DE838692C - Azokomponenten fuer die Diazotypie - Google Patents
Azokomponenten fuer die DiazotypieInfo
- Publication number
- DE838692C DE838692C DEO489A DEO0000489A DE838692C DE 838692 C DE838692 C DE 838692C DE O489 A DEO489 A DE O489A DE O0000489 A DEO0000489 A DE O0000489A DE 838692 C DE838692 C DE 838692C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- solution
- water
- melts
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Paper (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
- Azokomponenten für die Diazotypie
Von den für die Herstellung von Azofarbstoffen bekannten :\zol<onil>olieliteli haben sich für die Zwecke der Diazcltypie nur wenige als praktisch hrauclibar erwiesen. Für die Herstellung von Licht- patisell finit dunklen @'arl)t(illf'll war inan bisher auf eieiige l'olyoxyvei-1>indungen der Benzol- und <Iei- N@ililitlitilini-eilie lwsc'Iiriinkt. Mine der gel>räuch- lichsteii :\z(rkonil>canenten aus der Benzolreilie ist (lashhl@iroglucin, wäliren(1 sich aus der Naphthalin- reilie da. 2, 3-1)ioxvnapht'lialin mit seinen Ab- kömmlingen in die Praxis eingeführt hat. Die :\fonooxyverl>indungen der Benzolreihe, die sich gegeniiher deit 1'olyoxyverl>indungen durch eine gerin;@ere l@_nilifindlicllkeit gegen Luftsauer- stoff auszeichnen, mithin für die Erzielung eines haltbaren weißen Untergrundes geeigneter wären, gehen mit den in der I)iäzcYtypie verwendeten. @Di- azcav.:rIiindungen nur gelbe bis gelbbraune Farb- stoffe. Die Nlonooxyverbindungen der Naphthalin- i:#ihc ergehen zwar schon braunrote Nuancen, doch. sind sie zu schwer wasserlöslich, wenn sie keine salzl>ildendt Gruplae wie 50,H, COOH oder keine liasisclie Gruppe im Molekül enthalten. 1ki Hinführung solcher salzbildender Gruppen läßt sich zwar vielfach eine hinreichende Wasserlöslichkeit der _lzokomponente und bisweilen sogar eine Farb- \--rtiefung in den Kupplungsfarbstoffen erzielen, doch werden die Farbstoffe meist wasserlöslich, was zur Folge hat, daß damit hergestellte Licht- pausen eine zu geringe Wasserfestigkeit aufweisen. - Es ist überraschend, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden 'heterocyclischen Verbindungen auch schon als Monooxyverbindungen mit den in der Diazotypie besondere praktische Bedeutung besitzenden p-Aminodiazoverbindungen beim Arl>eiten nach der Zweikomponentenmethode, sog. Trockenverfahren, tief blauviolette bis blaue Farbtone ergeben. Der schwach basische, aber noch zur Salzbildung befähigte Triazolrest gewährleistet eine ausreichende Wasserlöslichkeit der Komponenten selber. Andererseits wird die in den Farbstoffen als Halogenhydrat vorliegende basische Gruppe schon durch schwache Alkalien, z. @B. Ammoniak, in Freiheit gesetzt, so daß die Farbstoffe nicht wasserempfindlich sind.
- Da Oxybenztriazole der oben angegebenen Konstitution, wenn sie in Nachbarstellung zur Ilydroxylgruppe eine Carboxylgruppe enthalten, %-orzüglich für die !Herstellung von mit Metallsalzen verlackbaren Farbstoffen geeignet sind, lassen sich mit ihnen in Kombination mit den in der Diazotypie gebräuchlichen "Diazoverbindungen tind bei -,\L'Iitverwendung von Metallsalzen Lichtpausen mit sehr guter Lichtechtheit im Farbstoff herstellen.
- Die gemäß der Erfindung zu verwendenden Oxybenztriazole werden aus den ort'ho-Diaminoalkoxybenzolen hergestellt, bei denen der Triazolringschluß in ,bekannter Weise durch Behandlung mit salpetriger Säure durchgeführt wird (vgl. z. B. Richter-Anschütz, »Chemie der Kohlenstoffverbindungeil«, 12. Aufs., Bd. 3, S. I152). Die Freilegung der Hydroxylgruppen bei den erhältlichen Alkoxyl>enztriazolen erfolgt durch Verkochen mit starker 13romwasserstoffsäure.
- Bei der Darstellung der Diaminoalkoxybenzole geht man von @Mononitroalkoxybenzolen aus, die durch direkte Nitrierung oder durch Nitrierung der Acyl("eri%,ate der hieraus erhältlichen Aminoverbindungen in die ortho-Dinitroalkoxybenzole bzw. die < rtlio-N itroacylaminoalkoxybenzole übergeführt werden. Diese Verbindungen werden nach bekannter ':Methode durch katalytische Reduktion in die 1)ianiinoN-erliindungen übergeführt.
- Verbindungen mit einer Karboxylgruppe in dem aromatischen Teil des Moleküls können auch aus den :'1lkoxyinet'hylbenztriazolen dargestellt werden. Durch Oxydation mit Kaliumpermanganat wird die Methylgruppe in die Karboxylgruppe übergeführt, wobei bemerkenswerter,weise der Triazolring intakt bleibt.
- Beisspiele i. Ein Gemisch aus 1,5 g Bromhydrat des 4-Oxy-7-methylbenztriazol der Formel 4 g Citronensäure, 3 g Borsäure, 5 g Thiohainstoff und 4 g i, 3, 6-,naphthalintrisulfosaurem Natrium wird unter schwachem Erwärmen in ioo ccm Wasser gelöst. Zu der Lösung werden 2g des Chlorzinkdoppelsalzes der Diazover:bindung aus p-Aminodimethylanilin zugegeben, und mit der so erhaltenen Lösung wird ein gebräuchliches Rohpapier in üblicher Weise einseitig präpariert. Belichtet man das lichtempfindliche Papier unter einer auf Transparentpapier hergestellten Zeichnung und entwickelt die erhaltene Kopie mit Ammoniakgas, so erhält man tief blauviolette Pausen von sehr gutem '.Kontrast. .
- Das 4-Oxy-7-methyllienztriazol wird folgendermaßen hergestellt: mo g i-Methyl-2, 3-dinitro,4-methoxybenzol (»Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft«, Jahrgang 3,4, 1901, S. 2238) werden in 4,2 1 Sprit, etwa 9oo/oig, gelöst und mit Raneynickel im Hochdruckautoklaven in üblicher Weise reduziert. Nach Filtration und Abdestillation des Lösungsmittels hinterbleibt das i-Methyl-2, 3-diamino-4-methoxybenzol als kristalliner Rückstand. Durch Verrühren mit 16o ccm etwa io/oiger Salzsäure wird die freie, oxydable Base in das Dihydrochlorid übergeführt (F. 248' C). Ausbeute TI 2 9-#75 g des erhaltenen Aminchlorhydrates 1/2 Mol) werden in goo ccm etwa ioo/oiger Salzsäure unter Erwärmen gelöst. Zu der mit Kohle filtrierten Lösung gibt man bei etwa I5° C langsam, tropfenweise, unter Rühren @8o ccm der Lösung von 314,5 g Natriumnitrit in ioo ccm Wasser. Das gebildete 7-Methyl-4-methoxybenztriazol scheidet sich kristallin ab. Es schmilzt bei 1152 bis I53° C. Ausbeute 53 g.
- 40 g des vorgenannten Methyläthers werden in 6oo ccm 48o/oiger Bromwasserstoffsäure suspendiert. Das Gemisch wird 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Filtration der Lösung mit Kohle scheidet sich das Bromhydrat des 7-Methyl-4-oxybenztriazols in Form weißer Kristalle aus. Durch Einengen der Mutterlaugen im Vakuum kann eine weitere Menge gewonnen werden. Gesamtausbeute 36 g. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt das 7-Methyl-4-oxybenztriazolhydrohromid bei Zoo bis 2o5° C unter Zersetzung.
2. Zu einer Auflösung ;von 2,2 g Chlorzilik- doppelsalz der @Diazoverbindung aus 4-Amino- 3-ät'lioxy- r -diäthylaminobenzol, 3,0 g Citronen- säure, 2,5 g i, 3, 6-naplithalintrisulfonsaurem Na- trium, 3,0 g Thioharnstoff und 5 ccm Isopropyl- alkoliol in So ccm Wasser wird die Lösung von 1,7 g Bromhydrat des i, 7-Dimethyl-4-oxybenz- triazol in So ccm heißem Wasser gegeben. Mit dieser Lösung wird Papier bestrichen. Die mit diesem Zweikomponentenpapier erhältlichen Licht- pausen geben bei ihrer Entwicklung mitAminoniak- gas Kopien mit tief blauen Linien auf rein weißem (rund. Die genannte Azokomponente wird wie folgt ge- wonnen 13 94-'lfetlioxy-7-Inetliyllienztriazol, dessen Her- stellung in Beispiel t beschrieben ist, werden in 8occtn Wasser und 24ccm Natronlauge (2oVolum- prozent) bei etwa 6d° C gelöst und bei dieser Temperatur werden ii,i ccm Dimetliylsulfat unter Rühren innerhalb voll 2 Stunden zuggetropft. Es ist darauf zu achten, daß die alkalische Reaktion der Flüssigkeit bestehenbleibt. Das Methylierungs- produkt fällt -zunächst als 01 aus und erstarrt Iwim Abkühlen zu einer Kristallmasse. Es wird durch :\usäthern und Verdampfen des Lösungs- mittels isoliert. 'Das Rohprodukt schmilzt unscharf bei too bis io8" C. Es ist im Gegensatz zu dem :\usgangskörper in verdünnter Natronlauge un- löslich. ('in i@, 7-Dimetliyl-4-oxybenztriazol (als Brom- hydrat) zu erhalten, werden 9 g des Methylierungs- produktes mit 130 ccm 48o/oiger Bromwasserstoff- säure 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Lösung tvird mehrmals mit Kohle filtriert. Das zunächst ausfallende, in Wasser schwer lösliche, nicht kupp- hingsfä hige Nebenprodukt (2g) wird abgetrennt lind die Nftitterlatige im Vakuum eingeengt. Das Bromhydrat der Oxyverbindung kristallisiert aus und schmilzt unter Zersetzung bei 220°`; :bei 17'o'° C bereits beginnt Dunkelfärbung. Ausbeute 5 g. 3. 3,0 g Chlorzinkdoppelsalz der Diazorverbin- dung von 4-:lniino<liätliylanilin, 6,o g Weinsäure, 3,0 g Thioliarilstoff und 3,5 g 5,i6@Dioxy-N-,Methyl- lxnztriazolcliloi-liy(Irat werden der Reihe nach in ioo ccm Wasser gelöst und auf eine geeignete C?nterlage, wie Papier oder Folie, gestrichen. Nach dein Belichten tititer einer Vorlage werden die Kopien mit Ailimoniak etitwidkelt. Man erhält Pausen in kräftigen violetten Tönen. Wird an Stelle der obigen Diazoverbindung I)iazodiplienylatninsulfat genommen, so erzielt man Pausen nlit braunvioletten Linien. Zur Herstellung des ohengenannten 5, 6-Dioxy- N-metliyll>enztriazols wird der 5-Nitro-4-amino- veratrolditnetliylätlier-1, 2 (F. 17o° C) acetyliert (Schmelzpunkt der Acetylverb ndung i95° C) und anschließend reduziert. Ohne den entstandenen Acetaininoveratrolditneth-yläther zu isolieren, wird <las Reaktionsprodukt direkt diazotiert und das ent- standene Acetaminotriazol durch Erhitzen mit ,ver- dünnter Salzsäure zum 5, 6-iDimethoxybenztriazol verseift (h. 2o2 bis 2o3° C). Durch '!2stündiges - 4. Zu der Lösung von 4 g Ci-tronensäure, 3 g Borsäure, 3 g Thioharnstoff, 4 g i, 3" 6-naphthatintrisulfosaurem Natrium und 2 g der Dliazoverbindungaus 4-Amino-2', 5'-diäthoxy-5,phenyl-2-amino-4-imino-6-methyltr.iazin in 5o ccm Wasser gibt man eineAuflösung von 4JOxybenztriazol-7-carbonsäure . in So ccm Isopropylalkdhol. Mit der so erhaltenen Lösung wird ein einseitig mit einer dünnen Schicht von Acetylcellulose iversehenes Papier auf der lackierten Seite bestrichen. Unter einer Vorlage belichtet, erhält man nach der Entwicklung der Kopien sehr-kontrastreiche Pausen ivon blauvioletter Farbe und sehr guter Wasserfestigkeit des Farb-Stoffes.
- Zur Darstellung der 4-Oxybenztriazol-7-carbonsäure werden 4 g 4-Methoxy-7-methylbenztriazol in einer Auflösung von 8 g Magnesiumsulfat (kristallisiert) in i5o ccm Wasser suspendiert. Bei Wasserbadtemperatur gibt man allmählich unter Rühren innerhalb von 6 Stunden die Auflösung von 8 g Kaliumpermanganat in 35o ccm Wasser hinzu. Nach etwa 1/Qstündgem Nachrühren wird filtriert und die farblose Lösung im Vakuum bei etwa 5ö' C Außentemperatur stark eingeengt. Nach nochmaliger Filtration wird die alkalische Flüssigkeit angesäuert. 4-Methoxybenztriazol-7-carbonsäure fällt als weißer, käsiger Niederschlag aus. Das Rohprodukt wird aus 5o°/oiger Essigsäure umkristallisiert. Die Säure schmilzt bei 2,68° C.
- z g der erhaltenen 4-Methoxybenztriazol-7-carfionsäure werden mit 30 ccm 48°/oiger BromwasserstOffsäure 3 bis 4 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Aus der filtrierten, mit Kohle behandelten Lösung kristallisiert die 4-Oxybenztriazol-7-carbonsäure aus: Aus einem Alkohol-Wasser-Gemisch umkristallisiert, schmilzt sie bei 228° C unter Zer-Setzung. Die verwendete @Diazoverbindung aus 4 -Amino-2', 5'-diätlioxy-5-phenyl-2-amino-4-imino-6-methyltriazi.n erhält man wie folgt: i -Amino-2, 5-diäthoxybenzol'hydrochlorid wird in üblicher Weise mit '-Dizyandiamid umgesetzt zu i-Biguanido-2, 5-diäthoxybenzol und letzteres durch Kochen mit einem Gemisch von Eisessig-Essigsäure -Anhydrid in das 2', 5'-Diäthoxy-5-phenyl-2-amino-4-imino-6-methyltriazin übergeführt. Das Triazin wird direkt in :der Eisessiglösung mit Salpetersäure (D. i,4oo) nitriert. Die auskristallisierte Nitroverbindung schmilzt bei 253'° C. Die bei der Redbiktion der Nitroverbindung mit Wasserstoff in Gegenwart von kolloidalem Nickel erhaltene Base schmilzt bei i63° C. Sie wird in üblicher Weise in die Diazoverbindung übergeführt.
- Ein einseitig mit einer dünnen Schicht von Acetylcellulose präpariertes Papier wird mit einer 3°/oigen Lösung vorn Kupferacetat in einem Gemisch aus Wasser und Äthylalkohol (i: i) vorgestrichen, und die so vorpräparierte, lackierte Schicht wird mit einer Lösung rvon 2 g 5-Oxybenztriazol-6-carbonsäure, 2 g Citronensäure, 2 g i-Benzoylamino-12', 5-diäthoxy-4-diazobenzolchlorzinkdoppelsalz in ioo ccm einer Wasser- und Äthylalkoholmischung (i: i) bestrichen.
- Zur Darstellung der 5-Oxybenztriazol-6-carbonsäure geht man von i-Methyl-2-methoxy-4-nitrolxnzol aus, das zunächst durch Oxydation mit Kaliumpermanganat in 2-Methoxy-4-tiitrobenzoesäure umgewandelt wird, die bei 1-47 bis 14g° C schmilzt.
- 4 g dieser Säure werden in 48 ccm konzentrierter Scli%\efelsäure gelöst und in die auf o` C abgekühlte Lösung portionsweise 2 g feinst gepulvertes Kaliuinnitrat eingetragen. Nach 4stündigem Stehen wird das Gemisch auf etwa die dreifache Menge Eis gegossen, wobei die 4, 5-Dinitro-2-methoxyl>enzoesäure ausfällt. Nach dem ,Umkristallisieren aus 3oo/oiger Essigsäure schmilzt sie bei 13o bis 132'' C. Nach scharfem Trocknen, wobei die Säure Kristallwasser verliert, steigt ihr Schmelzpunkt auf 1q.4° C.
- Die freie Säume wird in Essigester gelöst und finit einer aus 6 g Nitrosomethylharnstoff hergestellten ätherischen Diazomethanlösung versetzt. Der nach dem Verdampfen des Lösungsmittels in Form gelbweißer Kristalle erhältliche Ester schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Essigester bei 137 bis 138° C.
- 3 g des 'Dinitroesters werden in Zoo ccm Sprit gelöst und mit Raneynickel im Autoklaven .bei etwa 50° C reduziert. Nach dem Verdampfen des alkoliols hinterbleibt das Reduktionsprodukt als weiße kristalline Masse. Der Rückstand wird in 14 ccln etwa i 5o/oiger Salzsäure unter schwachem Erwärmen aufgenommen und die Lösung mit Kohle filtriert. Beim Erkalten kristallisiert das Chlorhydrat des 4, 5-Diamino-2-methoxybenzoesäuremethylesters teilweise aus, das unter Zersetzung bei 2o4 bis 2o6° C schmilzt.
- Die salzsaure Lösung einschließlich des kristallisierten Produktes wird mit einer Lösung von 1,52 g \Zatritiniiiitrit in 2 ccm Wasser versetzt. Vorübergehend entsteht eine klare Lösung. Nach kurzem Stehen lccristallisiert das 5-Methoxy-6-carbmetlioxyl>enztriazol aus. Das Rohprodukt wird aus Alkohol umkristallisiert. Smp. n89 bis iga° C.
- i g des erhaltenen Äthercarl>onsäureesters wird mit 1-5 ccm 48°/oiger Brornwasserstoffsäure während einiger Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Aus der mehrmals mit Kohle filtrierten Lösung kristallisiert die 5-Oxyl>enztriazol-7-carbonsäure als Bromhydrat aus. Dieses zeigt keinen deutlichen Schmelzpunkt, von 235° C ab ist beginnende 7ersetzung unter Verkohlung zu beobachten.
- 6. ,Die Lösung von 2,0 g 4-1)iazodiphenylamin (Sulfat), 1,5 g Weinsäure und i,o g Thioharnstoff in ioo ccm Wasser wird auf Papier gestrichen. Nach der Belichtung unter einer Vorlage werden die erhaltenen Pausen durch Bestreichen mit einer Lösung .von io g Soda, 8 g Borax, 3 g 4-Oxy-7-methylbenztriazol und io g Kochsalz in Zoo ccm Wasser entwickelt.
- Die Kopien erscheinen in rotvioletten Linien.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verwendung !von Oxv4enztriazolen der allgemeinen Formel in der R für Wasserstoff oder eine Alkyl-, Carboxyl-, Hydroxyl- oder Alkoxygruppe, R' für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, vorteilhaft mit nicht über 3 C-Atomen, oder Benzylgruppe stehen, als AzcJkomponenten für Diazotypiezwecke.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEO489A DE838692C (de) | 1950-05-12 | 1950-05-13 | Azokomponenten fuer die Diazotypie |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED0000489 | 1950-05-12 | ||
DEO489A DE838692C (de) | 1950-05-12 | 1950-05-13 | Azokomponenten fuer die Diazotypie |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE838692C true DE838692C (de) | 1952-05-12 |
Family
ID=25970501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEO489A Expired DE838692C (de) | 1950-05-12 | 1950-05-13 | Azokomponenten fuer die Diazotypie |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE838692C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0284686A1 (de) * | 1986-11-13 | 1988-10-05 | Beecham Group Plc | Kondensierte Triazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
CN116082854A (zh) * | 2022-11-21 | 2023-05-09 | 大连理工大学 | 一类偏位取代的五甲川花菁染料及其合成方法与应用 |
-
1950
- 1950-05-13 DE DEO489A patent/DE838692C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0284686A1 (de) * | 1986-11-13 | 1988-10-05 | Beecham Group Plc | Kondensierte Triazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
CN116082854A (zh) * | 2022-11-21 | 2023-05-09 | 大连理工大学 | 一类偏位取代的五甲川花菁染料及其合成方法与应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1077808B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen | |
DE963296C (de) | Verfahren und Material zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
DE838692C (de) | Azokomponenten fuer die Diazotypie | |
DE1226879B (de) | Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als licht-empfindliche Substanz | |
DE1182063B (de) | Lichtpausmaterial | |
DE1169293B (de) | Zweikomponenten-Diazotypiematerial | |
DE1447733A1 (de) | Zweikompontenendiazotypiematerial | |
DE658114C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des im Pyridonring phenylierten 1, 9-N-Methylanthrapyridons oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung | |
AT262059B (de) | Verwendung von quartären Salzen aus der Reihe der 2,3 Oxynaphthoesäureamide für die Diazotypie | |
DE896453C (de) | Azokomponenten fuer die Diazotypie | |
DE1572078C3 (de) | Zweikomponenten-Diazotypiematerial | |
DE1246401B (de) | Diazotypieverfahren, bei dem als Azokomponente ein 2-Hydroxy-3-naphthoesaeureamid verwendet wird | |
DE1793150C3 (de) | Zweikomponenten-Diazotypiematerial | |
DE881754C (de) | Lichtempfindliche Schichten | |
AT238212B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aryl-4-halogen-pyridazonen-(6) | |
AT233378B (de) | Zweikomponenten-Diazotypielichtpausmaterial | |
DE856297C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-Pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten | |
DE1116230B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2'-Oxyaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazol-1-oxyden | |
AT265017B (de) | Azokomponenten für die Diazotypie | |
AT216506B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazol-1-oxyden | |
DE895901C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzolazoacetessiganiliden | |
DE1911491C3 (de) | Lichtempfindliche Diazoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltendes Diazotypie-Kopiermaterial | |
DE1285305B (de) | Zweikomponenten-Diazotypiematerial | |
AT228634B (de) | ||
AT219411B (de) | Photographisches Ein- oder Mehrschichtenmaterial |