DE950548C - Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyglykolaethernInfo
- Publication number
- DE950548C DE950548C DEF1211A DEF0001211A DE950548C DE 950548 C DE950548 C DE 950548C DE F1211 A DEF1211 A DE F1211A DE F0001211 A DEF0001211 A DE F0001211A DE 950548 C DE950548 C DE 950548C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyglycol ethers
- weight
- alkylene oxide
- parts
- polyhydric alcohols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/02—Suppositories; Bougies; Bases therefor; Ovules
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/53—Polyethers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
-
- Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern Es ist bekannt, Polyglykoläther aus mehrwertigen Alkoholen mit mindestens drei Alkoholgruppen und Alkylenoxyd in der Weise herzustellen, daß man auf eine Alkoholgruppe etwa IO Mol Alkylenoxyd zur Einwirkung bringt; die dabei erhaltenen Polyglykoläther sind flüssig, und ihre Verwendung ist auf solche Fälle abgestellt, in denen diese Beschaffenheit eine Rolle spielt, z. B. auf die Verwendung als Schmiermittel, als Glyzerinersatz oder für Lösungszwecke.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei der Einwirkung von mehr als 20 Mol Alkylenoxyd auf je eine Alkoholgruppe eines mehrwertigen Alkohols mit mindestens drei Alkoholgruppen neuartige, feste, wachsartige Polyglykoläther erhält, die insofern besondere technische Bedeutung besitzen, als sie in Anbetracht ihrer festen Beschaffenheit für Zwecke verwendet werden können, für die die bekannten obenerwähnten Polyglykoläther in Anbetracht ihrer flüssigen Beschaffenheit nicht oder nicht mit gleichem Vorteil verwendet werden können.
- Als mehrwertige Alkohole kommen Verbindungen wie Trimethylolpropan, Trimethyloläthan, Hexantriol, Pentaerythrit, Nitrotrimethylolmethan - gegebenenfalls in Mischung miteinander - in Frage; als Alkylenoxyde eignen sich Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Epichlorhydrin u. a.
- So erhält man z. B. bei der Einwirkung von mehr als 60 Mol Äthylenoxyd auf I Mol Trimethylolpropan - zweckmäßig bei 120 bis I80° und unter Rühren - feste Produkte, deren Schmelzpunkt bei Einwirkung von go Mol bei 450, bei Einwirkung von I30 Mol bei 50 bis 520 und bei Einwirkung von 600 Mol bei 63 bis 650 liegt. Die Umsetzung erfolgt ferner vorteilhafterweise in Gegenwart von -Natriumalkoholaten, insbesondere von solchen, die aus den jeweils verwendeten mehrwertigen Alkoholen erhältlich sind. Mit Rücksicht auf die große Volumzunahme, die bei der Umsetzung der mehrwertigen Alkohole mit mehr als 20 Mol Alkylenoxyd pro Alkoholgruppe eintritt, kann es außerdem zweckmäßig sein, die Umsetzung stufenweise vorzunehmen bzw. nicht von den mehrwertigen Alkoholen selbst, sondern von niedermolekularen Anlagerungsprodukten von Alkylenoxyd an die mehrwertigen Alkohole auszugehen.
- Die erfindungsgemäß erhältlichen Polyglykoläther sind in heißem und kaltem Wasser klar löslich, sie zeigen nicht den sonst bei Polyglykoläthern beobachteten Trübungspunkt; außerdem lösen sie sich in Methanol, Aceton, Benzol, Chloroform und anderen organischen Lösungsmitteln. Gegenüber den bekannten festen Polyglykoläthern ein- oder zweiwertiger Alkohole besitzen die neuen Polyglykoläther mindestens dreiwertiger Alkohole eine Reihe von bemerkenswerten Vorzügen.
- So ist z. B. bei gleichem Molekulargewicht die Viskosität von wäßrigen Lösungen der aus dreiwertigen Alkoholen hergestellten wachsartigen Polyglykoläther niedriger als die Viskosität von entsprechenden Lösungen der bekannten wachsartigen Polyglykoläther ein- oder zweiwertiger Alkohole; dieser Umstand ist bei der Verwendung der neuen Polyglykoläther z. B. in der Textilindustrie überall dort von Vorteil, wo Polyglykolätherlösungen mit hohem Restgehalt bei verhältnismäßig niedriger Viskosität erwünscht sind.
- Weiterhin unterscheiden sich die erfindungsgemäß erhaltenen wachs artigen Polyglykoläther auch in ihrem Kristallisationsverhalten vorteilhaft von den bekannten wachsartigen Polyglykoläthern; die neuen Polyglykoläther besitzen nämlich nur eine verhältnismäßig geringe Kristallisationsneigung und spänen ab, während die bekannten Polyglykoläther abschuppen, ähnlich wie z. B.
- Paraffin.
- Die neuen Polyglykoläther lassen sich deshalb mit besonderem Vorteil in der histologischen Technik zur Gewebeeinbettung verwenden, da in diesen Wachsen eingebettete Präparate bei dem Schneiden mit dem Mikrotom wesentlich weniger zum Splittern und Ausbrechen neigen als die Präparate, die mit Hilfe von Polyglykoläthern ein- oder zweiwertiger Alkohole bereitet sind; auch hierbei ist von großem Wert, daß die Lösungen der neuen Wachse eine verhältnismäßig niedrige Viskosität besitzen.
- Bei der Herstellung von Suppositorien aus den bekannten wachsartigen Polyglykoläthern ein- oder zweiwertiger Alkohole macht sich häufig deren große Kristallisationsneigung insofern nachteilig bemerkbar, als die Formkörper spröde sind, leicht Sprünge aufweisen und bröckeln, ein Nachteil, dem nur durch besondere Zusätze von Weichmachern od. dgl. abgeholfen werden kann. Suppositorien, die aus den wachsartigen Polyglykoläthern gemäß vorliegender Erfindung hergestellt sind, weisen dagegen diese Nachteile nicht auf, sie benötigen deshalb auch keinerlei Zusatz von Weichmachern.
- Dank der festen wachsartigen Beschaffenheit lassen sich die neuen Polyglykoläther mit besonderem Vorteil in der Textilindustrie verwenden, z. B. als Kettenglätte, zumal da sie auf Grund ihrer Löslichkeit in heißem und kaltem Wasser leicht wieder auswaschbar sind; hierbei erweisen sich Stangen oder Ringe, die aus den neuen Polyglykoläthern hergestellt sind, ebenfalls als fortschrittlich, da sie gleichmäßiger und langsamer abgenutzt werden als Stangen oder Ringe aus den bekannten Polyglykoläthern. Darüber hinaus eröffnen sich ganz allgemein den erfindungsgemäß hergestellten Polyglykoläthern auf Grund ihrer besonderen Zähigkeit und Härte ganz neue Anwendungsgebiete, die den bekannten Polyglykoläthern wegen ihrer verhältnismäßig geringen- Festigkeit mehr oder weniger verschlossen sind.
- Beispiel I 50 Gewichtsteile Trimethylolpropan (hergestellt aus Butyraldehyd un Formaldehyd) werden mit 0,I Gewichtsteilen Natrium versetzt und nach Verdrängen der Luft durch ein indifferentes Gas erwärmt, bis das Natrium gelöst ist. Bei 180 bis I90° werden nun unter heftigem Rühren I550 Gewichtsteile Äthylenoxyd ohne Anwendung von Überdruck in dem Maße eingeleitet, wie sie aufgenommen werden. Man erhält ein viskoses 01, das beim Abkühlen zu einem weichen Wachs erstarrt. Es ist in heißem und kaltem Wasser leicht löslich, schmilzt bei etwa 450 und enthält 32 Mol Äthylenoxyd pro Alkoholgruppe des Trimethylolpropans. Auf Grund der Analyse enthält das Wachs 1,2 01G freie Hydroxylgruppen.
- Beispiel 2 I34 GewichtsteileTrimethylolpropan werden, wie im Beispiel I beschrieben, unter Zusatz von 0,I Gewichtsteilen Natrium zunächst mit 1400 Gewichtsteilen Äthylenoxyd umgesetzt. Die nach Abkühlen erhaltene Paste ist in heißem und kaltem Wasser löslich, enthält 10,5 Mol Äthylenoxyd pro Alkoholgruppe des Trimethylolpropans und 3,35 °/o freie Hydroxylgruppen.
- Anschließend werden 100 Gewichtsteile dieses Vorproduktes nach Zusatz von 0,2 Gewichtsteilen Natrium, wie im Beispiel 1 beschrieben, noch mit 300 Gewichtsteilen Äthylenoxyd umgesetzt. Das entstandene viskose Öl erstarrt beim Abkühlen zu einem paraffinartigen Wachs, das bei 50 bis 520 schmilzt und in heißem und kaltem Wasser löslich ist. Es enthält 45 Mol Athylenoxyd pro Alkoholgruppe des Trimethylolpropans und o,88 °lo freie Hydroxylgruppen.
- Beispiel 3 50 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Wachses vom Schmelzpunkt 50 bis 520 werden nach Zusatz von 0,4 Gewichtsteilen Natrium, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit weiteren 170 Gewichtsteilen Äthylenoxyd umgesetzt. Das entstandene viskose Öl erstarrt beim Abkühlen zu einem hartparaffinartigen Wachs, das bei 63 bis 650 schmilzt und in heißem und kaltem Wasser löslich ist. Die wäßrigen Lösungen sind viskos. Das Wachs enthält 200 Mol Äthylenoxyd pro Alkoholgruppe des Trimethylolpropans und 0,5 O/o freie Hydroxylgruppen.
- Beispiel 4 50 Gewichtsteile I, 3, 5-Hexantriol sym., in denen 0,2 Gewichtsteile Natrium aufgelöst worden sind, werden bei I70 bis 1800 unter heftigem Rühren mit 1890 Gewichtsteilen Äthylenoxyd ohne Anwendung von Überdruck, wie im Beispiel I beschrieben, umgesetzt. Das entstandene viskose Öl erstarrt beim Abkühlen zu einem Wachs mittlerer Härte, das bei 50 bis 550 schmilzt und in heißem und kaltem Wasser leicht löslich ist; es enthält 38,4 Mol Äthylenoxyd pro Alkoholgruppe des Hexantriols und 1,6 0/o freie Hydroxylgruppen.
- Beispiel 5 25 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 25 Gewichtsteile Pentaerythrit und 0,2 Gewichtsteile Natrium werden unter Überleiten von Äthylenoxyd erhitzt, bis sich eine homogene Schmelze gebildet hat. Bei etwa 1400 beginnt eine lebhafte Aufnahme von Äthylenoxyd. Bei i8o bis I90° werden nun unter heftigem Rühren I5Io Gewichtsteile Äthylenoxyd in dem Maße eingeleitet, wie sie aufgenommen werden. Man erhält ein viskoses Öl, das beim Abkühlen zu einem hartparaffinartigen Wachs erstarrt. Das Wachs schmilzt bei 42 bis 470 und ist in heißem und kaltem Wasser leicht löslich; es enthält 26,3 Mol Äthylenoxyd pro Alkoholgruppe des Alkoholgemisches und I,7 °/o freie Hydroxylgruppen.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern aus mehrwertigen Alkoholen mit mindestens drei Alkoholgruppen und Alkylenoxyd, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Alkoholgruppe mehr als 20 Mol Alkylenoxyd zur Einwirkung bringt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenoxyd auf die mehrwertigen Alkohole in Gegenwart von solchen Natriumalkoholaten zur Einwirkung bringt, die aus den jeweils verwendeten mehrwertigen Alkoholen erhältlich sind.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man solche dreiwertigen Alkohole einsetzt, welche die drei Alkoholgruppen an ein und demselben Kohlenstoffatom tragen.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 534 326, 598 596, 6o5 973, 650 ooo, 705 450, 722 619, 743 595; deutsche Patentanmeldung B 193 190 IVa/3oh; britische Patentschrift Nr. 602 591; französische Patentschrift Nr. 727 202; USA.-Patentschrift Nr. 2 40I 743; Schwartz-Perry, Sur face Active Agents (1949), S 20S, 209 und 21I; Prospekt »Carbowase Compounds etc.« Der Carbide and Carbon Chemicals Corp., New York (1946), S.3, 5 und 6.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF1211A DE950548C (de) | 1950-04-05 | 1950-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern |
DEF6409A DE972621C (de) | 1950-04-05 | 1951-06-13 | Verfahren zur Herstellung esterartiger Abkoemmlinge von Polyglykolaethern mehrwertiger Alkohole |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF1211A DE950548C (de) | 1950-04-05 | 1950-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE950548C true DE950548C (de) | 1956-10-11 |
Family
ID=7082771
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF1211A Expired DE950548C (de) | 1950-04-05 | 1950-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE950548C (de) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE534326C (de) * | 1929-12-12 | 1931-09-25 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Dispersionen |
DE605973C (de) * | 1930-11-30 | 1934-11-22 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von AEthern aus hydroxylhaltigen organischen Verbindungen und AEthylenoxyd |
DE650000C (de) * | 1935-11-09 | 1937-09-10 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung geformter Arzneizubereitungen |
DE705450C (de) * | 1939-04-19 | 1941-04-29 | Ig Farbenindustrie Ag | Hautgleitmittel |
DE722619C (de) * | 1939-11-02 | 1942-07-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Salbengrundlage |
DE743595C (de) * | 1942-06-02 | 1945-01-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Gerbverfahren |
US2401743A (en) * | 1943-02-01 | 1946-06-11 | Heyden Chemical Corp | Processes of producing ether alcohols |
GB602591A (en) * | 1945-02-12 | 1948-05-31 | Du Pont | Improvements in or relating to the electro-deposition of metals |
-
1950
- 1950-04-05 DE DEF1211A patent/DE950548C/de not_active Expired
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE534326C (de) * | 1929-12-12 | 1931-09-25 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Dispersionen |
DE605973C (de) * | 1930-11-30 | 1934-11-22 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von AEthern aus hydroxylhaltigen organischen Verbindungen und AEthylenoxyd |
DE650000C (de) * | 1935-11-09 | 1937-09-10 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung geformter Arzneizubereitungen |
DE705450C (de) * | 1939-04-19 | 1941-04-29 | Ig Farbenindustrie Ag | Hautgleitmittel |
DE722619C (de) * | 1939-11-02 | 1942-07-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Salbengrundlage |
DE743595C (de) * | 1942-06-02 | 1945-01-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Gerbverfahren |
US2401743A (en) * | 1943-02-01 | 1946-06-11 | Heyden Chemical Corp | Processes of producing ether alcohols |
GB602591A (en) * | 1945-02-12 | 1948-05-31 | Du Pont | Improvements in or relating to the electro-deposition of metals |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1494579B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von durchlässigkeitsselektiven Hohlfasern | |
DE1026072B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Polykondensationsprodukten | |
DE950548C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern | |
DE1013026B (de) | Zusatzmischung zu Kohlenwasserstoffoelen, besonders Schmier- und Motorenoelen | |
DE965395C (de) | Verfahren zur Erzeugung echter gelber Faerbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten | |
DE474561C (de) | Verfahren zur Herstellung von esterartigen Derivaten der Kondensationsprodukte aus Phenolen und Carbonylverbindungen | |
DE920321C (de) | Verfahren zur Herstellung von ein anorganisches Nitrit enthaltenden, seifenhaltigen,emulgierbaren Mineraloelen | |
DE801843C (de) | Formoel | |
DE431846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstseide, Kunstfasern, Filmen, Baendchen usw. aus Viskose | |
DE527616C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischaethern der Cellulose | |
DE723292C (de) | Verfahren zur Herstellung komplex gebundenes Kobalt enthaltender o-Oxyazofarbstoffe | |
DE717501C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Polymethinfarbstoffen | |
DE2254261C3 (de) | Schwerbrennbare Formmassen auf der Basis von Polymerisaten des Propylens | |
DE940917C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wicklungsisolationen elektrischer Maschinen, insbesondere fuer hoehere Betriebstemperaturen | |
DE851097C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserabweisenden Bindemittels fuer faserige Materialien | |
DE1223156B (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Polykondensaten | |
DE1533966C3 (de) | Abschrecke! zum Abschrecken von Metallen | |
DE689054C (de) | Verfahren zur Veredlung von Harzen, Wachsen, fetten OElen u. dgl. | |
AT215579B (de) | Schmiermittel, Metallbearbeitungsmittel und Hydraulikflüssigkeiten | |
DE2830632A1 (de) | Verfahren zum konservieren von funktionellen fluessigkeiten | |
DE929252C (de) | Verfahren zur Herstellung von Terpinhydrat durch Wasseranlagerung an Pinen | |
DE929576C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der Kaelte schnell erhaertenden, Bindungen hoher chemischer Widerstandsfaehigkeit ergebenden Massen | |
DE739030C (de) | Verfahren zur Herstellung von OElpauspapier | |
DE909994C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE1446388A1 (de) | Reinigungsoel |