DE910654C - Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivatenInfo
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- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1, 3, 5-triazinderivaten Im Patent 896 492 wird ein Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen 2-Halogenarylamino-4-amino-i, 3, 5-triazinderivaten geschützt, darin bestehend, daß man i-Halogenarylbiguanide durch Erhitzen mit einem Überschuß von Ameisensäure oder deren Salzen oder reaktionsfähigen Derivaten einer ringschließenden Kondensation unterwirft und die erhaltenen Triazine gegebenenfalls im aromatischen Kern weiterhalogeniert.
- Es wurde gefunden, daß die Monohalogenverbindungen auch hergestellt werden können, wenn man von nicht halogenierten i-Arylbiguaniden ausgeht, diese der ringschließenden Kondensation gemäß Hauptpatent unterwirft und den im Arylkern erwünschten Monohalogensubstituenten in an sich bekannter Weise nach erfolgtem Ringschluß einführt.
- Als Ausgangsstoff ist z. B. das i-Phenylbiguanid, und zwar sowohl die Base an sich wie auch zweckmäßig ihre Salze, vorzugsweise das Hydrochlorid, geeignet. Der Ringschluß wird in bekannter Weise mit einem Überschuß von Ameisensäure, ameisensauren Salzen bzw. reaktionsfähigen Ameisensäurederivaten, wie Ester, Amide, Amidine oder Chloroform, durchgeführt. Wie im Hauptpatent beschrieben, kann der Ringschluß auch mit technischer 85%iger Ameisensäure vorgenommen werden. Die erhaltenen Arylbiguanide werden im sauren Medium, z. B. in konzentrierter Essigsäure, mit einem elementaren Halogen, wie Chlor oder Brom, oder einer Halogen abgebenden Verbindung, wie organische Perbromide usw., behandelt, wobei das entsprechende monohalogenierte Arylaminotriazin entsteht. Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur vorgenommen werden, wird jedoch vorzugsweise unter gelindem Erwärmen durchgeführt. An Stelle der reinen Triazinbase kann man vorteilhaft vom Hydrochlorid ausgehen. Beispiel i 21,39 (o,i Mol) i-Phenylbiguanidchlorhydrat werden in heißem Wasser gelöst und die Lösung unter Rühren mit 5,39 (o,o5 Mol) Natriumcarbonat versetzt. Nach Abkühlung scheiden sich nadelförmige Kristalle in einer Menge von 15 g aus. Dieses Produkt wird mit 8o ml 85°/oiger technischer Ameisensäure während 4 Stunden zum Sieden erhitzt und danach aus dem Reaktionsgemisch 4o bis 50 ml Ameisensäure abdestilliert. Der Rest wird mit Wasser verdünnt, in Eis gekühlt und mit konzentrierter Lauge versetzt. Der sich dabei ausscheidende Niederschlag besteht aus 2-Anilino-4-amino-i, 3, 5-triazin und wird aus 40- bis 5o°/oigem Alkohol umkristallisiert. Das reine Produkt schmilzt bei 232 bis 233'.
- Es ist zweckmäßig, unmittelbar das in langen, farblosen Kristallen anfallende Monochlorhydrat herzustellen, welches unter Zersetzung bei 258 bis 26o' schmilzt. Ausbeute: 9i °/o der Theorie.
- 22,3 g (o,i M01) 2-Anilino-4-amino-i, 3, 5-triazinchlorhydrat werden in 500 ml o, i n-HCl bei 6o bis 70' gelöst und die schwach opalisierende Lösung filtriert. Zum Filtrat läßt man unter energischem Rühren 16 g Brom, gelöst in 4o ml Eisessig, zufließen. Das Brom entfärbt sich sofort. Das Gemisch wird io Minuten weitergerührt, in einem Eiswasserbad gekühlt, einige Stunden stehengelassen, worauf die ausgeschiedenen Kristalle abgesaugt, mit destilliertem Wasser und wenig Methanol gewaschen und getrocknet werden. Ausbeute: 82 °/o der Theorie.
- Das Produkt schmilzt bei 284 bis 285° und weist nach Vermischen mit der nach Beispiel 2 des Hauptpatents aus 2- (p-Bromanilino)-4-amino-i, 3, 5-triazin erhaltenen Verbindung keine Schmelzpunkterniedrigung auf. Beispiel 2 3,749 (o,o2 Mol) der nach Beispiel i erhaltenen Base vom Schmp. 232 bis 233' werden unter Erwärmen in 40m1 Eisessig gelöst und die Lösung unter energischem Rühren mit 5,5 g (0,02 Mol) Pyridinhydrochlorid-Perbromid versetzt. Die Lösung entfärbt sich rasch. Beim Erkalten wird ein kristallinischer Niederschlag ausgeschieden, welcher abgesaugt und nach Beispiel i weiterverarbeitet wird. Ausbeute: 7o °/o der Theorie. Schmp. 283 bis 284'. Das Produkt ist mit der nach Beispiel 2 des Hauptpatents erhaltener. Monobromverbindung identisch. Die nach den Beispielen erhaltenen Monohalogenide können, gegebenenfalls auch ohne vorangehende Isolierung, nach Beispiel 3 des Hauptpatents weiterhalogeniert werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-I, 3, 5- triazinderivaten nach dem Patent 896492, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Arylbiguanide der ringschließenden Kondensation unterwirft und die Kondensationsprodukte im aromatischen Kern in bekannter Weise monohalogeniert.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Monohalogenide, gegebenenfalls ohne vorherige Isolierung, noch weiterhalogeniert werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER10480A DE910654C (de) | 1951-05-03 | 1951-05-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DER10480A DE910654C (de) | 1951-05-03 | 1951-05-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE910654C true DE910654C (de) | 1954-05-06 |
Family
ID=7398365
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER10480A Expired DE910654C (de) | 1951-05-03 | 1951-05-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE910654C (de) |
-
1951
- 1951-05-03 DE DER10480A patent/DE910654C/de not_active Expired
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