
16 hvor R1, R3 og R4 er som defineret i et hvilket som helst af kravene 1 til 6 for forbindelserne med generel formel (I), og hvor LG står for en fraspaltelig gruppe, eller en enantiomer, diastereomer, et salt, solvat eller salt af solvat deraf.
18. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formel (6), hvor R1, R2, R3 og R4 er som defineret for forbindelsen med formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, i hvilken fremgangsmåde en forbindelse med formel (5) , hvor R1, R2, R3, og R4 er som defineret for forbindelsen med formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6,
5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{4 - [ (S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-aminhydrochlorid; enantiomer 1; (rac)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-]6-fluor-4-[(S— methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (rac)-2,2,2-Trifluor-N-{ [ (2-fluor-6-{ [5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-4-yl) methyl] (methyl)oxido-λ6-suIfanyliden}acetamid; (+)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{6-fluor-4-[isme thy lsulf onimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (-)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{6-fluor-4-[(S- methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (rac)-5-Fluor-4-(4 — fluor-2-methoxyphenyl)-N-{4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]-6-(trifluormethyl)pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (+)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]-6-(trifluormethyl)pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (-)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]-6-(trifluormethyl)pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (+)-2,2,2-Trifluor-N-[{[2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}-6-(trifluormethyl)-pyridin-4-yl]methyl}(methyl)oxido-X6-sulfanyliden]acetamid; (-)-2,2,2-Trifluor-N-[{[2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}-6-(trifluormethyl)-pyridin-4-yl]methyl}(methyl)oxido-X6-sulfanyliden]acetamid; (rac)-4-(2-Ethoxy-4-fluorphenyl)-5-fluor-N-{6-fluor-4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (rac)-N-{ [(2 —{[4-(2-Ethoxy-4-fluor-phenyl)-5-fluorpyridin-2-yl]amino}-6-fluorpyridin-4-yl)methyl]-(methyl)oxido-λ6-sulfanyliden}-2,2,2-trifluoracetamid; (+)-4-(2-Ethoxy-4-fluorphenyl)-5-fluor-N-{6-fluor-4-[(S-methylsulfonimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (-)-4- (2-Ethoxy-4-fluorphenyl)-5-fluor-N-{6-fluor-4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (rac)-N-{4-[(S-Ethylsulfonimidoyl)-methyl]pyridin-2-yl}-5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-amin; (rac)-N-{6-(Difluormethyl)-4-[isme t hyl sul f onimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}-5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-amin; (+)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{6-methyl-4-[(S-methylsulfonimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (-)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{6-methyl-4-[(S-methylsulfonimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin, og enantiomererne, diastereomererne, saltene, solvaterne eller saltene af solvaterne deraf.
8. Forbindelse med generel formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7 til behandling og/eller profylakse af hyperproliferative forstyrrelser, virusinducerede infektionssygdomme og/eller kardiovaskulære sygdomme.
9. Forbindelse med generel formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7 til behandling og/eller profylakse af lungekarcinomer, prostatakarcinomer, cervikale karcinomer, colorektale karcinomer, melanomer, ovariekarcinomer eller leukæmier.
10. Farmaceutisk kombination, der omfatter en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7 i kombination med mindst én eller flere yderligere aktive bestanddele.
11. Farmaceutisk sammensætning, der omfatter en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7 i kombination med et inert, ikke-toksisk, farmaceutisk egnet adjuvans.
12. Farmaceutisk kombination ifølge krav 10 til behandling og/eller profylakse af hyperproliferative forstyrrelser, virusinducerede infektionssygdomme og/eller kardiovaskulære sygdomme.
13. Farmaceutisk sammensætning ifølge krav 11 til behandling og/eller profylakse af hyperproliferative forstyrrelser, virusinducerede infektionssygdomme og/eller kardiovaskulære sygdomme.
14. Forbindelse med generel formel (5)
5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{4-[(είπε thy lsu If onimidoyl ) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-aminhydrochlorid; enantiomer 2; (rac)-Ethyl] [ (2-] [5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}-6-methoxypyridin-4-yl) methyl] (methyl)oxido-λ6-suIfanyliden}carbamat;
5. Forbindelse med generel formel (I) ifølge krav 1, hvor R1 er en Ci-C3~alkylgruppe, hvor gruppen eventuelt er substitueret med én substituent udvalgt fra gruppen bestående af hydroxy, -NH2; R2 er en gruppe
R3 er et hydrogenatom, et fluoratom eller et chloratom eller en methyl-, methoxy-, difluormethyl- eller trifluormethylgruppe; R4 er et hydrogenatom eller et bromatom; R5 er en gruppe udvalgt blandt et hydrogenatom, cyano, -C(0)R9, -C (0) OR9, -C (0) NR10Rn ; R6 er et fluoratom; R7 er hydrogen; R8 er en methyl- eller ethylgruppe; R9 er en methyl-, ethyl- eller trifluormethylgruppe; R10, R11 uafhængigt af hinanden er en gruppe udvalgt blandt hydrogen, Ci-C2-alkyl-; og enantiomererne, diastereomererne, saltene, solvaterne eller saltene af solvaterne deraf.
6. Forbindelse med generel formel (I) ifølge krav 1, hvor R1 er en methyl-, ethyl-, 2-hydroxyethyl- eller 2- aminoethylgruppe; R2 er en 4-fluor-2-methoxyphenyl- eller 4-fluor-2- ethoxyphenylgruppe; R3 er et hydrogenatom, et fluoratom eller et chloratom eller en methyl-, methoxy-, difluormethyl- eller trifluormethylgruppe; R4 er et hydrogenatom eller et bromatom; R5 er et hydrogenatom eller en gruppe udvalgt blandt cyano, -C(0)CH3, -C(0)CF3, -C(0)0C2H, -C (0)N (H) C2H5; og enantiomererne, diastereomererne, saltene, solvaterne eller saltene af solvaterne deraf.
7. Forbindelse ifølge krav 1, som er (rac)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{4-[(S-methylsulfonimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; ( + )- 5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)—N—{4 —[(S — methylsulfonimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (-)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)—N—{4 —[(S — methylsulfonimidoyl) methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (rac)-5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-N-{6-methyl-4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (rac)-5-Brom-N-[5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]-6-methyl-4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2- ami η; (rac)-5-Fluor-4-(4 — fluor-2-methoxyphenyl)-N-{6-methoxy-4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amin; (rac)-N-{6-Chlor-4-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}-5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-amin; (rac)-2-{S-[(2-{[5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-4-yl) methyl]sulfonimidoyl[ethanol; (rac)-N-(4 — { [S-(2-Aminoethyl)sulfonimidoyl]methyl}pyridin-2-yl)-5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-amin; { [(2 — {[5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-4-yl) methyl] (methyl)oxido-λ6-sulfanyliden}cyanamid; (rac)-Ethyl] [ (2 —{ [5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino[pyridin-4-yl) methyl] (methyl)oxido-λ6-suIfanyliden}carbamat; (rac)-l-Ethyl-3-{[(2-{[5-fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-4-yl)methyl](methyl)oxido-X6-sulfanyliden[urea; (rac)-N-{ [(2 —{[5-Fluor-4-(4-fluor-2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-4-yl)methyl](methyl)oxido-λ6-sulfanyliden}acetamid;
6 oxideres med et peroxomonosulfatbaseret oxideringsmiddel i et opløsningsmiddel udvalgt blandt en alifatisk alkohol med formlen Ci-C3-alkyl-OH, vand og N,N-dimethylformamid eller en blanding deraf til opnåelse af en forbindelse med formel (I), hvor R5 er hydrogen,
(I); R5 = H og i hvilken fremgangsmåde den resulterende forbindelse eventuelt, hvis passende, omdannes med de tilsvarende (i) opløsningsmidler og/eller (ii) baser eller syrer til solvaterne, saltene og/eller solvaterne af saltene deraf.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12192852 | 2012-11-15 | ||
PCT/EP2013/073637 WO2014076091A1 (en) | 2012-11-15 | 2013-11-12 | 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfoximine group |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK2928878T3 true DK2928878T3 (da) | 2016-12-19 |
Family
ID=47148672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK13792885.9T DK2928878T3 (da) | 2012-11-15 | 2013-11-12 | 5-fluor-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-aminderivater, der indeholder en sulfoximingruppe |
Country Status (43)
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6858615B2 (en) | 2002-02-19 | 2005-02-22 | Parion Sciences, Inc. | Phenyl guanidine sodium channel blockers |
TW201636330A (zh) | 2011-05-24 | 2016-10-16 | 拜耳知識產權公司 | 含有硫醯亞胺基團之4-芳基-n-苯基-1,3,5-三氮雜苯-2-胺 |
AR086745A1 (es) | 2011-06-27 | 2014-01-22 | Parion Sciences Inc | 3,5-diamino-6-cloro-n-(n-(4-(4-(2-(hexil(2,3,4,5,6-pentahidroxihexil)amino)etoxi)fenil)butil)carbamimidoil)pirazina-2-carboxamida |
JP6277195B2 (ja) | 2012-10-18 | 2018-02-07 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | スルホン基を含んでいる5−フルオロ−n−(ピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン誘導体 |
ES2616441T3 (es) | 2012-10-18 | 2017-06-13 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Derivados de N-(piridin-2-il))pirimidin-4-amina que contienen un grupo sulfona |
JP6263193B2 (ja) | 2012-11-15 | 2018-01-17 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | スルホキシイミン基を含んでいる5−フルオロ−n−(ピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン誘導体 |
TW201418243A (zh) | 2012-11-15 | 2014-05-16 | Bayer Pharma AG | 含有磺醯亞胺基團之n-(吡啶-2-基)嘧啶-4-胺衍生物 |
EP3150585A1 (en) | 2012-12-17 | 2017-04-05 | Parion Sciences, Inc. | Chloro-pyrazine carboxamide derivatives with epithelial sodium channel blocking activity |
AU2013363215B2 (en) | 2012-12-17 | 2018-03-01 | Parion Sciences, Inc. | 3,5-diamino-6-chloro-N-(N-(4-phenylbutyl)carbamimidoyl) pyrazine-2- carboxamide compounds |
US9770445B2 (en) | 2013-07-04 | 2017-09-26 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Sulfoximine substituted 5-fluoro-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives and their use as CDK9 kinase inhibitors |
US9102633B2 (en) | 2013-12-13 | 2015-08-11 | Parion Sciences, Inc. | Arylalkyl- and aryloxyalkyl-substituted epithelial sodium channel blocking compounds |
WO2015136028A1 (en) | 2014-03-13 | 2015-09-17 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfone group |
CA2944251C (en) | 2014-04-01 | 2022-10-18 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Disubstituted 5-fluoro pyrimidine derivatives containing a sulfondiimine group |
US9963464B2 (en) | 2014-04-11 | 2018-05-08 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Macrocyclic compounds |
EP3207037B1 (en) | 2014-10-16 | 2019-01-23 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Fluorinated benzofuranyl-pyrimidine derivatives containing a sulfone group |
ES2691227T3 (es) | 2014-10-16 | 2018-11-26 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Derivados fluorados de benzofuranil-pirimidina que contienen un grupo sulfoximina |
ES2786552T3 (es) | 2015-09-29 | 2020-10-13 | Bayer Pharma AG | Compuestos de sulfondiimina macrocíclicos nuevos |
US10214542B2 (en) | 2015-10-08 | 2019-02-26 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Modified macrocyclic compounds |
WO2017060322A2 (en) | 2015-10-10 | 2017-04-13 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Ptefb-inhibitor-adc |
CA3057892A1 (en) | 2017-03-28 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel ptefb inhibiting macrocyclic compounds |
EP3601236A1 (en) | 2017-03-28 | 2020-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel ptefb inhibiting macrocyclic compounds |
WO2019158517A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of 5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-n-{4-[(s-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amine for treating diffuse large b-cell lymphoma |
CN114787142A (zh) | 2019-12-09 | 2022-07-22 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 作为周期蛋白依赖性激酶9抑制剂的化合物及其应用 |
AU2021231312A1 (en) * | 2020-03-06 | 2022-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Imidazotriazines acting on cancer via inhibition of CDK12 |
CN116249701A (zh) * | 2020-10-12 | 2023-06-09 | 上海海雁医药科技有限公司 | 取代的二(吡啶-2-基)胺衍生物、其组合物及医药上的用途 |
CN117015539A (zh) * | 2022-03-25 | 2023-11-07 | 成都苑东生物制药股份有限公司 | 一种氨基吡啶类衍生物、其制备方法及用途 |
WO2024044757A1 (en) * | 2022-08-26 | 2024-02-29 | Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute | Aminopyrimidine and aminotriazine derivatives as myc protein modulators |
WO2024097179A1 (en) * | 2022-11-02 | 2024-05-10 | Vincerx Pharma, Inc. | Combination therapies comprising a cdk9 inhibitor for cancer |
WO2024112656A1 (en) * | 2022-11-21 | 2024-05-30 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Use of a tyrosine kinase inhibitor for the treatment of hereditary hemorrhagic telangiectasia and pulmonary arterial hypertension |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ526542A (en) | 2000-12-21 | 2005-01-28 | Glaxo Group Ltd | Pyrimidineamines as angiogenesis modulators |
DE10239042A1 (de) | 2002-08-21 | 2004-03-04 | Schering Ag | Makrozyclische Pyrimidine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
DE10349423A1 (de) | 2003-10-16 | 2005-06-16 | Schering Ag | Sulfoximinsubstituierte Parimidine als CDK- und/oder VEGF-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
NZ555474A (en) | 2004-12-17 | 2010-10-29 | Astrazeneca Ab | 4-(4-(imidazol-4-yl) pyrimidin-2-ylamino) benzamides as CDK inhibitors |
DE102006041382A1 (de) * | 2006-08-29 | 2008-03-20 | Bayer Schering Pharma Ag | Carbamoyl-Sulfoximide als Proteinkinaseinhibitoren |
DE102006042143A1 (de) | 2006-09-08 | 2008-03-27 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Neue substituierte Bipyridin-Derivate und ihre Verwendung |
WO2008060248A1 (en) | 2006-11-15 | 2008-05-22 | S*Bio Pte Ltd. | Indole sustituted pyrimidines and use thereof in the treatment of cancer |
CN101568530A (zh) | 2006-12-22 | 2009-10-28 | 诺瓦提斯公司 | 吲哚-4-基-嘧啶-2-基胺衍生物及其作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的用途 |
AU2007336933A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Novartis Ag | Heteroaryl-heteroaryl compounds as CDK inhibitors for the treatment of cancer, inflammation and viral infections |
US8507498B2 (en) | 2007-04-24 | 2013-08-13 | Ingenium Pharmaceuticals Gmbh | 4, 6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as inhibitors of protein kinases |
JP5693951B2 (ja) | 2007-04-24 | 2015-04-01 | アストラゼネカ エービー | プロテインキナーゼの阻害剤 |
JP5379787B2 (ja) | 2007-04-24 | 2013-12-25 | インゲニウム ファーマシューティカルズ ジーエムビーエイチ | プロテインキナーゼの阻害剤 |
WO2008132138A1 (en) | 2007-04-25 | 2008-11-06 | Ingenium Pharmaceuticals Gmbh | Derivatives of 4,6-disubstituted aminopyrimidines |
WO2009029998A1 (en) | 2007-09-06 | 2009-03-12 | Cytopia Research Pty Ltd | Retrometabolic compounds |
GB0805477D0 (en) | 2008-03-26 | 2008-04-30 | Univ Nottingham | Pyrimidines triazines and their use as pharmaceutical agents |
US8415381B2 (en) | 2009-07-30 | 2013-04-09 | Novartis Ag | Heteroaryl compounds and their uses |
CN102933561B (zh) | 2010-03-22 | 2016-05-11 | 利德发现中心有限责任公司 | 具有药学活性的二取代三嗪衍生物 |
WO2012101063A1 (en) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Novartis Ag | N-acyl pyridine biaryl compounds and their uses |
US9242937B2 (en) * | 2011-03-02 | 2016-01-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Pharmaceutically active disubstituted pyridine derivatives |
EP2527332A1 (en) * | 2011-05-24 | 2012-11-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group as CDK9 inhibitors |
CN103930399B (zh) | 2011-09-16 | 2016-03-16 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 包含亚氨基亚磺酰基的二取代的5-氟嘧啶衍生物 |
US9108926B2 (en) | 2011-09-16 | 2015-08-18 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Disubstituted 5-fluoro-pyrimidines |
WO2014060376A1 (en) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 4-(ortho)-fluorophenyl-5-fluoropyrimidin-2-yl amines containing a sulfone group |
JP6277195B2 (ja) * | 2012-10-18 | 2018-02-07 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | スルホン基を含んでいる5−フルオロ−n−(ピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン誘導体 |
WO2014076028A1 (en) | 2012-11-15 | 2014-05-22 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 4-(ortho)-fluorophenyl-5-fluoropyrimidin-2-yl amines containing a sulfoximine group |
JP6263193B2 (ja) | 2012-11-15 | 2018-01-17 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | スルホキシイミン基を含んでいる5−フルオロ−n−(ピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン誘導体 |
US9770445B2 (en) | 2013-07-04 | 2017-09-26 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Sulfoximine substituted 5-fluoro-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives and their use as CDK9 kinase inhibitors |
WO2015136028A1 (en) | 2014-03-13 | 2015-09-17 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfone group |
-
2013
- 2013-11-12 JP JP2015542247A patent/JP6263193B2/ja active Active
- 2013-11-12 SI SI201330389A patent/SI2928878T1/sl unknown
- 2013-11-12 ES ES13792885.9T patent/ES2612978T3/es active Active
- 2013-11-12 CA CA2891358A patent/CA2891358C/en active Active
- 2013-11-12 HU HUE13792885A patent/HUE032868T2/en unknown
- 2013-11-12 PL PL13792885T patent/PL2928878T3/pl unknown
- 2013-11-12 ME MEP-2017-16A patent/ME02880B/me unknown
- 2013-11-12 LT LTEP13792885.9T patent/LT2928878T/lt unknown
- 2013-11-12 KR KR1020157015423A patent/KR102242871B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-12 MY MYPI2015701520A patent/MY170609A/en unknown
- 2013-11-12 BR BR112015010707-9A patent/BR112015010707B1/pt active IP Right Grant
- 2013-11-12 MA MA38090A patent/MA38090B1/fr unknown
- 2013-11-12 MX MX2015006169A patent/MX2015006169A/es active IP Right Grant
- 2013-11-12 PE PE2015000630A patent/PE20151071A1/es active IP Right Grant
- 2013-11-12 NZ NZ70708413A patent/NZ707084A/en unknown
- 2013-11-12 CN CN201380070440.8A patent/CN105102444B/zh active Active
- 2013-11-12 AU AU2013346939A patent/AU2013346939B2/en active Active
- 2013-11-12 PT PT137928859T patent/PT2928878T/pt unknown
- 2013-11-12 EP EP13792885.9A patent/EP2928878B1/en active Active
- 2013-11-12 SG SG11201503079PA patent/SG11201503079PA/en unknown
- 2013-11-12 WO PCT/EP2013/073637 patent/WO2014076091A1/en active Application Filing
- 2013-11-12 DK DK13792885.9T patent/DK2928878T3/da active
- 2013-11-12 RS RS20170009A patent/RS55580B1/sr unknown
- 2013-11-12 UA UAA201505911A patent/UA115254C2/uk unknown
- 2013-11-12 EA EA201590890A patent/EA027226B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-11-12 US US14/443,279 patent/US9650340B2/en active Active
- 2013-11-12 AP AP2015008432A patent/AP3872A/en active
- 2013-11-13 JO JOP/2013/0330A patent/JO3332B1/ar active
- 2013-11-15 UY UY0001035141A patent/UY35141A/es not_active Application Discontinuation
- 2013-11-15 AR ARP130104211A patent/AR093505A1/es active IP Right Grant
- 2013-11-15 TW TW102141761A patent/TWI613193B/zh active
-
2015
- 2015-04-16 IL IL238322A patent/IL238322A/en active IP Right Grant
- 2015-05-05 PH PH12015501003A patent/PH12015501003A1/en unknown
- 2015-05-14 CL CL2015001304A patent/CL2015001304A1/es unknown
- 2015-05-14 TN TNP2015000185A patent/TN2015000185A1/fr unknown
- 2015-05-15 CU CU2015000052A patent/CU20150052A7/es unknown
- 2015-05-15 CR CR20150256A patent/CR20150256A/es unknown
- 2015-05-15 SV SV2015004979A patent/SV2015004979A/es unknown
- 2015-05-15 EC ECIEPI201519323A patent/ECSP15019323A/es unknown
- 2015-05-15 DO DO2015000118A patent/DOP2015000118A/es unknown
-
2016
- 2016-02-02 HK HK16101158.8A patent/HK1213255A1/zh unknown
- 2016-11-22 HR HRP20161547TT patent/HRP20161547T1/hr unknown
-
2017
- 2017-01-17 CY CY20171100053T patent/CY1118441T1/el unknown
- 2017-04-03 US US15/477,974 patent/US9877954B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK2928878T3 (da) | 5-fluor-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-aminderivater, der indeholder en sulfoximingruppe | |
US9108926B2 (en) | Disubstituted 5-fluoro-pyrimidines | |
CA2888371C (en) | 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfone group | |
US9499492B2 (en) | 4-(ortho)-fluorophenyl-5-fluoropyrimidin-2-yl amines containing a sulfoximine group | |
CA2891361C (en) | N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine derivatives containing a sulfoximine group | |
CA2942119A1 (en) | 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfone group | |
EP2755948A1 (en) | Disubstituted 5-fluoro pyrimidine derivatives containing a sulfoximine group | |
CA2888381A1 (en) | 4-(ortho)-fluorophenyl-5-fluoropyrimidin-2-yl amines containing a sulfone group | |
US9708293B2 (en) | N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine derivatives containing a sulfone group | |
AU2015243585A1 (en) | Novel macrocyclic compounds |