DE721882C - Verfahren zur Herstellung von Monochlormethylverbindungen araliphatischer Kohlenwasserstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monochlormethylverbindungen araliphatischer KohlenwasserstoffeInfo
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- DE721882C DE721882C DEI58033D DEI0058033D DE721882C DE 721882 C DE721882 C DE 721882C DE I58033 D DEI58033 D DE I58033D DE I0058033 D DEI0058033 D DE I0058033D DE 721882 C DE721882 C DE 721882C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monochlormethylverbindungen araliphatischer Kohlenwassersto$e Es ist bekannt, aromatische und araliphatische Kohlenwasserstoffe mittels Formaldehyd und Salzsäure oder Paraformaldehyd, Zinkchlorid und Chlorwasserstoff oder ParafoTinaldehyd, konzentrierter- Schwefelsäure und Chlorwasserstoff in die entsprechenden Chlormethylverbindungen überzuführen. Brei Anwendung von Paraformaldehyd wurde bisher, um die Bildung von Dichlorm@ethylv"eTbindungen. zu vermeiden, ein großer Überschoß des Kohlenwasserstoffeis angewandt. Man @erhielt hierbei ein Gemisch des Kohlenwasserstoffes, der Monochlormethylverbindung und der Dichlormethylverbindung. Dieses Gemisch ist bei den höhermolekularen araliphatischen Kohlenwasserstoffen schwer zu trennen, da sich die entstandenen Verbindungen 1;n den. Kochpunkten nur wenig voneinander unterscheiden. Außerdem treten bei der Destillation. der höhermolekularen Chlormethylverbindungen selbst im Hochvakuum unter Chlorwasserstoffabspaltung Zersetzungen ein.
- Ferner ist es bekannt, Monochlormethylderivate von Naphthalin sowie von a- und ß-Methylnaphthalin in der Weise herzustellen, daß man - die genannten. Kohlenwasserstoffe auf ein Reaktionsgemisch aus überschüssigem Trioxymethylen, Eisessig und Chlorwasserstoff einwirken läßt (vgl. Compter rendus, Band 202, 1936, Seite 73 bis 75).
- Demgegenüber wird erfindungsgemäß ein Gemisch von araliphatischen KohIenwasserstoffen, die eine oder mehrere gerade oder verzweigte Alkylreste mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen enthalten und die mit wäßrigem Formaldehyd und Salzsäure nicht reagieren und überschüssigem Paraformaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid und konzentrierter Schwefelsäure und in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln unter Erwärmen mit Chlorwasserstoff zur Umsetzung gebracht. Dabei entstehen in sehr guter Ausbeute die Monochlormethylverbindungen, und es bleiben nur verschwindend geringe Mengen von unverändertem Kohlenwasserstoff übrig. Die erhaltenen Chlormethylverbindu'ngen entstehen in einem derartigen Reinheitsgrad, daß sich eine Destillation, die in den meisten Fällen zu einer Chlorwasserstoffabsp.altung führt, erübrigt und die Rohprodukte direkt zu weiteren Umsetzungen verwendet werden können.
- Das verwendete Zinkchlorid kann mehrmals gebraucht werden. Läßt die Wirksamkeit nach, so kann man es durch Entwässern im Vakuum regenerieren.
- Beispiel 1 In eine Mischung von 408 Gewichtsteilen Triisopropylbenzol, 12o Gewichtsteilen Paraformaldehyd. und 1 oo Gewichtst ilen Zinkchlorid wird bei 6o bis 75° unter Rühren Stunden lang Chlorwasserstoff eingeleitet. Die obere farblose Ölschicht wird abgegossen, mit etwas Wasser gewaschen und destilliert. Bei 142 bis z47°/zomm gehen etwa 45oGenzchtsteileeines farblosen Öles über, das sich als reines Triisopropylbenzylclrlorid erweist.
Analyse Gef. C=75,81% H-9,69% C1=13,95% Ber. C=7599% H=-9,970/0 Cl= 14,o3% - Beispiel 3 In eine Mischurig von 254 Gewichtsteilen Isononylnaphthalin, 5o Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 5o Gewichtsteilen Zinkchlorid wird bei 6o bis 70° unter Rühren 3 Stunden lang Chlorwasserstoff eingeleitet. Das Reaktionsprodukt wird abgegossen, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Chlormethylisononylnaphthalin geht bei der Destillation bei 170 bis 175°!i mm als ein gelbes dickflüssiges Öl über.
- Beispiel 4 In eine Mischung von 212 Gewichtsteilen Düsopropylnaphtbalin, das durch Einwirkung von Propylen auf Naphthalin in Gegenwart von Borfluoriddihydrat erhalten wird, 45 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 45 Gewichtsteilen Zinkchlorid wird bei 6o bis 70° unter Rühren etwa 21/. Stunden Chlorwrasserstoff eingeleitet. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen hinterbleiben etwa 225 Gewichtsteile eines hellbraunen Öles, das sich als nahezu reines Monochlorm,ethyldiisopropylnaphthalin erweist.
- Beispiel 5 In eine Mischung von 296 Gewichtsteilen Isododecylnaphthalin, 55 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 5o Gewichtsteilen Zinkchlorid wird bei 6o bis 70° unter Rühren 3 Stunden Chlorwasserstoff eingeleitet. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen hinterbleiben etwa 32o Gewichtsteile eines braunen dickflüssigen Öles. Das Monochlormethylisododecylnaplrthalin siedet bei 185 bis 200°/3 mm. Beispiel 6 In eine Mischung von 296 Gewichtsteilen n-Dodecylnaphthalin, 55 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 5o Gewichtsteilen Zinkchlorid wird bei 6o bis 7o° unter Rühren 3 Stunden Chlorwasserstoff eingeleitet. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes geschieht in der gleichen Weise wie im Beispiel 5. Das Rohprodukt ist ein braunes diel,-flüssiges 01 und enthält etwa 6o bis 70'o Monochlormethy lverbindung.
Claims (1)
- PATE \TAISPRUCZI: Verfahren zur Herstellung von Monochlormethylverbindungen araliphatischer Kohlenw-asserstoffe durch Einwirken von Chlorwasserstoff und überschüssigem Formaldehyd auf araliphatische Kohlenw#asserstoffe, dadurch gekennzeichn..,et, daß man ein Gemisch von araliphatischen Kohlenwasserstoffen, die einen oder mehrere Alkylreste mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen im Molekül .enthalten, und überschüssigem Paraformaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid oder konzentrierter Schwefelsäure und in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln unter Erwärmen mit Chlorwasserstoff zur Umsetzung bringt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI58033D DE721882C (de) | 1937-05-19 | 1937-05-19 | Verfahren zur Herstellung von Monochlormethylverbindungen araliphatischer Kohlenwasserstoffe |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI58033D DE721882C (de) | 1937-05-19 | 1937-05-19 | Verfahren zur Herstellung von Monochlormethylverbindungen araliphatischer Kohlenwasserstoffe |
GB628439A GB525673A (en) | 1939-02-25 | 1939-02-25 | Process for the manufacture of fatty aromatic chloromethyl compounds |
Publications (1)
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---|---|
DE721882C true DE721882C (de) | 1942-06-23 |
Family
ID=25982001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI58033D Expired DE721882C (de) | 1937-05-19 | 1937-05-19 | Verfahren zur Herstellung von Monochlormethylverbindungen araliphatischer Kohlenwasserstoffe |
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---|---|
DE (1) | DE721882C (de) |
-
1937
- 1937-05-19 DE DEI58033D patent/DE721882C/de not_active Expired
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