DE89979C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE89979C DE89979C DENDAT89979D DE89979DA DE89979C DE 89979 C DE89979 C DE 89979C DE NDAT89979 D DENDAT89979 D DE NDAT89979D DE 89979D A DE89979D A DE 89979DA DE 89979 C DE89979 C DE 89979C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- piperidine
- formaldehyde
- phenol
- dimethylamine
- dioxynaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N P-Cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N Thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims description 4
- 229930007823 thymol Natural products 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 16
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- -1 phenol alcohols Chemical class 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N Amino radical Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- FMSSTWGVVMAWCY-UHFFFAOYSA-N ClO.CNC Chemical compound ClO.CNC FMSSTWGVVMAWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003298 Dental Enamel Anatomy 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Trioxopurine Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116269 Uric Acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach ■ J. P ίο c h 1 (Ber. XXI ,2118) reagirt
Formaldehyd bei Wasserbadtemperatur auf Salze von secundären Aminen der Fettreihe,
speciell auf Dimethylaminchlorhydrat in der Weise, dafs unter Kohlendioxydentwickelung
Trimethylamin gebildet wird. Andererseits entstehen nach Manasse (Ber. XXVII, 2409) bei
der Einwirkung von Formaldehyd auf Phenole
in Gegenwart gewisser Condensationsmittel die sogen, Phenolalkohole.
Es hat sich nun gezeigt, dafs bei der gleichzeitigen
Einwirkung von Formaldehyd auf secundäre Amine der Fettreihe und auf Phenole, Naphtole, Dioxynaphtaline nicht die
obigen Endproducte (Trimethylamin bezw.
Phenolalkohole) entstehen, sondern dafs vielmehr eine neue Klasse von Basen bezw.
basischen Verbindungen sowohl bei gewöhnlicher Temperatur als auch .in der Wärme gebildet
wird. ■'.■:..".■ ·■■■.''■
Man gelangt so zu neuen producten, welche
als Ausgangsmaterialien zur Herstellung von
Farbstoffen bezw. phärmaceutischen Verbin-: düngen dienen können.
Der bei diesem Verfahren stattfindende ehe-,
mische Procefs läfst sich z. B. bei Verwendung von ß-Naphtol, Formaldehyd und Dimethylamin
durch die nachfolgende Gleichung ver-^ anschaulichen:
C10ZZ7 OH+ CH9 O + NH(CHJ2
= C10H OC H2 -N(CHJ2 + H2 O.
Dafs die Umsetzung thalsächlich im Sinne dieser Gleichung erfolgt, geht daraus hervor,
dafs einerseits die Reaction quantitativ unter Abspaltung von 1 Mol. Wasser verläuft und
dafs das resultirende Endproduct in Alkalien unlöslich ist und basische Eigenschaften besitzt. ■ '' ■ ;' ■;■■ ·;■ ' '.' ■ ; ■■ .· "' . : .■ :
Die so aus den einfachen Phenolen, Naphtolen, Dioxynaphtalinen resultirenden Producte
sind als Methyläther des Phenols, Naphtols etc. zu betrachten, bei denen ein Wasserstoffatom
derMethylgrüppe durch den Dialkylarnidorest etc. substituirt ist.
ι Beispiel I.
Phenol-{-Formaldehyd -f- Dime thy l-
: . amin. ; .:
Zu einer Lösung von 9,4 kg Phenol in'etwa 50 1 Alkohol werden 13,5 kg einer wässerigen
33 proc. Dimethylaminlösung und hierauf 7,5 kg einer 40proc. Formaldehydlösung hinzugegeben.
Die Masse erwärmt sich von selbst, und nach Verlauf einiger Zeit ist die Bildung der neuen
Base vollendet. Man destillirt den Alkohol ab, nimmt in Salzsäure auf, filtrirt und versetzt
die nicht zu verdünnte Lösung mit concenfrirter Natronlauge, wobei sich die Base
als farbloses, in Wasser ziemlich leicht lösliches OeI abscheidet. Dieselbe besitzt folgende
Zusammensetzung:
OCH2-N(CH3J2.
*■■
;-',-.;;; : Beispiel IL v;^'*'-./■ -'■ ■'
ß-Naphtol ·+· Formaldehyd -{- Dirriethyl-
:>y.'.-':]-y-'}'-'C ' ' a min. ..C ■ '■'..: : "■■· : ■ .■■. . ·
1444 kg ß-Naphtöl werden in ca. 50 1 Alkohol
gelöst und zu dieser alkoholischen Lösung fügt
mail 13,5 kg Dimethylaminlösung (33 proc.)
und hierauf 7,5 kg Formaldehyd. (40 proc),
wobei starke Erwärmung eintritt.: Nach dem
Erkalten krystallisirt die Base in grofsen blätterigen Krystallen vom Schmelzpunkt 76°
aus. Dieselbe ist in verdünnten Säuren leicht löslich, in Alkalien unlöslich. Beim Kochen
mit Alkalien zersetzt sie sich. Ihre Zusammensetzung entspricht der Formel:
OCH2-NfCH3J2.
;■';. Beispiel IH. "V^
P1 ß4'-Dioxynaphtalin + Formaldehyd
+ Dimethylamin. '.
Eine Auflösung von 32 kg ßj ß4-Dioxynaphtalin
in 200 Γ Alkohol wird mit 2.7 kg
einer 33 proc. Dimethylaminlösung und hierauf mit 15 kg einer 40 proc. Formaldehydlösung
versetzt. Unter Selbsterwärmung geht die Reaction vor sich. Beim Erkalten krystallisirt
die neue Base· in, schwach gelblich gefärbten Krystallkörnern aus, die durch Umlösen aus
Alkohol gereinigt werden können. Die so
gebildete Base von der Formel:
■HO-,
OCH2N(CHJ2
schmilzt gegen i6o° und löst sich in Säuren
und Alkalien.
: ■;.■■ Beispiel IV.' : ::
α- Na.phtol + Formaldehyd + Piperidin.
Beim Vermischen einer Lösung von 14,4 kg a-Naphtol in 150 1 Alkohol mit 8,5 kg Piperidin
und 7,5 kg einer 40 proc. Formaldehydlösung tritt lebhafte Selbsterwärmung ein, indem sich
glatt die Base: ■
OCH2-N(CHJ,
bildet, welche beim Erkalten in farblosen Nadeln ausfüllt. Durch Umkrystallisiren aus
.\i.v:tu!i wird dieselbe in prismatischen Nadeln
\υηί Schmelzpunkt 1350 erhalten. Sie ist
unlöslich in Wasser und Alkalien, schwer löslich in kaltem, leicht löslich in heifsem Alkohol.
Die in analoger Weise aus |3 - Naphtol
-)- Formaldehyd -f- Piperidin erhaltene Base
schmilzt bei 96°. : · ' '.·/.;
Wahrend die aus Phenol gewonnene Base
bei gewöhnlicher Temperatur flüssig ist ^ sind die aus p-Kresol bezw. Thymol + Formaldehyd
+ Piperidin entstehenden Producte fest und gut krystallisirbar. Ihre Schmelzpunkte liegen
bei 450 bezw. 1490.
Beispiel V. ■ßj ß3 -Dioxynaphtalin + Formaldehyd
'-\- Piperidin. ^ : ;'
Auf Zusatz von 17 kg Piperidin und 15 kg
Formaldehyd. (40 proc.) zu einer Auflösung
von 16 kg ßj ßg-Dioxynaphtalin in ca. 150 1
Alkohol rindet unter starker Selbsterwärmung Bildung der Base:
OCH2N(CH2J,
N. CH2O
statt. Dieses disubstftuirte ß„ .ß3-Dioxynaphtalin
kann aus den üblichen Lösungsmitteln umkrystallisirt
werden und bildet alsdann KrystaüV blättchen, welche bei 215 bis 2200 unter Zersetzung schmelzen. Dasselbe löst sich leicht
in verdünnten Säuren, ist aber im Gegensatz zu dem nach Beispiel III erhältlichen monosubstituirten
P1 ß4 - Dioxynaphtalin in Alkalien
unlöslich.
Beispiel VI. ■ V
Phenol -\- Formaldehyd + Piperazin.
18 kg Phenol, 16 kg Formaldehyd (40'proc.);'.
und 9 kg Piperazin werden in Alkohol gelöst,-Nach
erfolgter Lösung findet sofort die Reaction unter Erwärmung statt. Die rieue Base von
der Formel: . ( .
OCH2N(CHJiN-CH2O
scheidet sich beim Erkalten als OeI ab, welches allmälig zu Krystallen erstarrt. Der
Schmelzpunkt liegt bei 1 io°.
Analog verläuft der Procefs, wenn man in obigen Beispielen an Stelle der dort benutzten
Hydroxylverbindungen (Phenol, Naphtol, Dioxynaphtalin) andere im aromatischen Kern durch
Hydroxylgruppen substituirte Substanzen, z. B. Kresol, Thymol etc., verwendet.
Die so entstehenden Producte lösen sich in verdünnten Säuren und sind, sofern sie keine
weiteren,, die Alkalilöslichkeit bedingenden Gruppen (wie Hydroxylgruppen etc.) enthalten,
in Alkalien unlöslich.
Im Folgenden sind noch die speciellen Eigenschaften für einige weitere nach dem vorliegenden
Verfahren erhältliche Producte angegeben:
Condensationsproduct aus Piperidin, Form aldehyd und |
Schmelz punkt |
Krystall- form |
Phenol | flüssig; siedet unter Zer setzung |
|
p-Kresol | 45° | weifse Blätt chen (aus Ligroün) . |
Thymol | 148 ° | weifse kör nige Krystalle (aus Benzol) |
ß-Naphtol | 96°- | weifse Blätt chen (aus Alkohol). |
Betreffs der Bestimmung der nach dem Verfahren dieser Erfindung darstellbaren Producte
wird bemerkt, dafs ein Theil derselben die Fähigkeit besitzt, sich mit Diazoverbindungen
zu kuppeln und dabei neue Azofarbstoffe zu liefern, während in pharmaceutischer Beziehung
alle Producte die Fähigkeit besitzen, Harnsäure sehr leicht in Lösung zu bringen und gleichzeitig die Körpertemperatur in kurzer Zeit Um
ein Bedeutendes herabzudrücken. Die bezüglichen physiologischen Versuche sind jedoch
noch nicht zum Abschlüsse gekommen.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Umwandlung von Phenolen,. Naphtolen bezw. Dioxynaphtalinen in neue, in Alkalien unlösliche Producte, welche an Stelle der Hydroxylgruppen den Atomcomplex — OCH2 Ν\χ (R — Alkylreste secundärer Amine) enthalten, darin bestehend, dafs man auf die ersteren bei Gegenwart von Formaldehyd secundäre Amine der Fettreihe . einwirken läfst. .
- 2. Die besonderen Ausführungsformen des durch Anspruch ι geschützten Verfahrens. unter Verwendung von Formaldehyd einerseits und andererseits ■a) Phenol + Dimethylamin,b) ß-Naphtol + Dimethylamin,■ c) ß, ß4-Dioxynaphtalin + Dimethylamin/ ."■'■"■■ d) Phenol + Piperidin, ;'■ ■ , ' '' e). p-Kresol + Piperidin, ,'f) Thymol -j- Piperidin, ■ ■..·,■■'.'g) a-Naphtol-f· Piperidin, .: h) ß-Naphtol-j-Piperidin, : ,'.■ ■■'..:_■.-i) ßj ß3-Dioxynaphtalin -\r Piperidin, ■ kj Phenol -(- Piperazin. _ , . '·./■
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE89979C true DE89979C (de) |
Family
ID=361747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT89979D Active DE89979C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE89979C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0310846A2 (de) * | 1987-09-22 | 1989-04-12 | BASF Aktiengesellschaft | Kondensationsprodukte des Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfons als Gerbereihilfsmittel, deren Herstellung und Verwendung bei der Gerbung von Leder |
-
0
- DE DENDAT89979D patent/DE89979C/de active Active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0310846A2 (de) * | 1987-09-22 | 1989-04-12 | BASF Aktiengesellschaft | Kondensationsprodukte des Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfons als Gerbereihilfsmittel, deren Herstellung und Verwendung bei der Gerbung von Leder |
US4936864A (en) * | 1987-09-22 | 1990-06-26 | Basf Aktiengesellschaft | Condensates of bis-(4-hydroxyphenyl) sulfone as tanning assistants, their preparation and use in the tanning of leather |
EP0310846A3 (de) * | 1987-09-22 | 1991-01-23 | BASF Aktiengesellschaft | Kondensationsprodukte des Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfons als Gerbereihilfsmittel, deren Herstellung und Verwendung bei der Gerbung von Leder |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE89979C (de) | ||
DE872947C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer AEther, Thioaether und ihrer Salze | |
DE567753C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Kondensationsprodukte, welche die Halogenmethylgruppe neben der Alkoxygruppe enthalten | |
DE184968C (de) | ||
DE639125C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Phloroglucins | |
DE615471C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Derivaten des Benzodioxans | |
DE837693C (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperidohydrophenanthrenverbindungen | |
AT151657B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
DE668628C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylabkoemmlingen der 3,4-Cyclotetramethylen-1-aryl-5-pyrazolone | |
DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
DE85566C (de) | ||
DE941372C (de) | Verfahren zur Herstellung von kern-mono-acylierten Phloroglucinen | |
AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
DE650431C (de) | Verfahren zur Darstellung von trisubstituierten Barbitursaeuren | |
DE703068C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinverbindungen | |
DE1493828C (de) | Benzamide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1200824B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-triazolidinen | |
AT115634B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Pyridyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolonderivaten. | |
DE1135478B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-1, 2, 4-triazolidinen | |
DE839938C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dialkylamide von alkoxysubstituierten Benzoesaeuren | |
DE494508C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Kresol und Aceton | |
AT237606B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(4-Diäthylaminobutyl) -salicylsäureamids, seiner O-Acylderivate und der Salze dieser basischen Amide | |
AT153205B (de) | Verfahren zur Darstellung von 3.5-Dijod-4-oxyacetophenon. | |
AT202133B (de) | Verfahren zur Herstellung von gemischten, sekundären Aminen und deren Salzen | |
DE648001C (de) | Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren |