DE1294369B - Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylisocyanat - Google Patents

Description

Cl₂C = N-COCl _{+ 3}HF Beispiel

—> CF₃N = C = O + 3HCl

In einem Reaktionsgefäß aus Nickel mit Rührer,

Chlorcarbonylisocyaniddichlorid ist ein durch ChIo- 15 Thermometer und tiefgekühltem Rückflußkühler werrierung von Methylisocyanat leicht erhältliches Aus- den 50 g Chlorcarbonylisocyaniddichlorid (Kp₁₂=24°; gangsmaterial (H. Holtschmidt, »Angewandte «² _D° = 1,4796) vorgelegt. Bei einer Innentemperatur Chemie«, Bd. 74, S. 849 [1962]). von etwa O⁰C werden in 15 Minuten 50 ml wasserfreie

Die Umsetzung wird zweckmäßig so durchgeführt, Flußsäure zugegeben. Nach beendeter Zugabe läßt man daß man die Komponenten in einem Metallgefäß mit ao unter weiterem Rühren und langsamer Temperaturaufgesetztem Rückflußkühler bei niedriger Tempe- Steigerung bis auf 18 bis 20° C nachreagieren. Nach ratur, z. B. um 0° C, zusammengibt. Dabei ist die etwa 3 Stunden ist die anfänglich zügige HCl-Ent-Reihenfolge der Zugabe ohne einen wesentlichen Ein- wicklung praktisch beendet. Man überschichtet mit fluß auf den Ablauf der Reaktion. Auch die Tempe- 250 ml o-Dichlorbenzol, kühlt bis auf 0 bis 5⁰C ab und raturbedingungen sind für das Gelingen der Um- 25 versetzt mit 40 g Natriumfluorid. Die organische setzung nicht wesentlich. Sie verläuft noch bei tieferer Lösung wird vom Salzniederschlag abdekantiert. Diese Temperatur (z.B. —25°C) zügig ab und läßt sich Lösung des Trifluormethylisocyanats kann direkt für ebenso bei höherer Temperatur (z.B. + 50° C) unter weitere Umsetzungen eingesetzt oder aber daraus durch Druck durchführen. Erwärmen das reine Trifluormethylisocyanat abdestil-

Auf 1 Mol Ausgangsmaterial verwendet man min- 30 liert werden. Trifluormethylisocyanat ist ein Gas, das destens 3 Mol Flußsäure, zweckmäßig nimmt man zwischen — 38 und — 35° C übergeht. Die Ausbeute an aber einen Überschuß, der nach beendeter Reaktion destilliertem Trifluormethylisocyanat ist 27 g (78 °/₀ der leicht (z. B. mit Natriumfluorid) wieder gebunden Theorie),
werden kann.

Die Reaktion läßt sich auch in einem Lösungsmittel 35 Patentanspruch:

durchführen. Als Lösungsmittel seien beispielsweise

genannt: Diäthyläther, Dioxan, Methylenchlorid, Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyl-

Chloroform, Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol. Man isocyanat, dadurch gekennzeichnet,

kann auch überschüssige Flußsäure als Lösungsmittel daß man Chlorcarbonylisocyaniddichlorid mit

einsetzen und nach beendeter Reaktion ein organisches 40 wasserfreier Flußsäure umsetzt.

Claims (1)

1 2

Trifluormethylisocyanat ist bekannt. Es läßt sich nach Lösungsmittel zugeben. Dadurch bringt man das nach

zwei Laboratoriumsmethoden herstellen. Man kann Bindung der überschüssigen Flußsäure in Freiheit ge-

Trifluoracetylazid nach Curtius thermolysieren setzte, bei Raumtemperatur gasförmige Trifluormethyl-

oder das Perfluor-(methylmethylenimin) unter be- isocyanat in eine leicht zu handhabende Lösung. In

sonderen Vorsichtsmaßnahmen partiell hydrolysieren 5 Form dieser Lösung kann man in den meisten Fällen

(Journal of Chemical Society, London, 1956, S. 3428). das Isocyanat für weitere Umsetzungen verwenden.

Es wurde nun gefunden, daß man auf technisch Es läßt sich daraus auch durch einfaches Erwärmen in

einfache Weise Chlorcarbonylisocyaniddichlorid mit freier Form isolieren.

wasserfreier Flußsäure in glatter Reaktion umsetzen Trifluormethylisocyanat ist ein Zwischenprodukt für

kann und Trifluormethylisocyanat erhält: io die Synthese von Pflanzenschutzmitteln.