DE2132404A1 - Verfahren zur herstellung von sulfobernsteinsaeurehalbestern und deren verwendung in pigmentpraeparationen fuer waessrige flexodruckfarben - Google Patents

Verfahren zur herstellung von sulfobernsteinsaeurehalbestern und deren verwendung in pigmentpraeparationen fuer waessrige flexodruckfarben

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DE2132404A1 DE19712132404 DE2132404A DE2132404A1 DE 2132404 A1 DE2132404 A1 DE 2132404A1 DE 19712132404 DE19712132404 DE 19712132404 DE 2132404 A DE2132404 A DE 2132404A DE 2132404 A1 DE2132404 A1 DE 2132404A1
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Description

FABBY/ERKE HOECHSO? AG., vormals Meister lucius & Brüning
Aktenzeichen:HOE 71/P 150 / Datum: 28. Juni 1971 -Dr.Ot/cv
Verfahren zur Herstellung von SuIfobernsteinsäurehalbestern und deren Verwendung in
Pigmentpräparationen für wässrige Flexodruekfarben
Die Anforderungen, die an Pigmentpräparationen für den Einsatz im wässrigen Flexodruck gestellt werden, sind durch die Verwendung von Schnellaufenden Druckmaschinen und neue Entwicklungen im Bindemittelsektor erheblich gestiegen. Man benötigt hierfür fließfähige Einstellungen mit hohen Pigmentkonzentrationen. Da die !Peststoffkonzentrationen der beim Flexodruck verwendeten Bindemittel etwa zwischen 15 und 30 Gewichtsprozent liegen und bei einem Bindemittel-Pigment -Mischungsverhältnis von etwa 2:1 in der Druckfarbe ein bestimmter Viskositätsbereich eingehalten v/erden muß, darf durch die Pigmentpräparation nur ein geringer Flüssigkeitsanteil eingebracht werden. Weiterhin sollten die Pigmentteige nur schaumarme Verteilungsmittel enthalten, damit ein Aufschäumen der pigmentierten Druckfarbe verhindert wird, was zum Koagulieren der Pigmente und zu unegalen Drucken führen könnte. Außer dem günstigen Schaumverhalten wird eine geringe Eigenfarbe der Verteilungsmittel, besonders bei hellen und brillanten Farbtönen, verlangt. Trotz hoher Pigmentkonzentrationen müßten die
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1 - - i
leige zur einfachen Handhabung und zur praxisgerechten Dosierung fließ- bzw. pumpfähig sein· Die zur Zeit üblichen Verteilungsmittel erfüllen jedoch nur die eine oder andere der obenerwähnten Anforderungen· So lassen sich zum Beispiel mit bestimmten Mgninsulfonaten fließfähige Pigmentteige höherer Konzentration herstellen, die jedoch wegen der Eigenfarbe der Verteilungsmittel nur beschränkt eingesetzt werden können. Verteilungsmittel auf Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Basis besitzen demgegenüber zwar eine geringe Eigenfärbung und geringe Schaumneigung, lassen sich jedoch nicht in hohen Pigmentkonzentrationen zu fließfähigen Teigen verarbeiten·
Durch Verwendung oxalkylierter Alkylphenole bzw. deren Sulfatierungsprodukte lassen sich zwar fließfähige Teige höherer Pigmentkonzentrationen herstellen, die jedoch wegen ihrer starken Schaumbildung in wässrigen Flexodruckfarben nur beschränkt eingesetzt werden können. Die auf Basis solcher Verteilungsmittel entwickelten und im Handel befindlichen wässrigen Pigmentteige werden vorwiegend zum.Einfärben von Dispersionsfarben für Innen- und Außenanstriche bzw. für den textlien Pigmentdruck eingesetzt. Sie erfüllen jedoch nicht die hohen Anforderungen die an wässrige Flexodruckfarben gestellt werden, und sind daher für dieses Einsatzgebiet nicht geeignet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Formel
B-GO - (G - X )n- 0
" C0 "
303807/135
COOMe oder-CH-CHo-COOMe
worin A«ine Gruppe der Formel -CH2-CH-COOMe oder-CH-CH2
SO7Me wa.
B ein Wasserstoffatom und/oder bevorzugt eine Gruppe der Bedeutung A, X eine Äthylen oder Propylengruppe, E einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent JSrdalkalimetallatom, η eine Zahl von 2-25 vorzugsweise von. t... 3-15 und ζ eine Zahl von 1-9 bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mehrkernige Alkylphenole oxäthyliert, die so erhaltenen Oxäthylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern umsetzt und an diese ' ' dann Alkali- oder Erdalkalisulfite addiert.
Als Ausgangsprodukte eignen sich mehrkernige Alkylphenole (Novolake) wie sie durch saure Kondensation von Monoalkylphenolen wie beispielsweise Octyl-, Nonyl-, Dodecylphenol oder deren Mischungen mit Formaldehyd· im Molverhältnis 2:1 bis 10:9 erhalten v/erden. Der Formaldehyd kann als wässerige Lösung oder als Paraformaldehyd eingesetzt werden. Als Katalysatoren können Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder bevorzugt Salzsäure wegen ihrer leichten Flüchtigkeit in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Kondensation wird bei Tem- ( peraturen von 20 bis 1500C, bevorzugt 80-130?% unter Stickstoff durchgeführt. Das nach der Kondensation vorhandene Wasser muß abdestilliert werden, zuletzt unter vermindertem Druck ( K 50 Torr), bis der Wassergehalt im Harz weniger als 0,3 # beträgt· .
Diese Novolake sind mehr oder weniger spröde, klare, in großen Blöcken gelbbraun gefärbte Harze. Sie bestehen aus Gemischen von mehrkernigen, durch Methylenbrücken verknüpften Alkylphenolkernen. Die Zusammensetzung istabhängig vor allem vom Verhältnis Alkylphenol zu Formaldehyd·
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'■■■■■ - 4 - ' : '
Die Oxalkylierung sowohl der einkernigen als auch der mehrkernigen Alkylphenole erfolgt rait Alkylenoxiden, wie etwa 1,2 . Propylenoxyd oder bevorzugt mit Äthylenoxid, nach bekannten Methoden, vorzugsweise mit Alkalihydroxiden oder -alkoxiden als Katalysatoren bei 100 - 2000C, bevorzugt bei HO - 17O0C. Die Menge Alkylenoxid wird so bemessen, daß auf 3ede phenolische Hydroxylgruppe zwischen 2 und 25 Mole. Alkylenoxid eingeführt werden.
Als Alkalihydroxide eignen sich Kaliumhydroxyd oder bevorzugt Natriumhydroxyd, als Alkalialkoxyde Natriummethylat oder -äthylat, die Konzentration soll bevorzugt 0,05 bis 1,0 Gew.$ bezogen auf das Phenol bei Beginn der Oxalkylierung sein. ' Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgefäßen mit Propylenoxid oder bevorzugt Äthylenoxid oder Mischungen von beiden durchgeführt werden, wobei das Alkylenoxid gasförmig oder flüssig zugeführt werden kann.
Die Reaktion der so hergestellten Oxalkylate mit EIaIeinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern erfolgt durch Mischen der Komponenten und Verrühren bei 20 bis 1000C, bevorzugt 40-80°G, in Anwesenheit von Alfcalihydroxiden,. deren Konzentration 0,05-1,0 Gew.$, bezogen auf die Gesamtmischung, betragen soll. Da Maleinsäureanhydrid zur Sublimation neigt,' ist es vorteilhaft, ™ in Druckgefäßen zu arbeiten mit einem Druck von 0,2 - 1,0 atü Stickstoff- oder Luft und für kräftige Durchmischung zu sorgen, da zu Beginn der Reaktion das -geschmolzene Maleinsäureanhydrid •mit den Oxalkylaten schlecht mischbar ist. Die Menge des Maleinsäureanhydrids kann so bemessen werden, daß alle Oxalkylat-Hydroxyl· Endgruppen oder nur ein Teil hiervon, mindestens jedoch eine, umgesetzt werden.
Die Überführung dieser Maleinsäurehalbester-Verbindungen in . die entsprechenden Sulfobernsteinsäurehalbester erfolgt nach Zugabe von wässrigen lösungen von Sulfiten oder Hydrogensul- . fiten. Auf jede Maleinsäurehalbestergruppe werden 1,0 bis
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1,5 "bevorzugt 1,05 - 1,1 Mol berechnet als schwefelige Säure, in I1OrIa von Alkali- oder ■ Erdalkalisulfiten oder -Msulfiten bzw. -pyrosulfiten eingesetzt. Die Sulfite sind dabei besonders geeignet, da hierbei die Di-Salze der Sulfobernsteinsäurehalbester entstehen.
Die zugesetzte Wassermenge kann 50 - 85 G.ew.yj bezogen auf die gesamte Lösung bzw. Mischung betragen und ist abhängig von der Löslichkeit' der SuIfob.ernsteinsäurehalbestersalze und der Viskosität der Lösungen. Die Reaktionstemperaturen betragen 20 -'10O0G, bevorzugt 40 - 800C. Die so anfallenden' 15 - 50 $igen wässrigen Lösungen können direkt verwendet werden. Man kann aus diesen Lösungen aber auch das Wasser, jj etv/a durch Sprühtrocknung, vor der Weiterverwendung entfernen.
Die so erhaltenen Sulfobernsteinsäurehalbester eignen sich infolge ihrer geringen Neigung zum Schäumen und ihrer geringen Eigenfarbe hervorragend als Yerteilungsmittel für die Herstellung hochpigmentierter und fließfähiger Pigmentpräparationen, die im wässrigen Flexodruck eingesetzt v/erden.
Die Herstellung der Pigmentpräparationen erfolgt in bekannter Weise, indem man die Pigmente, wie z.B. Azopigmente, verlackte Azopigmente, Triphenylmethanpigmente, Thioindigopigmente, Perylentetracarbonsäurepigmente, Dioxazinpigraente, Ghin- |
acridonpigmente oder Phthalocyaninpigmente mit den SuIfobernsteinsäurehalbestern unter Zusatz von Äthylenglykol, Wasser und gegebenenfalls geringen Mengen anderer Dispergiermittel in einer geeigneten Dispergiervorrichtung, wie zum Beispiel einer Perlmühle oder einem Doppelmuldenkneter dispergiert. Zur Herstellung im Kneter verfährt man in der Weise, daß man die Pigmente in die im Kneter vorgelegte wässrige Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters, gegebenenfalls unter Zusatz, von geringen Mengen anderer Dispergiermittel, einträgt und bei zäher Konsistenz knetet. Nach erfolgter Feinverteilung wird unter Zugabe von Äthylenglykol und"Wasser auf die
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gewünschte Farbstärke und Konsistenz verdünnt. Beim Einsatz einer Perlmühle werden die Pigmente in einem Gemisch aus dem oben "beschriebenen wässrigen Verteilungsmittel, Äthylenglykol und \7asser, eventuell geringer Mengen anderer Verteilungsmittel durch Verrühren zu einem Teig homogenisiert. Diese pumpfähige Susj;;ension wird dann im allgemeinen in einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarzitperlen von 1-3 mm ja in eventuell mehreren Durchgängen bis zur gewünschten Feinverteilung gemahlen. Anschließend kann mit Y/asser oder Äthylenglykol auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden. Das Verhältnis von Verteilungsmittel zu Pigmentpulver kann in weiten Grenzen variieren und beträgt im allgemeinen 0,1 bis 0,2 Gewichtsteile Verteilungsmittel auf ein Teil trockenes Pigmentpulver.
Beispiel
Herstellung der Sulfobernsteirisäurehalbester von oxalkylierten mehrkernigen Alkylphenolen.
a) Hovolakhersteilung
Z + 1 Mol Alkylphenol und Z Mol Formaldehyd werden bei Raumtemperatur vermischt und nach Zusatz von 0,55 Gew.^ konz. HCl (D 1, 18), bezogen auf Alkylphenol, 4 Stunden bei 95 - 1060C unter Rückfluß gerührt, dann wird das Y/asser abdestilliert, zuletzt unter vermindertem Druck bei ca. 20-2 Torr.
b) Oxalkylierung und Sulfobernsteinsäurehalbester-Herstellung
1 Mol ITovolak wird mit 0,2 Gew.fo MaOH bezogen auf Hovolak bei HO - 1700C mit (z + 1 )n Molen Äthylenoxid oxaikyliert und mit ζ + 1 oder weniger Molen Maleinsäureanhydrid unter Rühren bei 50 - 8O0C verestert. Fach dem Verdünnen mit Y/asser werden 1,05 - 1,1 Mol Natriumsulfit als wässrige Lösung bei 40 - 8O0C innerhalb 15-120
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S ORIGINAL
Minuten eingerührt und 1 Stunde nachgerührt nachdem der Ansatz klar wasserlöslich geworden ist. Me Menge des zugesetzten V/assers kann zwischen 50 und 85 Gew.^ der Endlösung betragen.
Nach diesem Verfahren wurden die Verbindungen der folgenden Tabelle hergestellt:
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Tabelle I
Substanz- Ausgangsnovolak DH -CH^ R Z OH -H Mol Äthylen 12 Maleinsäure 2 1 Maleinsäurehalbester gef SZ * ber. ,4 Ua0 SCL 0
Nr. °9H12 1 ε" 1 oxid β anhydrid 3 1 8 2 3
- r R 11 2 ζ 1 Mol 9 4 1 V5 0 7H2
R' π 3 _ 1 54 Mol 9 1 4 Mol
ti 8 1
co
O
co
co 96 »7 95
O 144 ,C 135, ,2
<l
*x»
fc		 141 ,C 131, ,3
1353 1 .5078 101 .0 94. 2 ,4
2 .5252 3 ,9
3 .5254 4
4 .5111 9
■*■ 9 -
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung von Pigmentpräparationen für wässrige 3?lexodruckfarben auf der Basis von Sulfobernsteinsaurehalbestern als Verteilungsmittel beschrieben.
Beispiel I
125 Gew. Teile des durch Kupplung von diazotierten. 3,3'-Dichlorbenzidin auf Acetessiganilid hergestellten Azofarbstoffes (Pigment Yellow 12, Colour Index Number 21090) werden mit 64 Gew. Teilen einer 35 Gewichtsprozent enthaltenden wässerigen Lösung des SuIfobernsteinsäurehalbesters ITr-, in der Tabelle in einem Doppelmuldenkneter etwa 1 Stunde zäh geknetet· Nach erfolgter Peinverteilung verdünnt man durch Zugabe von 60 Gew. Teilen Äthylenglykol und 11 Gew. Teilen Wasser. Die 55 Gewichtsprozent enthaltende dünnflüssige Pigmentpräparation kann in jedem Verhältnis mit wässrigen Flexodruck-Firnissen, z.B. verseiften ,Schellacken, verseiften Polyvinylacetaten, durch einfaches Verrühren zu einer Flexodruckfarbe eingestellt v/erden.
Beispiel 2
200 Gew. Teile eines Cu-Phthalocyaninpigmentes (Pigment Blue 15, Colour Index Number 74160) werden mit 100 Gew. Teilen einer 30 Gewichtsprozent enthaltenden wässrigen Lösung des SuIfobernsteinsäurehalbesters Nr. 1 in der Tabelle unter Zusatz von 10 Gew. Teilen Di-naphthoylmethan-disulfonat in einem Doppelmuldenkneter etwa 3 Stunden zäh geknetet. Durch anschließendes Verdünnen mit 80 Gew. Teilen Äthylenglykol und 10 Gew. Teilen Y/asser wird ein fließfähiger Teig mit 50 Gewichtsprozent Pigment erhalten.
- 10 -
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- ίο -
Beispiel 3
57 'Gew. Teile eines verlackten Azopigmentes (Pigment Red 53, Colour Index Number 15585 lake) werden.in 27 Gew. Teilen einer 35 folgen wässrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 2, 20 Gew. Teilen Äthylenglykol und 33,5 Gew. Teilen \7asser unter Zusatz von ca. 600 Gew. Teilen SiIi-Quarzit-Perlen (2-3 mm 0) als Mahlkörper 2 Stunden in einer 1 1 -Labor-Perlmühle gemahlen. Nach Beendigung der Mahlung saugt man die Mahlkörper über ein Sieb ab und erhält eine gießbare Pigmentdispersion mit einem Pigmentgehalt von 40 Gewichtsprozent.
Beispiel 4
Dispergiert man 312 Gev/. Teile des Pigment Red 14 (Colour Index Number 12380.) mit 102 Gew. Teilen einer 40 Gewichtsprozent enthaltenden wässrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 3 unter Zusatz von 6 Gew. Teilen Dinaphthoylmethän-disulfonat wie in Beispiel 1, verdünnt anschließend mit 120 Gew. Teilen Äthylenglykol und 60 Gew. Teilen Wasser auf einen Pigmentgehalt von 52 Gewichtsprozent, so erhält man eine zur Herstellung von Flexodruckfarben geeignete fließfähige schaumarme Pigmentpräparation.
Beispiel 5
75 Gev/. Teile des durch Mischkupplung von diazotiertem 3,3'-Diehlorbenzidin auf Acetessig-anilid und Acetessig P-. anisidid im Terhältnis 9ϊ1 erhaltenen Pigmentes werden mit 40.5 Gew. Teilen einer 35 Gewichtsprozent enthaltenden wässrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 4 der Tabelle in einem Doppelmuldenkneter etwa 2 Stunden zäh geknetet. Nach erfolgter Peinverteilung verdünnt man durch Zugabe von 30 Gev/. Teilen Äthylenglykol und 4.5 Gev/. Teilen Wasser und erhält einen' 50 Gev/. Prozent Pigment
enthaltenden fließfähigen Teig.
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Claims (2)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Formel
B-CO-(O-X)n-
-(X-O)n-CO-A
worin A
eine Gruppe der Formel -CH2-CH-COOMe oder-CH-CH^COOMe
SO3Me
SO,Me
B ein Wasserstoffatom und/oder bevorzugt eine Gruppe der Bedeutung A, X eine Äthylen- oder Propylengruppe, H einen gesättigten Alkylrest mit 6-14 C-Atomen, Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom, η eine Zahl von 2-25 und ζ eine Zahl von 1-9 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man mehrkernige Alkylphenole oxäthyliert, die so erhaltenen Öxäthylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern umsetzt und an diese Alkali- oder Erdalkalisulfite addiert,
2. Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern nach Anspruch 1 als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen für wässrige Flexodjoickfarben.
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Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE785705D BE785705A (fr) 1971-06-30 Semi-esters de l'acide sulfo-succinique utilisables dans des preparations pigmentaires
DE19712132404 DE2132404B2 (de) 1971-06-30 1971-06-30 Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern in Pigmentpräparationen für wässrige Flexodruckfarben
NL7208666A NL7208666A (de) 1971-06-30 1972-06-23
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AR24280472A AR192652A1 (es) 1971-06-30 1972-06-28 Un semiester del acido sulfosuccinico
IT2637272A IT956934B (it) 1971-06-30 1972-06-28 Emiesteri dell acido solfosuccini co processo per la loro preparazio ne e loro impiego in preparati di pigmenti per colori da stampa fles sografica acquosa
AU43979/72A AU464488B2 (en) 1971-06-30 1972-06-28 Sulfosuccinic acid semi-esters process for their preparation and their use in pigment preparations for aqueous flexo printing pastes
JP47064186A JPS5839872B1 (de) 1971-06-30 1972-06-28
CA146,013A CA1007806A (en) 1971-06-30 1972-06-29 Pigment compositions containing sulfosuccinic acid semi-esters
BR425372A BR7204253D0 (pt) 1971-06-30 1972-06-29 Processo para preparacao de semi-esteres do acido sulfossuccinico e processo para obtencao de composicoes de pigmentos para tintas aquosas de flexo estampagem ou flexoimpressao com emprego dos mesmos
GB3051472A GB1395781A (en) 1971-06-30 1972-06-29 Sulphosuccinic acid semi-esters process for their prepa ration and their use in pigment preparations for aqueous flexo printing pastes
DK325472A DK152512C (da) 1971-06-30 1972-06-29 Sulforavsyrehalvesterpraeparat til anvendelse som dispergeringsmiddel i pigmentpraeparater til vandige flexotrykfarver samt fremgangsmaade til dets fremstilling
FR7223800A FR2144414A5 (de) 1971-06-30 1972-06-30
US05/553,633 US4009142A (en) 1971-06-30 1975-02-27 Sulfonsuccinic acid semi-esters, process for their preparation and their use in pigment preparations for aqueous flexo printing pastes

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DE2132404A1 true DE2132404A1 (de) 1973-02-15
DE2132404B2 DE2132404B2 (de) 1975-04-10
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IT (1) IT956934B (de)
NL (1) NL7208666A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK154227B (da) * 1979-01-16 1988-10-24 Hoechst Ag Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse
DE102012018544A1 (de) * 2012-09-19 2014-03-20 Clariant International Ltd. Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2901461A1 (de) 1979-01-16 1980-07-24 Hoechst Ag Verwendung oxalkylierter novolakharze als praeparationsmittel fuer dispersionsfarbstoffe und damit hergestellte zubereitungen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3320212A (en) * 1962-05-03 1967-05-16 Petrolite Corp alpha-sulfocarboxylic esters of oxyalkylated polyphenols
GB1108410A (en) * 1966-10-19 1968-04-03 Witco Chemical Corp Production of oil-soluble salts of sulfopolycarboxylic acid esters of alkylene oxide adducts

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK154227B (da) * 1979-01-16 1988-10-24 Hoechst Ag Vandige pigmentdispersioner med et indhold af oxalkylerede novolakker og deres anvendelse
DE102012018544A1 (de) * 2012-09-19 2014-03-20 Clariant International Ltd. Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen

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