DE844449C - Verfahren zur Herstellung tertiaerer Amine mit mindestens einer Alkylolgruppe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung tertiaerer Amine mit mindestens einer Alkylolgruppe

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DE844449C
DE844449C DEB5990D DEB0005990D DE844449C DE 844449 C DE844449 C DE 844449C DE B5990 D DEB5990 D DE B5990D DE B0005990 D DEB0005990 D DE B0005990D DE 844449 C DE844449 C DE 844449C
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Germany
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amine
tertiary amines
alkylol group
preparation
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DEB5990D
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Ernst Dr Ploetz
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/12—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols

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Description

  • Verfahren zur Herstellung tertiärer Amine mit mindestens einer Alkylolgruppe Fs ist bekannt, tertiäre Alkvlolamine aus Aminoniak oder Ainineil durch Umsetzung mit Alkylenoxvdeii herzustellen. Dabei bleibt stets ein Teil des Ausgangsstoffs unverändert, und es entstehen je nach dem angewandten Ausgangsstoff auch noch primäre und/oder sekundäre Alkylolamine. Erhöht inail, tini deren Bildung zu vermeiden, die Menge des verwendeten =\lkvleiloxy (1s, so bilden sich durch weitere 1 "insetzung des Alkylenoxyds mit der Alkylolgruppe oder den Alkylolgruppen des tertiären Alkylolamins ()xyalkylätlier. Infolgedessen war es bisher nicht möglich, z. 13. aus AminoniakTrial'kylolamine herzustellen, ohne daß gleichzeitig auch wesentliche \letigen \-on Mono- und Dialkylolamineu entstanden. Die Reindarstellung des tertiären ()xyalkylamins erforderte daher eine kostspielige Rektifikation. Bei Verwendung sekundärer Amine als Ausgangsstoffe mußte ein großer Überschuß an Amin angewendet und das nicht umgesetzte Amin nach der Reaktion durch Destillation wieder entfernt werden.
  • Ferner ist ein Verfahren zur Herstellung von .\lonoalkvlolamiilen bekannt, bei dein man auf wäßriges Ammoniak Alkylenoxyd in Gegenwart von Kohlensäure oder schwefliger Säure einwirken läßt. Diese Säuren sollen die Einwirkung des Alkylenoxyds nach der Bildung der Monoalkvlolamine verhindern. Es wurde nun gefunden, daß man entgegen den hiernach zu hegenden Erwartungen tertiäre Amine mit mindestens einer Alkylolgruppe unter Vermeidung der oben beschriebenen Nachteile mit ausgezeichneter Ausbeute herstellen kann, wenn man auf Ammoniak oder Amine für jede einzuführende Alkylolgruppe o,6 bis i Mol Alkylenoxyd in Gegenwart von Wasser und schwachen Säuren, deren Aminsalze beim Erhitzen in Amin und Säure zerfallen, wie Kohlensäure und schweflige Säure, einwirken läßt. Hierbei wird die unerwünschte Ätherbildung praktisch völlig vermieden und das Amin in tertiäres Oxyalkylamin umgewandelt.
  • Die Umsetzung kann bei Temperaturen his zu etwa ioo° erfolgen; vorteilhaft arbeitet man bei 3o bis 6o°. Die Säuren können in beliebiger Weise zugeführt werden. Beispielsweise kann man vor Beginn der Umsetzung Kohlendioxyd in die Amin-Alkylenoxyd-#Mischung einleiten oder das Amin in Form seiner Salze mit der betreffenden Säure, z. B. als Carbonat oder Bicarbonat, anwenden. Auch @vä hrend der Reaktion kann das Kohlendioxyd zugleich mit dem Alkylenoxyd zugeführt werden. Da die Neigung zur Ätherbildung erst auftritt, wenn (las Verhältnis Alkylenoxyd : Amin steigt, kann der Kohlendioxydzusatz auch erfolgen, wenn sich bereits ein Teil des Amins mit dein .llkyletroxyd umgesetzt hat. Die Reaktion kann bei gewöhnlichem oller erhöhtem Druck durchgeführt werden. Beispiel In eine Lösung von 95 Teilen Ammoniumhicarbonat in 245 Teilen 25%igem Ammoniak leitet man bei 30 bis 40' 528 Teile Äthylenoxyd in Gasform ein. Das wasserfrei gemachte Umsetzungsprodukt (579 Teile) besteht aus 5,5% Diäthanolamin, 92,5% Triäthanolamin, 0,3% Oxyalkyläther des Triäthanolamins und 1,7% nicht destillierbarem Rückstand. Bei vier Destillation erhält man 520 Teile Triäthanolamin (H9,80/0) mit der theoretischen Aminzahl, während der Rest aus Mischungen von Triäthanolamin mit Diäthanolamin bzw. Oxyalkyläther des Triäthanolamins besteht.
  • Arbeitet man in entsprechender Weise ohne Kohlendioxyd, setzt man also 326 Teile 25%iges .'lmmoniak mit 528 Teilen Äthylertoxyd um. so enthält das wasserfreie Umsetzungsgemisch (533 Teile S,iO/o Diäthartolamin, 73,5% Triäthanolamin, i9,6% Oxväthvläther des Triäthanolamins und 1,8% Rückstand. l3ei der Destillation erhält man nur 208 Teile (39%) "rriäthanolamitr mit der theoretischen Aminzahl.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: erfahren zur 1-lerstellung tertiärer Amine mit mindestens einer :\lkvlolgruppe durch Umsetzung von.Ammoniak,primären oder sekun- diiren .Xmittett mit :@lkylenoxvden, dadurch ge- kennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegen- wart von Wasser und schwachen Säuren, deren Aminsalze beim Erhitzen in Amin und Säure zerfallen, vornimmt und für jede einzuführende Alkylolgruppe o,6 bis i \1o1 :\lkylettoxyd ver- wendet.
DEB5990D 1942-05-28 1942-05-28 Verfahren zur Herstellung tertiaerer Amine mit mindestens einer Alkylolgruppe Expired DE844449C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1020347B (de) * 1953-07-28 1957-12-05 Wyandotte Chemicals Corp Verfahren zur Herstellung von vollstaendig oxyalkylierten, symmetrischen Alkylendiaminen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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