DE1294369B - Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylisocyanat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrifluormethylisocyanatInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Cl2C = N-COCl + 3HF Beispiel
—> CF3N = C = O + 3HCl
In einem Reaktionsgefäß aus Nickel mit Rührer,
Chlorcarbonylisocyaniddichlorid ist ein durch ChIo- 15 Thermometer und tiefgekühltem Rückflußkühler werrierung
von Methylisocyanat leicht erhältliches Aus- den 50 g Chlorcarbonylisocyaniddichlorid (Kp12=24°;
gangsmaterial (H. Holtschmidt, »Angewandte «2 D° = 1,4796) vorgelegt. Bei einer Innentemperatur
Chemie«, Bd. 74, S. 849 [1962]). von etwa O0C werden in 15 Minuten 50 ml wasserfreie
Die Umsetzung wird zweckmäßig so durchgeführt, Flußsäure zugegeben. Nach beendeter Zugabe läßt man
daß man die Komponenten in einem Metallgefäß mit ao unter weiterem Rühren und langsamer Temperaturaufgesetztem
Rückflußkühler bei niedriger Tempe- Steigerung bis auf 18 bis 20° C nachreagieren. Nach
ratur, z. B. um 0° C, zusammengibt. Dabei ist die etwa 3 Stunden ist die anfänglich zügige HCl-Ent-Reihenfolge
der Zugabe ohne einen wesentlichen Ein- wicklung praktisch beendet. Man überschichtet mit
fluß auf den Ablauf der Reaktion. Auch die Tempe- 250 ml o-Dichlorbenzol, kühlt bis auf 0 bis 50C ab und
raturbedingungen sind für das Gelingen der Um- 25 versetzt mit 40 g Natriumfluorid. Die organische
setzung nicht wesentlich. Sie verläuft noch bei tieferer Lösung wird vom Salzniederschlag abdekantiert. Diese
Temperatur (z.B. —25°C) zügig ab und läßt sich Lösung des Trifluormethylisocyanats kann direkt für
ebenso bei höherer Temperatur (z.B. + 50° C) unter weitere Umsetzungen eingesetzt oder aber daraus durch
Druck durchführen. Erwärmen das reine Trifluormethylisocyanat abdestil-
Auf 1 Mol Ausgangsmaterial verwendet man min- 30 liert werden. Trifluormethylisocyanat ist ein Gas, das
destens 3 Mol Flußsäure, zweckmäßig nimmt man zwischen — 38 und — 35° C übergeht. Die Ausbeute an
aber einen Überschuß, der nach beendeter Reaktion destilliertem Trifluormethylisocyanat ist 27 g (78 °/0 der
leicht (z. B. mit Natriumfluorid) wieder gebunden Theorie),
werden kann.
werden kann.
Die Reaktion läßt sich auch in einem Lösungsmittel 35 Patentanspruch:
durchführen. Als Lösungsmittel seien beispielsweise
genannt: Diäthyläther, Dioxan, Methylenchlorid, Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyl-
Chloroform, Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol. Man isocyanat, dadurch gekennzeichnet,
kann auch überschüssige Flußsäure als Lösungsmittel daß man Chlorcarbonylisocyaniddichlorid mit
einsetzen und nach beendeter Reaktion ein organisches 40 wasserfreier Flußsäure umsetzt.
Claims (1)
1 2
Trifluormethylisocyanat ist bekannt. Es läßt sich nach Lösungsmittel zugeben. Dadurch bringt man das nach
zwei Laboratoriumsmethoden herstellen. Man kann Bindung der überschüssigen Flußsäure in Freiheit ge-
Trifluoracetylazid nach Curtius thermolysieren setzte, bei Raumtemperatur gasförmige Trifluormethyl-
oder das Perfluor-(methylmethylenimin) unter be- isocyanat in eine leicht zu handhabende Lösung. In
sonderen Vorsichtsmaßnahmen partiell hydrolysieren 5 Form dieser Lösung kann man in den meisten Fällen
(Journal of Chemical Society, London, 1956, S. 3428). das Isocyanat für weitere Umsetzungen verwenden.
Es wurde nun gefunden, daß man auf technisch Es läßt sich daraus auch durch einfaches Erwärmen in
einfache Weise Chlorcarbonylisocyaniddichlorid mit freier Form isolieren.
wasserfreier Flußsäure in glatter Reaktion umsetzen Trifluormethylisocyanat ist ein Zwischenprodukt für
kann und Trifluormethylisocyanat erhält: io die Synthese von Pflanzenschutzmitteln.
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