DE908536C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von harzartigen KondensationsproduktenInfo
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- DE908536C DE908536C DEP20014A DEP0020014A DE908536C DE 908536 C DE908536 C DE 908536C DE P20014 A DEP20014 A DE P20014A DE P0020014 A DEP0020014 A DE P0020014A DE 908536 C DE908536 C DE 908536C
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten Es ist bekannt, daß Aralkylmoilohalogenide durch Verseifung mit Wasser unter Zusatz von säurebindenden Mitteln in die entsprechenden Alkohole umgewandelt werden können. So gibt es z. B. zahlreiche Verfahren, aus Benzylchlorid durch Verseifung Benzylalkohol herzustellen. Weiter ist bekannt, daß aus z. B. o-Xylylmonochlorid durch Behandlung mit alkoholischem Kali der Äther gebildet wird.
- Werden Aralkyldihalogenverbindungen, z. B. das Xylyldichlorid, d. h. das il, il-Dichlormethyltoluol, mit wäßrigem Alkali erhitzt, so tritt, wie aus dem Bittermandelgeruch hervorgeht, ebenfalls Verseifung ein, und zwar zum Aldehyd, der dann- im alkalischen Medium der Selbstkondensation unter Bildung eines Aldehydharzes unterliegt.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß sich auch aus Aralkylmonohalogeniden durch Einwirkung von Wasser in Gegen-,vart säurebindender Stoffe Harze ,gewinnen lassen, wenn man nämlich von solchen Halogeniden .ausgeht, die an einem aromatischen Kern eine oder mehrere Monohalogenmethylgruppen neben einer oder mehreren Alkyl- oder Oxalkylgruppen tragen. Solche Stoffe sind z. B. die durch Einwirkung von Formaldehyd und Chlorwasserstoff auf Xy:ol entstehenden Monochlormethylverbindungen. Statt der an sich zu erwartenden Alkohole entsteht vielmehr bei der Verseifung derartiger Stoffe ein höhenmolekulares harzartiges Produkt, das eine Hydroxylzahl zeigt, die nur einen Bruchteil der erwarteten ausmacht. Je nach den Verseifungsbedingungen und dem Ausgangsmaterial kann man dabei viskose öle bis harte Harze erhalten. Man kann die Verseifung z. B. durch Kochen mit verdünnter wäßriger Alkalilauge oder Alkalicarbonatlösungen oder den Alkalisalzlösungen schwacher, organischer Säuren durchführen oder auch indem man mit Wasser kocht, dem man die berechnete Menge Magnesium- oder C alciumoxyd oder Calciumearbonat od. dgl. zur Bindung der Salzsäure zufügt. Dabei ist gutes Rühren und unter Umständen .ein Zusatz geringer :Mengen von Salzen von Schwermetallen, wie Kupfer, Blei oder Zink, zur Beschleunigung der Reaktion zu empfehlen.
- Die so erhaltenen Öle oder Harze zeigen eine gute Löslichkeit in den meisten organischen. Lösungsmitteln und sind auch mit trocknenden ölen und Nitrocellulose verträglich; sie stellen daher wertvolle Rohstolfe für die Lackindustrie dar.
- Entsprechend ihrer Entstehung aus Monohalogenmethylverbindungen sind diese Harze chemisch ganz anders aufgebaut als die aus Dihalogenmetliylaroinaten beim Behandeln mit Alkali neben monolneren Aldehyden entstehenden Aldehydharze und besitzen infolgedessen auch andere physikalische und chemische Eigenschaften als diese. Da die Monohalogenmethylv erbindungen leicht und in guter Reinheit herstelibar und quantitativ in wertvolle Harze überführbar sind, stellt das erfindungsgemäße Verfahren auch von dieser Seite aus gesehen einen erheblich technischen Fortschritt gegenüber dem bekannten Verfahren dar_, bei dem aus den schwieriger rein -zugänglichen Dihalogenmethylaromaten als Nebenprodukte Harze auftreten. Beispiel i 5o Teile il, 51-Dichlor-i, 3, 4, 5-tetramethylbenzol werden mit 5oo Teilen Wasser und 5o Teilen wasserfreier Soda 4o Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das gebildete Harz wird abgetrennt, mit heißem Wasser durchgeknetet und im Vakuum entwässert. Man erhält ein fast farbloses, klares, springhartes Harz, das hei ;5 bis 4o° erweicht.
- Beispiel 118 Teile eines Reaktionsproduktes von Formaldehyd und Clorwasserstoff mit Xylo.l mit 3o,2#,'o in Monochlormethylgruppen gebundenem Chlor werden mit 4o Teilen Natriumhydroxyd in 5oo Teilen Wasser und o.5 Teilen Zinkstaub i o Stunden unter Rühren am Rückflußkühler gekocht. Das Reaktionsprodukt wird abgetrennt, zweimal mit Wasser ausgewaschen und entwässert. Man erhält ein klares, hellgelbes, viskoses 01. Beispiel ; 131 Teile der Chlormethylverbindung wie im Beispiel a werden mit 5oo Teilen Wasser unter Zusatz von 25 Teilen Magiiesiumoxyd und einem Teil Kupfersulfat 2o Stunden am Rückflußkühler unter Rühren gekocht. Man erhält ein hellgelbes, klares, zähes Weichharz. Beispiel i t 8 Teile der Chlormethylverbindung wie im Beispiel 2 werden mit 136 Teilen N.atriumacetat in 5oo Teilen Wasser und 2 Teilen Zinkchlorid 30 Stunden gekocht. Man erhält ein hellgelbes, ziemlich niedrig-viskoses (il, das neben Hydroxyl-und Äthergruppen noch Acetylg ruppen enthält.
Claims (1)
- PATLNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Derivate aromatischer Kohlenwasserstolfe, die eine oder mehrere Monohalogenmethylgruppen neben einer oder mehreren Alkyl- oder Oxalkylgrtippen enthalten, oder Gemische solcher Verbindungen in Anwesenheit von säurebindenden. Mitteln mit Wasser zweckmäßig bei erhöhter Temperatur behandelt. Angezogene Druckschriften: Bulletin de la Societt# Chimique de la France, Bd. 26, I I (1876) S.534 und 535; Angewandte Chemie, Bd. 6o t 1()48) S. 88 bis 96.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP20014A DE908536C (de) | 1948-10-30 | 1948-10-30 | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEP20014A DE908536C (de) | 1948-10-30 | 1948-10-30 | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE908536C true DE908536C (de) | 1954-04-08 |
Family
ID=7367678
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEP20014A Expired DE908536C (de) | 1948-10-30 | 1948-10-30 | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE908536C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1016024B (de) * | 1953-10-16 | 1957-09-19 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung makromolekularer, halogenierter Kunststoffe hoher Temperaturbestaendigkeit |
-
1948
- 1948-10-30 DE DEP20014A patent/DE908536C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1016024B (de) * | 1953-10-16 | 1957-09-19 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung makromolekularer, halogenierter Kunststoffe hoher Temperaturbestaendigkeit |
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