DE883902C - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Urethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von cyclischen Urethanen

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DE883902C
DE883902C DEB13986A DEB0013986A DE883902C DE 883902 C DE883902 C DE 883902C DE B13986 A DEB13986 A DE B13986A DE B0013986 A DEB0013986 A DE B0013986A DE 883902 C DE883902 C DE 883902C
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Germany
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cyclic
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cyclic urethanes
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DEB13986A
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Lothar Reuter
Hans Georg Dr Habi Trieschmann
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von cyclischen Urethanen Es ist bekannt, Phosgen mit Äthanolamin in Chloroformlösung in Gegenwart von Bleicarbonat zu Oxazolidon-(2) umzusetzen (vgl. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, I. Erg. W., Bd. III/IV, S. 7, letzte Zeile und S. 8, Zeile i).
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese Reaktion zur Herstellung cyclischer Urethane in der Weise abwandeln kann, daß man Phosgen auf Aminoalkohole mit mindestens einem Wasserstoffatom an der Aminogruppe bei Raumtemperatur und bei Anwesenheit von säurebindenden Mitteln in wäßriger Lösung einwirken läßt.
  • Geeignete Aminoalkohole sind z. B. Äthanolamin, Propanolamin-(i -3), Butanolamin-(i - 4), Methyläthanolamin, Diäthanolamin usw. Die Umsetzung der Aminoalkohole mit Phosgen erfolgt unter Austritt von 2 Mol Chlorwasserstoff und führt z. B. beim Äthanolamin nach folgendem Reaktionsschema
    CH,-OH CH2 0
    -^ C 0C12 = -@- 2 H Cl
    CH2 -NH. CH. C = 0
    \NH/
    zu Oxazolidon-(2), einem cyclischen Urethan mit einem Fünferring. Es ist aber wahrscheinlich, daß die Umsetzung nicht nach dieser einfachen Gleichung erfolgt, denn es entsteht unabhängig vom angewandten Überschuß an Phosgen und salzsäurebindenden Mitteln aus 2 Mo1 Aminoalkohol nur i Mol cyclisches Urethan.
  • Zur Durchführung des Verfahrens leitet man z. B. in eine vorgelegte Mischung aus wäßriger Natron- oder Kalilauge und Aminoalkohol Phosgen bei Raumtemperatur ein. Das gebildete cyclische Urethan kann durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, z. B. mit Chloroform, aus der Reaktionsmischung abgetrennt werden.
  • Beispiel i In eine Mischung von 122 Teilen Monoäthanolamin, 16o Teilen Natriumhydroxyd und 64o Teilen Wasser werden bei io' 222 Teile Phosgen eingeleitet. Nach Beendigung der Umsetzung wird.- das Reaktionsgemisch mit Tetrahydrofuran extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Tetrahydrofurans verbleibt ein Gemisch aus einem festen und einem flüssigen Stoff. Durch Extraktion mit Chloroform lassen sich daraus 7 8 Teile Oxazolidon-(2j (F. = 88') gewinnen; während etwa 55 Teile Monoäthanolamin zurückbleiben.
  • Beispiel 2 In eine Mischung von 2io Teilen Diäthanolamin, i2o Teilen Natriumhydroxyd und 48o Teilen Wasser leitet man bei 5' Phosgen im Überschuß ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel i. Man erhält io6 Teile N-Oxyäthyl-oxazolidon-(2) (Kpo,l = i61') und 84Teile Diäthanolamin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von cyclischen Urethanen durch Umsetzung von Phosgen mit Aminoalkoholen, die mindestens ein Wasserstoffatom an der Aminogruppe enthalten, beiAnwesenheit von säurebindenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in wäßriger Lösung durchgeführt wird:
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1152417B (de) * 1957-08-28 1963-08-08 Robins Co Inc A H Verfahren zur Herstellung von 5-(o-Alkoxyphenoxymethyl)-oxazolidonen-(2)
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