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Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffester Es wurde gefunden,
daß wertvolle neue Monoazofarbstoffester erhalten werden können, wenn o, o'-Dioxymonoazofarbstoffe,
die eine einzige Sulfonsäuregruppe enthalten, mit solchen organischen Acylierungsmitteln
behandelt werden, die als einzige die Acylierung bewirkende Gruppe eine funktionell
abgewandelte Carbonsäuregruppe enthalten und die im weiteren von löslich machenden
Gruppen frei sind.
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Unter o, o'-Dioxvmonoazofarbstoffen sind solche Monoazofarbstoffe
zu verstehen, die die Atomgruppierung
enthalten. Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren kommen insbesondere
solche eine einzige Sulfonsäuregruppe enthaltenden o, o'-Dioxymonoazofarbstoffe
in Betracht, die mindestens einmal den Rest einer Komponente der Benzol- oder Naphthalinreihe
enthalten. Solche Monoazofarbstoffe lassen sich in bekannter Weise herstelle, indem
man z. B. die Diazoverbindung eines o-Aminooxybenzols bzw. o-Amino-oxynaphthalins
mit einer in ortho-Stellung zu einer -O H-Gruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt
und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, da13 eine der beiden Komponenten eine Sulfonsäuregruppe
enthält. Dabei können die in die Diazoverbindung überzuführenden o-AmiTiooxybenzole
oder o-Aminooxynaphthaline weitere Substituenten enthalten, z. B. die eben erwähnte
Sulfpnsäuregruppe, außerdem aber auch andere Substituenten; als solche .sind beispielsweise
zu er;
wähnen: Halogenatome, wie Brom und insbesondere Chlor, Nitrogruppen,
Alkoxygruppen, Sulfonsäurealkylarylamidgruppen, Alkylgruppen. Als Beispiele für
derartige in die Diazoverbindung . überzufüh@ rende o-Amino-oxyverbindungen sind
u. a. die folgenden zu erwähnen: sulfonsäuregruppenhaltige (mit sulfonsäuregruppenfreien
Azokomponent-en zu vereinigen,); 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure, 4-Methyl-2-amino-1-oxybenzol-5-sulfonsäure,
4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure, 4-Nitro-2-amino-1-oxybenzol-6-sulfonsäure,
6-Nitro-2-amiTio-l-oxybenzol-4-sulfonsäure, 5-Nitro-2-amino-l-oxybenwl-4-sulfonsäure,
1-Amino-2-oxynaphthalin-4,-sulfOnsäure, 2 - Amino - 1 - oxynaphthalin - 4 - sulfonsäure,
6-Nitro-l-amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure; sulfonsäuregruppenfreie (mit sulfonsäuregruppenhaltigen
Azokomponenten zu. vereinigen); 2-Amino-1-oxybenzol, 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol,
4, 6-Dichlor-2-amino-l-oxybenzol, 3, 4, 6-Trichlor-2-amino-1-oxybenzol, 6-Nitro-4-methyl-2,amino-l-oxybenzol,
4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol, 5-Nitro-2-amino-l-oxybenzol, 6-Nitro-2-amino-l-oxybenzol,
5-Nitro-4-chlor-2-amino-l-öxybenzol, 6-Nitro-2-amino-4-chlor-l-oxybenzol, 4-Nitro-6-chlor-2-amino-l-oxybenzo1,
4, 6-Dinitro-2-amino-l-oxybenzol, 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäurediäthylamid.
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Als Azokomponenten, die zur Herstellung der beim vorliegenden Verfahren
als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden, eine einzige Sulfonsäuregruppe enthaltenden
o, o'-Dioxymonoazofarbstoffe dienen können, sind sowohl solche geeignet, die ihre
Kupplungsfähigkeit einer phenolischen Oxygruppe, wie auch solche, die sie einer
reaktionsfähigen Methylengruppe verdanken. Als Beispiele solcher Azokomponenten
können erwähnt werden: in o-Stellung zur Oxygruppe kuppelnde Oxybenzole, wie 1-Oxy-4-methylbenzol,
1-Oxy-4-tert.-amylbenzol, 1-Oxy-4-isobutylbenzol, in o-Stellung zur Oxygruppe kuppelnde
8-Oxyclzinoline, wie 5-Chlor-8-oxychinolin, Aeetessigsäurearylamide, wie Aoetoacetylaminobenzol
oder -2-methoxyl?enzol, ferner 2, 4-Dioxyr chinolin u. a. m. Besonders gute Ergebnisse
körnen erzielt werden mit in o-Stellung zu einer Oxygruppe kuppelnden bzw. an dieser
Stelle kuppelbaren Oxynaphthalinen oder mit Pyrazolonen, insbesondere 1-Aryl- (z.
B. Phenyl)-3-methyl-5-pyrazolonen. Als Beispiele solcher Azokomponenten sind zu
erwähnen 1-Oxynaphthalin (wobei nach einer Methode gearbeitet werden muß, gemäß
welcher die Kupplung in 2-Ste1lung stattfindet, z. B. in stark ätzalkalischem Mittel),
5-Chlor-l-oxynaphthalin, 5, 8-Dichlor-l-oxynaphthalin, 1-Oxy-4-methoxynaphthalin,
2-Oxynaphthalin, 2-Oxy-6-methoxynaphthalin, 2-Oxy-7-methoxynaphthalin, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäurediäthylamid,
1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Oxynap'hthalin-5-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure,
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure-N-m.ethyl-N-phenYlamüd-8-sulfonsäure;
3-MethYl-5-pyrazolon, 1, 3-Diphenyl-5-pyrazolon, r-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3'-Nitro)-phenYl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolan, 1- (2'- Chlor-,5'- sulfo) - phenyl - 3
-metlzyl-5 - pyrazolon, 1-(2'-Methyl-5'-sulfo)-phcny1-3 -methyl- 5 -pyrazolon.
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Als Acylierungsmittel, mit denen die sulfonsäurelgruppenhaltigen o,
o'-Dioxymonoazofarl>stoffe gemäß dem vorliegenden Verfahren zu behandeln sind, können
u. a. genannt werden: Zimtsäurechlorid, Aryloxyessigsäurchalogenide, Essigsäureanhydrid,
Buttersäurechlorid, sowie vor allen Derivate der Benzocsäure, wie m- bzw. p-Nitro-,benzoylchloride
und in erster Linie Benzoesäurcnhalogenide, wie Benzoyll)romid und insbesondere
Benzoylchlorid.
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Die Behandlung mit den Acylierungsmitteln kann mit Vorteil in Gegenwart
tertiärer organischer Basen, itisbesöndere Pyridin, vorgenommen werden. Ferner empfiehlt
es sich im allgemeinen, in wasserfreiemMittel und unter Abwesenheit freier Alkalien
zu arbeiten. Je nach dem erstrebten Ziel, z. B. hinsichtlich der Löslichkeit der
neuen Monoazofarbstoffe kann die Acylierung z. B. durch passende Wahl der Menge
und Art des Acylierungsmittels sowie der Arbeitsbedingungen derart vorgenommen werden,
daß eine Veresterung mir einer oder beider, zur Azogruppe o-ständigen OH-Gruppen
erfolgt. Bei den Farbstoffen, die aus 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazoloner als Azokomponenten
hergestellt werden, wird z. B. die enolisicrte, in 5-Stellung des Pyrazolonrestes
befindliche Ketogruppe beim vorliegenden Verfahren im allgemeinen nicht verestert.
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Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Mon'oazofarbstoife
sind neu und entsprechen der allgemeinen Zusamtrrensetzung Y-0 0-Z R,-N=N-R2 in
welcher die Gruppen -- O -Y und --- 0-- Z sich in einer der -N=N-Gruppe benachbarten
Stellung befinden, R, und R2 je einen organischen Rest der angegebenen Zusammensetzung,
Y einen von lösliehmachenden Gruppen freien, durch die -CO-Gruppe an -O-gebundenen
Rest einer Carbonsäure und Z ein Wasserstoffatom oder einen gleichen durch die -CO-Gruppe
an - O-gebundenen Rest einer Carbonsäure, wie Y, bedeuten, wobei im Rest Rz-N=N-R2
eine einzige Sulfonsäuregruppe vorhanden ist.
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Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Monoazofarbstolfe
eignen sich beispielsweise zum Färben tierischer Fasern, wie Leder, Seid und insbesondere
Wolle. Die so erhältlichen Färbungen können sich gegenüber Färbungen, welche mit
Farbstoffen ähnlicher Zusammensetzung hergestellt werden, beispielsweise mit denjenigen,
die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienen, durch verbesserte Alkaliechtheit
undfoder verbesserte Lichtechtheit auszeichnen.
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Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe
eignen sich ferner zum Färben nach denjenigen Chromierungsverfahren, bei welchen
im Einbadvcrfahreti gefärbt wird mit Lösungen, die gleichzeitig den Farbstoff und
ein chromabgebendes Mittel cntlialten. Ein Färbeverfahren
dieser
Art ist z. B. dasjenige, bei dem mit Lösungen gefärbt wird, die gleichzeitig den
Farbstoff, ein Alkalichromat, z. B. Natrium- oder Kaliumchrotnat, und ein pufferndes
Salz enthalten, das bei erhöhter Temperatur, z. B. bei ioo°, das Alkalischwerden
der Lösung verhindert. Ein solches Salz ist z. B. Ammoniumsulfat.
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Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel
1 12,6 Teile BenZOvIchlorid werden bei Raumtemperatur unter gutem Rühren in 28o
Teile trockenes Pyridin eingetropft und hierauf 4o Teile des pulverisierten und
gut getrockneten Farbstoffs eingetragen, den man durch Kuppeln von diazotierter
i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit i-Oxvnaphthalin hergestellt und nach beendigter
Kupplung durch Ansäuern von etwa vorhandenem freien Alkali befreit hat. Man hält
die Temperatur des Veresterungsgemisches 2 Stunden bei 40 bis 45'# und destilliert
hierauf den größten Teil des Pyridins im Vakuum ab. Der Rückstand wird in etwa 4oo
Teilei Wasser verrührt, der Farbstoffester nach Zusatz von 2o bis 4o Teilen Natriumchlorid
abgenutscht und im Vakuum getrocknet. Man erhält 45 Teile eines dunklen, wasserlöslichen
Pulvers, das Wolle aus saurem Bade in rotbraunen Tönen färbt.
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Zu einem ähnlichen Produkt gelaugt man, wenn man an Stelle von i-Oxynaphthalin
in dem zu veresternden Farbstoff 2-Oxynaphthalin mit der Diazoverbindung aus i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfoiisäure
gekuppelt hat.
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Beispiel 2 11,2 Teile Benzovlchlorid werden unter gutem Rühren
in 28o Teile trockenes Pyridin eingetropft und hierauf 44 Teile des feinpulverisierten
und gut getrockneten Farbstoffs eingetragen, den man durch Kuppeln von diazotierter
i-Amino-6-nitro-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit 2-Oxynaphthalin hergestellt hat.
Man hält die Temperatur des Verestorungsgemischs 2 Stunden bei 4o bis 45° und destilliert
hierauf den größten Teil des Pyridins im Vakuum ab. Der Rückstand wird in etwa 4oo
Teilen Wasser verrührt, der Farbstoffester nach Zusatz von 2o bis 4o Teilen Natriumchlorid
abgenutscht und im Vakuum getrocknet. Man erhält 5o Teile eines dunkelroten, wasserlöslichen
Pulvers, das Wolle aus saurem Bad in dunkelbraunen Tönen färbt.
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Beispiel 3 44 Teile des trockenen Farbstoffes, den man durch Kuppeln
von diazotiertem 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol mit t-Oxynäphthalin-5-sulfonsäure
hergestellt hat, werden in Zoo Teilen trockenem Pyridin mit i i Teilen Benzoylchlorid
bei 6o bis 70` verestert. Nach i Stunde wird mit 3oo Teilen Wasser verdünnt und
das Pyridin mit 285 Teilen Salzsäure von 300ö neutralisiert. Hierauf wird der Farbstotiester
abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Man erhält 52 Teile eines dunklen Pulvers,
welches sich in heißem Wasser mit bordoroter Farbe löst und Wolle aus saurem Bad
braunstichig bordorot färbt.
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Verwendet man an Stelle des obigen Farbstoffes denjenigen, den man
durch Kuppeln von diazotiertem 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol mit i-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure
erhalten hat, so entsteht ein ebenfalls in heißem Wasser löslicher Farbstoffester,
welcher Wolle aus saurem Bad in violettbraunen Tönen färbt.
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Beispiel 4 42,4 Teile des getrockneten Farbstoffes, den man durch
Kuppeln von diazotierter i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt und zum Schluß durch Auswaschen und Ansäuern von etwa vorhandenem freien
Alkali befreit hat, werden in 28oTeile trockenes Pyridin bei 65 bis 70° eingetragen
und durch Zutropfenlassen von i 1, 5 Teilen Benzoylchlorid verestert. Unter geringer
Temperaturzunahme erhält man rasch eine klare dunkelrote Lösung. Man rührt t Stunde,
indem man die Temperatur nicht unter 4o bis 45° sinken läßt, destilliert hierauf
ungefähr Zoo Teile Pyridin im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Zoo Teilen Wasser
auf. Durch Zusatz von 2oTeilen Natriumchlorid wird der Farbstoffester vollständig
ausgefällt, abgenutscht und im Vakuum bei 6o° getrocknet.
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Man erhält 5o Teile eines orangen Pulvers, das sich klar in warmem
Wasser auflöst. Aus saurem Bad wird Wolle in rotorangen Tönen gefärbt.
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Beispiel 5 16,8 Teile Benzoylchlorid werden unter gutem Rühren bei
Raumtemperatur in 28oTeile trockenes Pyridin eingetropft und hierauf 45,6 Teile
des pulverisierten, getrockneten Farbstoffs eingetragen, den man durch Kuppeln von
diazotiertem i-Oxy-2-amino-4 - nitro - 6 - chlorbenzol mit 1- (4'- Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt hat. Man verestert 2 Stunden bei 4o bis 45°, destilliert dann den größten
Teil des Pyridins im Vakuum ab, verrührt den Rückstand in 4oo Teilen Wasser, putscht
den Farbstoffester, gegebenenfalls nach Zusatz von 2o bis 4o Teilen Natriumchlorid,
ab und trocknet ihn im Vakuum. Man erhält etwa 5 5 Teile eines rotbraunen, wasserlöslichen
Pulvers, das Wolle aus saurem Bad in braunstickig roten Tönen färbt.
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Beispiel 6 42 Teile des getrockneten Farbstoffs, den man durch Kuppeln
von diazotierter 4-Nitro-2-aminoi-oxybenzol-6-sulfonsäure mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt hat, werden in 28o Teilen trockenem Pyridin bei 6o bis 70° gelöst und
unter Rühren durch Zutropfenlassen von 12,5 Teilen B.enzoylchlorid verestert.
Nach i Stunde verrührt man die Suspension in 3oo bis 4oo Teilen Eis und stellt durch
Zutropfenlassen von ungefähr 35oTeilen 300oiger Salzsäure schwach kongosauer. Dann
putscht man den Farbstoffester ab, wäscht ihn
mit io%iger Natriumchloridlösung
neutral und trocknet ihn.
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Der Farbstoffester stellt ein olanges Pulver dar, das sich in warmem
Wasser klar löst, und färbt Wolle aus saurem Bad in roten Tönen.
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Beispiel 7 4o Teile des pulverisierten, gut getrockneten Farbstoffs,
den man durch Kuppeln von diazotier= ter 1-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure
mit 2, 4-Dioxychinolin hergestellt und nach beendigter Kupplung durch Auswaschen
und Ansäuern von freiem Alkali befreit hat, werden in Zoo Teilen trockenem Pyridin
unter gutem Rühren mit 14 Teilen Benzoylchlorid bei 6'5 bis 75° langsam verestert.
Man erhält dabei eine Lösung, aus der der orange gefärbte Farbstoffester teilweise
ausfällt. Nach i Stunde setzt man 3oo Teile kaltes Wasser zu und neutralisiert das
Pyridin durch langsames Zufließenlassen von 28oTeilen Salzsäure von 3o0,'0. Der
Farbstoffester fällt dabei aus,. wird abgerutscht, mit kaltem Wasser gewaschen und
im Vakuum bei 9o° getrocknet.
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Man erhält etwa 4o Teile eines gelborangen Pulvers, das sich klar
in heißem Wasser auflöst. Aus saurem Bad wird Wolle in gelbbraunen Tönen gefärbt.
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Beispiel 8 46 Teile des pulverisierten, gut getrockneten Farbstoffs,
den man durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit
i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon hergestellt und nach beendigter Kupplung
durch Auswaschen und Ansäuern von freiem Alkali befreit hat, werden in 28o Teilen
trockenem Pyridin klar gelöst und unter Rühren bei 40 bis 45° nut 11,2 Teilei
Benzoylchlorid langsam verestert. Die anfangsklare Lösung wird nach einiger Zeit
trübe und der Farbstoffester fällt teilweise aus. Nach 1stündigem Rühren bei 40
bis 45° werden etwa 22o Teile Pyridin im Vakuum abdestilliert; den Rückstand verrührt
man einige Zeit mit 4oo Teilen Wasser, setzt noch 2o Teile Natriumchlorid zu, rutscht
den Farbstoffester ab und trocknet ihn.
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Man erhält 55 Teile eines orangeroten wasserlöslichen Pulvers, das
Wolle aus saurem Bad in braunorangen Tönen färbt.
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Beispiel 9 41 Teile des gut getrockneten Farbstoffs, den man durch
Kuppeln .von dianotierter 4-Chlor-2-aminoi-oxybenzol-6-sulfonsäure mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt und nach beendigter Kupplung durch Ansäuern von freiem Alkali befreit
hat, werden in 28oTeilen trockenem Pyridin bei 6o bis 70° durch Zutropfenlassen
von 11,2 Teileai Benzoylchlorid verestert. Nach i Stunde verrührt man die Lösung,
in der der Farbstoffester teilweise suspendiert ist, in 3oo Teile Eiswasser und
stellt durch Zutropfenlassen von etwa 35oTeilen Salzsäure von 30% schwach kongosauer.
Dann rutscht man den Farbstoffester ab, wäscht ihn mit kaltem Wasser neutral und
trocknet ihn.
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Der Farbstoffester löst sich klar in kochendem Wasser auf und färbt
Wolle aus saurem Bad in gelborangen Tönen.
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Beispiel io 42,4 Teile des trockenen Farbstoffs, den man durch Kuppeln
von dianotierter i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit . i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt und zum Schluß durch Auswaschen und Ansäuern von freiem Alkali befreit
hat, werden bei 65 bis 75" in 28o Teile trockenes Pyridin eingetragen und
durch Zutropfenlassen von 12 Teilen Butyrylchlorid verestert. Man erhält eine klare
dunkelrote Lösung, worauf man nach i Stunde ungefähr Zoo Teile Pyridin im Vakuum
abdestilliert. Den Rückstand nimmt man in 3oo Teilen Wasser auf, fällt den Farbstoffester
mit 3oTeilen Natriumchlorid vollständig aus, rutscht ihn ab und trocknet ihn. Man
erhält 5o Teile eines orangen Pulvers, das sich klar in heißem Wasser löst. Aus
saurem Bad wird Wolle in rotorangen Tönen gefärbt.
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Beispiel ii 47 Teile des trockenen Farbstoffs, den man durch Kuppeln
von dianotierter i-Amüio-2-oxy-6-nitronaphthalin-4-sulfOnsäure mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt und zum Schluß durch Auswaschen und Ansäuern von überschüssigem Alkali
befreit hat, werden in 28o Teilen trockenem Pyridiu bei 65 bis 75@' mit 12 Teilen
Benzoylchlorid verestert. Nach i Stunde wird mit ungefähr 3oo Teilen kaltem Wasser
verdünnt, das Pyridin mit Salzsäure neutralisiert, der ausgefallene Farbstoffester
abgerutscht, gewaschen und getrocknet. Man erhält 6o Teile eines orangen Pulvers,
das sich in kochendem Wasser klar löst. Wolle wird aus, saurem Bad in rotbraunen
Tönen gefärbt.
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Beispiel 12 44 Tee des trockenen Farbstoffs, den man durch Kuppeln
von dianotierter i-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure-6-carboiisäure mit i-Plienyl-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt hat, werden in Zoo Teilen trockenem Pyridin mit i i Teilen Benzoylchlorid
bei 6o bis 70° verestert. Nach i Stunde wird mit 3oo Teilen Wasser verdünnt und
das Pyridin mit 285 Teilen Salzsäure von 300/0 neutralisiert. Hierauf wird der Farbstoffester
abgerutscht, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoffester wird in einer Ausbeute
von 53 Teilen erhalten; .er löst sich in heißem Wasser und färbt Wolle aus saurem
Bad in rotstickig gelben Tönen.
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Beispiel 13 42 Teile des trockenen Farbstoffs, den man dusch Kuppeln
von dianotierter 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol
-6-stilfonsäure mit
i-Pltenyl-3-methyl-5-pyrazolon hergestellt hat, werden in Zoo Teilen trockenem Pyridin
mit 9,5 Teilen p-Nitrobenzoylchlorid verestert. Nach t Stunde wird die Reaktionsmasse
in 3oo Teilen Wasser aufgenommen, mit 285 Teilen 3o0,'oiger Salzsäure neutralisiert,
der Farbstoffester abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält
SoTeile eines orangegelben Pulvers, das sich in heißem Wasser mit orangeroter Farbe
löst. Der Farbstoffester färbt Wolle aus saurem Bad in roten Tönen.
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Beispiel 14 4o Teile des trockenen Farbstoffs, den man durch Kuppeln
von 4-Chlor-2-amino-i-oxyb.enzol mit 2-Oxynaphthalitt-6-sulfonsäure hergestellt
hat, werden in Zoo Teilen trockenem Pvridin mit 23 Teilen Benzoylchlorid bei 6o
bis ; o`' verestert. :`ach i Stunde wird die Veresterungslösung mit 3oo Teilen Wasser
verdünnt und das Pyridin mit etwa 285 Teilen Salzsäure von 300!o neutralisiert;
dann wird der Farbstoffester abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Man erhält 52
Teile eines orangen Pulvers, das sich in heißem Wasser mit rotoranger Farbe löst.
Nach dem Einbadverfahren in Gegenwart chromabgebender Mittel wird Wolle in violetten
Tönen gefärbt.