DE842992C - Verfahren zur Rueckgewinnung von Furfurol bei Extraktionsverfahren - Google Patents

Verfahren zur Rueckgewinnung von Furfurol bei Extraktionsverfahren

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DE842992C
DE842992C DEP50722A DEP0050722A DE842992C DE 842992 C DE842992 C DE 842992C DE P50722 A DEP50722 A DE P50722A DE P0050722 A DEP0050722 A DE P0050722A DE 842992 C DE842992 C DE 842992C
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Germany
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furfural
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aqueous phase
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DEP50722A
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English (en)
Inventor
John Alexander Berriman
James Chalmers Selbie
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Shell Refining and Marketing Co Ltd
Original Assignee
Shell Refining and Marketing Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

  • Verfahren zur Rückgewinnung von Furfurol bei Extraktionsverfahren Die Erfindung bezieht sich auf die Rückgewinnung von Furfurol bei Extraktionsverfahren, besonders bei der von Mineralschmierölfraktionen.
  • Die Verwendung von Furfurol als Extraktionsmittel für die Trennung von Gemischen organischer Verbindungen ist gut bekannt und wird in weitem Maße benutzt. So wird z. B. die Extraktion mit Furfurol angewendet, um die aromatischen und ungesättigten Verbindungen aus Erdölschmierölfraktionen abzutrennen und so ihre Oxydations- und Viskositätseigenschaften zu verbessern. Bei solchen Verfahren kommt der Wiedergewinnung von Furfuro.t ebenso große Bedeutung zu wie der eigentlichen Extraktion, da der Preis des Furfurols hoch ist und selbst geringe Verluste an Furfurol die Wirtschaftlichkeit des Gesamtverfahrens erheblich beeinträchtigen. Die übliche Methode zur Wiedergewinnung von Furfurol in Fällen, in denen das extrahierte Material einen höheren Siedepunkt als Furfurol besitzt, ist das Abdestillieren des Furfurols von ,dem extrahierten Material. Diese Destillation geht normalerweise in Gegenwart von Wasser vor sich, wobei das Furfurol in einer Kolonne meist in zwei Fraktionen erhalten wird, eurer trocknen Fraktion, die zu dem Extraktionssystem zurückgeführt werden kann, und einer feuchten Fraktion, aus der das Wasser abgetrennt werden muß, bevor das Furfurol in das System zurückgeführt werden kann. Man kann das Furfurol auch in einer einzigen Fraktion zurückgewinnen, aus der dann das Wasser vor der Rückführung des Furfurols -zu dem Extraktionssystem abgetrennt werden muß.
  • Die Verwendung von Furfurol bei solchen Verfahren war bisher meist mit gewissen Nachteilen verbunden, von denen der wichtigste der Verlust an Furfurol infolge Zersetzung, Polymerisation und Oxydation mit nachfolgender Korrosion der Anlage durch die Furfurolzersetzungsprodukte ist. Auch können diese Zersetzungsprodukte zur Bildung von Koks neigen, der z. B. Wärmeaustauscher und andere Rohre und Destillationskolonnen und Wannen verstopfen kann. ,. ; Da im allgemeinen Furfurol im Verhältnis zti den zu extrahierenden Gemischen kostspielig ist und daher schon geringe Furfurolverluste die Kosten des Verfahrens unverhältnismäßig erhöhen und eine Korrosion der Anlage ebenfalls erhebliche Kosten durch Ersatz, Unterhaltung und gegebenenfalls Stillsetzen der Anlage in sich schließt, ist es wichtig, diese Nachteile auszumerzen oder auf ein Mindestmaß zu bringen.
  • Vermutlich wird während seiner Verwendung bei Verfahren der obenerwähnten Art ein Teil des Furfurols in Säuren umgewandelt, die wahrscheinlich für die auftretende Korrosion verantwortlich sind und vielleicht auch die Wärmezersetzung von Furfurol katalysieren.
  • Eine Neutralisierung der Säuren durch die üblichen Mittel, wie den Zusatz von Säure neutralisierenden Verbindungen, z. B. Hydroxyden oder Carbonaten der Alkalimetalte oder Erdalkalimetalle, zu dem umlaufenden Furfurol ist unangebracht. In Gegenwart solcher Verbindungen unterliegt Furfurol entweder der Polymerisation oder anderen Autokondeiisationsreaktionen, wie der Cannizzaro-Reaktion. Eine Neutralisation mittels schwacher Basen, wie organischer Amine, erscheint nicht erfolgreicher, da diese Basen mit Furfurol unter Bildung von komplexen Reaktionsprodukten reagieren und zu Furfurolverlusten führen. Bei Verwendung solcher üblichen Neutralisierungsmethoden sind örtliche Cberschüsse der neutralisierenden Verbindungen unvermeidlich. Da bei einem .pH-Wert größer als 7 Furfurol schnell polymerisiert, bewirken Versuche zur Neutralisierung des umlaufenden Furfurols durch derartige Mittel des öfteren eher eine Erhöhung als eine Erniedrigung der Furfurolverluste.
  • Es wurde nun ein Verfahren gefunden, durch das eine bei Extraktions- und Wiedergew-innungssystemen, die Furfurol als Lösungsmittel verwenden, etwa auftretende Azidität wirksam neutralisiert werden kann und Verluste an Furfurol durch Zersetzung oder andere chemische Umwandlung ohne Auftreten der beschriebenen Mißhelligkeit-en auf ein Mindestmaß reduziert werden.
  • Gemäß der Erfindung besteht ein Verfahren zur Herabsetzung der Korrosion der Anlage und der Verluste an Furfurol darin, daß bei der Rückgewinnung des Furfurols aus dem Extrakt durch Destillation in Gegenwart von Wasser und Abtrennung des Wassers aus dem feuchten Destillat oder aus dem feuchten Teil des Destillates ein Neutralisationsmittel, das aus einem Oxyd, Hydroxyd, Carbonat oder Bicarbonat eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls besteht oder solche Stoffe enthält, in dieses feuchte Destillat oder diesen feuchten Teil des Destillates vor der Abtrennung der wäßrigen Phase in einer solchen Menge einzuführen, daß der PH-Wert der abgetrennten wäßrigen Phase größer ä,ls 5 jedoch nicht größer als 7 ist.
  • Das Neutralisationsmittel kann eine einzelne Verbindung oder eirueMischung von Verbindungen der angegebenen Art sein. Zum Beispiel kann es Natrium- oder Kaliumhydroxyd enthalten, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -bicarbonat, oder Kalk, oder gelöschten Kalk oder irgendeine Kombination dieser Stoffe. Es kann in fester Form dem feuchten Furfurol zugeführt werden, jedoch wird bevorzugt eine wäßrige Lösung bzw. Aufschlämmung der Verbindung verwendet. Die Zuführung kann kontinuierlich oder portionsweise geschehen. Sie muß jedoch in jedem Falle sorgfältig kontrolliert werden, so daß der pH-Wert der in dem Gefäß, in dem die Abtrennung der Wasser- und Furfurolphase stattfindet, zurückbleibenden wäßrigen Phase in dem oben angegebenen Bereich vorzugsweise so nahe wie möglich an 7 hegt.
  • Die Vorteile der vorliegenden Erfindung liegen vor allem in den folgenden Tatsachen, die alle die Möglichkeit des Eintretens von durch Alkali katalysierten Reaktionen des Furfurols, wie die Bildung von Polymerisaten oder die Cannizzaro-Reaktion, auf ein Minimum zu reduzieren streben.
  • t. Die Neutralisationsmittel werden an einei solchen Stelle dem System zugegeben, daß sie mit dem Furfurol möglichst kurze Zeit in Kontakt sind.
  • 2. Die Neutralisationsmittel werden dem Furfurol dort wo es am kühlsten ist zugegeben und sind in den Teilen des Systems nicht zugegen, in denen das Furfurol hohe Temperaturen besitzt.
  • 3. Die Neutralisationsmittel werden an einer Stelle zugegeben, an der ihr etwaiger t berschuß und die Neutralisationsprodukte mit dem Wasser unmittelbar aus dem System entfernt werden.
  • ¢. In solchen Systemen, in denen das Furfuroldestillat aus zwei Fraktionen, einer trocknen und einer feuchten, besteht, werden die Neutralisationsmittel lediglich der feuchten Fraktion zugegeben, mit dem Ergebnis, daß nur ein Teil des umlaufenden Furfurols bei jedem Umlauf durch das System mit den Neutralisationsmitteln in Kontakt kommt.
  • 5. Die Kontrolle des Zusatzes des Neutralisationsmittels basiert nicht auf der Azidität des Furfurols in dem -System, sondern auf der Azidität der sich von dem feuchten Destillat abtrennenden wäßrigen ,Phase. Infolge einer geringen Unvollkommenheit des Säureüberganges aus der Furfurolphase in die Wasserphase ist die Furfurolphase ein wenig saurer als die abgetrennte wäßrige Phase. Es besteht infolgedessen eine gewisse Sicherung gegen ein Überschreiten eines pH-Wertes von 7 bei dem rückgeführten Furfurol.
  • Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Zeichnung, die schematisch eine Ausführungsform der Erfindung zeigt, näher erläutert.
  • Die Zeichnung zeigt eine schematische Leitungs- Skizze einer Anlage für die Lösungsmittelextraktion von Erdölschmierölfraktionen, in der die aromatischen und ungesättigten Kohlenwasserstoffe aus dem (il mittels Extraktion mit Furfurol entfernt werden, und das Furfurol aus dem Extrakt durch Destillation wiedergewonnen und in das System zurückgeführt wird.
  • t ist das Extraktionssystem, in dem rohe Erdölschmierölfraktionen im Gegenstrom mit Furfurol behandelt werden, das aus dem Furfurolvorratsbehälter 2 zugeführt wird. Das Extraktionssystem kann von irgendeiner bekannten Art sein und ist, da die besondere verwendete Art für die Erfindung ohne Belang ist, im einzelnen nicht gezeigt. Das Furfurol enthaltende Raffinat wird zu der Destillationskolonne 3 geführt, in der die Hauptmenge des Furfurols durch Destillation entfernt wird und zu dem Furfurolvorratsgefäß 2 zurückkehrt. Das Raffinat geht dann zu der Destillationskolonne q, in der die letzten Spuren von Furfurol durch Dampfbehandlung übergetrieben werden. Das Raffinat, das das gewünschte Produkt darstellt, geht von der Kolonne .1 zur Lagerung oder zu einer etwa notwendigen Nachbehandlung, und das Destillat von Kolonne .1, eine Mischung von Wasser und Furfurol, geht als Rückflußstrom in die Destillationskolonne 6.
  • Die Fxtraktphase des Systems t, die aus Furfurol und den unerwünschten aromatischen und ungesättigten Verbindungen des Ausgangsmaterials besteht, geht durch einen (nicht gezeichneten) Erhitzer zur Destillationskolonne 6, in der Furfurol zusammen mit vorhandenem Wasser abdestilliert wird. Die Kolonne ist so eingerichtet, daß das Furfurol nach unten fließt und sich im wesentlichen trocken an der Wanne 7 ansammelt, von der es zu dem Furfurolvorratsgefäß 2 gelangt. Feuchtes Furfurol geht vom Kopf der Kolonne 6 zum Kühler 8, und die kondensierte Mischung von Furfurol und Wasser geht in das Trenngefäß 5 durch die Leitung 9, in die ein kontinuierlicher Strom einer Aufschlämmung von gelöschtem Kalk in Wasser (23 g gelöschter Kalk je .1,51 Wasser) aus dem Dosierungsgefäß t o zugeführt wird. Die Zuflußgeschwindigkeit der Aufschlämmung in die Leitung c) wird so gesteuert, daß der p"-Wert der das Trenngefäß 5 verlassenden wäßrigen Phase innerhalb des Bereiches voll 5 his ;, vorzugsweise so nahe wie möglich an ; liegt. Das das Trenngefäß 5 verlassende Furfurol geht zurück zum Kopf der Kolonne 6. Die das "I'retingefäl3 5 verlassende wäßrige Phase wird zwecks Gewinnung* des geringen in ihr enthaltenen Prozentsatzes Furfurol behandelt, und das Wasser geht nach Entfernung dieses Furfurols fort. Gewünschtenfalls kann ein weiterer Kühler zwischen dem Kühler 8 und dem Trenngefäß 5 entweder vor oder nach dem Zumischungspunkt der Kalkaufschlämmung eingeschaltet werden. Die sich am Fuß der Kolonne 6 ansammelnde Extraktlösung geht gewünschtenfalls über einen Erhitzer zu einer Niederdrttckabdaniptkolotine t t, in der weiteres Furfurol entfernt wird, das gegebenenfalls zu dem Furfurolvorratsgefäß 2 geführt wird. Der Extrakt vom Fuß der Kolonne t i geht zu der Destiliatiorlskolonne 12, wo die letzten Spuren Furfurol durch Übertreiben mit Dampf entfernt werden. Das Destillat aus Kolonne 12, eine Mischung von Wasser und Furfurol, geht als Rückflußstrom zur Kolonne 6.
  • Bei der Durchführung eines solchen oben beschriebenen Verfahrens kommen von jeden hundert Tonnen Furfurol, die in das Extraktionssystem eintreten, nur ungefähr 3oTonnen mit dem Neutralisationsmittel in Kontakt und dies nur für die kurze für das Durchlaufen durch die Leitung 9 zu dem Trenngefäß 5 in Anspruch genommene Zeit. Auf diese Weise ist die Gefahr der Polymerisation oder anderer durch Alkali katalysierter Reaktionen auf ein Minimute herabgedrückt.
  • Die folgenden Tatsachen veranschaulichen die wichtigen durch die Erfindung erreichten Vorteile. Mit Hilfe des Vorgehens nach der vorliegenden Erfindung ist es beim Raffinieren möglich, unter Erzeugung von Schmieröl mit hohem Viskositätsindex unter Verwendung von Furfurol als Lösungsmittel, die Zeitdauer bis zu einer Stillsetzung der Anlage infolge Korrosion oder Verstopfung der Anlage durch Furfurolabbauprodukte auf unbestimmte Länge auszudehnen. Die durchschnittliche Azidhät des umlaufenden Furfurols wird von ungefähr o,ogo/o (gerechnet als Essigsäure) auf ungefähr 0,003 % verringert, und der Furfurolverlusf wird von o,o95% auf o,03% der gesamten Furfurolkreislaufmenge reduziert.
  • Wenn auch die Erfindung oben mit besonderer Bezugnahme auf die Lösungsmittelraffination von Mineralschmierölen beschrieben ist, so ist ohne weiteres klar, daß sie nicht auf eine derartige Anwendung beschränkt ist. Ire Gegenteil ist es dem Fachmann klar, daß die Erfindung auf beliebige Verfahren anwendbar ist, bei denen Furfurol als Extraktionsmittel verwendet und nachfolgend durch Destillation in Gegenwart von Wasser zurückgewonnen wird. Dieses Wasser kann infolge absichtlicher Zuführung zu dem System oder zufällig anwesend sein. Beispiele don Verfahren, für welche die Erfindung angewendet werden kann, sind die Extraktion von Verunreinigungen aus rohem An thracen oder Anthrachinon, die Extraktion von insbesondere stickstoffhaltigen Verunreinigungen aus tierischen oder vegetabilischen Ölen oder Fetten, die Reinigung von Harzen und die Trennung von Mischungen von fetten Ölen mit verschiedenen Graden der Llngesättigtheit.

Claims (4)

  1. PATENTANSPROCHE: t . Verfahren zur Rückgewinnung von Furfurol aus Extraktionsverfahren, besonders aus der Extraktion von Mineralschmierölfraktionen, bei denen das Furfurol aus der Extraktphase und/ oder Raffinatphase durch Destillation in Gegenwart von Wasser und Abtrennung der wäßrigen Phase aus dem feuchten Destillat oder dem feuchten Teil des Destillates wiedergewonnen wird, dadurch gekennzeichnet, daß dem feuchten Destillat oder dem feuchten Teil des Destillates vor der Abtrennung der wäßrigen Phase ein Alkali- oder Eräalkalioxyd, Hydroxyd, Carbonat oder Bicarbonat als Säure neutralisierendes Mittel in solcher Menge zugegeben wird, daß der PH-Wert der abgetrennten wäßrigen Phase größer als 5, jedoch nicht größer als 7 ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch t, dadurch ,gekennzeichnet, daß das Säure neutralisierende Mittel als wäßrige Lösung oder Aufschlämmung verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Säure neutralisierende Mittel Kalk oder gelöschter Kalk verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Säure neutralisierende Mittel in das System zwischen einem Kondensator für das feuchte Destillat und einem Gefäß, in dem die wäßrige Phase von dem Furfurol abgetrennt wird, zugeführt wird.
DEP50722A 1948-08-18 1949-08-02 Verfahren zur Rueckgewinnung von Furfurol bei Extraktionsverfahren Expired DE842992C (de)

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