DE952442C - Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ªŠ-CaprolactamInfo
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- DE952442C DE952442C DEC10761A DEC0010761A DE952442C DE 952442 C DE952442 C DE 952442C DE C10761 A DEC10761 A DE C10761A DE C0010761 A DEC0010761 A DE C0010761A DE 952442 C DE952442 C DE 952442C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/147—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von E-Caprolactam Bekanntlich erhält man e-Caprolactam neben Hexamethylenimin und Hexamethylendiamin, wenn man #-Cyanvaleriansäure oder ihre Ester in Gegenwart von Ammoniak katalytisch - unter Druck hydriert. Die Ausbeute an £-Caprolactam beträgt etwa 300/0.
- Es wurde gefunden, daß man e-Caprolactam in besseren Ausbeuten erhalten kann, wenn man die 4-Formylvaleriansäure, deren Amid oder Ester in Gegenwart von Ammoniak, zwleckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, katalytisch hydriert. Die 4-Formylvaleriansäure ist aus den Pentensäuren, z. B. aus der -Äthylacrylsäure, durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff (Hydroformylierung) leicht zugänglich, aus der nach den üblichen Methoden das Amid bzw. die Ester erhalten werden. Da der Alkoholrest bei der Umsetzung abgespalten wird, verwendet man zweckmäßig Ester mit niedermolekularen Alkoholen. In vielen Fällen kann man bei der Her stellung der 4-Formylvaleriansäure die Isolierung umgehen und sie sofort im Reaktionsgemisch mit Ammoniak in das Amid überführen bzw. mit Alkoholen verestern.
- Als Katalysatoren kommen die üblichen Hydrie-- rungskatalysatoren, z. B. Nickel-Chrom-Katalysatoren, Platin-Katalysatoren, Raney-Nickel, Raney-Cobalt, in Betracht. Es wird bei Temperaturen zwischen etwa 50 und 2000 und vorzugsweise unter Drucken bis zu 300 atm. gearbeitet.
- Als Lösungsmittel kommen z. B. de niedermolekularen Alkohole sowie cyclische Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, in Betracht. Das Ammoniak wird gasförmig und im Überschuß, bezogen auf die 4-Formylvaleriansäure; angewendet.
- Primär entsteht aus der 4-Formylvaleriansäure die 5-Aminocapronsäure, die unter Ringschluß in das e-Caprolact-am übergeht.
- Beispiel 33 Gewichtsteile 4-Formylvaleriansäurebutylester werden in 200 Gewichtsteilen wasserfreiem Dioxan gelöst und nach Zugabe von 100 Gewichtsteilen gasförmigem Ammoniak und 10 Gewichtsteilen Raney-Cobalt mit Wasserstoff von I50 atü 2 Stunden bei 600 hydriert, darauf wird die Temperatur innerhalb von 3 Stunden auf I300 gesteigert und zum Schluß noch 2 Stunden bei I300 gehalten.
- Dann wird filtriert und das Filtrat nach Abdampfen des Dioxans fraktioniert destilliert. Nach. einem Vorlauf von 3 Teilen Butanol werden - 8 Teile Aminocapronsäurebutylester (240/0 der Theorie) und 8 Teile Caprolactam (40 0/o der Theorie) erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von e-Caprolactam, dadurch gekennzeichnet, daß man die 4-Formylvaleriansäure, deren Amid oder Ester in -Gegenwart von Ammoniak, zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, katalytisch hydriert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC10761A DE952442C (de) | 1955-02-17 | 1955-02-17 | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC10761A DE952442C (de) | 1955-02-17 | 1955-02-17 | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE952442C true DE952442C (de) | 1956-11-15 |
Family
ID=7014827
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEC10761A Expired DE952442C (de) | 1955-02-17 | 1955-02-17 | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE952442C (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1955
- 1955-02-17 DE DEC10761A patent/DE952442C/de not_active Expired
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