DE886903C - Verfahren zur Rueckgewinnung von Essigsaeure aus verduennten Loesungen, insbesondere solchen aus der Acetylcelluloseherstellung - Google Patents

Verfahren zur Rueckgewinnung von Essigsaeure aus verduennten Loesungen, insbesondere solchen aus der Acetylcelluloseherstellung

Info

Publication number
DE886903C
DE886903C DEM1309A DEM0001309A DE886903C DE 886903 C DE886903 C DE 886903C DE M1309 A DEM1309 A DE M1309A DE M0001309 A DEM0001309 A DE M0001309A DE 886903 C DE886903 C DE 886903C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
extraction
acetic acid
substances
acetyl cellulose
recovery
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEM1309A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Dr Eisenlohr
Paul Dr Ernst
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GEA Group AG
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Metallgesellschaft AG
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Metallgesellschaft AG, Wacker Chemie AG filed Critical Metallgesellschaft AG
Priority to DEM1309A priority Critical patent/DE886903C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE886903C publication Critical patent/DE886903C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Rückgewinnung von Essigsäure aus verdünnten Lösungen, insbesondere solchen aus der Ace@tylcelluloseherstellung Bei der großtechnischen Herstellung von Acetylcellulose wird als acetylierendes Mittel meistens Essigsäureanhydrid-verwendet. Ferner werden im Prozeß als Lösungsmittel Eisessig, Methylenchlorid oder andere geeignete Stoffe benutzt. Als Katalysatoren dienen beispielsweise Schwefelsäure, Zinkchlorid od. dgl. Nach Erreichung des gewünschten Acetylierungsgrades wird die Reaktion unterbrochen, und es wird die Lösung von Acetylcellulose in Eisessig, Methylenchlorid od. dgl. zur Abtrennung der Acetylcellulose mit Wasser versetzt. Hierbei und bei der nachfolgenden Auswaschung der Acetylcellulose entstehen Essigsäure enthaltende Wässer, in denen acetylierte Cellulose, die zum Teil auch abgebaut oder verseift sein kann, vorhanden ist. Es wurde schon verschiedentlich versucht, aus diesen Wässern die Essigsäure wiederzugewinnen, die darin in einer Konzentration bis zu etwa 30 °/o enthalten ist, um sie dem Acetylierungsprozeß wieder zuführen zu können. So hat man diese Wässer einer azeotropen Destillation unterzogen, und zwar derart, daß das Wasser mit einem Schleppmittel am Kopfe der Destillationskolonne anfällt, während man im Sumpf der Destillierblase der Kolonne eine hochkonzentrierte Essigsäure bzw. Eisessig erhält. Das Verfahren lieferte an sich zunächst recht brauchbare Werte, scheiterte aber letzten Endes daran, daß die dem Acetylierungsprozeß zugefügten Katalysatoren die Heizsysteme der Destillierblase korrodierten. Ferner belegten sich die Heizsvsteme und die Wände der Kolonne wie auch deren Füllkörper mit ausgeschiedenen organischen Stoffen od. dgl., die im Prozeß entstanden waren. In der konzentrierten Essigsäure blieben neben Katalysatoren organische Stoffe gelöst, die in die wäßrige Essigsäure übergegangen waren. So war eine Redestillation der Essigsäure vor Wiedereinsatz in den Acetylierungsprozeß notwendig. Auch diese Redestillation war sehr schwierig, da die Heizsysteme der Destillierapparate durch Abscheidungen mit einer isolierenden Schicht umhüllt wurden, die laufend mechanisch entfernt werden mußte.
  • Man hat auch schon Essigsäure aus wäßriger Lösung mit den verschiedensten Lösungsmitteln extrahiert. Hierbei bleiben die Katalysatoren im extrahierten Wasser gelöst. Die in der Essigsäure gelösten organischen Substanzen fallen jedoch durch Verringerung der Essigsäurekonzentration bei der Extraktion aus, da sie in dem an Essigsäure verarmten Wasser schwer löslich sind. Diese ausgefallenen Stoffe stellen Emulgatoren dar und machen nach kurzer Zeit die Extraktion in einer Extraktionsvorrichtung bekannter Bauart unmöglich. Man hat daher versucht, diese Stoffe, während sie noch in der verdünnten Essigsäure gelöst sind, zu zerstören oder abzubauen, beispielsweise durch Einleiten von Chlor oder durch Verseifung mit Schwefelsäure. Diese Verfahren haben jedoch alle den Nachteil, daß sie auf Grund des großen Chemikalienverbrauches unwirtschaftlich sind.
  • Auch wurde versucht, diese lästigen Stoffe durch flockend wirkende Mittel auszufällen, wobei man zur Erleichterung der anschließenden Verarbeitung Stoffe zusetzte, die gleichzeitig die Katalysatoren mit ausfällten. Beispielsweise wurde Schwefelsäure, die als Katalysator verwendet wurde, durch Zuführung von Bariumhydroxyd oder Calciumhydroxyd ausgefällt. Die Fällung wurde so geleitet, daß die für die Extraktion lästigen Stoffe durch das ausfallende Calcium- bzw. Bariumsulfat mit niedergeschlagen wurden. Es wurde sodann der Niederschlag abfiltriert und anschließend das Filtrat extrahiert. Das Verfahren konnte sich ebenfalls nicht einführen, da beträchtliche Verluste an Essigsäure durch Bildung von nicht extrahierbaren Acetaten entstanden.
  • Ferner hat man aus den Wässern der Acetylcelluloseherstellung die Essigsäure von den Verunreinigungen und Katalysatoren abdestilliert, wobei man eine verdünnte Essigsäure als Destillat erhielt. Aus dieser wurde durch Extraktion konzentrierte Essigsäure gewonnen. Dieses Verfahren hat aber den Nachteil eines sehr großen Dampfverbrauches.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die Extraktion der Essigsäure enthaltenden Wässer der Acetylcelluloseherstellung auf einfache Weise durch die Verwendung von schnell umlaufenden Separatoren bzw. Extraktoren oder Extraktionszentrifugen durchführen läßt. Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß die Stoffe, die bei der Extraktion aus der wäßrigen Essigsäure sich ausscheiden, in den Separatoren, Extraktionszentrifugen od. dgl. nicht, wie bei den bisherigen Extraktionsverfahren, Emulsionen bilden, sondern an den Wänden der erfindungsgemäß verwendeten schnell umlaufenden Extraktionseinrichtungen ausgeschieden werden. Das spezifische Gewicht dieser Stoffe liegt im gequollenen und nassen Zustand nämlich, wie gefunden wurde, über i,i. Demgemäß ist die Möglichkeit der Abscheidung dieser Stoffe in schnell umlaufenden Extraktionsvorrichtungen - gegeben. Ferner wurde gefunden, daß die Ausscheidung der in der wäßrigen Essigsäure gelösten Stoffe innerhalb bestimmter Konzentrationsbereiche vor sich geht. Im allgemeinen ist die Ausscheidung beendet, wenn die Konzentration der Essigsäure in den essigsäurehaltigen Wässern «nährend der Extraktion bis auf etwa ioo bis 50 g/1 abgenommen hat. Dieser Ausscheidungsvorgang ist von der Art und Menge des angewendeten Extraktionsmittels in weiten Grenzen unabhängig.
  • Daraus ergibt sich die Möglichkeit, _den Ausscheidungsvorgang in eine erste Stufe der Extraktion zu verlegen, in der die Essigsäurekonzentration der zu behandelnden Wässer bis auf z. B. 8o g11 vermindert wird. In einer zweiten oder mehreren folgenden Stufen wird dann die weitere Extraktion durchgeführt. Für diese weitere Extraktion können ebenfalls schnell umlaufende Separatoren, Extraktionszentrifugen od. dgl. benutzt werden. Man kann aber auch die bisher üblichen Extraktionsvorrichtungen, z. B. Extraktionstürme, verwenden, in denen die essigsäurehaltigen Wässer und das Extraktionsmittel im Gegenstrom zueinander geführt werden und die z. B. mit Raschigringen od. dgl., Packungen oder Kolonnenböden od. dgl. ausgestattet sein können. Nachdem nämlich die bei der Extraktion auftretenden Ausscheidungsvorgänge beendet sind, tritt bei der weiteren Extraktion, wie 'gefunden wurde, eine Emulsionsbildung nicht mehr auf, so daß diese Extraktion ohne SchwierigkeitenmitbekanntenMitteln durchgeführtwerdenkann.
  • Beispielsweise können für das Verfahren gemäß der Erfindung oder bei dessen stufenweiser Ausbildung für die ersten Stufen, in denen die Ausscheidung auftritt, Separatoren verwendet werden, wie sie zur Trennung von 0l-Wasser-Emulsionen bekannt sind, oder Extraktionszentrifugen, z. B. solche nach der Patentschrift 7o6 971, nach welcher die Zentrifuge in die für die Gegenstrombehandlung erforderlichen Abteilungen und jede dieser Abteilungen durch mit der Zentrifuge sich drehende Scheiben in Kammern unterteilt ist, die am äußeren Umfang miteinander in Verbindung stehen und so angeordnet sind, daß die in jeder Abteilung unter dem Einfluß der Zentrifugalkraft sich zunächst konzentrisch zur Achse übereinanderschichtenden verschieden schweren Flüssigkeiten in den Kammern getrennt nebeneinander gelagert werden und mit ihren freien Oberflächen nach der Achse der Zentrifuge zu liegende, abschälbare Flüssigkeitsspiegel bilden und die zur Abnahme der Flüssigkeiten dienenden Organe so miteinander verbunden sind, daß die beiden zu behandelnden Flüssigkeiten im Gegenstrom zueinander durch alle Abteilungen geführt werden. Vorteilhaft ist es in vielen Fällen, Zentrifugen zu verwenden, in denen die beiden miteinander zu behandelnden Flüssigkeiten in dünnen Schichten im Gegenstrom zueinander geführt werden. Beispiel i In einem Betrieb zur Acetylierung von Cellulose fallen stündlich 1,5 cbm Abfallessigsäure, enthaltend 25o kg Essigsäure je cbm, an. Diese Abfallessigsäure wurde in einem mit Raschigringen gefüllten Turm von 6oo mm Durchmesser und 15m Höhe mit 3 cbm Äthylacetat in bekannter Weise im Gegenstrom extrahiert. Die extrahierte Flüssigkeit floß zunächst klar vom Extraktionsturm ab und hatte noch etwa io kg Essigsäure je Kubikmeter Ablauf. Nach ungefähr 15 Minuten wurde die austretende extrahierte Flüssigkeit trüb und enthielt kleinere Lösungsmittelmengen. Dieselbe Beobachtung wurde zu der gleichen Zeit beim austretenden Lösungsmittel gemacht, das gewisse Wassermengen aufgenommen hatte. Diese zunächst nur in geringem Umfang auftretenden Erscheinungen nahmen laufend zu, und nach einer weiteren i/,, Stunde mußte der Betrieb des Turmes abgestellt werden, .da die Extraktionsvorrichtung vollkommen versagte und gleichzeitig an beiden Enden des Extraktionsturmes Emulsionen austraten.
  • Gemäß der Erfindung wurde nun der erste Teil der Extraktion in einer dreistufigen Extraktionszentrifuge nach der Patentschrift 7o6 971 vorgenommen. Es wurden ebenfalls 3 cbm Äthylacetat auf 1,5 cbm Abfallessigsäure verbraucht. Die Konzentration der Essigsäure in den Wässern nahm bis auf 70 g/1 ab, und es setzten sich die ausgeschiedenen Stoffe an der Zentrifugenwandung ab. In längeren Zeitabschnitten von ungefähr 3o bis 40 Stunden wurden sie aus der Zentrifuge entfernt. Die in der Zentrifuge behandelten Wässer wurden nun auf.den Extraktionsturm gegeben und hier mit dem frischen Lösungsmittel im Gegenstrom behandelt, - das vom Turm in die Zentrifuge ging, in die es mit etwa 30 g/1 Essigsäure eintrat. Aus dem Turm lief das Extraktionswasser mit einem sehr geringen Essigsäuregehalt von etwa i g/1 ab. Der Betrieb verlief wochenlang ohne Störung, und es waren nur kurze Stillstände zur Reinigung der Zentrifuge erforderlich.
  • Beispiel 2 Die Extraktion wurde mit zwei hintereinandergeschalteten dreistufigen Extraktionszentrifugen nach der Patentschrift 7o6 971 vorgenommen. DasLösungsmittel-Essigsäure-Verhältnis betrug wieder, wie im Falle des Beispiels i, i Volumteil Abfallessigsäure zu 2 Volumteilen Äthylacetat. Die extrahierte Flüssigkeit enthielt durchschnittlich 3 9 Essigsäure je Liter Ablauf. Die extrahierte Säure und der Extrakt waren wasserklar. Die beiden Maschinen waren ununterbrochen über 7oo Stunden in störungsfreiem Betrieb, abgesehen von kurzen Stillständen, die etwa alle 3o bis 5o Stunden zur Reinigung der ersten Maschine erforderlich waren. Die Menge der ausgeschiedenen Stoffe, die aus der ersten Zentrifuge entfernt wurden, betrug etwa Zoo bis 300 g je Kubikmeter Abfallessigsäure. Der Extrakt enthielt iio g Essigsäure je Liter, die daraus durch Abdestillieren des Lösungsmittels als Eisessig gewonnen wurde. Es ist nicht notwendig, daß die hintereinandergeschalteten Extraktionsstufen mit denselben Lösungsmittelmengen betrieben werden. Man kann auch so arbeiten, daß zwischen den Stufen Lösungsmittel zusätzlich zugegeben oder ein Teil des Lösungsmittels herausgenommen wird.

Claims (3)

  1. PATEN-rANSYYÜCHE; i. Verfahren zur Rückgewinnung von Essigsäure aus verdünnten Lösungen, insbesondere solchen, die bei derAcetylcelluloseherstellung anfallen, und die in Wasser schwerlösliche Stoffe, insbesondere acetylierte Cellulose, die zum Teil auch abgebaut oder verseift sein kann, und gegebenenfalls Katalysatoren enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Essigsäure aus den Wässern in Separatoren, Extraktionszentrifugen oder anderen schnell umlaufenden Extraktions- oder' Trenneinrichtungen mit geeigneten Lösungsmitteln, wie Äthylacetat, Äthylacetat-Kohlenwasserstoff-Mischungen, Chlorkohlenwasserstoffen od. dgl., extrahiert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Extraktion aus der extrahierten Flüssigkeit sich abscheidenden Stoffe in der Extraktionseinrichtung von der extrahierten Flüssigkeit getrennt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion mehrstufig durchgeführt wird, wobei für die Extraktion des etwa ioo bis 5o g/1 betragenden Restes der Essigsäure auch andere Extraktionseinrichtungen, z. B. Extraktionstürme, verwendet werden können. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des in den einzelnen Stufen angewendeten Lösungsmittels verschieden groß bemessen wird.
DEM1309A 1950-01-05 1950-01-05 Verfahren zur Rueckgewinnung von Essigsaeure aus verduennten Loesungen, insbesondere solchen aus der Acetylcelluloseherstellung Expired DE886903C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM1309A DE886903C (de) 1950-01-05 1950-01-05 Verfahren zur Rueckgewinnung von Essigsaeure aus verduennten Loesungen, insbesondere solchen aus der Acetylcelluloseherstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM1309A DE886903C (de) 1950-01-05 1950-01-05 Verfahren zur Rueckgewinnung von Essigsaeure aus verduennten Loesungen, insbesondere solchen aus der Acetylcelluloseherstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE886903C true DE886903C (de) 1953-08-17

Family

ID=7291138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM1309A Expired DE886903C (de) 1950-01-05 1950-01-05 Verfahren zur Rueckgewinnung von Essigsaeure aus verduennten Loesungen, insbesondere solchen aus der Acetylcelluloseherstellung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE886903C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1418702A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Adipinsaeure aus den Reaktionsprodukten der Cyclohexanoxydation
DE2545658A1 (de) Verfahren zur gewinnung von carbonsaeuren aus ihren waessrigen loesungen
EP0002769A1 (de) Verfahren zur biologischen Reinigung von Abwasser
DE2915906C2 (de)
DE886903C (de) Verfahren zur Rueckgewinnung von Essigsaeure aus verduennten Loesungen, insbesondere solchen aus der Acetylcelluloseherstellung
DE908492C (de) Verfahren zur Herstellung von sehr reinen Germanium- oder Siliciumhalogeniden, die insbesondere als Ausgangsstoff fuer die Gewinnung sehrreinen Germaniums oder Siliciumsfuer Gleichrichter, Transistoren od. dgl. dienen koennen
DE862609C (de) Verfahren zur Behandlung von zwei Fluessigkeiten miteinander
DE2513154A1 (de) Verfahren zum extrahieren von phenolen aus waessrigen stroemen
DE954249C (de) Verfahren zur Trennung von primaeren und tertiaeren Cymolhydroperoxyden
EP0022477B1 (de) Verfahren zur Reinigung von Nassverfahrensphosphorsäure
DE2053784C3 (de) Verfahren zur Reinigung von Merkaptanen aus Erdölen
DE1925038B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Terephthalsäure
EP0184789B1 (de) Verfahren zur Isolierung von organischen Wertprodukten aus feste Biomasse enthalenden, wässrigen Fermentationslösungen
DE552425C (de) Verfahren zum Konzentrieren fluechtiger aliphatischer Saeuren
DE916445C (de) Verfahren zur Entfernung der Terpene und Sesquiterpene aus aetherischen OElen durch Behandeln mit Loesungsmitteln
DE3519039C2 (de)
DE2123181C3 (de) Borsäurerückgewinnung
DE2534480C3 (de) Verfahren zur Entfernung von in Butadienpolymerisaten enthaltenem Uran
DE3622597A1 (de) Verfahren zur faellung und abtrennung von cadmiumsulfid aus den raffinaten der phosphorsaeurereinigung
DE956679C (de) Verfahren zur Abtrennung von wasserunloeslichen aliphatischen oder cycloaliphatischen Polycarbonsaeuren aus ihren Gemischen mit wasserunloeslichen organischen Bestandteil en
DE943769C (de) Verfahren zum Entfernen von Verunreinigungen aus Naphthalin
DE908051C (de) Verfahren und Vorrichtung zum Raffinieren von OElen und Fetten
DE971238C (de) Verfahren zur Zerlegung von Gemischen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen aus der Kohlenoxydhydrierung und Oxosynthese
DE1543534C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus wäßrigen Mischungen
DE509154C (de) Verfahren zur Entschwefelung der bei der Ammoniakwasser-Entphenolung umlaufenden organischen Extraktionsmittel