JPH05345780A - ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤

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JPH05345780A
JPH05345780A JP3355688A JP35568891A JPH05345780A JP H05345780 A JPH05345780 A JP H05345780A JP 3355688 A JP3355688 A JP 3355688A JP 35568891 A JP35568891 A JP 35568891A JP H05345780 A JPH05345780 A JP H05345780A
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alkoxy
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alkyl
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雅弘 宮崎
Masafumi Matsuzawa
政文 松沢
Takumi Yoshimura
巧 吉村
Kuniaki Shimizu
邦昭 清水
Shigehiko Tachikawa
重彦 立川
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Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 【化１】 ［式中、Ａは適当に置換されてもよいフラン環、ピリミ
ジン環、１,２,４−トリアジン環等を示し、Ｒは水酸
基、低級アルコキシ基を示し、Ｒ1、Ｒ2は同一または相
異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基を示し、Ｗは酸素原子、硫黄原子を示し、Ｚは窒素
またはメチン基を示す］にて表されるピリミジンまたは
トリアジン誘導体及びそれらの塩。 【効果】この化合物は、水田及び畑等に発生する雑草を
防除及び抑制することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミジンまたは
トリアジン誘導体及びその塩を有効成分として含有する
水田、畑地及び非農耕地等に適用できる除草剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】すでに、特開平２−１２１９７３号明細
書には次の化合物が除草作用を有することが記載されて
いる。
【０００３】
【化３】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の特許明細書に記載された化合物の除草効果は必ずしも
十分なものとはいえない。本発明者らはピリミジンまた
はトリアジン系化合物について、さらに改良された化合
物を開発することを目的に鋭意研究した結果、ヘテロ環
を導入した本発明のピリミジンまたはトリアジン誘導体
が一年生雑草はもとより多年生雑草に対しても優れた除
草効果を示すとともに、作物に対する安全性が高いこと
を見い出し本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明化合物は一般式
〔Ｉ〕
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ａは式
【０００８】
【化２】
【０００９】で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、
水酸基、イミダゾリル基、Ｃ1〜6アルコキシ基、Ｃ3〜6
アルケニルオキシ基、Ｃ3〜6アルキニルオキシ基、Ｃ1
〜6アルキルチオ基、Ｃ3〜7シクロアルコキシ基、ベン
ジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベンジルチオ
基、置換ベンジルチオ基、Ｃ3〜6シクロアルキルチオ
基、Ｃ1〜4アルコキシＣ1〜4アルコキシ基、フリルオキ
シ基、テトラヒドロフリルオキシ基、フェノキシ基、置
換フェノキシ基、Ｃ2〜4アラルキルオキシ基、Ｃ1〜4ア
ルキルチオＣ1〜4アルコキシ基、シアノＣ1〜4アルコキ
シ基、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜4アルコキシ
基、Ｎ,Ｎ−ジＣ1〜3アルキルアミノＣ1〜3アルコキシ
基、Ｎ,Ｎ−ジＣ1〜3アルキルアミノＣ1〜3アルキルチ
オ基、Ｃ3〜9の直鎖または環状のアルキリデンアミノキ
シ基、Ｃ1〜4アルキルスルホニルアミノ基、フェニルス
ルホニルアミノ基、置換フェニルスルホニルアミノ基、
トリメチルシリルエトキシ基、式−ＮＲ4Ｒ5（式中、Ｒ
4及びＲ5は同一または相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ
1〜6アルキル基、Ｃ1〜6アルコキシ基、Ｃ3〜6アルケニ
ル基、フェニル基、置換フェニル基、Ｃ3〜6シクロアル
キル基、Ｃ1〜3アルコキシＣ1〜3アルキル基、Ｃ1〜3ア
シル基、Ｃ3〜6アルキニル基、Ｃ3〜5アルケニルオキシ
基、Ｃ3〜5アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、置
換ベンジルオキシ基、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1
〜3アルキル基、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜3ア
ルコシキ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、
Ｃ1〜4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、
置換フェニルスルホニル基、アセチルアミノ基、アニリ
ノ基を示す。また、Ｒ4及びＲ5は一緒にヘテロ原子を含
んでもよい環を形成することもできる。）で表される基
を示し、Ｒ1及びＲ2は同一または相異なり、水素原子
（但し、Ｒ1及びＲ2は同一の場合を除く）、ハロゲン原
子、Ｃ1〜6アルキル基、Ｃ1〜6ハロアルキル基、Ｃ1〜6
アルコキシ基、Ｃ1〜6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜6アルキ
ルチオ基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、Ｃ1〜3ア
ルコキシＣ1〜3アルキル基、Ｃ3〜6シクロアルキル基、
Ｃ2〜5アルケニル基、Ｃ3〜5アルケニルオキシ基、Ｃ2
〜4アルキニル基、Ｃ3〜5アルキニルオキシ基、Ｃ1〜3
アルキルチオＣ1〜36ルキル基、式−ＮＲ6Ｒ7（式中、
Ｒ6及びＲ7は同一または相異なり、水素原子、水酸基、
Ｃ1〜4アルキル基、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニ
ル基、Ｃ2〜4アルキニル基、Ｃ3〜5アルケニルオキシ
基、Ｃ3〜5アルキニルオキシ基を示す。またＲ6及びＲ7
は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成することも
できる。）で表される基を示し、Ｒ3は水素原子、Ｃ1〜
6アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル
基、置換ベンジル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル
基、Ｃ1〜3アシル基、Ｃ1〜6アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基を示
し、Ｘは水素原子、Ｃ1〜6アルキル基、Ｃ1〜6ハロアル
キル基、Ｃ1〜6アルコキシ基、Ｃ1〜6ハロアルコキシ
基、Ｃ3〜6アルケニル基、フェニル基、置換フェニル
基、ベンジル基、置換ベンジル基、フェノキシ基、置換
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ
基、Ｃ1〜3アシル基、ナフチル基、ベンゾイル基、置換
ベンゾイル基、ハロゲン原子、ホルミル基、ニトロ基、
式−ＮＲ8Ｒ9（式中、Ｒ8及びＲ9は同一または異なり、
水素原子、Ｃ1〜12アルキル基、Ｃ3〜6アルケニル基、
Ｃ3〜6アルキニル基、フェニル基、置換フェニル基、ナ
フチル基、Ｃ1〜3アシル基、ベンゾイル基、置換ベンゾ
イル基を示す。また、Ｒ8及びＲ9は一緒にヘテロ原子を
含んでもよい環を形成することもできる。）で表される
基を示し、Ｃ1〜6アルキルチオ基、Ｃ1〜6アルキルチオ
Ｃ1〜3アルキル基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ
基、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、
シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル
基、Ｃ1〜6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、置換フェニルスルホニル基、Ｃ1〜6アルコキシＣ1
〜6アルキル基、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アルコキシ
基、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルキル基、Ｃ1〜6アル
コキシＣ1〜6アルキルチオ基、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1
〜6アルコキシ基、アリルチオ基、Ｃ1〜6アルキルスル
フィニル基、フリル基、チェニル基、ピリジル基、置換
されていてもよいピリミジニルオキシ基、置換されてい
てもよいピリミジニルチオ基、置換トリアジニルオキシ
基、置換トリアジニルチオ基を示し、Ｗは酸素原子、硫
黄原子、基−ＮＲ10（式中、Ｒ10は水素原子、Ｃ1〜3ア
ルキル基、Ｃ2〜5アルケニル基、Ｃ2〜4アルキニル基、
ホルミル基、Ｃ1〜3アルコキシＣ1〜3アルキル基、Ｃ1
〜3アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置
換フェニルスルホニル基、Ｃ1〜3アシル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基を示す。）を示し、Ｚは窒素原子
またはメチン基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で
表されるピリミジンまたはトリアジン誘導体及びその塩
並びにこれらを有効成分として含有する除草剤である。
次に、本発明化合物を表１〜表２８に例示する。化合物
番号は以後の記載において参照される。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３Ａ】
【００１３】
【表３Ｂ】
【００１４】
【表３Ｃ】
【００１５】
【表３Ｄ】
【００１６】
【表３Ｅ】
【００１７】
【表３Ｆ】
【００１８】
【表３Ｇ】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５Ａ】
【００２１】
【表５Ｂ】
【００２２】
【表５Ｃ】
【００２３】
【表５Ｄ】
【００２４】
【表５Ｅ】
【００２５】
【表５Ｆ】
【００２６】
【表５Ｇ】
【００２７】
【表５Ｈ】
【００２８】
【表５Ｉ】
【００２９】
【表５Ｊ】
【００３０】
【表５Ｋ】
【００３１】
【表５Ｌ】
【００３２】
【表５Ｍ】
【００３３】
【表５Ｎ】
【００３４】
【表５Ｏ】
【００３５】
【表５Ｐ】
【００３６】
【表５Ｑ】
【００３７】
【表５Ｒ】
【００３８】
【表５Ｓ】
【００３９】
【表５Ｔ】
【００４０】
【表５Ｕ】
【００４１】
【表５Ｖ】
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表７】
【００４４】
【表８】
【００４５】
【表９】
【００４６】
【表１０Ａ】
【００４７】
【表１０Ｂ】
【００４８】
【表１１】
【００４９】
【表１２】
【００５０】
【表１３】
【００５１】
【表１４】
【００５２】
【表１５】
【００５３】
【表１６】
【００５４】
【表１７Ａ】
【００５５】
【表１７Ｂ】
【００５６】
【表１７Ｃ】
【００５７】
【表１７Ｄ】
【００５８】
【表１８】
【００５９】
【表１９】
【００６０】
【表２０】
【００６１】
【表２１】
【００６２】
【表２２Ａ】
【００６３】
【表２２Ｂ】
【００６４】
【表２３Ａ】
【００６５】
【表２３Ｂ】
【００６６】
【表２４】
【００６７】
【表２５】
【００６８】
【表２６】
【００６９】
【表２７】
【００７０】
【表２８】
【００７１】本発明化合物は、例えば次に示すＡ〜Ｈの
方法により製造することができる。 製造法＜Ａ＞
【００７２】
【反応式１】
【００７３】（式中、Ａ1は式
【００７４】
【化５】
【００７５】で表される複素環を示し、Ｌはハロゲン原
子、アルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、置
換ベンジルスルホニル基、アルキルスルホナート基また
はハロアルキルスルホナート基を示し、Ｒ11は水素原
子、水酸基、アルコキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベ
ンジルオキシ基またはアルキリデンアミノオキシ基を示
し、Ｒ3、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｎ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意
味を示す。）
【００７６】一般式〔IV〕で示される化合物は、一般式
〔II〕で示される化合物と一般式〔III〕で示される化
合物とを当量以上の塩基の存在下、適当な溶媒中で室温
から溶媒の沸点の範囲で０.５〜２４時間反応させるこ
とにより製造することができる。塩基としては金属リチ
ウム、金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属
類、ｎ−ブチルリチウム及びリチウムジイソプロピルア
ミン等の有機リチウム試薬、水素化ナトリウム、水素化
カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属及
び水素化アルカリ土類金属類、カリウム ｔ−ブトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類が使用
できる。また、溶媒としてはヘキサン、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、
クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系
溶媒、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、その他アセトニトリル等が使用できる。 製造法＜Ｂ＞
【００７７】
【反応式２】
【００７８】（式中、Ａ2は式
【００７９】
【化６】
【００８０】で表される複素環を示し、Ｌ、Ｒ3、
Ｒ11、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｎ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を
示す。）
【００８１】一般式〔VII〕で示される化合物は、一般
式〔Ｖ〕で示される化合物と一般式〔VI〕で示される化
合物とを当量以上の塩基の存在下、適当な溶媒中で室温
から溶媒の沸点の範囲で０.５〜２４時間反応させるこ
とにより製造することができる。使用する塩基及び溶媒
については、製造法＜Ａ＞で記載したものと同じものを
使用することができる。 製造法＜Ｃ＞
【００８２】
【反応式３】
【００８３】（式中、Ｙはハロゲン原子を示し、Ｒ12は
アルキル基、ベンジル基及び置換ベンジル基を示し、
Ａ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｗ及びＺは前記と同じ意味を示
す。）
【００８４】一般式〔Ｘ〕にて表される化合物は、一般
式〔VIII〕にて表される化合物と一般式〔IX〕にて表さ
れる化合物とを塩基の存在下、溶媒中、反応温度−１０
〜２００℃で０.１〜３０時間反応させることにより製
造することができる。ここで、塩基としては炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、トリエチ
ルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の
有機または無機の塩基が使用できる。また、溶媒として
はアセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメ
タン、クロロホルム等が使用できる。 製造法＜Ｄ＞
【００８５】
【反応式４】
【００８６】（式中、Ｒ13及びＲ14は同一または相異な
るＣ1〜4アルキル基を示し、またはヘテロ原子を含んで
もよい環を形成することもできる。Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｒ1及
びＲ2は前記と同じ意味を示す。）
【００８７】一般式〔XII〕にて表される化合物は、一
般式〔VIII〕にて表される化合物と一般式〔XI〕にて表
される化合物とを塩基及びジメチルアミドホスホリルジ
クロライドまたはフェニルホスホロジクロライド等のリ
ン酸ジクロライドの存在下、溶媒中において反応温度−
１０〜１００℃で１〜１０時間反応させることにより製
造することができる。ここで、塩基としてはピリジン、
トリエチルアミン等の有機３級アミン等が使用できる。
また、溶媒としてはＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が
使用できる。 製造法＜Ｅ＞
【００８８】
【反応式５】
【００８９】（式中Ｒ12及びＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、Ｗは前
記と同じ意味を示し、Ｍは１価のカチオンを示す。）
【００９０】一般式〔Ｘ〕にて表される化合物を塩基の
存在下、水及び溶媒の混合系で反応温度０〜１２０℃で
１〜２４時間反応させ、一般式〔XIII〕にて表される化
合物を製造することができる。次に、一般式〔XIII〕を
常法により、例えば塩酸でpH３〜４にすることにより一
般式〔VIII〕を得ることができる。ここで、塩基として
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基が使用できる。また、溶
媒としてはアセトン、アセトニトリル、メタノール、エ
タノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が使用でき
る。尚、一般式〔Ｘ〕においてＲ12がベンジル基、置換
ベンジル基を示すときには、例えばパラジウム−炭素等
を触媒とする常圧の加水素化反応により、一般式〔VII
I〕の化合物を得ることができる。 製造法＜Ｆ＞
【００９１】一般式〔VIII〕にて表される化合物と塩基
とを、水、アルコール、アセトニトリル、アセトン、エ
ーテル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶媒中、反応温度０〜１００℃で０.２〜
１０時間反応させることにより、一般式〔VIII〕にて表
される化合物の有機または無機塩を製造することができ
る。ここで、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属またはアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類、アンモニア、エチル
アミン、ジメチルアミン、イソプロピルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジエタノールアミン、トリエチルアミ
ン等の１級、２級及び３級アミン類が使用できる。 製造法＜Ｇ＞
【００９２】一般式〔VIII〕にて表される化合物と等モ
ルの水酸化ナトリウム水溶液を室温で反応させた後、塩
化マグネシウム、塩化第二銅、塩化カルシウム、塩化
鉄、塩化亜鉛、塩化マンガン等の金属ハロゲン化物、硫
酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸カルシウム、硫酸鉄、硫
酸亜鉛、硫酸マンガン等の硫酸塩を加えて、水、アルコ
ール等の溶媒中で、−１０℃〜２００℃の温度で１分〜
２０時間反応させることにより一般式〔VIII〕にて表さ
れる化合物の無機塩を製造することができる。 製造法＜Ｈ＞
【００９３】
【反応式６】
【００９４】（式中、Ｒ15はＣ1〜4アルキル基、フェニ
ル基、置換フェニル基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｗ、Ｚ及びＡ
は前記と同じ意味を示す。）
【００９５】一般式〔VIII〕にて表される化合物と化合
物〔XIV〕とを溶媒中において反応温度−１０〜１００
℃で１〜１０時間反応させて、一般式〔XV〕にて表され
る化合物を製造することができる。溶媒としてはエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼ
ン、トルエン等が使用できる。続いて、一般式〔XV〕に
て表される化合物と化合物〔XVI〕とを塩基の存在下、
溶媒中において反応温度−２０〜１５０℃で０.５〜２
０時間反応させ、一般式〔XVII〕にて表される化合物を
製造することができる。ここで、塩基としては水素化ナ
トリウム、金属ナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム、ブ
チルリチウム等が使用できる。また、溶媒としてはアセ
トン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン等が使
用できる。
【００９６】
【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物
及びその塩は、畑地において問題となる種々の雑草、例
えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサ
ガオ、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハ
マスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の
多年生および１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシ
バ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラ
ス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草
の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効
果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ、コナ
ギ、タマガヤツリ等の一年生雑草及びホタルイ、ウリカ
ワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ヘラオモダ
カ等の多年生雑草を防除することもできる。
【００９７】
【実施例】次に実施例をあげて具体的に本発明化合物の
製造法、製剤法及び用途を説明する。 実施例１ ＜Ａ法＞ ３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）キノリン−４−カルボン酸（化合物番号７５５）の
合成 ３−ヒドロキシキノリン−４−カルボン酸８.０g（４
２．３ミリモル）、４,６−ジメトキシ−２−メチルス
ルホニルピリミジン１０.２g（４６．６ミリモル）及び
炭酸カリウム１４.０g（１０１ミリモル）にＮ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００mlを加え、８０〜１００℃で
３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢
酸エチルで洗浄した。水層を１０％HCl溶液でpH３〜４
に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次
に減圧下で溶媒を留去し、得られた結晶をジイソプロピ
ルエーテルにて洗浄し、３.８g（収率２７.５％）の目
的物を得た。融点１７９〜１８４℃。
【００９８】実施例２ ＜Ａ法＞ ３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）ベンゾフラン−２−カルボン酸メチルエステル（化
合物番号６７４）の合成 ３−ヒドロキシベンゾフラン−２−カルボン酸メチルエ
ステル５.０g（２６．０ミリモル）、４,６−ジメトキ
シ−２−フルオロピリミジン４.６g（２８．９ミリモ
ル）及び炭酸カリウム（４３．４ミリモル）にＮ,Ｎ−
ジメチルスルホキシド１００mlを加え、８０〜１００℃
で３０分間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に減圧下で溶媒を留
去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、
３.６g（収率４１.９％）の目的物を得た。融点１３５
〜１３８℃。
【００９９】実施例３ ＜Ａ法＞ ４−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−２−メチルチオメチルチオフェン−３−カルボン
酸エチルエステル（化合物番号１６９）の合成 ４−ヒドロキシ−２−メチルチオメチルチオフェン−３
−カルボン酸エチルエステル３.５g（１５．１ミリモ
ル）、４,６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリ
ミジン３.３g（１５．１ミリモル）及び炭酸カリウム
２.１g（１５．２ミリモル）にＮ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド５０mlを加え、９０〜１００℃で２時間加熱攪拌
した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムに
て乾燥した。次に減圧下で溶媒を留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーにて精製し、２.８g（収率５０.０
％）の目的物を得た。
【０１００】実施例４ ＜Ｂ法＞ ３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（化合物
番号６２２）の合成 ３−クロルピラジン−２−カルボン酸メチルエステル
３.５g（２．０３ミリモル）、４,６−ジメトキシ−２
−ヒドロキシピリミジン３.６g（２．３１ミリモル）及
び炭酸カリウム４.２g（３．０４ミリモル）にＮ,Ｎ−
ジメチルホルムアミド１５０mlを加え、１００℃で２５
時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。次に減圧下で溶媒を留去し、残
渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、０.５g（収
率７.０％）の目的物を得た。融点８８〜９３℃。
【０１０１】実施例５ ＜Ｂ法＞ ３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）キノキサリン−２−カルボン酸エチルエステル（化
合物番号７７７）の合成 ３−クロルキノキサリン−２−カルボン酸エチルエステ
ル２.３g（９．７２ミリモル）、４,６−ジメトキシ−
２−ヒドロキシピリミジン２.０g（１２．８ミリモル）
及び炭酸カリウム１.８g（１３．０ミリモル）にＮ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００mlを加え、１００℃で２
３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢
酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。次に減圧下で、溶媒を留去
し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、２.
２g（収率６４.７％）の目的物を得た。屈折率１.５９
３３。
【０１０２】実施例６ ＜Ｃ法＞ ５−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３（４−メチルフェニル）−２−メチルチオイミ
ダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（化合物番号
５３７）の合成 ５（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）
−３（４−メチルフェニル）−２−メチルチオイミダゾ
ール−４−カルボン酸２.０g（４９．７ミリモル）及び
炭酸カリウム０.８g（５．７９ミリモル）に、Ｎ,Ｎ−
ジメチルホルムアミド３０mlを加え、室温で３０分間攪
拌した。ヨウ化エチル０.９g（５．７７ミリモル）を室
温下で加え、さらに３時間室温で攪拌後、水に注いだ。
酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。次に、減圧下で溶媒を留
去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、
１.８６g（収率８６.９％）の目的物を得た。融点１４
７〜１４８℃。
【０１０３】実施例７ ＜Ｄ法＞ ４−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−２−フェニルフラン−３−カルボン酸４−ヘプチ
リデンアミノエステル（化合物番号１５）の合成 ４−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−２−フェニルフラン−３−カルボン酸１.７g
（５．０ミリモル）をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２
０mlに溶かし、４−ヘプタンオキシム０.６g（５．０ミ
リモル）及びピリジン０.８g（１０．０ミリモル）を加
えて０℃に冷却し、攪拌しながらジメチルアミドホスホ
リルジクロライド１.０g（６．０ミリモル）を徐々に滴
下した。滴下後、室温にて３時間攪拌した。反応液を水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に減圧下、溶
媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製
し、０.７g（収率３１.１％）の目的物を得た。
【０１０４】実施例８ ＜Ｅ法＞ ４−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸（化
合物番号４８０）の合成 ４−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸エチ
ルエステル２.０g（６．１５ミリモル）をＮ,Ｎ−ジメ
チルスルホキシド２０mlに溶かし、２N水酸化ナトリウ
ム水溶液３.１ml（６．２０ミリモル）を加え、室温下
で２時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ、希塩酸にてpH
３〜４に調整し生じた沈澱を濾別し、水洗後、乾燥し
た。粗結晶はヘキサンにて洗浄し、１.７g（収率９４.
４％）の目的物を得た。融点１３９〜１４１℃。
【０１０５】実施例９ ＜Ｆ法＞ ３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−５−メチルフラン−２−カルボン酸ナトリウム塩
（化合物番号１２）の合成 ２N水酸化ナトリウム水２.０７ml（４．１４ミリモル）
に水３０mlを入れ、室温下３−（４,６ジメトキシピリ
ミジン−２−イルオキシ）−５−メチルフラン−２−カ
ルボン酸１.１６g（４．１４ミリモル）を加え、１時間
攪拌した。次に反応液を減圧下濃縮し、１.２１g（収率
９６.８％）の目的物を得た。融点２２５〜２２９.５
℃。
【０１０６】実施例１０ ＜Ｇ法＞ ４−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）イソオキサゾール−３−カルボン酸銅塩（化合物番
号４７９）の合成 ２N水酸化ナトリウム水０.８０ml（１．６０ミリモル）
に水２０mlを入れ、室温下、４（４,６−ジメトキシピ
リミジン−２−イルオキシ）イソオキサゾール−３−カ
ルボン酸０.４０g（１．５０ミリモル）を加え、３０分
間攪拌した。次に硫酸銅０.３０g（１．８８ミリモル）
を水１０mlに溶解して室温下で加え、５分間攪拌した。
析出した結晶を濾過し、０.４０g（収率８９.７％）の
目的物を得た。融点１４８〜１５２℃。
【０１０７】実施例１１ ＜Ｈ法＞ Ｎ−メチルスルホニル ４−（４,６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）−３−メチルイソチアゾール−
５−カルボンアミド（化合物番号４８８）の合成 ４−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−カルボン酸０.６８g
（２．２９ミリモル）及びカルボニルジイミダソール
０.４１g（２．５３ミリモル）にＮ,Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０mlを加え、室温で３時間攪拌した。次にメ
タンスルホンアミド０.４３g（４．５２ミリモル）及び
６０％水素化ナトリウム０.１８g（４．５０ミリモル）
にＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlを加え、８０〜
９０℃で２時間加熱攪拌し、室温下、先に合成したカル
ボニルイミダゾールのジメチルホルムアミド溶液に加
え、さらに室温で３時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、
酢酸エチルで洗浄後、水層を１０％HCl溶液で酸性にし
た。析出した結晶を濾過し、イソプロピルエーテルで洗
浄し、０.６１g（収率７０.９％）の目的物を得た。融
点１４５〜１４８。
【０１０８】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るピリミジンまたはトリアジン誘導体を有効成分として
なる。本発明化合物を除草剤として使用するには本発明
化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用
いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配
合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製
剤して使用することもできる。
【０１０９】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。
【０１１０】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。
【０１１１】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜１０％（重量）、好
ましくは０.０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜２０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
【０１１２】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０.１g〜１０kg、好ましくは１０g〜５kgの範囲から適
宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のよ
うに液状で使用する場合は、０.１〜１００,０００pp
m、好ましくは１０〜５０,０００ppmの範囲から適宜選
ぶのがよい。
【０１１３】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
【０１１４】製剤例１ 水和剤 化合物（６２５）の１０部にエマルゲン（花王株式会社
の登録商標）８１０の０.５部、デモール（花王株式会
社の登録商標）Ｎの０.５部、クニライト（クニミネ工
業株式会社の登録商標）２０１の２０部、ジークライト
（ジークライト株式会社の登録商標）ＣＡの６９部を混
合粉砕し、水和剤を得る。
【０１１５】製剤例２ 水和剤 化合物（６７５）の１０部にエマルゲン８１０の０.５
部、デモールＮの０.５部、クニライト２０１の２０
部、カープレックス（塩野義製薬株式会社の登録商標）
８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を混合粉砕し、
水和剤を得る。
【０１１６】製剤例３ 水和剤（炭酸カルシウム処方） 化合物（４２）の１０部にデモールＮの０．５部、エマ
ール（花王アトラス株式会社の登録商標）１０の０．５
部、クニライト３０１の２０部、カープレックス８０の
５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
【０１１７】製剤例４ 乳剤 化合物（４５３）の１０部にキシレンとイソホロンの等
量混合物８０部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業
株式会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これら
をよくかきまぜることによって乳剤を得る。
【０１１８】製剤例５ 粒剤 化合物（１３）の１部、タルクとベントナイトを１：３
の割合の混合した増量剤の８９部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０.７m
mのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜１mmの
長さに切断し、粒剤を得る。
【０１１９】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００cm2プラスチックポットに水田土壌を充填し、代
掻後、タイヌビエ(Ec)、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)の
各種子を播種し、水深３cmに湛水した。翌日、製剤例１
に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。
施用量は、有効成分を１０アール当り４００gとした。
その後、温室内で育成し、処理２１日目に表２９の基準
に従い、除草効果を調査した。その結果を表３０に示し
た。
【０１２０】
【表２９】
【０１２１】
【表３０】
【０１２２】試験例２（畑地土壌処理による除草効果試
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、オ
オイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガ
ヤツリ(Ci)の各種子を播種して覆土した。製剤例１に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効
成分が４００gになる様に、１０アール当り１００lを小
型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内
で育成し、処理２１日目に表２９の基準に従って、除草
効果を調査した。その結果を表３１に示す。
【０１２３】
【表４３】
【０１２４】試験例３（畑地茎葉処理による除草効果試
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、オ
オイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガ
ヤツリ(Ci)の各種子を播種し、温室内で２週間育成後、
製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希釈し、１０ア
ール当り有効成分が４００gになる様に、１０アール当
り１００lを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉
散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目
に表２９の基準に従って、除草効果を調査した。その結
果を表３２に示す。
【０１２５】
【表４４】
【０１２６】
【表３１】
【表３２】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年５月８日
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 〔式中、Ａは式
【化２】 で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、水酸基、イミ
ダゾリル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニ
ルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜６ア
ルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコキシ基、ベンジル
オキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、置
換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロアルキルチオ基、Ｃ
１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ基、フリルオキシ
基、テトラヒドロフリルオキシ基、フェノキシ基、置換
フェノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４
アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、シアノＣ１〜４ア
ルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜４ア
ルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ１〜
３アルコキシ基，Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ
１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直鎖または環状のア
ルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニ
ルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、置換フェニ
ルスルホニルアミノ基、トリメチルシリルエトキシ基、
式−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５は同一または相異
なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜
６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル基、フェニル基、
置換フェニル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜３
アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ
３〜６アルキニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ
３〜５アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベ
ンジルオキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜
３アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜３
アルコシキ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ
基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基、置換フェニルスルホニル基、アセチルアミノ基、
アニリノ基を示す。また、Ｒ４及びＲ５は一緒にヘテロ
原子を含んでもよい環を形成することもできる。）で表
される基を示し、Ｒ１及びＲ２は同一または相異なり、
水素原子（但し、Ｒ１及びＲ２は同一の場合を除く）、
ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアル
キル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキ
シ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、フェノキシ基、置換フ
ェノキシ基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、
Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜５アルケニル基、Ｃ
３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ
３〜５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜３アルキルチオＣ１
〜３アルキル基、式−ＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７
は同一または相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜４ア
ルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜４アルケニル
基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ
基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基を示す。またＲ６及び
Ｒ７は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成するこ
ともできる。）で表される基を示し、Ｒ３は水素原子、
Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベ
ンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル基、置換ベンゾ
イル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニ
ル基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル
基を示し、Ｘは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜
６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハ
ロアルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル基、フェニル基、
置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基、フェノ
キシ基、置換フェノキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベ
ンジルオキシ基、Ｃ１〜３アシル基、ナフチル基、ベン
ゾイル基、置換ベンゾイル基、ハロゲン原子、ホルミル
基、ニトロ基、式−ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ８は
同一または異なり、水素原子、Ｃ１〜１２アルキル基、
Ｃ３〜６アルケニル基、Ｃ３〜６アルキニル基、フェニ
ル基、置換フェニル基、ナフチル基、Ｃ１〜３アシル
基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基を示す。また、Ｒ
８及びＲ９は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成
することもできる。）で表される基を示し、Ｃ１〜６ア
ルキルチオ基、Ｃ１〜８アルキルチオＣ１〜３アルキル
基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基、Ｃ１〜８ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、カ
ルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｃ１〜６
アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換フ
ェニルスルホニル基、Ｃ１〜８アルコキシＣ１〜６アル
キル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ
１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アル
コキシＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチオ
Ｃ１〜６アルコキシ基、アリルチオ基、Ｃ１〜６アルキ
ルスルフィニル基、フリル基、チェニル基、ピリジル
基、置換されていてもよいピリミジニルオキシ基、置換
されていてもよいピリミジニルチオ基、置換トリアジニ
ルオキシ基、置換トリアジニルチオ基を示し、Ｗは酸素
原子、硫黄原子、基−ＮＲ１０（式中、Ｒ１０は水素原
子、Ｃ１〜３アルキル基、２〜５アルケニル基、Ｃ２〜
４アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１
〜３アルキル基、Ｃ１〜３アルキルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基、Ｃ１〜
３アシル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基を示
す。）を示し、Ｚは窒素原子またはメチン基を示し、ｎ
は１〜５の整数を示す。〕で表されるピリミジンまたは
トリアジン誘導体及びその塩。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、
水酸基、イミダゾリル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３
〜６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキシ
基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベン
ジルチオ基、置換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロアル
キルチオ基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ
基、フリルオキシ基、テトラヒドロフリルオキシ基、フ
ェノキシ基、置換フェノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオ
キシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、
シアノＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルＣ１〜４アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アル
キルアミノＣ１〜３アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３
アルキルアミノＣ１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直
鎖または環状のアルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜４
アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミ
ノ基、置換フェニルスルホニルアミノ基、トリメチルシ
リルエトキシ基、式−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５
は同一または相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６ア
ルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル
基、フェニル基、置換フェニル基、Ｃ３〜６シクロアル
キル基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１
〜３アシル基、Ｃ３〜６アルキニル基、Ｃ３〜５アルケ
ニルオキシ基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基、ベンジル
オキシ基、置換ベンジルオキシ基、Ｃ１〜４アルコキシ
カルボニルＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカ
ルボニルＣ１〜３アルコシキ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基、アセ
チルアミノ基、アニリノ基を示す。また、Ｒ４及びＲ５
は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成することも
できる。）で表される基を示し、Ｒ１及びＲ２は同一ま
たは相異なり、水素原子（但し、Ｒ１及びＲ２は同一の
場合を除く）、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ
１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜
６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、フェノ
キシ基、置換フェノキシ基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜
３アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６ア
ルケニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜４ア
ルキニル基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜３ア
ルキルチオＣ１〜３６ルキル基、式−ＮＲ６Ｒ７（式
中、Ｒ６及びＲ７は同一または相異なり、水素原子、水
酸基、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２
〜４アルケニル基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ３〜５ア
ルケニルオキシ基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基を示
す。またＲ６及びＲ７は一緒にヘテロ原子を含んでもよ
い環を形成することもできる。）で表される基を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、ベ
ンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル基、置換ベンゾ
イル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニ
ル基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル
基を示し、Ｘは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜
６ハロアルキル基、Ｃ１１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６
ハロアルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル基、フェニル
基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基、フ
ェノキシ基、置換フェノキシ基、ベンジルオキシ基、置
換ベンジルオキシ基、Ｃ１〜３アシル基、ナフチル基、
ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、ハロゲン原子、ホル
ミル基、ニトロ基、式−ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ
９は同一または異なり、水素原子、Ｃ１〜１２アルキル
基、Ｃ３〜６アルケニル基、Ｃ３〜６アルキニル基、フ
ェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、Ｃ１〜３アシ
ル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基を示す。また、
Ｒ８及びＲ９は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形
成することもできる。）で表される基を示し、Ｃ１〜６
アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチオＣ１〜３アルキ
ル基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基、Ｃ１〜６
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、
カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｃ１〜
６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換
フェニルスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ア
ルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、
Ｃ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ア
ルコキシＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチ
オＣ１〜６アルコキシ基、アリルチオ基、Ｃ１〜６アル
キルスルフィニル基、フリル基、チェニル基、ピリジル
基、置換されていてもよいピリミジニルオキシ基、置換
されていてもよいピリミジニルチオ基、置換トリアジニ
ルオキシ基、置換トリアジニルチオ基を示し、Ｗは酸素
原子、硫黄原子、基−ＮＲ１０（式中、Ｒ１０は水素原
子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ２〜５アルケニル基、Ｃ２
〜４アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１〜３アルコキシＣ
１〜３アルキル基、Ｃ１〜
フェニルスルホニル基、Ｃ １〜３アシル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基を示す。）を示し、Ｚは窒素原子
またはメチン基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で
表されるピリミジンまたはトリアジン誘導体及びその塩
並びにこれらを有効成分として含有する除草剤である。
次に、本発明化合物を表１〜表２８に例示する。化合物
番号は以後の記載において参照される。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】
【表３Ｆ】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【表３Ｇ】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】
【表５Ｅ】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】
【表５Ｇ】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】
【表５Ｉ】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】
【表５Ｋ】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３４】
【表５Ｏ】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】
【表５Ｓ】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】
【表５Ｔ】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】
【表５Ｕ】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５７】
【表１７Ｄ】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５８】
【表１８】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７２】
【反応式１】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７５】で表される複素環を示し、Ｌはハロゲン原
子、アルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、置
換ベンジルスルホニル基、アルキルスルホナート基また
はハロアルキルスルホナート基を示し、Ｗ、Ｘ、Ｚ、
ｎ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を示
す。）
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７７】
【反応式２】
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７９】
【化６】
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８０】で表される複素環を示し、Ｌ、Ｗ、Ｘ、
Ｚ、ｎ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を示
す。）
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８２】
【反応式３】
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８３】（式中、Ｒ１１はＣ１〜６アルキル基、Ｃ
３〜７シクロアルキル基、ベンジル基、置換ベンジル
基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル基、テトラヒ
ドロフリル基、Ｃ２〜４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキ
ルチオＣ１〜４アルキル基、シアノＣ１〜４アルキル
基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜４アルキル
基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ１〜３アルキ
ル基を示し、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ及びＺは前記と同
じ意味を示す。）
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８５】
【反応式４】
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８６】（式中、Ｒ１２及びＲ１３は同一または相
異なるＣ１〜４アルキル基を示し、またはヘテロ原子を
含んでもよい環を形成することもできる。Ａ、Ｗ、Ｚ、
Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８８】
【反応式５】
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８９】（式中、Ｒ１４はＣ１〜６アルコキシ基、
Ｃ３〜６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキ
シ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコ
キシ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベ
ンジルチオ基、置換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロア
ルキルチオ基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ
基、フリルオキシ基、テトラヒドロフリルオキシ基、フ
ェノキシ基、置換フェノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオ
キシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、
シアノＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルＣ１〜４アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アル
キルアミノＣ１〜３アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３
アルキルアミノＣ１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直
鎖または環状のアルキリデンアミノオキシ基、トリメチ
ルシリルエトキシ基を示し、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ及びＷ
は前記と同じ意味を示し、Ｍは１価のカチオンを示
す。）
【手続補正書】
【提出日】平成４年１０月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 〔式中、Ａは式
【化２】 で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、水酸基、イミ
ダゾリル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニ
ルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜６ア
ルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコキシ基、ベンジル
オキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、置
換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロアルキルチオ基、Ｃ
１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ基、フリルオキシ
基、テトラヒドロフリルオキシ基、フェノキシ基、置換
フェノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４
アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、シアノＣ１〜４ア
ルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜４ア
ルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ１〜
３アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ
１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直鎖または環状のア
ルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニ
ルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、置換フェニ
ルスルホニルアミノ基、トリメチルシリルエトキシ基、
式−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５は同一または相異
なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜
６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル基、フェニル基、
置換フェニル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜３
アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ
３〜８アルキニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ
３〜５アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベ
ンジルオキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜
３アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜３
アルコシキ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ
基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基、置換フェニルスルホニル基、アセチルアミノ基、
アニリノ基を示す。また、Ｒ４及びＲ５は一緒にヘテロ
原子を含んでもよい環を形成することもできる。）で表
される基を示し、Ｒ１及びＲ２は同一または相異なり、
水素原子（但し、Ｒ１及びＲ２は同一の場合を除く）、
ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアル
キル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキ
シ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、フェノキシ基、置換フ
ェノキシ基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、
Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜５アルケニル基、Ｃ
３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ
３〜５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜３アルキルチオＣ１
〜３アルキル基、式−ＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７
は同一または相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜４ア
ルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜４アルケニル
基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ
基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基を示す。またＲ６及び
Ｒ７は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成するこ
ともできる。）で表される基を示し、Ｒ３水素原子、Ｃ
１〜６アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベン
ジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイ
ル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基
を示し、Ｘは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６
ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロ
アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル基、フェニル基、置
換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基、フェノキ
シ基、置換フェノキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベン
ジルオキシ基、Ｃ１〜３アシル基、ナフチル基、ベンゾ
イル基、置換ベンゾイル基、ハロゲン原子、ホルミル
基、ニトロ基、式−ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は
同一または異なり、水素原子、Ｃ１〜１２アルキル基、
Ｃ３〜６アルケニル基、Ｃ３〜６アルキニル基、フェニ
ル基、置換フェニル基、ナフチル基、Ｃ１〜３アシル
基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基を示す。また、Ｒ
８及びＲ９は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成
することもできる。）で表される基を示し、Ｃ１〜６ア
ルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチオＣ１〜３アルキル
基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基、Ｃ１〜６ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、カ
ルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｃ１〜６
アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換フ
ェニルスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アル
キル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ
１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アル
コキシＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチオ
Ｃ１〜６アルコキシ基、アリルチオ基、Ｃ１〜６アルキ
ルスルフィニル基、フリル基、チェニル基、ピリジル
基、置換されていてもよいピリミジニルオキシ基、置換
されていてもよいピリミジニルチオ基、置換トリアジニ
ルオキシ基、置換トリアジニルチオ基を示し、Ｗは酸素
原子、硫黄原子、基−ＮＲ１０（式中、Ｒ１０は水素原
子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ２〜５アルケニル基、Ｃ２
〜４アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１〜３アルコキシＣ
１〜３アルキル基、Ｃ１〜３アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基、Ｃ１
〜３アシル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基を示
す。）を示し、Ｚは窒素原子またはメチン基を示し、ｎ
は１〜５の整数を示す。〕で表されるピリミジンまたは
トリアジン誘導体及びその塩。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミジンまたは
トリアジン誘導体及びその塩を有効成分として含有する
水田、畑地及び非農耕地等に適用できる除草剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】すでに、特開平２−１２１９７３号明細
書には次の化合物が除草作用を有することが記載されて
いる。
【０００３】
【化３】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の特許明細書に記載された化合物の除草効果は必ずしも
十分なものとはいえない。本発明者らはピリミジンまた
はトリアジン系化合物について、さらに改良された化合
物を開発することを目的に鋭意研究した結果、ヘテロ環
を導入した本発明のピリミジンまたはトリアジン誘導体
が一年生雑草はもとより多年生雑草に対しても優れた除
草効果を示すとともに、作物に対する安全性が高いこと
を見い出し本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明化合物は一般式
〔Ｉ〕
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ａは式
【０００８】
【化５】
【０００９】で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、
水酸基、イミダゾリル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３
〜６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキシ
基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベン
ジルチオ基、置換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロアル
キルチオ基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ
基、フリルオキシ基、テトラヒドロフリルオキシ基、フ
ェノキシ基、置換フエノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオ
キシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、
シアノＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルＣ１〜４アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アル
キルアミノＣ１〜３アルコキシ基，Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３
アルキルアミノＣ１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直
鎖または環状のアルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜４
アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミ
ノ基、置換フェニルスルホニルアミノ基、トリメチルシ
リルエトキシ基、式−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５
は同一または相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６ア
ルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル
基、フェニル基、置換フェニル基、Ｃ３〜６シクロアル
キル基、１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜
３アシル基、Ｃ３〜６アルキニル基、Ｃ３〜５アルケニ
ルオキシ基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、置換ベンジルオキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカ
ルボニルＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルＣ１〜３アルコシキ基、アミノ基、ジメチルアミ
ノ基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基、アセチ
ルアミノ基、アニリノ基を示す。また、Ｒ４及びＲ５は
一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成することもで
きる。）で表される基を示し、Ｒ１及びＲ２は同一また
は相異なり、水素原子（但し、Ｒ１及びＲ２は同一の場
合を除く）、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１
〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６
ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、フェノキ
シ基、置換フェノキシ基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜３
アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜５アル
ケニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜４アル
キニル基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜３アル
キルチオＣ１〜３アルキル基、式−ＮＲ６Ｒ７（式中、
Ｒ６及びＲ７は同一または相異なり、水素原子、水酸
基、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜
４アルケニル基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ３〜５アル
ケニルオキシ基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基を示す。
またＲ６及びＲ７は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環
を形成することもできる。）で表される基を示し、Ｒ３
は水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、置換フ
ェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ１〜６ア
ルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換フェ
ニルスルホ二ル基を示し、Ｘは水素原子、Ｃ１〜６アル
キル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ
基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル
基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベ
ンジル基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、置換ベンジルオキシ基、Ｃ１〜３アシル基、
ナフチル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、ハロゲ
ン原子、ホルミル基、ニトロ基、式−ＮＲ８Ｒ９（式
中、Ｒ８及びＲ９は同一または異なり、水素原子、Ｃ１
〜１２アルキル基、Ｃ３〜６アルケニル基、Ｃ３〜６ア
ルキニル基、フェニル基、置換フェニル基、ナフチル
基、Ｃ１〜３アシル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル
基を示す。また、Ｒ８及びＲ９は一緒にヘテロ原子を含
んでもよい環を形成することもできる。）で表される基
を示し、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチ
オＣ１〜３アルキル基、フェニルチオ基、置換フェニル
チオ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシ
ル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバ
モイル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルス
ルホニル基、置換フェニルスルホニル基、Ｃ１〜６アル
コキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜
６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキ
ル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ
１〜６アルキルチオＣ１〜６アルコキシ基、アリルチオ
基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、フリル基、チェ
ニル基、ピリジル基、置換されていてもよいピリミジニ
ルオキシ基、置換されていてもよいピリミジニルチオ
基、置換トリアジニルオキシ基、置換トリアジニルチオ
基を示し、Ｗは酸素原子、硫黄原子、基−ＮＲ１０（式
中、Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ２〜５
アルケニル基、Ｃ２〜４アルキニル基、ホルミル基、Ｃ
１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜３アルキ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換フェニル
スルホニル基、Ｃ１〜３アシル基、ベンゾイル基、置換
ベンゾイル基を示す。）を示し、Ｚは窒素原子またはメ
チン基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で表される
ピリミジンまたはトリアジン誘導体及びその塩並びにこ
れらを有効成分として含有する除草剤である。次に、本
発明化合物を表１〜表６１に例示する。化合物番号は以
後の記載において参照される。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【表４】
【００１４】
【表５】
【００１５】
【表６】
【００１６】
【表７】
【００１７】
【表８】
【００１８】
【表９】
【００１９】
【表１０】
【００２０】
【表１１】
【００２１】
【表１２】
【００２２】
【表１３】
【００２３】
【表１４】
【００２４】
【表１５】
【００２５】
【表１６】
【００２６】
【表１７】
【００２７】
【表１８】
【００２８】
【表１９】
【００２９】
【表２０】
【００３０】
【表２１】
【００３１】
【表２２】
【００３２】
【表２３】
【００３３】
【表２４】
【００３４】
【表２５】
【００３５】
【表２６】
【００３６】
【表２７】
【００３７】
【表２８】
【００３８】
【表２９】
【００３９】
【表３０】
【００４０】
【表３１】
【００４１】
【表３２】
【００４２】
【表３３】
【００４３】
【表３４】
【００４４】
【表３５】
【００４５】
【表３６】
【００４６】
【表３７】
【００４７】
【表３８】
【００４８】
【表３９】
【００４９】
【表４０】
【００５０】
【表４１】
【００５１】
【表４２】
【００５２】
【表４３】
【００５３】
【表４４】
【００５４】
【表４５】
【００５５】
【表４６】
【００５６】
【表４７】
【００５７】
【表４８】
【００５８】
【表４９】
【００５９】
【表５０】
【００６０】
【表５１】
【００６１】
【表５２】
【００６２】
【表５３】
【００６３】
【表５４】
【００６４】
【表５５】
【００６５】
【表５６】
【００６６】
【表５７】
【００６７】
【表５８】
【００６８】
【表５９】
【００６９】
【表６０】
【００７０】
【表６１】
【００７１】本発明化合物は、例えば次に示すＡ〜Ｈの
方法により製造することができる。 製造法＜Ａ＞
【００７２】
【化６】
【００７３】（式中、Ａ１は式
【００７４】
【化７】
【００７５】で表される複素環を示し、Ｌはハロゲン原
子、アルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、置
換ベンジルスルホニル基、アルキルスルホナート基また
はハロアルキルスルホナート基を示し、Ｗ、Ｘ、Ｚ、
ｎ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を示
す。）
【００７６】一般式〔ＩＶ〕で示される化合物は、一般
式〔ＩＩ〕で示される化合物と一般式〔ＩＩＩ〕で示さ
れる化合物とを当量以上の塩基の存在下、適当な溶媒中
で室温から溶媒の沸点の範囲で０．５〜２４時間反応さ
せることにより製造することができる。塩基としては金
属リチウム、金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカ
リ金属類、ｎ−ブチルリチウム及びリチウムジイソプロ
ピルアミン等の有機リチウム試薬、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ
金属及び水素化アルカリ土類金属類、カリウム ｔ−ブ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類
が使用できる。また、溶媒としてはへキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロ
メタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等
のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒、その他アセトニトリル等が使用で
きる。 製造法＜Ｂ＞
【００７７】
【化８】
【００７８】（式中、Ａ２は式
【００７９】
【化９】
【００８０】で表される複素環を示し、Ｌ、Ｗ、Ｘ、
Ｚ、ｎ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を示
す。）
【００８１】一般式〔ＶＩＩ〕で示される化合物は、一
般式〔Ｖ〕で示される化合物と一般式〔ＶＩ〕で示され
る化合物とを当量以上の塩基の存在下、適当な溶媒中で
室温から溶媒の沸点の範囲で０．５〜２４時間反応させ
ることにより製造することができる。使用する塩基及び
溶媒については、製造法＜Ａ＞で記載したものと同じも
のを使用することができる。 製造法＜Ｃ＞
【００８２】
【化１０】
【００８３】（式中、Ｒ１１はＣ１〜６アルキル基、Ｃ
３〜７シクロアルキル基、ベンジル基、置換ベンジル
基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル基、テトラヒ
ドロフリル基、Ｃ２〜４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキ
ルチオＣ１〜４アルキル基、シアノＣ１〜４アルキル
基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜４アルキル
基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ１〜３アルキ
ル基を示し、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ及びＺは前記と同
じ意味を示す。）
【００８４】一般式〔Ｘ〕にて表される化合物は、一般
式〔ＶＩＩＩ〕にて表される化合物と一般式〔ＩＸ〕に
て表される化合物とを塩基の存在下、溶媒中、反応温度
−１０〜２００℃で０．１〜３０時間反応させることに
より製造することができる。ここで、塩基としては炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、ト
リエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン等の有機または無機の塩基が使用できる。また、溶媒
としてはアセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
メタン、クロロホルム等が使用できる。 製造法＜Ｄ＞
【００８５】
【化１１】
【００８６】（式中、Ｒ１２及びＲ１３は同一または相
異なるＣ１〜４アルキル基を示し、またはヘテロ原子を
含んでもよい環を形成することもできる。Ａ、Ｗ、Ｚ、
Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）
【００８７】一般式〔ＸＩＩ〕にて表される化合物は、
一般式〔ＶＩＩＩ〕にて表される化合物と一般式〔Ｘ
Ｉ〕にて表される化合物とを塩基及びジメチルアミドホ
スホリルジクロライドまたはフェニルホスホロジクロラ
イド等のリン酸ジクロライドの存在下、溶媒中において
反応温度−１０〜１００℃で１〜１０時間反応させるこ
とにより製造することができる。ここで、塩基としては
ピリジン、トリエチルアミン等の有機３級アミン等が使
用できる。また、溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等が使用できる。 製造法＜Ｅ＞
【００８８】
【化１２】
【００８９】（式中、Ｒ１４はＣ１〜６アルコキシ基、
Ｃ３〜６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキ
シ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコ
キシ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベ
ンジルチオ基、置換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロア
ルキルチオ基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ
基、フリルオキシ基、テトラヒドロフリルオキシ基、フ
ェノキシ基、置換フェノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオ
キシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、
シアノＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルＣ１〜４アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アル
キルアミノＣ１〜３アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３
アルキルアミノＣ１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直
鎖または環状のアルキリデンアミノオキシ基、トリメチ
ルシリルエトキシ基を示し、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ及びＷ
は前記と同じ意味を示し、Ｍは１価のカチオンを示
す。）
【００９０】一般式〔Ｘ〕にて表される化合物を塩基の
存在下、水及び溶媒の混合系で反応温度０〜１２０℃で
１〜２４時間反応させ、一般式〔ＸＩＩＩ〕にて表され
る化合物を製造することができる。次に、一般式〔ＸＩ
ＩＩ〕を常法により、例えば塩酸でｐＨ３〜４にするこ
とにより一般式〔ＶＩＩＩ〕を得ることができる。ここ
で、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が使用でき
る。また、溶媒としてはアセトン、アセトニトリル、メ
タノール、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等が使用できる。尚、一般式〔Ｘ〕においてＲ１２
がベンジル基、置換ベンジル基を示すときには、例えば
パラジウム−炭素等を触媒とする常圧の加水素化反応に
より、一般式〔ＶＩＩＩ〕の化合物を得ることができ
る。 製造法＜Ｆ＞
【００９１】一般式〔ＶＩＩＩ〕にて表される化合物と
塩基とを、水、アルコール、アセトニトリル、アセト
ン、エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の溶媒中、反応温度０〜１００℃で
０．２〜１０時間反応させることにより、一般式〔ＶＩ
ＩＩ〕にて表される化合物の有機または無機塩を製造す
ることができる。ここで、塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類、アン
モニア、エチルアミン、ジメチルアミン、イソプロピル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジエタノールアミン、
トリエチルアミン等の１級、２級及び３級アミン類が使
用できる。 製造法＜Ｇ＞
【００９２】一般式〔ＶＩＩＩ〕にて表される化合物と
等モルの水酸化ナトリウム水溶液を室温で反応させた
後、塩化マグネシウム、塩化第二銅、塩化カルシウム、
塩化鉄、塩化亜鉛、塩化マンガン等の金属ハロゲン化
物、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸カルシウム、硫酸
鉄、硫酸亜鉛、硫酸マンガン等の硫酸塩を加えて、水、
アルコール等の溶媒中で、−１０℃〜２００℃の温度で
１分〜２０時間反応させることにより一般式〔ＶＩＩ
Ｉ〕にて表される化合物の無機塩を製造することができ
る。 製造法＜Ｈ＞
【００９３】
【化１３】
【００９４】（式中、Ｒ１５はＣ１〜４アルキル基、フ
ェニル基、置換フェニル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ、Ｚ
及びＡは前記と同じ意味を示す。）
【００９５】一般式〔ＶＩＩＩ〕にて表され化合物と化
合物〔ＸＩＶ〕とを溶媒中において反応温度−１０〜１
００℃で１〜１０時間反応させて、一般式〔ＸＶ〕にて
表される化合物を製造することができる。溶媒としては
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベ
ンゼン、トルエン等が使用できる。続いて、一般式〔Ｘ
Ｖ〕にて表される化合物と化合物〔ＸＶＩ〕とを塩基の
存在下、溶媒中において反応温度−２０〜１５０°で
０．５〜２０時間反応させ、一般式〔ＸＶＩＩ〕にて表
される化合物を製造することができる。ここで、塩基と
しては水素化ナトリウム、金属ナトリウム、ｔ−ブトキ
シカリウム、ブチルリチウム等が使用できる。また、溶
媒としてはアセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、ト
ルエン等が使用できる。
【００９６】
【実施例】次に実施例をあげて具体的に本発明化合物の
製造法、製剤法及び用途を説明する。 実施例１ ＜Ａ法＞ ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）キノリン−４−カルボン酸（化合物番号７５５）の
合成 ３−ヒドロキシキノリン−４−カルボン酸８．０ｇ（４
２．３ミリモル）、４，６−ジメトキシ−２−メチルス
ルホニルピリミジン１０．２ｇ（４６．６ミリモル）及
び炭酸カリウム１４．０ｇ（１０１ミリモル）にＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを加え、８０〜１０
０℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に注
ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を１０％ＨＣｌ溶液で
ｐＨ３〜４に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。次に減圧下で溶媒を留去し、得られた結晶を
ジイソプロピルエーテルにて洗浄し、３．８ｇ（収率２
７．５％）の目的物を得た。融点１７９〜１８４℃。
【００９７】実施例２ ＜Ａ法＞ ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）ベンゾフラン−２−カルボン酸メチルエステル（化
合物番号６７４）の合成 ３−ヒドロキシベンゾフラン−２−カルボン酸メチルエ
ステル５．０ｇ（２６．０ミリモル）、４，６−ジメト
キシ−２−フルオロピリミジン４．６ｇ（２８．９ミリ
モル）及び炭酸カリウム（４３．４ミリモル）にＮ，Ｎ
−ジメチルスルホキシド１００ｍｌを加え、８０〜１０
０℃で３０分間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に減圧下で溶媒
を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製
し、３．６ｇ（収率４１．９％）の目的物を得た。融点
１３５〜１３８℃。
【００９８】実施例３ ＜Ａ法＞ ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−２−メチルチオメチルチオフェン−３−カルボン
酸エチルエステル（化合物番号１６９）の合成 ４−ヒドロキシ−２−メチルチオメチルチオフェン−３
−カルボン酸エチルエステル３．５ｇ（１５．１ミリモ
ル）、４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリ
ミジン３．３ｇ（１５．１ミリモル）及び炭酸カリウム
２．１ｇ（１５．２ミリモル）にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５０ｍｌを加え、９０〜１００℃で２時間加熱
攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥した。次に減圧下で溶媒を留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、２．８ｇ（収率５
０．０％）の目的物を得た。
【００９９】実施例４ ＜Ｂ法＞ ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（化合物
番号６２２）の合成 ３−クロルピラジン−２−カルボン酸メチルエステル
３．５ｇ（２．０３ミリモル）、４，６−ジメトキシ−
２−ヒドロキシピリミジン３．６ｇ（２．３１ミリモ
ル）及び炭酸カリウム４．２ｇ（３．０４ミリモル）に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌを加え、１０
０℃で２５時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に減圧下で溶媒
を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製
し、０．５ｇ（収率７．０％）の目的物を得た。融点８
８〜９３℃。
【０１００】実施例５ ＜Ｂ法＞ ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）キノキサリン−２−カルボン酸エチルエステル（化
合物番号７７７）の合成 ３−クロルキノキサリン−２−カルボン酸エチルエステ
ル２．３ｇ（９．７２ミリモル）、４，６−ジメトキシ
−２−ヒドロキシピリミジン２．０ｇ（１２．８ミリモ
ル）及び炭酸カリウム１．８ｇ（１３．０ミリモル）に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを加え、１０
０℃で２３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に減圧下で、溶
媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製
し、２．２ｇ（収率６４．７％）の目的物を得た。屈折
率１．５９３３。
【０１０１】実施例６ ＜Ｃ法＞ ５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３（４−メチルフェニル）−２−メチルチオイミ
ダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（化合物番号
５３７）の合成 ５（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）
−３（４−メチルフェニル）−２−メチルチオイミダゾ
ール−４−カルボン酸２．０ｇ（４９．７ミリモル）及
び炭酸カリウム０．８ｇ（５．７９ミリモル）に、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌを加え、室温で３０
分間攪拌した。ヨウ化エチル０．９ｇ（５．７７ミリモ
ル）を室温下で加え、さらに３時間室温で攪拌後、水に
注いだ。酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。次に、減圧下で
溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精
製し、１．８６ｇ（収率８６．９％）の目的物を得た。
融点１４７〜１４８℃。
【０１０２】実施例７ ＜Ｄ法＞ ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−２−フェニルフラン−３−カルボン酸４−ヘプチ
リデンアミノエステル（化合物番号１５）の合成 ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−２−フェニルフラン−３−カルボン酸１．７ｇ
（５．０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
０ｍｌに溶かし、４−ヘプタンオキシム０．６ｇ（５．
０ミリモル）及びピリジン０．８ｇ（１０．０ミリモ
ル）を加えて０℃に冷却し、攪拌しながらジメチルアミ
ドホスホリルジクロライド１．０ｇ（６．０ミリモル）
を徐々に滴下した。滴下後、室温にて３時間攪拌した。
反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に
減圧下、溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、０．７ｇ（収率３１．１％）の目的物を
得た。
【０１０３】実施例８ ＜Ｅ法＞ ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸（化
合物番号４８０）の合成 ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸エチ
ルエステル２．０ｇ（６．１５ミリモル）をＮ，Ｎ−ジ
メチルスルホキシド２０ｍｌに溶かし、２Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液３．１ｍｌ（６．２０ミリモル）を加え、
室温下で２時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ、希塩酸
にてｐＨ３〜４に調整し生じた沈澱を濾別し、水洗後、
乾燥した。粗結晶はヘキサンにて洗浄し、１．７ｇ（収
率９４．４％）の目的物を得た。融点１３９〜１４１
℃。
【０１０４】実施例９ ＜Ｆ法＞ ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−５−メチルフラン−２−カルボン酸ナトリウム塩
（化合物番号１２）の合成 ２Ｎ水酸化ナトリウム水２．０７ｍｌ（４．１４ミリモ
ル）に水３０ｍｌを入れ、室温下３−（４，６ジメトキ
シピリミジン−２−イルオキシ）−５−メチルフラン−
２−カルボン酸１．１６ｇ（４．１４ミリモル）を加
え、１時間攪拌した。次に反応液を減圧下濃縮し、１．
２１ｇ（収率９６．８％）の目的物を得た。融点２２５
〜２２９．５℃。
【０１０５】実施例１０ ＜Ｇ法＞ ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）イソオキサゾール−３−カルボン酸銅塩（化合物番
号４７９）の合成 ２Ｎ水酸化ナトリウム水０．８０ｍｌ（１．６０ミリモ
ル）に水２０ｍｌを入れ、室温下、４（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルオキシ）イソオキサゾール−
３−カルボン酸０．４０ｇ（１．５０ミリモル）を加
え、３０分間攪拌した。次に硫酸銅０．３０ｇ（１．８
８ミリモル）を水１０ｍｌに溶解して室温下で加え、５
分間攪拌した。析出した結晶を濾過し、０．４０ｇ（収
率８９．７％）の目的物を得た。融点１４８〜１５２
℃。
【０１０６】実施例１１ ＜Ｈ法＞ Ｎ−メチルスルホニル４−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）−３−メチルイソチアゾール−
５−カルボンアミド（化合物番号４８８）の合成 ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−カルボン酸０．６８
ｇ（２．２９ミリモル）及びカルボニルジイミダソール
０．４１ｇ（２．５３ミリモル）にＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。次
にメタンスルホンアミド０．４３ｇ（４．５２ミリモ
ル）及び６０％水素化ナトリウム０．１８ｇ（４．５０
ミリモル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを
加え、８０〜９０℃で２時間加熱攪拌し、室温下、先に
合成したカルボニルイミダゾールのジメチルホルムアミ
ド溶液に加え、さらに室温で３時間攪拌した。反応液を
水に注ぎ、酢酸エチルで洗浄後、水層を１０％ＨＣｌ溶
液で酸性にした。析出した結晶を濾過し、イソプロピル
エーテルで洗浄し、０．６１ｇ（収率７０．９％）の目
的物を得た。融点１４５〜１４８。
【０１０７】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るピリミジンまたはトリアジン誘導体を有効成分として
なる。本発明化合物を除草剤として使用するには本発明
化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用
いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配
合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製
剤して使用することもできる。
【０１０８】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。
【０１０９】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。
【０１１０】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好
ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜２０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
【０１１１】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜５ｋｇの範囲
から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場
合のように液状で使用する場合は、０．１〜１００，０
００ｐｐｍ，好ましくは１０〜５０，０００ｐｐｍの範
囲から適宜選ぶのがよい。
【０１１２】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
【０１１３】製剤例１ 水和剤 化合物（６２５）の１０部にエマルゲン（花王株式会社
の登録商標）８１０の０．５部、デモール（花王株式会
社の登録商標）Ｎの０．５部、クニライト（クニミネ工
業株式会社の登録商標）２０１の２０部、ジークライト
（ジークライト株式会社の登録商標）ＣＡの６９部を混
合粉砕し、水和剤を得る。
【０１１４】製剤例２ 水和剤 化合物（６７５）の１０部にエマルゲン８１０の０．５
部、デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０
部、カープレックス（塩野義製薬株式会社の登録商標）
８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を混合粉砕し、
水和剤を得る。
【０１１５】製剤例３ 水和剤 化合物（４２）の１０部にデモールＮの０．５部、エマ
ール（花王アトラス株式会社の登録商標）１０の０．５
部、クニライト３０１の２０部、カープレックス８０の
５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
【０１１６】製剤例４ 乳剤 化合物（４５３）の１０部にキシレンとイソホロンの等
量混合物８０部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業
株式会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これら
をよくかきまぜることによって乳剤を得る。
【０１１７】製剤例５ 粒剤 化合物（１３）の１部、タルクとベントナイトを１：３
の割合の混合した増量剤の８９部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７
ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１
ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
【０１１８】
【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物
及びその塩は、畑地において問題となる種々の雑草、例
えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサ
ガオ、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハ
マスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の
多年生および１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシ
バ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラ
ス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草
の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効
果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ、コナ
ギ、タマガヤツリ等の一年生雑草及びホタルイ、ウリカ
ワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ヘラオモダ
カ等の多年生雑草を防除することもできる。
【０１１９】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００ｃｍ２ブラスチックポットに水田土壌を充填し、
代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及びホタ
ルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水し
た。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、水面滴下した。施用量は、有効成分を１０アール当
り４００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理２１
日目に表６２の基準に従い、除草効果を調査した。その
結果を表６３に示した。
【０１２０】
【表６２】
【０１２１】
【表６３】
【０１２２】試験例２（畑地土壌処理による除草効果試
験） １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種して覆土
した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当り有効成分が４００ｇになる様に、１０ア
ール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布
した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表６２
の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表６
４に示す。
【０１２３】
【表６４】
【０１２４】試験例３（畑地茎葉処理による除草効果試
験） １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種し、温室
内で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を
水に希釈し、１０アール当り有効成分が４００ｇになる
様に、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の
上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育
成し、処理１４日目に表６２の基準に従って、除草効果
を調査した。その結果を表６５に示す。
【０１２５】
【表６５】 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月２１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 〔式中、Ａは式
【化２】 で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、水酸基、イミ
ダゾリル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニ
ルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜６ア
ルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコキシ基、ベンジル
オキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、置
換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロアルキルチオ基、Ｃ
１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ基、フリルオキシ
基、テトラヒドロフリルオキシ基、フェノキシ基、置換
フェノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４
アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、シアノＣ１〜４ア
ルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜４ア
ルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ１〜
３アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノＣ
１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直鎖または環状のア
ルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニ
ルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、置換フェニ
ルスルホニルアミノ基、トリメチルシリルエトキシ基、
式−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５は同一または相異
なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜
６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル基、フェニル基、
置換フェニル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜３
アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ
３〜６アルキニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ
３〜５アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベ
ンジルオキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜
３アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルＣ１〜３
アルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ
基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基、置換フェニルスルホニル基、アセチルアミノ基、
アニリノ基を示す。また、Ｒ４及びＲ５は一緒にヘテロ
原子を含んでもよい環を形成することもできる。）で表
される基を示し、Ｒ１及びＲ２は同一または相異なり、
水素原子（但し、Ｒ１及びＲ２は同一の場合を除く）、
ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアル
キル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキ
シ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、フェノキシ基、置換フ
ェノキシ基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、
Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜５アルケニル基、Ｃ
３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ
３〜５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜３アルキルチオＣ１
〜３アルキル基、式−ＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７
は同一または相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜４ア
ルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ２〜４アルケニル
基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ
基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基を示す。またＲ６及び
Ｒ７は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成するこ
ともできる。）で表される基を示し、Ｒ３は水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、置換
フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、Ｃ１〜３アシル基、Ｃ１〜６ア
ルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換フェ
ニルスルホニル基を示し、Ｘは水素原子、Ｃ１〜６アル
キル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ
基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル
基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベ
ンジル基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、置換ベンジルオキシ基、Ｃ１〜３アシル基、
ナフチル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、ハロゲ
ン原子、 ニトロ基、式−ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及び
Ｒ９は同一または異なり、水素原子、Ｃ１〜１２アルキ
ル基、Ｃ３〜６アルケニル基，Ｃ３〜６アルキニル基、
フェニル基、置換フェニル基、ナフチル基、Ｃ１〜３ア
シル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基を示す。ま
た、Ｒ８及びＲ９は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環
を形成することもできる。）で表される基を示し、Ｃ１
〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチオＣ１〜３ア
ルキル基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基、Ｃ１
〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ
基、カルバモイル基、Ｎ−Ｃ１〜６ アルキルカルバモイ
ル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基、置換フェニルスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキ
シＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ア
ルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキル
基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１
〜６アルキルチオＣ１〜６アルコキシ基、アリルチオ
基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、フリル基、チエ
ニル基、ピリジル基、置換されていてもよいピリミジニ
ルオキシ基、置換されていてもよいピリミジニルチオ
基、置換トリアジニルオキシ基、置換トリアジニルチオ
基を示し、Ｗは酸素原子、硫黄原子、基−ＮＲ１０（式
中、Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ２〜５
アルケニル基、Ｃ２〜４アルキニル基、 Ｃ１〜３アル
コキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜３アルキルスルホニ
ル基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル
基、Ｃ１〜３アシル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル
基を示す。）を示し、Ｚは窒素原子またはメチン基を示
し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で表されるピリミジン
またはトリアジン誘導体及びそれらの塩。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】
【化５】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、
水酸基、イミダゾリル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３
〜８アルケニルオキシ基、Ｃ３〜６アルキニルオキシ
基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ３〜７シクロアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、ベン
ジルチオ基、置換ベンジルチオ基、Ｃ３〜６シクロアル
キルチオ基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシ
基、フリルオキシ基、テトラヒドロフリルオキシ基、フ
ェノキシ基、置換フェノキシ基、Ｃ２〜４アラルキルオ
キシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜４アルコキシ基、
シアノＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルＣ１〜４アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３アル
キルアミノＣ１〜３アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜３
アルキルアミノＣ１〜３アルキルチオ基、Ｃ３〜９の直
鎖または環状のアルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜４
アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミ
ノ基、置換フェニルスルホニルアミノ基、トリメチルシ
リルエトキシ基、式−ＮＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４及びＲ５
は同一または相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６ア
ルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜６アルケニル
基、フェニル基、置換フェニル基、Ｃ３〜６シクロアル
キル基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１
〜３アシル基、Ｃ３〜６アルキニル基、Ｃ３〜６アルケ
ニルオキシ基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基、ベンジル
オキシ基、置換ベンジルオキシ基、Ｃ１〜４アルコキシ
カルボニルＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカ
ルボニルＣ１〜３アルコキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基、アセ
チルアミノ基、アニリノ基を示す。また、Ｒ４及びＲ５
は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成することも
できる。）で表される基を示し、Ｒ１及びＲ２は同一ま
たは相異なり、水素原子（但し、Ｒ１及びＲ２は同一の
場合を除く）、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ
１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜
６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、フェノ
キシ基、置換フェノキシ基、Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜
３アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜５ア
ルケニル基、Ｃ３〜５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜４ア
ルキニル基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜３ア
ルキルチオＣ１〜３アルキル基、式−ＮＲ６Ｒ７（式
中、Ｒ６及びＲ７は同一または相異なり、水素原子、水
酸基、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ
２〜４アルケニル基、Ｃ２〜４アルキニル基、Ｃ３〜５
アルケニルオキシ基、Ｃ３〜５アルキニルオキシ基を示
す。またＲ６及びＲ７は一緒にヘテロ原子を含んでもよ
い環を形成することもできる。）で表される基を示し、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、
フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジ
ル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、Ｃ１〜３アシ
ル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基、置換フェニルスルホニル基を示し、Ｘは水素原
子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ
１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３
〜６アルケニル基、フェニル基、置換フェニル基、ベン
ジル基、置換ベンジル基、フェノキシ基、置換フェノキ
シ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、Ｃ１
〜３アシル基、ナフチル基、ベンゾイル基、置換ベンゾ
イル基、ハロゲン原子、 ニトロ基、式−ＮＲ８Ｒ
９（式中、Ｒ８及びＲ９は同一または異なり、水素原
子、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜６アルケニル基、Ｃ
３〜６アルキニル基、フェニル基、置換フェニル基、ナ
フチル基、Ｃ１〜３アシル基、ベンゾイル基、置換ベン
ゾイル基を示す。また、Ｒ８及びＲ９は一緒にヘテロ原
子を含んでもよい環を形成することもできる。）で表さ
れる基を示し、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アル
キルチオＣ１〜３アルキル基、フェニルチオ基、置換フ
ェニルチオ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、カル
ボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−Ｃ１〜６
アルキルカルバモイル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル
基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６
アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチ
オＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ア
ルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルコキ
シ基、アリルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル
基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、置換されてい
てもよいピリミジニルオキシ基、置換されていてもよい
ピリミジニルチオ基、置換トリアジニルオキシ基、置換
トリアジニルチオ基を示し、Ｗは酸素原子、硫黄原子、
基−ＮＲ１０（式中、Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜３アル
キル基、Ｃ２〜５アルケニル基、Ｃ２〜４アルキニル
基、 Ｃ１〜３アルコキシＣ１〜３アルキル基、Ｃ１〜
３アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置換
フェニルスルホニル基、Ｃ１〜３アシル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基を示す。）を示し、Ｚは窒素原子
またはメチン基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で
表されるピリミジンまたはトリアジン誘導体及びそれら
の塩並びにこれらを有効成分として含有する除草剤であ
る。次に、本発明化合物を表１〜表６１に例示する。化
合物番号は以後の記載において参照される。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】
【表２】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】
【表４】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】
【表５】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】
【表７】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【表１０】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【表１１】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】
【表１８】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】
【表２７】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】
【表３１】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】
【表３７】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５４】
【表４５】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５６】
【表４７】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６７】
【表５８】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６８】
【表５９】
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６９】
【表６０】
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７０】
【表６１】
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７４】
【化７】
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７９】
【化９】
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９０】一般式〔Ｘ〕にて表される化合物を塩基の
存在下、水及び溶媒の混合系で反応温度０〜１２０℃で
１〜２４時間反応させ、一般式〔ＸＩＩＩ〕にて表され
る化合物を製造することができる。次に、一般式〔ＸＩ
ＩＩ〕を常法により、例えば塩酸でｐＨ３〜４にするこ
とにより一般式〔ＶＩＩＩ〕を得ることができる。ここ
で、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が使用でき
る。また、溶媒としてはアセトン、アセトニトリル、メ
タノール、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等が使用できる。尚、一般式〔Ｘ〕においてＲ １４
がベンジル基、置換ベンジル基を示すときには、例えば
パラジウム−炭素等を触媒とする常圧の加水素化反応に
より、一般式〔ＶＩＩＩ〕の化合物を得ることができ
る。 製造法＜Ｆ＞
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９１】一般式〔ＶＩＩＩ〕にて表される化合物と
塩基とを、水、アルコール、アセトニトリル、アセト
ン、エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の溶媒中、反応温度０〜１００℃で
０．２〜１０時間反応させることにより、一般式〔ＸＩ
ＩＩ〕にて表される化合物の有機または無機塩を製造す
ることができる。ここで、塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩類、アン
モニア、エチルアミン、ジメチルアミン、イソプロピル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジエタノールアミン、
トリエチルアミン等の１級、２級及び３級アミン類が使
用できる。 製造法＜Ｇ＞
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９２】一般式〔ＶＩＩＩ〕にて表される化合物と
等モルの水酸化ナトリウム水溶液を室温で反応させた
後、塩化マグネシウム、塩化第二銅、塩化カルシウム、
塩化鉄、塩化亜鉛、塩化マンガン等の金属ハロゲン化
物、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸カルシウム、硫酸
鉄、硫酸亜鉛、硫酸マンガン等の硫酸塩を加えて、水、
アルコール等の溶媒中で、−１０℃〜２００℃の温度で
１分〜２０時間反応させることにより一般式〔ＸＩＩ
Ｉ〕にて表される化合物の無機塩を製造することができ
る。 製造法＜Ｈ＞
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９５】一般式〔ＶＩＩＩ〕にて表される化合物と
化合物〔ＸＩＶ〕とを溶媒中において反応温度−１０〜
１００℃で１〜１０時間反応させて、一般式〔ＸＶ〕に
て表される化合物を製造することができる。溶媒として
はエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン等が使用できる。続いて、一般式
〔ＸＶ〕にて表される化合物と化合物〔ＸＶＩ〕とを塩
基の存在下、溶媒中において反応温度−２０〜１５０℃
で０．５〜２０時間反応させ、一般式〔ＸＶＩＩ〕にて
表される化合物を製造することができる。ここで、塩基
としては水素化ナトリウム、金属ナトリウム、ｔ−ブト
キシカリウム、ブチルリチウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム等が使用できる。また、溶媒としてはアセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン等が使用で
きる。
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９６】
【実施例】次に実施例をあげて具体的に本発明化合物の
製造法、製剤法及び用途を説明する。 実施例１ ＜Ａ法＞１−クロロ−４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルオキシ）イソキノリン−３−カルボン酸エチル
（化合物番号７５４）の合成 １−クロロ−４−ヒドロキシイソキノリン−３−カルボ
ン酸エチル１．８ｇ（７．１ミリモル）、４，６−ジメ
トキシ−２−フルオロピリミジン１．４ｇ（８．６ミリ
モル）及び炭酸カリウム１．２ｇ（８．６ミリモル）に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを加え、８０〜
１００℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中
に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を１０％ＨＣｌ溶
液でｐＨ３〜４に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。次に減圧下で溶媒を留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーにて精製し０．６ｇ（収率２１．４
％）の目的物を得た。屈折率１．５８１１。
【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９８】実施例３ ＜Ａ法＞ ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−２−メチルチオメチルチオフェン−３−カルボン
酸エチルエステル（化合物番号１７０）の合成 ４−ヒドロキシ−２−メチルチオメチルチオフェン−３
−カルボン酸エチルエステル３．５ｇ（１５．１ミリモ
ル）、４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルポリ
ミジン３．３ｇ（１５．１ミリモル）及び炭酸カリウム
２．１ｇ（１５．２ミリモル）にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５０ｍｌを加え、９０〜１００℃で２時間加熱
攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥した。次に減圧下で溶媒を留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、２．８ｇ（収率５
０．０％）の目的物を得た。
【手続補正２８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１００
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１００】実施例５ ＜Ｂ法＞ ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）キノキサリン−２−カルボン酸エチルエステル（化
合物番号７６２）の合成 ３−クロルキノキサリン−２−カルボン酸エチルエステ
ル２．３ｇ（９．７２ミリモル）、４，６−ジメトキシ
−２−ヒドロキシピリミジン２．０ｇ（１２．８ミリモ
ル）及び炭酸カリウム１．８ｇ（１３．０ミリモル）に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホムアミド１００ｍｌを加え、１００
℃で２３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を水中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に減圧下で、溶媒を
留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、
２．２ｇ（収率６４．７％）の目的物を得た。屈折率
１．５９３３。
【手続補正２９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１０３】実施例８ ＜Ｅ法＞ ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸（化
合物番号４８０）の合成 ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸エチ
ルエステル２．０ｇ（６．１５ミリモル）を ジメチル
スルホキシド２０ｍｌに溶かし、２Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液３．１ｍｌ（６．２０ミリモル）を加え、室温下
で２時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ、希塩酸にてｐ
Ｈ３〜４に調整し生じた沈澱を濾別し、水洗後、乾燥し
た。粗結晶はヘキサンにて洗浄し、１．７ｇ（収率９
４．４％）の目的物を得た。融点１３９〜１４１℃。
【手続補正３０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１０６】実施例１１ ＜Ｈ法＞ Ｎ−メチルスルホニル４−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）−３−メチルイソチアゾール−
５−カルボンアミド（化合物番号４８８）の合成 ４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−３−メチルイソチアゾール−カルボン酸０．６８
ｇ（２．２９ミリモル）及びカルボニルジイミダゾール
０．４１ｇ（２．５３ミリモル）にＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。次
にメタンスルホンアミド０．４３ｇ（４．５２ミリモ
ル）及び６０％水素化ナトリウム０．１８ｇ（４．５０
ミリモル）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを
加え、８０〜９０℃で２時間加熱攪拌し、室温下、先に
合成したカルボニルイミダゾールのジメチルホルムアミ
ド溶液に加え、さらに室温で３時間攪拌した。反応液を
水に注ぎ、酢酸エチルで洗浄後、水層を１０％ＨＣｌ溶
液で酸性にした。析出した結晶を濾過し、イソプロピル
エーテルで洗浄し、０．６１ｇ（収率７０．９％）の目
的物を得た。融点１４５〜１４８。
【手続補正３１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１１９】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、
代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及びホタ
ルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水し
た。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、水面滴下した。施用量は、有効成分を１０アール当
り４００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理２１
日目に表６２の基準に従い、除草効果を調査した。その
結果を表６３に示した。比較薬剤としてベンジル ３−
（４，６ジメトキシピリミジン−２イル）オキシ ２−
ナフトエート（特開平２−１２１９７３公報明細書記
載：化合物番号２．５）を同様に製剤化して使用した。
【手続補正３２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２１】
【表６３】
【手続補正３３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２３】
【表６４】
【手続補正３４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２５】
【表６５】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ 8930−4Ｈ 43/60 8930−4Ｈ 43/647 8930−4Ｈ 43/66 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ 43/78 Ａ 8930−4Ｈ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ １０２ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/54 239/60 8615−4Ｃ 401/12 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 403/14 8829−4Ｃ 405/12 ２５１ 409/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 409/14 8829−4Ｃ 413/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ ２５１ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ (72)発明者 吉村 巧 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 清水 邦昭 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 立川 重彦 静岡県静岡市安西３丁目57番地

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Ａは式 【化２】 で表される複素環を示し、Ｒは水素原子、水酸基、イミ
    ダゾリル基、Ｃ1〜6アルコキシ基、Ｃ3〜6アルケニルオ
    キシ基、Ｃ3〜6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜6アルキルチ
    オ基、Ｃ3〜7シクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、
    置換ベンジルオキシ基、ベンジルチオ基、置換ベンジル
    チオ基、Ｃ3〜6シクロアルキルチオ基、Ｃ1〜4アルコキ
    シＣ1〜4アルコキシ基、フリルオキシ基、テトラヒドロ
    フリルオキシ基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、Ｃ
    2〜4アラルキルオキシ基、Ｃ1〜4アルキルチオＣ1〜4ア
    ルコキシ基、シアノＣ1〜4アルコキシ基、Ｃ1〜4アルコ
    キシカルボニルＣ1〜4アルコキシ基、Ｎ,Ｎ−ジＣ1〜3
    アルキルアミノＣ1〜3アルコキシ基、Ｎ,Ｎ−ジＣ1〜3
    アルキルアミノＣ1〜3アルキルチオ基、Ｃ3〜9の直鎖ま
    たは環状のアルキリデンアミノキシ基、Ｃ1〜4アルキル
    スルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、置
    換フェニルスルホニルアミノ基、トリメチルシリルエト
    キシ基、式−ＮＲ4Ｒ5（式中、Ｒ4及びＲ5は同一または
    相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ1〜6アルキル基、Ｃ1
    〜6アルコキシ基、Ｃ3〜6アルケニル基、フェニル基、
    置換フェニル基、Ｃ3〜6シクロアルキル基、Ｃ1〜3アル
    コキシＣ1〜3アルキル基、Ｃ1〜3アシル基、Ｃ3〜6アル
    キニル基、Ｃ3〜5アルケニルオキシ基、Ｃ3〜5アルキニ
    ルオキシ基、ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ
    基、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜3アルキル基、Ｃ
    1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜3アルコシキ基、アミノ
    基、ジメチルアミノ基、シアノ基、Ｃ1〜4アルキルスル
    ホニル基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホ
    ニル基、アセチルアミノ基、アニリノ基を示す。また、
    Ｒ4及びＲ5は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成
    することもできる。）で表される基を示し、Ｒ1及びＲ2
    は同一または相異なり、水素原子（但し、Ｒ1及びＲ2は
    同一の場合を除く）、ハロゲン原子、Ｃ1〜6アルキル
    基、Ｃ1〜6ハロアルキル基、Ｃ1〜6アルコキシ基、Ｃ1
    〜6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜6アルキルチオ基、フェノ
    キシ基、置換フェノキシ基、Ｃ1〜3アルコキシＣ1〜3ア
    ルキル基、Ｃ3〜6シクロアルキル基、Ｃ2〜5アルケニル
    基、Ｃ3〜5アルケニルオキシ基、Ｃ2〜4アルキニル基、
    Ｃ3〜5アルキニルオキシ基、Ｃ1〜3アルキルチオＣ1〜3
    アルキル基、式−ＮＲ6Ｒ7（式中、Ｒ6及びＲ7は同一ま
    たは相異なり、水素原子、水酸基、Ｃ1〜4アルキル基、
    Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜4アルケニル基、Ｃ2〜4アルキ
    ニル基、Ｃ3〜5アルケニルオキシ基、Ｃ3〜5アルキニル
    オキシ基を示す。またＲ6及びＲ7は一緒にヘテロ原子を
    含んでもよい環を形成することもできる。）で表される
    基を示し、Ｒ3は水素原子、Ｃ1〜6アルキル基、フェニ
    ル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基、
    ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、Ｃ1〜3アシル基、Ｃ
    1〜6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、置
    換フェニルスルホニル基を示し、Ｘは水素原子、Ｃ1〜6
    アルキル基、Ｃ1〜6ハロアルキル基、Ｃ1〜6アルコキシ
    基、Ｃ1〜6ハロアルコキシ基、Ｃ3〜6アルケニル基、フ
    ェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル
    基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、ベンジルオキシ
    基、置換ベンジルオキシ基、Ｃ1〜3アシル基、ナフチル
    基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、ハロゲン原子、
    ホルミル基、ニトロ基、式−ＮＲ8Ｒ9（式中、Ｒ8及び
    Ｒ9は同一または異なり、水素原子、Ｃ1〜12アルキル
    基、Ｃ3〜6アルケニル基、Ｃ3〜6アルキニル基、フェニ
    ル基、置換フェニル基、ナフチル基、Ｃ1〜3アシル基、
    ベンゾイル基、置換ベンゾイル基を示す。また、Ｒ8及
    びＲ9は一緒にヘテロ原子を含んでもよい環を形成する
    こともできる。）で表される基を示し、Ｃ1〜6アルキル
    チオ基、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜3アルキル基、フェニ
    ルチオ基、置換フェニルチオ基、Ｃ1〜6アルコキシカル
    ボニル基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル
    基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｃ1〜6アルキルスル
    ホニル基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホ
    ニル基、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アルキル基、Ｃ1〜6ア
    ルコキシＣ1〜6アルコキシ基、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1
    〜6アルキル基、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アルキルチオ
    基、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルコキシ基、アリルチ
    オ基、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル基、フリル基、チェ
    ニル基、ピリジル基、置換されていてもよいピリミジニ
    ルオキシ基、置換されていてもよいピリミジニルチオ
    基、置換トリアジニルオキシ基、置換トリアジニルチオ
    基を示し、Ｗは酸素原子、硫黄原子、基−ＮＲ10（式
    中、Ｒ10は水素原子、Ｃ1〜3アルキル基、Ｃ2〜5アルケ
    ニル基、Ｃ2〜4アルキニル基、ホルミル基、Ｃ1〜3アル
    コキシＣ1〜3アルキル基、Ｃ1〜3アルキルスルホニル
    基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル
    基、Ｃ1〜3アシル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基
    を示す。）を示し、Ｚは窒素原子またはメチン基を示
    し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で表されるピリミジン
    またはトリアジン誘導体及びその塩。
  2. 【請求項２】請求項１に記載のピリミジンまたはトリア
    ジン誘導体及びその塩を有効成分として含有する除草剤
    及び植物生長調整剤。
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