DE967455C

DE967455C - Verfahren und Material zur Herstellung von photographischen Farbenbildern durch Farbentwicklung

Info

Publication number: DE967455C
Application number: DEV8145A
Authority: DE
Inventors: Dr Hubertus Pietrzok
Original assignee: Filmfabrik Wolfen VEB
Current assignee: Filmfabrik Wolfen VEB
Priority date: 1954-12-01
Filing date: 1954-12-01
Publication date: 1957-11-14

Description

Verfahren und Material zur Herstellung von photographischen Farbenbildern durch Farbentwicklung Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung photographischer Farbenbilder durch Farbentwicklung, und zwar insbesondere unter Verwendung von Farbstoffkomponenten für Gelb.
Es ist bekannt, daß bei photographischem Mehrschichtenmaterial zur Erzeugung des Gelbbildes Derivate des Acetessigesters oder Benzoylessigesters als Farbstoffkomponenten benutzt werden. Allgemein muß gefordert werden, daß eine Farbstoffkomponente als Alkalisalz in Wasser leicht löslich ist und daß diese Lösung über längere Zeit haltbar ist. Außerdem werden eine hohe Empfindlichkeit und .ein gutes Kupplungsvermögen verlangt.
Es ist bereits bekannt, daß man die Löslichkeit von Benzoylessigesterderivaten dadurch erhöhen kann, daß man in den Phenylkern des Benzoylessigsäureesters einen oder mehrere ätherartig gebundene Substituenten einführt, die gegebenenfalls noch Hydroxylgruppen tragen. Es ist auch nicht mehr neu, daß Diphenyläthersubstituenten eine gewisse Erhöhung der Löslichkeit der Komponenten bewirken.
Die bekannten Gelbkomponenten genügen aber den Anforderungen, die man bezüglich der Löslichkeit, der Empfindlichkeit und des Kupplungsvermögens an sie stellen muß, nicht. Insbesondere ist es nachteilig, daß die Alkalisalze solcher Komponenten aus ihren wäßrigen Lösungen leicht ausfallen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man außer einer erheblichen Verbesserung der Löslichkeit auch eine starke Steigerung der photographischen Eigenschaften, insbesondere des Kupplungsvermögens, erreicht, wenn man Komponenten der allgemeinen Formel worin R eine löslichkeitserhöhende Gruppe, z. B. C O O H- oder S 03 H-Gruppe, in beliebiger Stellung des Ringes und R1 eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, verwendet, die durch Kondensation von Aminodiphenyläthertricarbonsäure-di-odertrimethylester mit Acetessigsäurederivaten und anschließende Verseifung erhalten worden sind.
Die Komponenten gemäß der Erfindung zeichnen sich gegenüber den bekannten Farb.stoffbildnern dadurch aus, daß sie sich wesentlich besser in wäßrigem Alkali lösen und daß ihre Lösungen lange Zeit haltbar sind. Bezüglich ihrer Kupplungsfreudigkeit übertreffen sie die bekannten Gelbkuppler erheblich; denn die blauempfindliche Schicht von Mehrschichtenmaterial kann mit solchen Komponenten empfindlicher und auch steiler. entwickelt werden. Besonders das Steilerwerden der Gradationskurve der Gelbkomponente im Oberguß hat zur Folge, daß vor allem die Farbtöne Grün, Gelbgrün und Gelb in ihrer Wiedergabe wesentlich verbessert werden.
Die Gelbkuppler für Mehrschichtenmaterial wurden bisher im allgemeinen so hergestellt, daß man die freien Aminocarbonsäuren mit einem Acetessigesterderivat in einem Kohlenwasserstoff, z. B. Toluol, kondensiert. Wendet man dieses bekannte Verfahren auf die Farbkuppler gemäß der Erfindung an, so erhält man diese nicht in der gewünschten Qualität. Wenn man aber die Di- oder Trimethylester von Ami-nodiphenyläthertricarbonsäure zur Kondensation verwendet, so erhält man Farbkuppler mit den angegebenen Eigenschaften.. Beispiel i In einem 3-1-Kolben, der eine kurze Kolonne und daran angeschlossen einen absteigenden Kühler trägt, werden i Mol 4 - Aminodiphenyläther-2, 3', 5'-tricarbonsäunetrimethylester und o,95 Mol Stearoylessigester in iSoo ccm Xylol so lange auf 15o bis 165° erhitzt, bis kein Alkohol mehr abdestilliert. Der Rückstand wird mit etwas mehr als der berechneten Menge alkoholischer io°laiger Natronlauge verseift, das ausfallende Natriumsalz abgesaugt, in Wasser gelöst und die Komponente durch Ansäuern in Freiheit gesetzt. Ans Methanol wird umkristallisiert. F. 198 bis 2o2°. . Beispiel 2 Man setzt wie im Beispiel i 4-Aminodiphenyläther-2, 2', 4'-tricarbonsäuredimethylester mit Stearoylessigester um. F. 179 bis i83°.
Beispiel 3 Man setzt wie im Beispiel i 2-Aminodiphenyläther-4, 3', 5'-tricarbonsäuretrimethyles@ter mit Stearoylessigester um. F. 222 bis 226'. Beispiel 4 Man setzt wie im Beispiel i 4-Aminodiphenyläther - 2, 3', 5' - tricarbonsäuretrimethylester mit p-Octadecyloxybenzoylessigester um. Das erhaltene Produkt sintert bei 2oo°' und schmilzt unter Zersetzunz bei 28o°.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern durch Farbentwicklung, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbstoffkomponenten für Gelb Verbindungen der allgemeinen Formel worin R eine löslichkeitserhöhende Gruppe, z. B. eine C O O 11- oder S 03 H-Gruppe, und R1 eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und die durch Kondensation von Aminodiphenyläthertricarbonsäure-di: od'er-trimethylester mit Acetessigsäurederivaten und anschließende Verseifung erhalten wurden, verwendet werden.
2. Photographisches Mehrschichtenmateriai zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine der Schichten Farbstoffkomponenten der allgemeinen Formel worin R eine löslichkeitserhöhende Gruppe, z. B. eine C O O H- oder S O, H-Gruppe, und R1 eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, enthält. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 884 151, 878 89o; französische Patentschrift Nr. 1077 535.