DK142577B - Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-pyrimidnyl-imidsyreestere - Google Patents
Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-pyrimidnyl-imidsyreestere Download PDFInfo
- Publication number
- DK142577B DK142577B DK303278AA DK303278A DK142577B DK 142577 B DK142577 B DK 142577B DK 303278A A DK303278A A DK 303278AA DK 303278 A DK303278 A DK 303278A DK 142577 B DK142577 B DK 142577B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acid
- pyrimidine
- ester
- pyrimidin
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
- C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(S
(11) FREML^epElSESSKRIFT 142577 DANMARK ln’ C|1 c 07 D 239/48 §(21) Ansøgning nr. 3032/78 (22) Indleveret den 5· Jul. 1978 (24) Løbedag 5· Jul. 1978 (44) Ansøgningen fremlagt og .
fremlæggelsesskriftet offentliggjort den 24. HOV· 1980 DIREKTORATET FOR iaA4 .
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Priontet begæret fra den
6. Jul. 1977, 2730468, DE
(7i) BASF AKTIENGESELLSCHAFT, Carl-Boseh-Strasse 38, 6700 Ludwigeha-Ten, DE.
(72) Opfinder: Peter Scharwaechter, An der Duene 9, 2082 Moorrege, DE:
Klaus Gutsche, EKmschenkamp 5, 2084 Relllngen, DE: Friedrich-Wil= helm Kohlmann, An der Duene 6, 2082 Moorrege, DE: Gerd Kroemer,
Kaltenweide 100a, 2200 Elmshorn, DE.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling;
Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard._ (04) Analogifremgangemåde til fremstilling af N-pyrimldlnyl-lmidsyrees« tere.
Den foreliggende opfindelse angår en analogffremgangsmåde til fremstilling af hidtil ukendte N-pyrimidinyl-imidsyreestere med den almene formel: R1
Ry te og fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i kravets kendetegnende del anførte.
2 142577 12 ^ I formel I betegner R , R og R , der kan være ens eller forskellige, hydrogen, methyl, methoxy eller chlor; R^ er hydrogen eller alkyl med 1-4 C-atomer; er alkyl med 1-6 C-atomer eller benzyl, og R^ er alkyl med 1-4 C-atomer eller benzyl, n er 0 eller 1.
12 ^5
Substituenteme R , R og R^ sidder fortrinsvis i 3-, 4- og 5-stillingen i benzenringen.
Blandt forbindelserne med formel I foretrækkes sådanne, i hvilke R^ betegner hydrogen eller methyl.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af de omhandlede forbindelser med formel I følger de til fremstilling af imidsyre-estere sædvanlige metoder, som er beskrevet i blandt andet Houben-¥eyl:"Methoden der organischen Chemie", bind 6/3, idet man omsætter en forbindelse med formlen: m2 hvori R1, R^, R^, R^ og n har den ovenfor anførte betydning, med en orthocarboxylsyreester med formlen:
R5- C(OR6)3 III
5 6 hvori R og R har den ovenfor anførte betydning.
Fremstillingen af forbindelser med formel I kan foregå med eller uden brug af opløsningsmiddel, idet man i sidstnævnte tilfælde arbejder med et overskud af orthocarboxylsyreester. Mulige opløsningsmidler er eksempelvis dimethylformamid eller dioxan. Reaktionerne foregår ved temperaturer mellem 0 og 150° C, fortrinsvis 50 - 100° C, henholdsvis op til kogepunkterne for de anvendte opløsningsmidler og orthocarboxylsyreestere. Reaktionerne kan eventuelt også foregå i nærværelse af katalytiske mængder syre, f. eks. saltsyre.
3 142577
Anvender man eksempelvis 2,4-diamino-5-(3>4,5-trimethoxyben-zyl)-pyrimidin og orthoeddikesyretriethylester som udgangsforbindelse, kan reaktionsforløbet gengives ved følgende formelskema :
NHP
^30^. V_ CH3°-0Η2~Μ-*Η2 + CH3-C(OC2H5)3 ch30^
V
CH,0 v. Ψ-2 3 CIi3
ch3°-\_y)—CH2—\ X)~ N=c ” 0<^2H5 + 2 C2H50H
ch3o^
De omhandlede forbindelser med formel I er antimikrobielt virksomme overfor sygdomme fremkaldt af bakterier og protozoer og potenserer den antimikrobielle virkning af sulfonamider ved kom-.bination hermed. De kan derfor eksempelvis anvendes mod bakterielle sygdomme i åndedrætsorganerne, fordøjelses organerne og urinvejene såvel som mod hals-, næse- og øreinfektioner og almene systemiske infektionssygdomme samt malaria.
Sådanne sulfonamider kan eksempelvis være: 2-sulfanilamido-pyridin, 2-sulfanilamido-thiazol, 2-sulfanil-amido-pyrimidin, 2-sulfanilamidol-4-methyl-pyrimidin, 2-sul-fanilamido-4,6-dimethyl-pyrimidin, 4-sulfanilamldo-2,6-dime-thyl-pyrimidin, 5-sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol, 3-sul-fanilamido-6-methoxy-pyridazin, 3-sulfanilamido-6-chlor-pyri-dazin, 4-sulfanilamido-2,6-dlmethoxy-pyrlmidin, 3-sulfanilami-do-2-phenyl-pyrazol, 2-sulfanilamido-5-methyl-pyrimidin, 2-sul-fanilamido-5-methoxy-pyrimidin, 2-sulfanilamido-5-methyl-iso-xazol, 2-sulfanilamido-4,5-dimethyl-oxazol, 2-sulfanilamido--3-methoxy-pyrazin, 4-sulfanilamido-5,6-dimethoxy-pyrimidin, 4-sulfanilamido-3-methoxy-l,2,5-thiadiazol eller' 4-aminobenzol- 4 142577 sulf onyl-guanidin.
Forbindelserne med formel I kan med de nævnte eksempler på sulfonamider kombineres i forskellige blandingsforhold. Forholdet mellem forbindelse med formel I og sulfonamid kan variere fra 1:10 til 5:1, idet de foretrukne blandingsforhold ligger mellem 1:1 og 1:5· Herved bliver der sædvanligvis tale om doseringer på mellem 20 og 500 mg af forbindelser med formel I.
Til eftervisning af virkningen af de omhandlede forbindelser er disse afprøvet i dyreforsøg efter den såkaldte Aronson-sepsis metode, ved hvilken der inficeres med Streptococcus agalactiae, og sammenlignet med den i forvejen kendte forbindelse trimethoprim. Til dette formål blev grupper på hver 30 hunmus inficeret med dødelige doser Streptococcus agalactiae 7941 og 2 timer efter infektionen behandlet med en blanding af 300 mg 2-sulfanilamido-4,5-dimethyl-oxazol og 60 mg af en åf de omhandlede forbindelser. En anden gruppe blev behandlet med en blanding af 300 mg 2-sulfanilamido- 4,5-dimethyloxazol og 60 mg trimethoprim, som anvendtes som referenceforbindelse, mens en tredje gruppe, der tjente som kontrol ved forsøgene, ikke modtog nogen behandling. Efter 44 timer bestemtes antallet af overlevende dyr, og dette tal blev divideret med antallet af overlevende dyr i den gruppe, der blev behandlet med referenceforbindelse. Den herved fremkomne talværdi (trimethoprimfaktoren F) er et mål for virkningen af de omhandlede forbindelser i sammenligning med trimethoprim. F = 2 betyder således, at forbindelsen er dobbelt så virksom som trimethoprim. Af den følgende tabel fremgår det, at de omhandlede forbindelser er op til 5 gange så virksomme som trimethoprim.
142577 5
TABEL
Almen formel
Rl \f r5
Nr. R1 R2 R3 R^ R5 R6 n F
1 4-C1 Η H CgHgr- CH3- CH3- 0 2,1 2 4-C1 Η H C2H5- CH3- C^- 0 5,0 3 4-C1 Η H C2H5- C2H5^ C^- 0 2,5 4 4-Cl Η H C^- C^- C2H5- 0 2,4 5 4-C1 Η Η H CH3- C2H5- 1 2,0 6 2-C1 4-Cl Η H CH3- C^- 1 2,0 7 3-C1 4-C1 Η H CH3- CgHg- 1 2,9 8 4-CH3 Η Η H CH3“ CgH5- 1 1,7 9 4-OCH3 Η Η H CH3- C^- 1 1,25 10 3-OCH3 4-OCH3 Η H CHj- C^- 1 2,0 11 3-OCH3 4-0CH3 5-OCH3 H CH3- CHj- 1 2,6 12 3-OCH3 4-OCH3 5-OCH3 H ch3- C2H5- 1 1,3 13 3-OCH3 4-0CH3 5-OCH3 H C^- CgHj- 1 1,4 14 3-OCH3 4-0CH3 5-0CH3 H CC^- 1 1,5 15 3-OCH3 4-0CH3 5-0CH3 H -CH2-C6H5 CgH^- 1 1,5 6 142577
Forbindelserne fremstillet ifølge den foreliggende opfindelse kan formuleres til chemoterapeutiske midler, der foruden passende bærestoffer og fortyndingsmidler indeholder en forbindelse med formel I, især i kombination med et sulfonamid.
De chemoterapeutiske midler kan fremstilles sammen med passende bærestoffer og fortyndingsmidler samt farmaceutisk-tekniske hjælpestoffer på kendt måde i overensstemmelse med den ønskede indgivelsesform.
De foretrukne fremstillingsformer er de, der er egnet til oral indgivelse, eksempelvis tabletter, filmtabletter, drageer, kapsler, piller, pulvere, opløsninger eller suspensioner.
Opfindelsen illustreres nærmere ved de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1 34 g 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin (trimethoprim) suspenderes med 97,2 g ortho eddike syr etri ethylester i 240 ml dimethylformamid og 1 ml koncentreret saltsyre. Efter omrøring i 4 timer ved 80 - 90° C behandler man suspensionen med aktivt kul, filtrerer, inddamper under vakuum og opløser remanensen varmt i 200 ml butylacetat. Ved afkøling udkrystalliserer 35»2 g (81,5% udbytte) N-[4-amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyridin-2-yl]-acetimidsyreethylester med smp. 142 - 144°C.
Analogt med eksempel 1 blev fremstillet: EKSEMPEL 2-12 N-[4-amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimid-syre-methylester med smp.: 171° C ud fra 2,4-diamino-5-(3»4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin og orthoeddikesyretrimethylester.
N-[4-amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-propion-imidsyreethylester med smp.: 137° C ud fra 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin og orthopropionsyretriethylester.
N-[4-amino-5-(trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-butyrimidsyre-ethylester med smp.: 128°C ud fra 2,4-diamino-5-(3»4-5_trime- 7 142577 tiioxybenzyl)-pyrimidin og smørsyretriethylester.
N-[4-amino-5- ( 3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl ]-isobu-tyrimidsyreethylester med smp.: 136° C ud fra 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin og orthoisosmørsyretriethyl-ester.
N-[4-amino-5-(3>4>5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-phenyl- acetimidsyreethylester med smp.: 168° C ud fra 2,4-diamino-5-(3»4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin og orthophenyleddikesyre-triethylester.
N-[4-amino-5-(4-methoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-ethylester med smp.: 126° C ud fra 2,4-diamlno-5-(4-methoxybenzyl) -pyrimidin og orthoeddikesyretriethylester.
N-[4-amino-5-(3,4-dimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimid-syreethylester med smp.: 148° C ud fra 2,4-diamino-5-(3,4-dimethoxybenzyl )-pyrimidin-2-yl]-acetamino-5-(3,4-dimethoxyben-zyl)-pyrimidin og orthoeddikesyretriethylester.
N-[4-amino-5-(4-methylbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyreethyl-ester med smp.: 129° C ud fra 2,4-diamino-5-(4-methylbenzyl)-pyrimidin og orthoeddikesyretriethylester.
N-[4-amino-5-(4-chlorbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyreethyl-ester med smp.: 154° C ud fra 2,4-diamino-5-(4-chlorbenzyl)-pyrimidin og orthoeddikesyretriethylester.
N- [4-amino-5-(3,4-dichlorbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-ethylester med smp.: 158° C ud fra 2,4-diamino-5-(3»4-dichlorbenzyl) -pyrimidin og orthoeddikesyretriethylester.
N-[4-amino-5-(2,4-dichlorbenzyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyre-ethylester med smp.: 128° C ud fra 2,4-diamino-5-(2,4-dichlorbenzyl ) -pyrimidin og orthoeddikesyretriethylester.
EKSEMPEL 13 29,85 g 3-(4-chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-diamino-pyrimidin (pyri- 8 142577 methamin) og 97,32 g orthoeddikesyretriethylester suspenderes I 240 ml dimethylformamid og 1 ml koncentreret saltsyre. Efter omrøring i 4 timer ved 85 - 100° C behandles den klare opløsning med aktivt kul, hvorpå der filtreres og inddampes under vakuum. Remanensen opløses varmt i 100 ml isopropylether, hvorved der udkrystalliserer 32,8 g (85,2% udbytte) N-[4-amino-6-ethyl-5-(4-chlorphenyl)-pyrimidin-2-yl]-acetimidsyreethylester med smp,: 143 - 145° C.
Analogt med eksempel 13 blev fremstillet: EKSEMPEL 14 - 17 N- [4-amino-6-ethyl-5- (4-chlorphenyl) -pyr imidin- 2-yl ] -acetimid-syremethylester med smp.: 146° C ud fra 5-(4-chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-diamino-pyrimidin og orthoeddikesyretrimethylester.
N- [4-amino-6-ethyl-5- (4-chlorphenyl) -pyrimidin-2-yl ]-propion-imidsyreethylester med smp.: 124° C ud fra 5-(4-chlorphenyl) -6-ethyl-2,4-diamino-pyrimidin og orthopropionsyre-triethyl-ester.
N- [4-amino-6-ethyl-5- (4-dichlorphenyl)-pyrimidin-2-yl]-butyr-imidsyreethylester med smp.: 129° C ud fra 5-(4-chlorphenyl)- 6-ethyl-2,4-diaminopyrimidin og orthosmørsyre-triethylester.
N- [4-amino-6-ethyl-5- (4-chlorphenyl) -pyrimidin-2-yl ] -phenyl-acetimidsyre-ethylester med smp.: 120° C ud fra orthophenyl-eddikesyre-triethylester.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772730468 DE2730468A1 (de) | 1977-07-06 | 1977-07-06 | Neue n-pyrimidinyl-imidsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
DE2730468 | 1977-07-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK303278A DK303278A (da) | 1979-01-07 |
DK142577B true DK142577B (da) | 1980-11-24 |
DK142577C DK142577C (da) | 1981-07-20 |
Family
ID=6013253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK303278A DK142577C (da) | 1977-07-06 | 1978-07-05 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-pyrimidinyl-imidsyreestere |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4315931A (da) |
EP (1) | EP0000335B1 (da) |
JP (1) | JPS5416483A (da) |
AR (1) | AR220139A1 (da) |
AT (1) | AT360998B (da) |
AU (1) | AU515679B2 (da) |
CA (1) | CA1107733A (da) |
DE (2) | DE2730468A1 (da) |
DK (1) | DK142577C (da) |
FI (1) | FI782174A (da) |
HU (1) | HU178177B (da) |
IE (1) | IE47013B1 (da) |
IL (1) | IL55020A (da) |
NO (1) | NO782341L (da) |
ZA (1) | ZA783874B (da) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3045720A1 (de) * | 1980-12-04 | 1982-07-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
US4767443A (en) * | 1984-09-20 | 1988-08-30 | Ciba-Geigy Corporation | Antifungal and antibacterial diazine derivatives compositions, intermediates, and method of use therefor |
CH668969A5 (de) * | 1986-09-05 | 1989-02-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses sowie zur regulierung des pflanzenwachstums. |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3049544A (en) * | 1962-08-14 | Method for the preparation of | ||
DE2732029A1 (de) * | 1977-07-15 | 1979-02-01 | Basf Ag | Neue amidino-benzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
-
1977
- 1977-07-06 DE DE19772730468 patent/DE2730468A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-06-05 FI FI782174A patent/FI782174A/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-06-19 EP EP78100183A patent/EP0000335B1/de not_active Expired
- 1978-06-19 DE DE7878100183T patent/DE2861128D1/de not_active Expired
- 1978-06-27 IL IL55020A patent/IL55020A/xx unknown
- 1978-06-28 IE IE1292/78A patent/IE47013B1/en unknown
- 1978-06-30 AU AU37643/78A patent/AU515679B2/en not_active Expired
- 1978-07-03 US US06/921,701 patent/US4315931A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-04 AR AR272832A patent/AR220139A1/es active
- 1978-07-04 HU HU78BA3671A patent/HU178177B/hu unknown
- 1978-07-05 NO NO782341A patent/NO782341L/no unknown
- 1978-07-05 CA CA306,847A patent/CA1107733A/en not_active Expired
- 1978-07-05 DK DK303278A patent/DK142577C/da active
- 1978-07-05 ZA ZA00783874A patent/ZA783874B/xx unknown
- 1978-07-05 AT AT487678A patent/AT360998B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-06 JP JP8153178A patent/JPS5416483A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL55020A0 (en) | 1978-08-31 |
US4315931A (en) | 1982-02-16 |
IE781292L (en) | 1979-01-06 |
ATA487678A (de) | 1980-07-15 |
DE2730468A1 (de) | 1979-01-18 |
AR220139A1 (es) | 1980-10-15 |
CA1107733A (en) | 1981-08-25 |
HU178177B (en) | 1982-03-28 |
FI782174A (fi) | 1979-01-07 |
EP0000335B1 (de) | 1981-10-07 |
ZA783874B (en) | 1979-08-29 |
DE2861128D1 (en) | 1981-12-17 |
NO782341L (no) | 1979-01-09 |
JPS5416483A (en) | 1979-02-07 |
DK303278A (da) | 1979-01-07 |
IL55020A (en) | 1981-11-30 |
EP0000335A1 (de) | 1979-01-24 |
DK142577C (da) | 1981-07-20 |
AU3764378A (en) | 1980-01-03 |
AT360998B (de) | 1981-02-10 |
AU515679B2 (en) | 1981-04-16 |
IE47013B1 (en) | 1983-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100850812B1 (ko) | 신규 화합물 | |
DE68906715T2 (de) | Synthese von N-t-alkyl-1,2-diacylhydrazinen. | |
JPH01305070A (ja) | トリアジン除草剤 | |
JPH082883B2 (ja) | 2−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 | |
JPH05345780A (ja) | ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 | |
SU432712A3 (da) | ||
US3635977A (en) | Certain 6-trifluoromethylcytosines and thiocytosines their synthesis and their use in the synthesis of uracisls and thiouracil | |
CS247098B2 (en) | Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones | |
AU636234B2 (en) | Pyrimidine derivatives | |
BG60497B2 (bg) | Семикарбазони и тиосемикарбазони | |
JPS6133188A (ja) | 新規な除草剤として有効なスルホニル尿素 | |
DK142577B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-pyrimidnyl-imidsyreestere | |
US5164396A (en) | Barbituric acid derivatives having insecticidal activity | |
US4189581A (en) | 2-Acylamino-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidines | |
US4279899A (en) | Benzylpyrimidines, processes for their manufacture, and drugs containing the said compounds | |
EP0411706B1 (en) | Sulphonamide herbicides | |
US4012519A (en) | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams | |
JPH05279210A (ja) | スルホンアミド除草剤 | |
JPS58203992A (ja) | 3−アミノ−6−アリ−ル−1,2,4−トリアゾロ〔4.3−b〕ピリダジン化合物 | |
KR820001321B1 (ko) | N-피리미디닐-이미도산 에스테르의 제조방법 | |
JPS62175472A (ja) | 新規な除草性イミダゾリノン類 | |
EP0270683B1 (en) | Aryloxyureas, process for their preparation, and their use | |
CS201048B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compounds | |
JPH0436273A (ja) | 複素環式化合物 | |
EP0608862A1 (en) | Novel 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid ester derivatives, processes for their production an a method for their application as herbicides |