DE946141C

DE946141C - Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophthalimiden, die am Stickstoffatom durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind

Info

Publication number: DE946141C
Application number: DEF16004A
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav V Schuckmann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1954-10-28
Filing date: 1954-10-28
Publication date: 1956-07-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophth-alimiden, die am Stickstoffatom durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind Es ist bekannt, Phthalimid mit Hilfe von Platinmetallen als Katalysatoren zu Hexahydrophthalünid zu hydrieren. Ersetzt man die kostspieligen Platinkatalysatoren durch die in der Technik üblichen Hydrierungskatalysatoren der Eisengruppe, so erhält man kein Hexahydrophthalimid, vielmehr werden die C=O-Gruppen, die an die Imidgruppe gebunden sind, nacheinander in die Methylengruppe übergeführt, so daß man Phthalimidin bzw. Dihydroisoindol erhält. Ebensowenig lassen sich die Alkalisalze des Phthalimids in wäßriger Lösung mit technischen Katalysatoren zu Hexahydrophthalirnid hydrieren. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man Phthalimide, die am Stickstoffatom durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren der. Eisengruppe bei erhöhten Temperaturen und Drücken praktisch quantitativ zu den entsprechenden I-lexahydrophthahmidenhydrieren kann.
Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren kommen sowohl N-alkyl- als auch N-cycloalkyl-und N-arylsubstituierte Phthalimide in Betracht, z. B. N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-Isopropyl-, N-n-Butyl-, N-Isobutyl-, N-Octadecyl-, N-Cyclopentyl-, N-Cyclohexyl-, N-Cycloheptyl-, N-Phenyl-, N-Toluyl-, N-Xylyl- und N-Naphthyl-phthalimid sowie entsprechende Bisphthalimide, z. B. N, N'-Hexa methylen-bi!#-phthalimid.
Als Katalysatoren eignen sich insbesondere nickel-oder kobalthaltige Katalysatoren, gegebenenfalls Mischkatalysatoren dieser Metalle mit Oxyden der Metalle der 3. und 6. Gruppe des Periodischen Systems, z. B: des Chroms und des Aluminiums.
Geeignete Reaktionstemperaturen liegen zwischen etwa i2o und etwa 2oo° und insbesondere zwischen z5o bis 18o°.
Das Hydrieren erfolgt unter erhöhten Drücken, z. B. zwischen etwa 2o und etwa Zoo atü und insbesondere zwischen Zoo und 16o atü.
Die Verfahrenserzeugnisse können z. B. als Zusätze zu Antiklopfmitteln in- Treibstoffmischungen für Verbrennungsmotoren verwendet werden. Sie sind außerdem wertvolle Zwischenprodukte für organische Synthesen.
Beispiel s 2ooGewichtsteile N-Cyclohexylphthahmid werden in Gegenwart von 8 Gewichtsteilen eines Nickel-Aluminiumoxyd-Chromoxyd-Katalysators bei 165° unter einem Wasserstoffdruck von 15o atü innerhalb von 31/2 Stunden hydriert. Die Aufarbeitung aus Methanol liefert nach dem Abtrennen des Katalysators 187 Gewichtsteile N-Cyclohexyl-hexahydrophthalimid mit einem Schmelzpunkt von 73°, was einer Ausbeute von g10/, der Theorie entspricht. Beispiel 2 Zoo Gewichtsteile N-Phenylphthalimid werden in Gegenwart von 8 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 erwähnten Katalysators bei z75° innerhalb von 51/z Stunden unter einem Wasserstoffdruck von 15o atü hydriert.
Die Aufarbeitung aus Methanol liefert nach dem Abtrennen des Katalysators 185 Gewichtsteile (go % der Theorie) an N-Phenylhexahydrophthalimid mit einem Schmelzpunkt von 131°.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren - zur Herstellung von Hexahydrophthälirniden, die am Stickstoffatom durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden N-substituierten Phthalimide in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren der Eisengruppe mit Wasserstoff bei erhöhten Temperaturen und Drücken behandelt.