DEF0016004MA - - Google Patents
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Description
UNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 27. Oktober 1954 Bekanntgemacht am 29. Dezember 1955
DEUTSCHES PATENTAMT
Es ist bekannt, Phthalimid mit Hilfe von Platinmetallen als Katalysatoren zu Hexahydrophthalimid
zu hydrieren. Ersetzt man die kostspieligen Platinkatalysatoren durch die in der Technik üblichen
Hydrierungskatalysatoren der Eisengruppe, so erhält man kein Hexahydrophthalimid, vielmehr werden die
C=O-Gruppen, die an die Imidgruppe gebunden sind, nacheinander in die Methylengruppe übergeführt,
so daß man Phthalimidin bzw. Dihydroisoindol erhält. Ebensowenig lassen sich die Alkalisalze
des Phthalimids in wäßriger Lösung mit technischen Katalysatoren zu Hexahydrophthalimid hydrieren.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man Phthalimide, die am Stickstoffatom durch
Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren der Eisengruppe
bei erhöhten Temperaturen und Drücken praktisch quantitativ zu den entsprechenden Hexahydrophthalimiden
hydrieren kann.
Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren
kommen sowohl N-alkyl- als auch N-cycloalkyl-
und N-arylsubstituierte Phthalimide in Betracht, z. B. N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-Isopropyl-,
N-n-Butyl-, N-Isobutyl-, N-Octadecyl-, N-Cyclopentyl-,
N-Cyclohexyl-, N-Cycloheptyl-, N-Phenyl-,
509 626/48
Claims (1)
- F 16004 IVb/12pN-Toliiyl-, N-XyIyI- und N-Naphthyl-phthalimid sowie entsprechende Bisphthalimide, z. B. N, N'-Hexainethylen-bis-])hthalimid.Als Katalysatoren eignen sich insbesondere nickel- oder kobalthaltige Katalysatoren, gegebenenfalls Mischkatalysatoren dieser Metalle mit Oxyden der Metalle der 3. und d. Gruppe des Periodischen Systems, '/.. M. des Chroms und des Aluminiums.(!(■eignete Keaktionstemperaturen liegen zwischen etwa 120 und etwa 200" und insbesondere zwischen 150 bis 180".Das Hydrieren erfolgt unter erhöhten Drücken, z. M. zwischen etwa 20 und etwa 200 atü und insbesondere zwischen 100 und 160 atü.Die Verfahrenserzeugnisse können z. B. als Zusätze zu Antiklopfmitteln in Treibstoffmischungen für Verbrennungsmotoren verwendet werden. Sie sind außerdem wertvolle Zwischenprodukte für organische Synthesen.Beispiel 1200 Gewichtsteile N-Cyelohexylphthalimid werden in Gegenwart von 8 Gewichtsteilen eines Nickel-Ahnniniumoxyd-Chromoxyd-Katalysators bei 165° unter einem Wasserstoffdruck von 150 atü innerhalb von ;■$'/._. Stunden hydriert.Die Aufarbeitung aus Methanol liefert nach dem Abtrennen des Katalysators 187 Gewichtsteile N- Cyclohexyl -hexahydrophthahmid mit einem Schmelzpunkt von 730, was einer Ausbeute von 91% der Theorie entspricht.Beispiel 2200 Gewichtsteile N-Phenylphthalimid werden in Gegenwart von 8 Gewichtstcilen des im Beispiel 1 erwähnten Katalysators bei 1750 innerhalb von 5'/π Stunden unter einem Wasserstoffdruck voni5oatü hydriert.Die Aufarbeitung aus Methanol liefert nach dem Abtrennen des Katalysators 185 Gewichtsteile (go°/0 der Theorie) an N-Phenylhcxahydrophthalimid mit einem Schmelzpunkt λ'οη 131°.PAT KNTA N S P Ri: C II:Verfahren zur Herstellung von Hcxahydrophthalimiden, die am Stickstoffatom durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden N-substituiertcn Phthalimide in Gegenwart von ITydrierungskatalysatoren der Eisengruppe mit Wasserstoff bei erhöhten Temperaturen und Drücken behandelt.O 509 626/48 12.55
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