DK154227B - Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse - Google Patents

Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse Download PDF

Info

Publication number
DK154227B
DK154227B DK015880AA DK15880A DK154227B DK 154227 B DK154227 B DK 154227B DK 015880A A DK015880A A DK 015880AA DK 15880 A DK15880 A DK 15880A DK 154227 B DK154227 B DK 154227B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
parts
moles
long chain
weight
contain
Prior art date
Application number
DK015880AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK154227C (da
DK15880A (da
Inventor
Erwin Dietz
Max Grossmann
Michael Maikowski
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of DK15880A publication Critical patent/DK15880A/da
Publication of DK154227B publication Critical patent/DK154227B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK154227C publication Critical patent/DK154227C/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/001Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31942Of aldehyde or ketone condensation product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

i
DK 154227 B
o
Den foreliggende opfindelse angår vandige pigment-dispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker, og de her omhandlede vandige pigmentdispersioner er ejendommelige ved/ at de indeholder 5 a)optil80 vægtprocent pigmenter, b) 0,1-40 vægtprocent oxalkylerede novolakker ud fra aromatiske hydroxyforbindelser og alkanaler, c^) 0-30 vægtprocent urinstof, C2) 0-10 vægtprocent forbindelser med mindst 2 lang-10 kædede aliphatiske grupper, der indeholder over 9 carbonato-mer og er forbundet med hinanden via ester- eller syreamid-bindinger, idet c) , som er summen af c^) og C2), er mellem 0,2 og 40 vægtprocent, og 15 d) 5-90 vægtprocent vand og/eller vandtilbageholdelses midler og eventuelt gængse tilsætningsstoffer.
De her omhandlede, vandige pigmentdispersioner er egnede til pigmentering af naturlige og syntetiske, vandige medier, specielt celluloseetherholdige medier.
20 Fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 21 32 404 kendes pigmentpræparater til vandige flexotrykfarver, hvilke præparater indeholder med sulforavsyre halvforestrede, oxalkylerede novolakker på basis af alkylphenoler og formaldehyd.
Endvidere kendes fra DE-offentliggørelsesskrift 25 nr. 23 06 104 farvemiddeldispersioner, der som disperge-ringsmiddel indeholder sulfatogruppeholdige, oxalkylerede novolakker på basis af alkylphenoler og formaldehyd samt eventuelt yderligere dispergeringsmidler.
De oxalkylerede novolakker fra ovennævnte, kendte 30 pigmentpræparater og -dispersioner er også mulige bestanddele b) i de her omhandlede, vandige pigmentdispersioner. I de kendte præparater og dispersioner findes derimod ikke den bestanddel, som i de her omhandlede dispersioner indgår som komponent c).
35 I DK-patentansøgning nr. 5865/78 er der foreslået pigmentdispersioner til anvendelse i hydrofobe og hydrofi-
O
DK 154227 B
2 le medier. Disse dispersioner indeholder som disperge-ringsmidler novolakker på basis af alkylphenoler med mere end 5 alkylcarbonatomer og formaldehyd eller på basis af phenoler eller naphtholer og alkanaler med mere end 5 5 carbonatomer, og som yderligere dispergeringsmidler indeholder disse dispersioner tensider med aliphatiske carbonkæder med mere end 5 carbonatomer. De novolakker, som indgår i disse dispersioner, er dog ikke oxalkylerede, således som det er tilfældet for bestanddel b) i dispersionerne ifølge 10 opfindelsen, ligesom bestanddelen c) ikke er omtalt i ovennævnte DK-patentansøgning.
Derimod er anvendelsen af urinstof i farvestofpræparater beskrevet i f.eks. DE-patentskrift nr. 2.520.527. De derfra kendte farvestofpræparater indeholder imidlertid ikke 15 oxalkylerede novolakker som dispergeringsmiddel, men derimod oxalkylerede alkylphenoler.
Alle de nævnte kendte dispersioner har den ulempe, at de er tilbøjelige til udflokkulering, hvis de anvendes i medier med et indhold af bindemidler, som stærkt begunstiger ud-20 flokkulering, f.eks. methylcellulose eller methylhydroxyethyl-cellulose. I modsætning hertil er de vandige· pigmentdispersioner ifølge opfindelsen også flokkuleringsstabile i sådanne medier, og de er derfor specielt egnede til anvendelse deri.
Egnede som uorganiske pigmenter er f.eks. hvide og 25 farvede pigmenter, såsom jernoxider, chromoxider, zinksulfider, cadmiumsulfider eller -selenider, titandioxidpigmen-ter, nikkel- eller chromtitangult, chromatpigmenter, blandingsoxider af cobalt og aluminium, endvidere kønrøg og strakte pigmenter. Som egnede organiske pigmenter skal f.eks.
30 nævnes azo- og azomethinpigmenter, phthalocyaniner, quin- acridoner, flavanthron-, anthanthron- og pyranthronderivater, derivater af perylentetracarboxylsyre, af naphthalentetra-carboxylsyre, af thioindigo, af dioxazin og af tetrachloriso-indolinon samt forlakkede pigmenter. Der kan også anvendes 35 blandinger af uorganiske og organiske pigmenter, f.eks. bly-chromatpigmenter med organiske gule eller røde pigmenter.
O
DK 154227B
3
Til fremstillingenaf ovenstående kondensationsprodukter ud fra aromatiske hydroxyforbindelser og alkanaler kan der anvendes forbindelser med de almene formler 5 OH 0 1 ' 2 3 "
IT - Ar - R og R - C - H
i
X
hvor Ar betyder det aromatiske system af benzen eller naphth-12 3 10 alen, R , R og R uafhængigt af hinanden betyder et hydrogenatom eller en alkyl-, alkenyl-, aralkyl-, især phenylalkyl-, eller cycloalkylgruppe med op til 30 carbonatomer, der kan være afbrudt af -0-, -S-, -NR4-, -CO-, -C00-, -CONR4- eller arylen, især phenylen, og kan bære halogen-, især chloratomer, 15 hydroxy- eller carboxygrupper, og X betyder hydrogen, halogen, især chlor, -OR4, -COR4, -COOR4 eller -CONR4R^, hvor R4 og 5 R uafhængigt af hinanden betyder hydrogenatomer eller kortkædede alkylgrupper med op til 6 carbonatomer.
Egnede repræsentanter for aromatiske hydroxyforbin-20 delser er f.eks. phenol og alkyl- eller dialkylphenoler, såsom cresoler, ethylphenoler, propylphenoler, butylphenoler og fortrinsvis phenoler med længere alkylgrupper, såsom hexyl-phenoler, octylphenoler, nonylphenoler, dinonylphenoler og dodecylphenoler. På tale kommer også chlorphenoler, salicyl-25 syre, hydroxyacetophenon, p-dimethylaminophenol, p-acetamido-phenol, 4,4,-dihydroxydiphenyl, 4,4'-dihydroxydiphenylmethan, hydroquinon, resorcinol og pyrecatechol, samt de herudfra, f.eks. ved omsætning med alkylhalogenider og alkylsulfater, fremstillelige ethere, især lavere alkylethere, samt a-naphthol, 30 β-naphthol, alkylnaphtholer og tilsvarende tetrahydronaphtholer.
Som eksempler på de alkanaler, der kan anvendes ved kondensationen, skal nævnes formaldehyd eller formaldehydafgivende forbindelser, såsom paraformaldehyd, trioxan, tetra-oxymethylen eller hexamethylentetramin, acetaldehyd samt par-35 aldehyd, propionaldehyd, butyraldehyd, valeraldehyd, enanth-aldehyd og højere, lineære og forgrenede aldehyder, såsom 4
DK 154227 B
O
laurinaldehyd, palmitinaldehyd, stearinaldehyd og aldehyder fra oxosyntesen, såsom i-nonanal, i-tridecanal og i-hexa-decanal.
Såvel de aromatiske hydroxyforbindelser som alkan-5 alerne kan ved kondensationen anvendes alene eller i blanding med andre repræsentanter for deres forbindelsesklasse. Kondensationen sker på kendt måde ved 20 - 180°C, fortrinsvis 50 - 150°C, med et molært overskud af hydroxyforbindelse i nærværelse af en sur katalysator. De på denne måde fremkomne 10 kondensationsprodukter betegnes novolakker. De aromatiske hydroxyforbindelser og alkanalerne anvendes fortrinsvis i et molforhold på fra 12:11 til 2:1 ved kondensationsreaktionen. Det vand, der dannes ved reaktionen, afdestilleres først under normalt tryk og dernæst under formindsket tryk, indtil 15 der er opnået et vandindhold på <0,5 vægtprocent i slutproduktet. Foretrukne kondensationsprodukter har en gennemsnitlig molekylvægt på mellem 400 og 5000 og indeholder mindst én alkylgruppe med over 5 carbonatomer pr. to aromatiske ringsystemer.
20 Oxalkyleringen af kondensationsprodukterne kan ske på kendt måde ved temperaturer mellem 100 og 210°C i nærværelse af alkaliske katalysatorer. Foretrukne forbindelser fås ved omsætning af kondensationsprodukterne med ethylen-oxid og/eller 1,2-propylenoxid, dog kan der også anvendes 25 butylenoxid og styrenoxid til oxalkyleringen. Hvis der til-lejres flere alkylenoxider, f.eks. ethylenoxid og propylenoxid, så kan disse ved oxalkyleringen enten anvendes som blanding eller successivt ved enkelt eller gentagen vekslen.
De produkter, der dannes i første tilfælde, betegnes "co"-30 -oxalkylater, og de produkter, der dannes i sidste tilfælde, betegnes "blok"-oxalkylater.
Ved udvælgelsen af de aromatiske hydroxyforbindelser og alkanalerne samt ved arten af og metoden til oxalkyleringen er det muligt for en fagmand at variere forholdet
SS
mellem hydrofile og hydrofobe grupper i molekylet og at tilpasse forholdet til såvel det pigment, der skal dispergeres,
O
5
DK 154227 B
som til anvendelsesmediet. Ved erstatning af små alkylgrup-per i novolakken med større kan man f.eks. forøge den ox-alkylerede novolaks hydrofobi. Ved forøgelse af ethylenoxid-indholdet forøges hydrofilien. Hvis man ved uændret oxalkyle-5 ringsgrad erstatter ethylenoxid med propylenoxid, forringes hydrofilien af forbindelsen. En yderligere mulighed for at påvirke de oxalkylerede novolakkers hydrofili eller hydrofobi består i at modificere dem ved de endestillede hydroxy-grupper i polyoxyalkylenkæderne. Hydrofilien kan f.eks.
10 forøges ved dannelse af halvesterne med flerbasiske, uorganiske syrer eller deres derivater, såsom svovlsyre, chlorsulfon-syre, amidosulfonsyre, phosphorsyre og phosphoroxychlorid eller phosphorpentoxid. Tilsvarende kan hydrofobien forøges, f.eks. ved omsætning af de endestillede hydroxygrupper til 15 estere, ethere eller urethanderivater.
I pigmentdispersionerne er det hyppigt gunstigt at anvende to eller flere oxalkylerede novolakker samtidig, der kan adskille sig fra hinanden i novolakkomponenten, i alkylen-oxidkæderne eller i begge. På tale her kommer såvel vandop-20 løselige som vanduopløselige forbindelser. Egnede oxalkyle-ringsgrader er 2 - 100, fortrinsvis 3 - 30, mol alkylenoxid pr. reaktionsdygtig OH-gruppe i novolakken.
På tale som forbindelser med mindst to, fortrinsvis fra to til fire, især to eller tre langkædede, aliphatiske 25 grupper, der indeholder over 9 og fortrinsvis op til 30, især op til 24, carbonatomer og er forblindet med hinanden via ester- eller/og syreamidbindinger, og som i det følgende betegnes "alkylforbindelser", kommer fortrinsvis nedenstående, enkeltvis eller som blandinger: 30 a) Omsætningsprodukter af tilsvarende langkædede syrer med langkædede alkoholer eller aminer, b) omsætningsprodukter af polyvalente alkoholer, polyvalente aminer eller af aminoalkoholer med langkædede syrer, 35 c) omsætningsprodukter af flerbasiske syrer med lang kædede alkoholer eller aminer,
O
DK 154227 B
s d) omsætningsprodukter af aminosyrer eller hydroxy-carboxylsyrer med langkædede syrer og langkædede aminer eller alkoholer, e) urinstof- eller urethanderivater, der kan frem- 5 stilles ved reaktion af langkædede isocyanater med langkædede aminer eller alkoholer, og f) urinstof- eller urethanderivater, der kan fremstilles ved reaktion af polyvalente isocyanater med langkædede aminer eller alkoholer.
10 Som langkædede syrer med over 9 carbonatomer skal f.eks. nævnes caprinsyre, laurinsyre, myristinsyre, palmitin-syre, stearinsyre, arachinsyre, behensyre, montansyre, oliesyre, erucasyre, linolsyre, linolensyre, ricinolsyre, syrer fra oxosyntesen samt sådanne syreblandinger, som kan frem-15 stilles ud fra naturlige råstoffer, såsom ud fra kokosolie, palmekerneolie, linolie, sojaolie, solsikkeolie, saflorolie, rapsolie, bomuldsolie, tallolie, ricinusolie eller ud fra animalske fedtarter og olier, såsom talg og spermolie. På tale som langkædede alkoholer eller aminer med over 9 carbon-20 atomer kommer f.eks. derivaterne af de her anførte carboxylsyrer, som polyvalente alkoholer glycoler, såsom ethylen-, diethylen-, propylen-, butylen- og hexylenglycol, glycerol, trimethylolpropan, pentaerythritol og sorbitol, som polyvalente aminer ethylendiamin, propylendiamin, hexamethylen-25 diamin, diethylentriamin, triethylentetramin, piperazin og diaminocyclohexan samt diaminer med lange alkylgrupper, såsom laurylpropylendiamin, stearylpropylendiamin og talgfedtprop-ylendiamin, og som aminoalkoholer ethanolamin, diethanolamin, triethanolamin og alkanolaminer med langkædede alkyl- eller 30 alkenylgrupper, såsom N,N-di-(hydroxyethyl)-laurylamin, -stearylamin, -oleylamin og -kokosfedtamin.
Som eksempler på flerbasiske syrer skal her nævnes oxalsyre, malonsyre, ravsyre, adipinsyre, korksyre, sebacin-syre, maleinsyre, fumarsyre, citronsyre, phosphorsyre og phos-35 phonsyrer og som amino- eller hydroxycarboxylsyrer glycin, alanin, sarcosin, 8-aminocapronsyre, glycolsyre, mælkesyre, æblesyre og vinsyre „
O
DK 154227B
7
Egnede langkædede isocyanater kan f.eks. fremstilles ud fra ovenstående langkædede aminer. Her skal blot nævnes dodecyl-, hexadecyl- og octadecylisocyanat. Egnede diiso-cyanater kan fremstilles på tilsvarende måde ud fra ovenstå-5 ende diaminer. Som vigtige repræsentanter skal nævnes hexa-methylendiisocyanat og isophorondiisocyanat samt de ud fra diisocyanater fremstillelige højeremolekylære polyisocyanater.
På tale som vandtilbageholdelsesmiddel kommer først og fremmest polyvalente alkoholer, glycolethere og syreamider, 10 såsom ethylenglycol, diethylenglycol, triethylenglycol, lavmolekylære polyethylenglycoler, propylenglycoler, dipropylen-glycoler, lavmolekylære polypropylenglycoler, butylenglycoler, hexylenglycoler, glycerol, diglycerol/ pentaerythritol, sorbitol, ethyl- eller butyldiglycol og formamid.
15 Som gængse tilsætningsstoffer skal f.eks. nævnes konserveringsmidler, skumreducerende forbindelser, anti-afsætningsmidler, viskositetsregulatorer, formalingshjælpemidler og pigmentfugtnings-fremmende forbindelser.
Fremstillingen af pigmentdispersionerne sker på 20 kendt måde i afhængighed af de anvendte pigmenters kornhårdhed, f.eks. ved hjælp af savtakkede omrørere (dissol-vere), rotor-stator-møller, kuglemøller, sand- eller perlemøller, i ælteapparaturer eller på valseværker.
I de her omhandlede pigmentdispersioner er der ingen 25 teknisk betinget grænse med hensyn til lave pigmentkoncentrationer. Foretrukne pigmentindhold er fra 5 til 80 vægtprocent .
Pigmentdispersionernes indhold af oxalkylerede novo-lakker er fortrinsvis 1-25 vægtprocent.
30 Indholdet af urinstof og/eller alkylforbindelser ligger fortrinsvis mellem 0,5 og 30 vægtprocent, idet urinstofindholdet fortrinsvis ligger mellem 0 og 25 vægtprocent, og indholdet af alkylforbindelse fortrinsvis ligger mellem 0 og 5 vægtprocent.
35 Indholdet af vand og/eller vandtilbageholdelsesmid ler samt hjælpemidler ligger fortrinsvis mellem 10 og 70 vægtprocent.
O
8
DK 154227 B
Oxalkylerede kondensationsprodukter ud fra alkyl-gruppeholdige aromatiske hydroxyforbindelser og formaldehyd er kendte. Deres vigtigste anvendelsesområde turde være spaltning af jordolie-vand-emulsioner, dog er det allerede i 5 US-PS nr. 2.454.541 nævnt, at de bl.a. også er egnede som dispergeringsmidler for pigmenter. Det har nu overraskende vist sig, at der med kondensationsprodukter, hvor kondensationen til novolak er gennemført med sidekæde--indførende alkanaler i stedet for med formaldehyd, kan frem-10 stilles særdeles flokkuleringsstabile pigmentdispersioner, der også forbliver stabile ved udrøring i medier, der indeholder forbindelser, der fremmer udflokkulering stærkt, såsom methyl- eller methylhydroxyethylcellulose.
Den foreliggende opfindelse angår derfor også anven-15 delsen af pigmentdispersioner, der indeholder pigmenter, oxalkylerede novolakker ud fra aromatiske hydroxyforbindelser og alkanaler samt vand og/eller vandtilbageholdelsesmidler og eventuelt gængse hjælpemidler, til pigmentering af vandige celluloseetherholdige medier. Sådanne dispersioner er end-20 videre egnede til opblanding med de mere universelt anvendelige, her omhandlede dispersioner, der indeholder urinstof og/eller alkylforbindelser, fordi der derved ikke medføres systemfremmede og muligvis dermed uforenelige hjælpemidler.
Fordelen af den forbedrede stabilitet i cellulose-25 etherholdige vandige medier kan imidlertid kun udnyttes i begrænset omfang, fordi viskositeten af flydende pigment-dispersioner, der indeholder de ovennævnte kondensationsprodukter, hyppigt stiger væsentligt allerede ved stuetemperatur eller under lasn gere tids opbevaring ved forhøjet tempe-30 ratur, f.eks. 50°C, således at dispersionerne antager cremeeller pastaagtig konsistens og kun vanskeligt eller slet ikke lader sig fordele i anvendelsesmediet. Ifølge opfindelsen kan denne ulempe ved de nævnte dispersioner ophæves ved et indhold af urinstof og/eller alkylforbindelser.
35
O
9
DK 154227 B
I mange tilfælde er det fordelagtigt, når såvel urinstof som alkylforbindelseme er indeholdt i dispersionerne.
Disse tilsætninger forbedrer ikke blot i mange tilfælde de rheologiske egenskaber af dispersionerne, men forhøjer hyppigt 5 også deres farvestyrke og flokkuleringsstabilitet og formindsker skumdannelsen.
På grund af deres gode flokkulerings- og opbevaringsstabilitet, deres høje drøjhed (farvestyrke) og brillansen af de farvetoner, der kan opnås dermed, kan de her omhandlede 10 pigmentdispersioner med fordel anvendes særdeles universelt til pigmentering af såvel naturlige som syntetiske materialer, idet pigmenteringen fortrinsvis sker i vandigt medium. De er f.eks. fremragende egnede til pigmentering af tryk- og ud-strygningsfarver på basis af homo- og copolymerisater ud fra 15 acrylonitril, acrylsyre og methacrylsyre og deres estere, butadien, styren, vinylacetat og vinylpropionat eller forsæbede alkydharpikser og harpiks- eller olieemulsioner. De er desuden egnede til fremstilling af trykfarver og farveflotter til papir, tekstiler eller læder samt til pigmentering 20 af spindeopløsninger. Et vigtigt anvendelsesområde er også udstrygningsfarver, der indeholder naturlige bindemidler, såsom stivelse, dextrin og vegetabilske eller animalske lim, eller cellulosederivater, f.eks. methylcellulose, methyl-hydroxyethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethyl-25 cellulose eller carboxymethylcellulose.
Til påvisning af den gode flokkuleringsbestandig-hed af de her omhandlede pigmentdispersioner beskrives i eksemplerne udfarvninger i en bindemiddelfarve på acrylhar-piksbasis, der betegnes "prøvedispersion". Bindemiddelfarven 30 indeholder 200 vægtdele stabiliseret rutilpigment, 240 vægtdele strakte pigmenter (overvejende dolomit), 400 vægtdele handelsgængs, til bindemiddelfarver egnet acrylharpiks-dispersion samt som stærkt flokkulerende forbindelse 3,3 vægtdele af en methylhydroxyethylcellulose, der i 2%'s vandig op-35 løsning ved 20°C har en gennemsnitlig viskositet på 4 Pas.
De resterende 156,7 vægtdele fordeler sig på vand og de gængse stabiliseringsmidler.
10
DK 154227 B
o
Pigmentdispersioner, der er dårligt stabiliseret mod flokkulering, udflokkulerer, når de udrøres manuelt i prøve-dispersionen. På grund af den relativ ringe viskositet af prøvedispersionen lykkes det i så fald kun ved kraftig, meka-5 nisk gennemblanding at påføre de høje forskydningskræfter, der er nødvendige til en gendispergering af partiklerne. I mange tilfælde er gendispergeringen i prøvedispersionen imidlertid slet ikke mulig eller kun mulig under betingelser, der er umulige i praksis. Hvis en pigmentdispersion udflok-10 kulerer ved udrøring i prøvedispersionen, udnyttes den fulde farvekraft af det i denne indeholdte pigment ikke. Efter ud-strygningen, f.eks. på kunsttrykpapir, stiger udstrygnings-farvens viskositet stærkt ved, at væsken fordamper eller slår ned i underlaget. Derfor lykkes det nu allerede ved overstryg-15 ning af den let tørrede udstrygningsfilm med en pensel eller ved eftergnidning med en finger at gendispergere det udflok-kulerede pigment i det mindste for en dels vedkommende på dette sted. Den eftergnedne flade er dernæst kraftigere farvet end den tilgrænsende, ikke-efterbehandlede flade. Denne "rub-out-20 -test" er en simpel, men god prøvemetode til bedømmelsen af pigmentdispersioners flokkuleringsbestandighed.
Det er allerede nævnt, at pigmentdispersioner, der ikke har den her omhandlede sammensætning, men udelukkende indeholder oxalkylerede novolakker, kan undergå en viskositets-25 stigning indtil til pastakonsistens ved opbevaring. Den kan ved stuetemperatur indtræde allerede kort efter fremstillingen, men i mange tilfælde først efter dage, uger eller endog måneder. En opbevaring ved forhøjet temperatur, f.eks. ved 50°C, lader ganske vist ikke på forhånd forvente samme resultater, men 30 giver som regel allerede på kortere tid holdepunkter for den praktiske anvendelighed af den undersøgte dispersion. Opbevaringstiden kan sammentrænges yderligere, når dispersionen om-røres ved 65°C i en lukket beholder, formodentlig fordi ændringer, hvis hastighed kontrolleres af diffusionsprocesser 35 ved den blotte opbevaring af dispersionen, i så fald accelereres ved mekanisk omrøring. Når der i nedenstående eksempler
DK 154227B
11 o er nævnt en varmopbevaring, omrøres dispersionen ,i et vandbad med en temperatur på 65°C i 2 timer med en kraftig magnet-omrører. Ved nogle sammenligningsdispersioner kan røreorganet ikke bevæges mere allerede efter få minutter.
5 Nedenstående eksempler tjener til belysning af op- findelsen. Alle mængdeangivelser er vægtdele.
Eksempel 1 10 I et ælteværk med dobbelttrug forarbejdes 400 dele C.I. Pigment Red 146 (Colour Index nr. 12485) til en dej med 80 dele additionsprodukt ud fra 88 mol ethylenoxid og dernæst 20 mol propylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt 15 ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, 20 dele N-oleyloleamid, 50 dele urinstof, 75 dele ethylenglycol og 75 dele glycerol, 20 der æltes i 90 minutter og fortyndes derpå med 298 dele vand, hvori der er opløst 2 dele konserveringsmiddel.
Den på denne måde fremstillede pigmentdispersion forbliver flydende selv ved varmopbevaring. Den kan let forde-25 les i prøvedispersionen manuelt og giver farvestærke udstryg-ninger med en upåklagelig udgnidningsprøve ("rub-out-test").
Eksempel la 30 Hvis man i eksempel 1 erstatter de 80 dele blok-ox- alkylat af 88 mol ethylenoxid og 20 mol propylenoxid med 80 dele co-oxalkylat af 80 mol ethylenoxid og 25 mol propylenoxid til 1 mol af samme kondensationsprodukt af 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, fås en pigmentdispersion med 35 lige så god varmopbevaringsbestandighed, der efter udrøring i prøvedispersionen ligeledes giver farvestærke udstrygnin-ger med en god udgnidningsprøve.
Eksempel Ib
DK 154227B
O
12
Hvis man i eksempel 1 erstatter de 20 dele N-oleyl-oleamid og de 50 dele urinstof med 35 dele ethylenglycol og 5 35 dele. glycerol, fås en pigmentdispersion, der efter udrøring i prøvedispersionen ganske vist giver farvestærke udstryg-ninger med upåklagelig udgnidningsprøve, men som ved varmopbevaring antager pastakonsistens allerede efter 10 minutters forløb.
10
Eksempel le
Hvis man i eksempel 1 erstatter de 20 dele N-oleyl-oleamid med 10 dele ethylenglycol og 10 dele glycerol, fås 15 en pigmentdispersion, der efter udrøring i prøvedispersionen giver farvestærke udstrygninger med god udgnidningsprøve, men som ved varmopbevaring antager pastakonsistens efter 25 minutters forløb.
20 Eksempel ld
Hvis man i eksempel 1 erstatter de 50 dele urinstof med 25 dele ethylenglycol og 25 dele glycerol, fås en pigmentdispersion, der efter udrøring i prøvedispersionen giver 25 farvestærke udstrygninger med god udgnidningsprøve, men som ved varmopbevaring antager pastakonsistens efter 15 minutters forløb.
Eksempel 2 30 I et ælteværk med dobbelttrug forarbejdes 250 dele C.I. Pigment Violet 23 (Colour Index nr. 51319) til en dej med 80 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol 35 kondensationsprodukt ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd,
O
13
DK 154227 B
60 dele additionsprodukt ud fra 42 mol propylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, 20 dele trioleylphosphat, 5 50 dele urinstof, 18 dele ethylenglycol og 18 dele glycerol, der æltes i 2 timer og fortyndes dernæst med 102 dele ethylenglycol, 10 102 dele glycerol og 298 dele vand, hvori der er opløst 2 dele konserveringsmiddel.
Den tyndtflydende pigmentdispersion forbliver flydende selv ved varmopbevaring, kan let udrøres i prøvedisper-15 sionen og giver farvestærke udstrygninger med upåklagelig udgnidningsprøve.
Eksempel 2a 20 Hvis man i eksempel 2 erstatter de 20 dele tri oleylphosphat og de 50 dele urinstof med 35 dele ethylenglycol og 35 dele glycerol, fås en flydende pigmentdispersion, der antager cremekonsistens ved varmopbevaring, men som efter afkøling under omrøring i det mindste kan udhældes.
25 Ved udrøring i pigmentdispersionen udflokkulerer pigmentdispersionen og giver farvesvage, glansløse udstrygninger med dårlig udgnidningsprøve.
Eksempel 2b 30
Hvis man i eksempel 2 erstatter de 50 dele urinstof med 25 dele ethylenglycol og 25 dele glycerol, fås en pigmentdispersion, der ved varmopbevaring forholder sig på samme måde som pigmentdispersionen fra eksempel 2a, men som i prøve-35 dispersionen giver næsten lige så gode resultater som pigmentdispersionen fra eksempel 2.
Eksempel 2c
DK 154227B
O
14
Hvis man i eksempel 2 erstatter de 20 dele trioleyl-ph.osph.at med 10 dele ethylenglycol og 10 dele glycerol, for-5 holder den på denne måde fremkomne pigmentdispersion sig ved varmopbevaring på samme måde som pigmentdispersionerne fra eksempel 2a og 2b. Efter udrøring i prøvedispersionen giver den imidlertid lige så farvestærke udstrygninger og lige så gode udgnidningsprøver som pigmentdispersionen fra eksempel 2.
10
Eksempel 3 680 dele chromoxidgrønt ledes portionsvis til en blanding ud fra 15 30 dele additionsprodukt af 30 mol ethylenoxid til en novo- lak ud fra 2 mol o-cresol og 1 mol i-tridecanal 30 dele additionsprodukt af 31 mol ethylenoxid til en novo-lak ud fra 2 mol i-octylphenol og 1 mol i-tri-decanal, 20 20 dele additionsprodukt af 30 mol ethylenoxid til en novo- lak ud fra 3 mol nonylphenol og 2 mol formaldehyd, 5. dele linolie, 30 dele urinstof, 30 dele glycerol, 25 30 dele hexylenglycol, 30 dele butyldiglycol, 109 dele vand, 1 del konserveringsmiddel og 5 dele linoliefedtsyre 30 og omrøres med en dissolver til en kornfinhed på \ 2 pm. Den på denne måde fremkomne, godt strømmedygtige pigmentdispersion kan let indarbejdes i prøvedispersionen. Udstrygningerne viser ingen flokkuleringssymptomer og har en høj farvestyrke.
35
O
Eksempel 4 15
DK 154227 B
Analogt med eksempel 3 fremstilles en pigmentdispersion, der indeholder nedenstående komponenter: 5 700 dele chromoxidgrønt, 20 dele blok-copolymerisat, hvor der successivt er tillej-ret 18 mol ethylenoxid, 18 mol propylenoxid og yderligere 18 mol ethylenoxid til et kondensations-produkt ud fra 9 mol nonylphenol og 8 mol formic) aldehyd, 50 dele additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 5 dele N-oleyloleamid, 70 dele diethylenglycol, 15 80 dele propylenglycol, 69 dele vand, 1 del konserveringsmiddel og 5 dele oliesyre.
Dispersionen har særdeles gode rheologiske egenskaber, 20 der heller ikke påvirkes negativt af varmopbevaring. Udstryg-ningeme af en dermed pigmenteret prøvedispersion udmærker sig ved høj farvestyrke og upåklagelige udgnidningsprøver.
Eksempel 4a (sammenligning) 25
Hvis man i eksempel 4 erstatter de 20 dele blok-copo-lymerisat med 20 dele additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, fås en ikke-hældbar pigmentdispersion med cremeagtig konsistens.
30
Eksempel 5 550 dele af en dækkende version af C.X. Pigment Yellow 83 (Colour Index nr. 21108) 35 æltes i et ælteværk med dobbelttrug i 1 time under tilsætning af
O
16
DK 154227 B
40 dele additionsprodukt af 90 mol ethylenoxid til en novo-lak ud fra 3 mol nonylphenol og 2 mol formaldehyd, 20 dele additionsprodukt af 16 mol ethylenoxid til en blan-dingsnovolak ud fra 1,5 mol p-cresol, 1,5 mol nonyl-5 phenol og 2 mol formaldehyd, 5 dele additionsprodukt af 2 mol oleylamin til 1 mol hexa-methylendiisocyanat, 35 dele urinstof, 60 dele formamid, 10 60 dele diethylenglycol og 90 dele vand.
Efter fortynding af æltemassen med yderligere 140 dele vand fås en godt strømmedygtig pigmentdispersion, der 15 kun viser en ringe fortykning efter varmopbevaringen. Pigmentdispersionen kan fordeles særdeles let i prøvemediet. Farvningerne udmærker sig ved høj dækkraft og viser ikke de ringeste flokkuleringssymptomer ved udgnidningsprøven.
20 Eksempel 6
Med en dissolver (savtakket omrører) udrøres 40Q dele C.I. Pigment Blue 15:1 (Colour Index nr. 74160) 1 en blanding ud fra 25 120 dele additionsprodukt af 90 mol ethylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt ud fra 3 mol nonylphenol og 2 mol formaldehyd, 50 dele urinstof, 20 dele trioleylphosphat, 3° 160 dele ethylenglycol og 200 dele vand, der formales i en perlemølle i 2 timer og fortyndes dernæst med 48 dele vand, hvori der er opløst 35 2 dele konserveringsmiddel.
17
DK 154227B
O
Pigmentdispersionen forholder sig upåklageligt ved varmopbevaringen, kan let udrøres i prøvedispersionen og giver farvestærke udstrygninger med upåklagelig udgnidnings-prøve.
5
Eksempel 6a (sammenligning)
Hvis man i eksempel 6 erstatter de 120 dele additionsprodukt af 90 mol ethylenoxid til 1 mol kondensations-produkt ud fra 3 mol nonylphenol og 2 mol formaldehyd med 120 dele additionsprodukt af 30 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, fås en pigmentdispersion, der udflokkulerer ved udrøring i prøvedispersionen og derfor giver farvesvage, glansløse udstrygninger med dårlig udgnidningsprøve.
15
Eksempel 7 700 dele jernoxidrødt ledes portionsvis til en blanding ud fra 20 60 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til et kon densationsprodukt ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, 20 dele ester ud fra o-phosphorsyre og 2 mol voksalkohol, 20 dele urinstof, 25 100 dele ethylenglycol, 1 del konserveringsmiddel og 79 dele vand og dispergeres med en dissolver indtil en kornfin-hed på < 2 pm. Efter fortynding med yderligere 30 20 dele vand fås en godt strømmedygtig dispersion, der heller ikke efter varmopbevaring viser fortykningssymptomer. Den på denne måde fremkomne dispersion kan særdeles let udrøres i prøvedispersionen og fører til farvestærke udstrygninger samt en 35 upåklagelig udgnidningsprøve.
Eksempel 7a
O
18
DK 154227 B
Hvis man i eksempel 7 erstatter de 20 dele urinstof med 20 dele ester ud fra o-phosphorsyre og 2 mol voksalkohol/ 5 fås en pigmentdispersion, der lige netop stadig kan udhældes.
Eksempel 7b 10 Hvis man i eksempel 7 erstatter de 20 dele ester ud fra o-phosphorsyre og 2 mol voksalkohol med 20 dele urinstof, fås en hældbar pigmentdispersion. Udgnidningsprøven viser flokkuleringssymptomer.
15 Eksempel 7c
Hvis man i eksempel 7 erstatter de 20 dele ester ud fra o-phosphorsyre og 2 mol voksalkohol og de 20 dele urinstof med 20 dele ethylenglycol og 20 dele vand, fås en 20 hældbar pigmentdispersion, der ikke så let kan udrøres i prøvemediet som dispersionen fra eksempel 7. Udgnidningsprøven viser tydelige flokkuleringssymptomer.
Eksempel 7d (sammenligning) 25
Hvis man i eksempel 7 erstatter de 60 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til et kondensationsprodukt. ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd med 60 dele additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol 30 nonylphenol, fås en dispersion, der har tydeligt ringere rhe-ologiske egenskaber end pigmentdispersionen fra eksempel 7.
35
DK 154227 B
O
Eksempel 7e (sammenligning) 19
Hvis man i eksempel 7c erstatter de 60 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til et kondensationspro-5 dukt ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd med 60 dele additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, fås en ikke-strømmedygtig pasta, der kun særdeles vanskeligt kan fordeles i prøvemediet. Desuden peger ud-gnidningsprøverne på stærke flokkuleringssymptomer.
10
Eksempel 8 500 dele C.I. Pigment Orange 5 (Colour Index nr. 12075) 15 forarbejdes i et ælteværk med dobbelttrug til en dej med 35 dele additionsprodukt af 46,5 mol ethylenoxid til en blandingsnovolak ud fra 1,5 mol p-cresol, 1,5 mol nonylphenol og 2 mol formaldehyd, 20 60 dele additionsprodukt af 45 mol ethylenoxid til en novo- lak ud fra 3 mol nonylphenol og 2 mol formaldehyd, 5 dele additionsprodukt af 2 mol octadecylisocyanat til 1 mol talgfedtpropylendiamin, 70 dele urinstof og 25 95 dele ethylenglycol, og der æltes i 1 time.
Dernæst fortyndes æltemassen ved tilsætning af 35 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 30 2 dele konserveringsmiddel til en særdeles godt strømmedygtig pigmentdispersion, der udstår varmopbevaring uden optræden af fortykningssymptomer. Denne pigmentdispersion udmærker sig desuden ved en let fordelelighed i prøvedispersionen, ved farvestærke, rene 35 og brillante farvninger samt en upåklagelig udgnidningsprøve.
0
Eksempel 9 20
DK 154227 B
Med en dissolver (savtakket omrører) udrøres 500 dele C.I. Pigment Green 7 (Colour Index nr. 74260) 5 med 100 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, 10 dele glyceroldistearat, 10 180 dele ethylenglycol og 120 dele vand, formales i en perlemølle i 2 timer og fortyndes derefter med 88 dele vand, hvori der er opløst 15 2 dele konserveringsmiddel.
Ved varmopbevaring forholder pigmentdispersionen sig upåklageligt, og den lader sig let udrøre i prøvedispersionen og giver farvestærke udstrygninger med upåklagelig udgnid-ningsprøve.
20 .Eksempel 9a (sammenligning)
Hvis man i eksempel 9 erstatter de 100 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 25 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd med 100 dele additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, fås en pigmentdispersion, der udflokkulerer ved udrøring i prøvedispersionen og derfor giver særdeles farvesvage udstrygninger med dårlig udgnidningsprøve.
30
Eksempel 10 I et ælteværk med dobbelttrug anbringes først 30 dele additionsprodukt af 224 mol ethylenoxid til 1 mol 35 novolak ud fra 9 mol nonylphenol og 8 mol formaldehyd,
O
DK 154227 B
21 30 dele blok-copolymerisat, der er fremstillet ved tillej-ring af 42 mol propylenoxid og dernæst 104 mol eth-ylenoxid til 1 mol novolak ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, 5 40 dele natrium-dodecylbenzensulfonat, 10 dele trioleylphosphat, 15 dele urinstof og 20 dele vand, og dertil ledes portionsvis 10 150 dele 2,9-dimethylquinacridon-pigment.
Efter en æltetid på 1 time fortyndes æltemassen ved tilsætning af 105 dele urinstof og 2 dele konserveringsmiddel, opløst i 15 300 dele ethylenglycol og 298 dele vand, til en særdeles godt strømmedygtig, let thixotrop pigmentdispersion, der selv efter varmopbevaring er godt strømmedygtig. Denne pigmentdispersion kan fordeles let i 20 prøvedispersionen og fører til farvestærke, rene og brillante udstrygninger, der ikke viser flokkuleringssymptomer ved ud-gnidningsprøven.
Eksempel 11 25
Analogt med eksempel 7 fremstilles en pigmentdispersion, der har nedenstående sammensætning; 770 dele chromoxidgrønt, 10 dele blok-copolymerisat, der er fremstillet ved tillej-30 ring af 12 mol ethylenoxid og 6 mol propylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt ud fra 3 mol nonylphenol og 2 mol formaldehyd, 40 dele additionsprodukt af 30 mol ethylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt af 3 mol nonylphenol og 2 mol 35 f o rma1dehyd, 5 dele kondensationsprodukt ud fra 1 mol ethylendiamin og 2 mol oliesyre,
O
22
DK 154227 B
20 dele urinstof, 20 dele ethylenglycol, 20 dele diethylenglycol, 20 dele triethylenglycol, 5 89 dele vand, 1 del konserveringsmiddel og 5 dele oliesyre.
Hvis denne godt strømmedygtige pigmentdispersion udrøres i prøvedispersionen og påføres kunsttrykpapir, fås 10 intensive farvninger, der ikke viser flokkuleringssymptomer ved udgnidningsprøven. De gode rheologiske egenskaber påvirkes ikke negativt af en varmopbevaring.
Eksempel 12 15
En pigmentdispersion med lige så gode egenskaber som pigmentdispersionen fra eksempel 11 fås med nedenstående sammensætning: 770 dele chromoxidgrønt, 20 10 dele blok-copolymerisat, der er fremstillet ved tillej- ring af 18 mol ethylenoxid, 18 mol propylenoxid og yderligere 18 mol ethylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt ud fra 9 mol nonylphenol og 8 mol formaldehyd, 25 40 dele additionsprodukt af 224 mol ethylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt ud fra 9 mol nonylphenol og 8 mol formaldehyd, 5 dele N-oleyloleamid, 30 dele urinstof, 30 30 dele propylenglycol, 30 dele dipropylenglycol, 79 dele vand, 1 del konserveringsmiddel og 5 dele oliesyre.
35
Eksempel 13 23
DK 154227 B
O
I et ælteværk med dobbelttrug anbringes først 120 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formalde-5 hyd, 10 dele additionsprodukt af octadecylisocyanat til oleylamin, 100 dele urinstof og 130 dele ethylenglycol, og portionsvis tilledes 10
200 dele pigmentkønrøg med en specifik overflade ifølge BET
2 på 320 m /g. Efter en æltetid på 1 time fortyndes æltemassen med 110 dele ethylenglycol, 328 dele vand og 15 2 dele konserveringsmiddel.
Den på denne måde fremkomne pigmentdispersion har gode rheologiske egenskaber, der kun forringes ganske svagt ved varmopbevaring. Den kan let udrøres i prøvedispersionen 20 og fører til farvedybe farvninger, der ikke viser flokkule-ringssymptomer.
Eksempel 13a 25 Hvis man i eksempel 13 erstatter de 10 dele addi tionsprodukt af octadecylisocyanat til oleylamin med 10 dele vand, fås en godt strømmedygtig kønrøgdispersion, der kun viser lette fortykningssymptomer ved varmopbevaring. Efter udrøring i prøvedispersionen fås farvestærke udstrygninger 30 med gode udgnidningsprøver, der kan sammenlignes med prøverne i eksempel 13.
35
O
Eksempel 13b 24
DK 154227 B
Hvis man i eksempel 13 erstatter de 100 dele urinstof med 100 dele ethylenglycol, fås en let thixotrop, strømme-5 dygtig kønrøgdispersion, der viser mærkbare fortykningssymptomer ved varmopbevaring. Udstrygningerne af den dermed pigmenterede prøvedispersion har en noget ringere farvestyrke end farvestyrken i eksempel 13, og udgnidningsprøverne viser lette flokkuleringssymptomer.
10
Eksempel 13c
Hvis man i eksempel 13 erstatter de 100 dele urinstof med 100 dele ethylenglycol og de 10 dele additions-15 produkt af octadecylisocyanat til oleylamin med 10 dele vand, fås en strømmedygtig pigmentdispersion, der viser stærke thixotropisymptomer og tydelige flokkuleringssymptomer ved udgnidningsprøven. Ved varmopbevaring optræder desuden mærkbare fortykningssymptomer.
20
Eksempel 13d (sammenligning)
Hvis man i eksempel 13 erstatter de 120 dele addi-25 tionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd med 120 dele additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, fås en pigmentdispersion af cremeagtig konsistens, der lige netop kan hældes efter kraftig omrøring. Kønrøgdisper-30 sionen kan kun vanskeligt fordeles i prøvedispersionen og fører til. farvesvage udstrygninger, der viser stærke flokku-leringssymptomer ved udgnidningsprøven.
35
Eksempel 13e (sammenligning)
DK 154227B
25
O
Hvis man i eksempel 13c erstatter de 120 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 5 7 mol nonylphenol og. 6 mol formaldehyd med 120 dele addi tionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, fås en ikke-strømmedygtig kønrøgpasta, der kun særdeles vanskeligt kan fordeles i prøvedispersionen. De farvesvage udstryg-ninger viser overordentlig stærke flokkuleringssymptomer ved 10 udgnidningsprøven.
Eksempel 13f
Hvis man i eksempel 13 erstatter de 120 dele addi-15 tionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd med 120 dele additionsprodukt af 91 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, 70 dele ethylen-glycol med 70 dele urinstof og 10 dele vand med 10 dele addi-20 tionsprodukt af octadecylisocyanat til oleylamin, fås en pigmentdispersion med lige så gode koloristiske egenskaber og med endnu gunstigere rheologiske egenskaber end de egenskaber, der fås i eksempel 13. Ved varmopbevaring af denne kønrøgdispersion kan der ikke iagttages fortykningssymptomer.
25
Eksempel 14 I et ælteværk med dobbelttrug forarbejdes 30 400 dele C.I. Pigment Yellow 83 (Colour Index nr. 21108) til en dej med 80 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol kondensationsprodukt ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd, 35 50 dele urinstof, 20 dele amid, der er fremkommet ved kondensation af 1 mol oleoylsarcosin med 1 mol oleylamin,
DK 154227B
26
O
100 dele ethylenglycol og 100 dele glycerol, der æltes i 90 minutter og fortyndes dernæst med 248 dele vand, hvori der er oplsøt 5 2 dele konserveringsmiddel.
Den på denne måde fremkomne pigmentdispersion forbliver tyndtflydende ved varmopbevaring. Det kan let fordeles manuelt i prøvedispersionen og giver farvestærke, brillante udstrygninger med upåklagelig udgnidningsprøve.
10
Eksempel 14a
Hvis man i eksempel 14 erstatter de 50 dele urinstof og de 20 dele af det ud fra oleoylsarcosin og oleylamin 15 dannede amid med 35 dele ethylenglycol og 35 dele glycerol, fås en pigmentdispersion, der antager cremekonsistens ved varmopbevaring.
Eksempel 14b 20
Hvis man i eksempel 14 erstatter de 20 dele af det ud fra oleoylsarcosin og oleylamin dannede amid med 10 dele glycol og 10 dele glycerol, fås en pigmentdispersion, der forbliver flydende ved varmopbevaring og giver næsten lige 25 så farvestærke udstrygninger med gode udgnidningsprøver som pigmentdispersionen ifølge eksempel 14.
Eksempel 14c 30
Hvis man i eksempel 14 erstatter de 50 dele urinstof med 25 dele ethylenglycol og 25 dele glycerol, fås en pigmentdispersion, der forbliver flydende ved varmopbevaring og giver næsten lige så farvestærke udstrygninger med gode 35 udgnidningsprøver som pigmentdispersionen ifølge eksempel 14.
Eksempel 14d (sammenligning) 27
DK 154227 B
O
Hvis man i eksempel 14 erstatter de 80 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol kondensations-5 produkt ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd med 80 dele additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, fås en pigmentdispersion, der antager pastakonsistens ved varmopbevaring og giver farvesvage, glansløse udstrygnin-ger efter udrøring i prøvedispersionen. Udgnidningsprøven 10 viser, at pigmentdispersionen udflokkulerer i prøvedispersionen.
Eksempel 14e 15 Hvis man i eksempel 14 erstatter 30 af de 80 dele additionsprodukt af 105 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 7 mol nonylphenol og 6 mol formaldehyd med 30 dele natriumsalt af en tri-svovlsyrehalvester af et additionsprodukt af 18 mol ethylenoxid til 1 mol novolak ud fra 3 mol 20 nonylphenol og 2 mol formaldehyd, fås en pigmentdispersion, der forbliver tyndtflydende ved varmopbevaring og giver farve-stærke udstrygninger med upåklagelig udgnidningsprøve efter udrøring i prøvedispersionen.
25 30 35

Claims (9)

1. Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker, kendetegnet ved, at de indeholder 5 a) op til 80 vægtprocent pigmenter, b) 0,1-40 vægtprocent oxalkylerede novolakker ud fra aromatiske hydroxyforbindelser og alkanaler, c^) 0-30 vægtprocent urinstof, C2) 0-10 vægtprocent forbindelser med mindst 10 2 langkædede aliphatiske grupper, der indeholder over 9 carbonatomer og er forbundet med hinanden via estereller syreamidbindinger, idet c) , som er summen af c^ og c2)/ er mellem 0,2 og 40 vægtprocent, og 15 d) 5-90 vægtprocent vand og/eller vandtilbageholdel sesmidler og eventuelt gængse tilsætningsstoffer.
2. Vandige pigmentdispersioner ifølge kravl, kendetegnet ved, at de som bestanddel b) indeholder oxalkylerede novolakker med 2 - 100 mol alkylenoxid pr. reaktions- 20 dygtig, aromatisk hydroxygruppe, hvorhos de som komponenter i novolakkerne indeholder aromatiske hydroxyforbindelser og alkanaler med de almene formler OH 0 1 ' 2 3 "
25 R - Ar - R og R - C - H i X hvor Ar betyder det aromatiske system af benzen eller naphth-12 3 alen, R , R og R uafhængigt af hinanden betyder et hydrogen- 30 atom eller en alkyl-, alkenyl-, aralkyl- eller cycloalky1- gruppe med op til 30 carbonatomer., der kan være afbrudt af 4 4 -O-, -S-, -NR -, -CO-, -COO-, -CONR - eller arylen og kan bære halogenatomer, hydroxy- eller carboxygrupper, og X betyder hydrogen, halogen, -OR4, -COR4, -COOR4 eller -CONR4R5, 4 5 35 hvor R og R uafhængigt af hinanden betyder hydrogenatomer eller kortkædede alkylgrupper med op til 6 carbonatomer, DK 154227 B o at de som bestanddel c) indeholder urinstof og/eller forbindelser med 2-4 aliphatiske grupper med 10- 30 carbonatomer, og at de som bestanddel d) indeholder vand og/eller syreamider, polyvalente alkoholer, deres ethere eller blandinger af nævnte 5 forbindelser som vandtilbageholdelsesmidler.
3. Vandige pigmentdispersioner ifølge krav 1 og 2, •kendetegnet ved, at de som novolakker indeholder forbindelser med en molekylvægt mellem 400 og 5000, der indeholder mindst én alkylgruppe med over 5 carbonatomer for hver 10 2 aromatiske ringsystemer.
4. Vandige pigmentdispersioner ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at de som novolakker indeholder kondensationsprodukter ud fra alkylphenoler og formaldehyd i molforholdet fra 12:11 til 2:1.
5. Vandige pigmentdispersioner ifølge krav 1-4, kendetegnet ved, at de indeholder oxalkylerede novolakker, der er fremstillet ved omsætning med ethylenoxid og/eller propylenoxid, og, forsåvidt der er anvendt forskellige alkylenoxider, at disse er anvendt i enkelt eller gentagen 20 vekslen, samt at dé endestillede hydroxygrupper i de oxalkylerede novolakker eventuelt er helt eller delvis modificerede ved dannelse af halvestere, estere, ethere eller urethaner,
6. Vandige pigmentdispersioner ifølge krav 1-5, kendetegnet ved, at de indeholder estere eller 25 amider ud fra langkædede syrer og langkædede alkoholer eller langkædede aminer, ud fra polyvalente alkoholer, polyvalente aminer eller aminoalkohole£ med langkædede syrer, ud fra flerbasiske, uorganiske eller organiske syrer og langkædede alkoholer eller langkædede aminer, eller ud fra langkædede syrer med 30 hydroxycarboxylsyrer eller aminosyrer og langkædede alkoholer eller langkædede aminer.
7. Vandige pigmentdispersioner ifølge krav 1-5, kendetegnet ved, at de indeholder urinstof- eller urethanderivater ud fra langkædede isocyanater og langkædede 35 aminer eller langkædede alkoholer eller ud fra polyvalente isocyanater og langkædede aminer eller langkædede alkoholer. DK 154227B O
8. Vandige pigmentdispersioner ifølge krav 1-7, kendetegnet ved, at de indeholder a) 5 80 vægtprocent pigment, b) 1-25 vægtprocent oxalkylerede novolakker, 5 c^j 0 - -25 vægtprocent urinstof C2) 0 - 5 vægtprocent forbindelser med mindst to aliphatiske grupper, der indeholder over 9 carbonatomer og er forbundet med hinanden via ester- eller syreamidbindinger, idet 10 c), som er summen af c·^) og c2), ligger mellem 0,5 og 30 vægtprocent, og d) 10-70 vægtprocent vand og/eller vandtilbageholdelsesmidler og eventuelt gængse hjælpemidler.
9. Anvendelse af de vandige pigmentdispersioner ifølge 15 krav 1-8 til pigmentering af vandige, specielt af cellulose- etherholdige medier. 20 25 35
DK15880A 1979-01-16 1980-01-15 Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse DK154227C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2901462 1979-01-16
DE19792901462 DE2901462A1 (de) 1979-01-16 1979-01-16 Pigmentdispersionen und ihre verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK15880A DK15880A (da) 1980-07-17
DK154227B true DK154227B (da) 1988-10-24
DK154227C DK154227C (da) 1989-05-22

Family

ID=6060651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK15880A DK154227C (da) 1979-01-16 1980-01-15 Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4369270A (da)
EP (1) EP0013909B1 (da)
JP (1) JPS5594967A (da)
AU (1) AU535063B2 (da)
BR (1) BR8000263A (da)
CA (1) CA1147486A (da)
DE (2) DE2901462A1 (da)
DK (1) DK154227C (da)
FI (1) FI72531C (da)
MX (1) MX152862A (da)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4516979A (en) * 1981-12-24 1985-05-14 Sandoz Ltd. Polybenzoates as disperse dyeing assistants
JPS6011067B2 (ja) * 1982-06-11 1985-03-22 学校法人近畿大学 分散ベ−ス組成物
EP0183795A1 (en) * 1984-06-18 1986-06-11 The Gillette Company Pigmented aqueous ink compositions and method
AU582614B2 (en) * 1984-12-25 1989-04-06 Nippon Paint Co., Ltd. Composition containing dispersed pigment and preparation method thereof
DE3538247A1 (de) * 1985-10-26 1987-04-30 Hoechst Ag Neue schwefelhaltige dispersionen
US5279652A (en) * 1988-03-24 1994-01-18 Rainer Kaufmann Use of solids as antiblocking additives for marker liquids
FI103802B (fi) * 1991-11-01 1999-09-30 Clariant Gmbh Vesipitoisia pigmenttidispersioita
US5270399A (en) * 1992-09-22 1993-12-14 Basf Corporation Urea-modified copolymers as dispersants for pigments in coating compositions
DE19581452T1 (de) * 1994-11-18 1997-03-27 Toyo Ink Mfg Co Beschichtungszusammensetzung
DE19523204A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Hoechst Ag Pulverförmige Pigmentzubereitung
JP3396585B2 (ja) * 1995-12-25 2003-04-14 サカタインクス株式会社 顔料分散物及びそれを用いたオフセット印刷用インキ組成物
US6037405A (en) * 1995-12-25 2000-03-14 Sakata Inx Corp. Pigment dispersion and offset printing ink composition using the same
WO1997047699A1 (en) * 1996-06-14 1997-12-18 Cabot Corporation Modified colored pigments and ink jet inks containing them
KR20050035208A (ko) * 2005-02-22 2005-04-15 주식회사 청우 씨에프씨 고분자 우레탄 변성 에스테르 안료 분산제

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2132404A1 (de) * 1971-06-30 1973-02-15 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von sulfobernsteinsaeurehalbestern und deren verwendung in pigmentpraeparationen fuer waessrige flexodruckfarben
DE2306104A1 (de) * 1972-02-25 1973-09-06 Hoechst Ag Dispergiermittel fuer die feinverteilung und stabilisierung von farbstoffen
DE2520527A1 (de) * 1974-05-09 1975-11-20 Ciba Geigy Ag Waessrige praeparate von in wasser unloeslichen bis schwerloeslichen farbstoffen oder optischen aufhellern sowie deren verwendung
DK586578A (da) * 1977-12-31 1979-07-01 Hoechst Ag Pigmentdispersioner samt deres fremstilling og anvendelse

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2454541A (en) * 1944-09-09 1948-11-23 Rohm & Haas Polymeric detergents
US2598234A (en) * 1948-11-12 1952-05-27 Petrolite Corp Certain oxyalkylated derivatives of trinuclear aromatic compounds and method of making same
DE1064075B (de) * 1957-04-18 1959-08-27 Bayer Ag Dispergier- und Demulgiermittel
US3320212A (en) * 1962-05-03 1967-05-16 Petrolite Corp alpha-sulfocarboxylic esters of oxyalkylated polyphenols
US4009142A (en) * 1971-06-30 1977-02-22 Hoechst Aktiengesellschaft Sulfonsuccinic acid semi-esters, process for their preparation and their use in pigment preparations for aqueous flexo printing pastes
CH569681A5 (da) * 1972-06-19 1975-11-28 Hoechst Ag
AR204755A1 (es) * 1974-05-04 1976-02-27 Bayer Ag Dispersiones acuosas de pigmentos
US4024096A (en) * 1975-07-07 1977-05-17 A. B. Dick Company Jet printing ink composition for glass
DE2609531C2 (de) * 1976-03-08 1983-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Phenol, Formaldehyd und Bisulfit
DE2730223A1 (de) * 1977-07-05 1979-01-25 Basf Ag Waessrige pigmentdispersionen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2132404A1 (de) * 1971-06-30 1973-02-15 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von sulfobernsteinsaeurehalbestern und deren verwendung in pigmentpraeparationen fuer waessrige flexodruckfarben
DE2306104A1 (de) * 1972-02-25 1973-09-06 Hoechst Ag Dispergiermittel fuer die feinverteilung und stabilisierung von farbstoffen
DE2520527A1 (de) * 1974-05-09 1975-11-20 Ciba Geigy Ag Waessrige praeparate von in wasser unloeslichen bis schwerloeslichen farbstoffen oder optischen aufhellern sowie deren verwendung
DK586578A (da) * 1977-12-31 1979-07-01 Hoechst Ag Pigmentdispersioner samt deres fremstilling og anvendelse

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5594967A (en) 1980-07-18
AU5461180A (en) 1980-07-24
BR8000263A (pt) 1980-10-21
DK154227C (da) 1989-05-22
MX152862A (es) 1986-06-24
CA1147486A (en) 1983-05-31
US4369270A (en) 1983-01-18
DE3064857D1 (en) 1983-10-27
FI72531B (fi) 1987-02-27
AU535063B2 (en) 1984-03-01
JPH0127106B2 (da) 1989-05-26
EP0013909A1 (de) 1980-08-06
DE2901462A1 (de) 1980-07-31
EP0013909B1 (de) 1983-09-21
DK15880A (da) 1980-07-17
FI72531C (fi) 1987-06-08
FI800103A (fi) 1980-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7135067B2 (en) Water-based pigment dispersions, the production thereof and the use of the same
KR101477322B1 (ko) 알릴 및 비닐 에터에 기초한 비이온성 첨가제를 갖는 수성 안료 제제
KR101503951B1 (ko) 알릴 에터 및 비닐 에터에 기초한 음이온성 첨가제를 포함하는 수성 안료 제제
DK154227B (da) Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse
US7905955B2 (en) Aqueous pigment preparations
DK144601B (da) Flokkuleringsstabile vandige pigmentdispersioner til indfarvning af celluloseetherholdige formstofdispersioner
US6478866B1 (en) Aqueous pigment preparations
BRPI0710901B1 (pt) preparação de pigmento baseada em água contendo um álcool etoxilado e um poliglicol alquil éter; seu preparo e uso
KR20070068399A (ko) 수성 올리고에스터계 안료 제제, 이의 제조 방법 및 용도
DE3120697A1 (de) Anionische verbindungen auf basis modifizierter novolack-oxalkylate, ihre herstellung und ihre verwendung als schaumfreie grenzflaechenaktive mittel
EP0764695A1 (de) Tensidgemische
CN107735460A (zh) 基于n‑烷基葡糖胺的通用颜料分散体
CA1120206A (en) Pigment preparations
US4238234A (en) Printing inks containing a polyether amine fixing agent
US4960935A (en) Bisphenol derivatives, process for their manufacture, and their use as surfactants
CA1115873A (en) Pigment dispersions comprising phenol-aldehyde resin and surfactant, both the resin and the surfactant having aliphatic side chains of more than five carbon atoms
US3966488A (en) Flowable aqueous pigment formulations containing dipropylene glycol
EP0549968A1 (de) Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis modifizierter Novolakoxalklylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
JP4217071B2 (ja) エポキシドおよびアミンから生成されるオキシアルキル化生成物、ならびに、顔料調製物におけるそれらの使用
EP0020812A1 (de) Verwendung wasserlöslicher, durch Anlagerung von Aethylenoxid und/oder Propylenoxid an modifizierte Naturharzsäuren gebildeter Produkte als Präparationsmittel für Farbstoffe
CA1206167A (en) Bisphenol derivatives, process for their manufacture and their use as surfactants
DE2132404B2 (de) Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern in Pigmentpräparationen für wässrige Flexodruckfarben
DE2156603C3 (de) Wäßrige&#39;Pigmentdispersionen und ihre Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired