DE755428C - Verfahren zur Herstellung von schmelzbaren, hochpolymeren, linearen Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von schmelzbaren, hochpolymeren, linearen PolyamidenInfo
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Description
Bekanntlich erhält man durch Erhitzen ungefähr äquivalenter Mengen von ω, co'-Diaminen
und monomere Anhydride nicht ohne weiteres bildenden ω, «/-Dicarbonsäuren auf
zur Amidbildung ausreichende Temperaturen, d.h. Temperaturen, etwa zwischen 150 und
3°°°, hochpolymere, lineare Kondensationsprodukte, welche bei geeigneter Arbeitsweise
ein so hohes Durchschnittsmolekulargewicht der Einzelketten erreichen, daß sie auf hochfeste Gebilde, wie Fäden, Borsten und Spritz-
gußformlinge, verarbeitet werden können. Es ist ferner bekannt, daß man die Kettenbildung
durch Kondensation; in einem beliebigen Stadium dadurch abbrechen kann, daß man
Stoffe oder Stoffgemische zusetzt, welche
monofunktionelle amidbildende Komponenten enthalten. Durch die Besetzung der freien
Endgruppen durch monofunktionelle Gruppen wird ein: weiterer Wachstum der Ketten
unmöglich gemacht oder mindestens sehr erschwert. Stoffe dieser Art sind z.B. Säuren,
wie Essigsäure, Benzoesäure, ölsäure, und Salze, wie Hexamethylendiacetat, ferner
Amide, wie Benzamid oderDiacetyl-i, 6-hexamethylendiamin.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Formiate von ω, cü'-Diaminen oder
ω, ω'-Aminoalkoholen oder Formylverbindungen
von Diaminen bzw. Aminoalkoholen abweichend verhalten. Erhitzt man diese mit
ίο der ungefähr äquivalenten Menge einer ω, ω'-Dicarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen
zwischen den Carboxylgruppen oder auch eines leicht hydrolysierbaren
Derivates·-. ein©·/solchen, z. B. eines· Methyl-
oder Phenylesters oder eines Monomethylamids, gegebenenfalls in Gegenwart von fluchtigen
Hydroxylverbindungen, wie Wasser oder Alkohole,* so tritt bei .ausreichender
hoher Umsetzungstemperatur keine vorzeitige Blockierung der reaktionsfähigen Endgruppen
ein, sondern die Kettenbildung schreitet bis zur hochpolymeren Stufe gleichmäßig fort.*-
Die ameisensauren Salze der Amine und die Formylverbindungen haben weniger NeL-gung,
in der Hitze in Gegenwart von Spuren von Sauerstoff sich zu bräunen als· die freien
Amine, so daß es- leicht gelingt, sehr helle, praktisch farblose Produkte zu erhalten. Bei
manchen Formiaten, insbesondere bei den Formylverbindungen·, ergibt sich der weitere
Vorteil, daß das Reaktionsgemisch von vornherein in verflüssigtem Zustand eingesetzt und
während der ganzen Reaktion flüssig gehalten werden kann. Die Vermeidung der festen
Phase ist von erheblicher Bedeutung, denn es wird auf diese Weise möglich, das Erzeugnis
großtechnisch in kontinuierlichem Fluß herzustellen unter Verwendung verhältnismäßig
einfach gebauter und einfach zu handhabender Einrichtungen. Auch der Umstand, daß beim
Erhitzen ohne Druck in den meisten Fällen kein merklicher Aminverlust durch Verflüchtigung
eintritt, ist ein Vorteil gegenüber der einfachen Hitzekondensation von Diaminen
und Dicarbonsäuren bzw. Salzen aus diesen beiden Komponenten.
Aminoverbindungen, welche in formylier-
tem Zustand oder auch als Formiate für das Verfahren in Betracht kommen, sind
beispielsweise Äthylendiamin und seine höheren Homologen, wieT-etramethylendiamin,
Pentamethylendiamin. Hexamethylendiamin.
Oktamethylendiamin. X, N'-Dimethyl-tetramethyl-endiamin.
ferner auch Amine mit durch Heteroatome unterbrochener Sauerstoffkette.
wie fi. /i'-Diaminodiäthylsulfid, ß, /J'-Diamino-
fliäthyläther. v. y'-Diaminodipropyläther. Oxvamine
wie 5-Aminopentauol, erhältlich aus Piperidin durch Abbau nach Γ. von Braun.
Als Gegenkomponenten sind beispielsweise
folgende Säuren bzw. Säurederivate verwendbar: Adipinsäure, /?-Methyladipinsäure,
Pimelinsäure, Sebacinsäure, y-Thiodibuttersäure, Adipinsäurediphenylester.
Die für das Verfahren erforderlichen 6;. Formylverbindungen sind auf verschiedenen
Wegen zugänglich, z. B. durch Erhitzen der ameisensauren Salze der Amine in indifferenten,
mit Wasser azeotropische Gemische bildenden Lösungsmitteln, durch Kochen der 7«.
Amine mit Ameisensäure, durch Umsetzen der Amine mit Estern der Ameisensäure, durch
Erhitzen der Amine mit Chloral. Auch mit Hilfe der Leukhardtschen Reaktion, durch
Erhitzen von Dicarbonylverbindungen mit 7; Ammoniumformiat oder mit Formamid
lassen sich für das Verfahren geeignete Formyldiamine herstellen, z. B. das F'ormyldiatnin
aus i^-Diketocyclohexan. Schließlich können formyl'ierte Diamine auch mit beson- 8c
derem Vorteil durch Reduktion, insbesondere katalytische Reduktion von Oximen oder ,
Nitrilen in ameisensaurer Lösung erhalten I werden. ·
Die Kondensationsreaktionen können unter 8;
gewöhnlichem, erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden. Im allgemeinen ist
ein erhöhter Druck nicht erforderlich. Er empfiehlt sich besonders dann., wenn die Reaktion
zeitweise in Gegenwart von flüchtigen 9c Hydroxylverbindungen, wie Wasser oder
flüchtige Alkohole, durchgeführt werden soll. Die Gegenwart von Wasser ist besonders
dann von Bedeutung, wenn an Stelle von freien Carboxylgruppen funktioneile Derivate, __
wie Ester, zugegen sind. In solchen Fällen ist es zweckmäßig, zunächst eine Zeitlang,
z. B. V2 bis 2 Stunden, unter Druck auf angemessene Temperatur zu erhitzen und dann
die Kondensation unter Atmosphärendruck io<
oder unter vermindertem Druck zu Ende zu führen.
Die Bildung der Polyamide in der Hitze läßt sich beeinflussen und regeln durch Zusätze
vorwiegend alkalischer Stoffe, z. B. io; Alkaliformiat, Magnesiumformiat, hochsiedende,
tertiäre Basen, wie Dimethyl oktadecylamin. oder vorwiegend saurer Stoffe, wie Toluolsulfonsäure. Sie wird ferner gefördert
durch gegebenenfalls zeitlich begrenztes 11t Durchleiten eines indifferenten Gases durch
die Schmelze, wie Kohlensäure oder Stickstoff, von organischen Dämpfen indifferenter
Art, z. B. Dämpfe von Benzol oder von Dämpfen esterbildender Lösungsmittel, z. B. iij
Methylalkohol oder Äthylalkohol, ferner von Wasserdampf unter gewöhnlichem oder vermindertem
Druck. Die Umsetzungen können auch in Gegenwart hochsiedender, gegebenenfalls
unter Rückfluß kochender Lösungsmittel, 12c \vie ο-Chlorphenol, m-Kresol oder technischem
Xvlenol, vorgenommen werden.
Trotz der verhältnismäßig· geringen Sauerstoffempinidlichkeit
empfiehlt es sich zur Erzielung möglichst heller Kondensationsprodukte., den Sauerstoff so vollkommen wie
möglich auszuschließen. Am besten arbeitet man in Stickstoff- oder Kohlensäureatmosphäre.
Den Gemischen der polyamidbildendeii Dicarbonsäuren
bzw. ihrer Derivate mit
ίο Ameisensäureverbindungen der Diamine oder
' Aminoalkohole können auch mit Vorteil noch andere in der Hitze Polyamide bildende Komponenten
zugesetzt sein, z. B. Aminocarbonsäuren und Derivate von solchen, wie Ester, Lactame mit mindestens sieben Ringgliedern
oder Acylverbindungen, insbesondere Urethane oder Formylverbindungen, ferner ungefähr
äquimolekulare Gemische aus Diaminen und Dicarbonsäuren sowie vorgebildete Salze
von solchen. Schon ein verhältnismäßig geringer Zusatz einer formylierten Komponente
zu den· Gemischen aus Diaminen und Dicarbonsäuren kann die Verflüchtigung von Amin
während der Reaktion weitgehend oder vollständig verhindern.
Durch geeignete Mischung der Komponenten lassen sich die Eigenschaften der
Fertigprodukte hinsichtlich Härte, Erweichungspunkt, Schmelzpunkt, Löslichkeit,
Durchsichtigkeit in weiten Grenzen beeinflussen.
Die Eigenschaften der Endprodukte abwandelnde Zusätze können auch in einer
späteren Stufe der Reaktion nachgesetzt werden ebenso wie: regelnde bzw. die Weiterkondensation
verhindernde Stoffe, z. B. schwer flüchtige primäre Amine oder schwer flüchtige Hydroxylverbmdungen, nicht flüchtige
Säuren oder Säureamide. Die Arbeitsweise ist besonders vorteilhaft, wenn, der
ursprüngliche Ansatz Lactame oder in der Hitze lactambildende Aminosäuren enthält.
/ Die erhaltenen Kunststoffe eignen sich für
zahlreiche Verwendungszwecke. Beispielsweise dienen die besonders hochpolymeren
Reaktionsprodukte als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Kunstfäden, Bändern, Folien
oder Spritzguß formlingen, während mäßig
hochpolymere Stoffe sich zur Herstellung von Imprägnierungen oder Isolierschichten eignen'.
Die geformten Gebilde lassen sich mit • sauren oder basischen Farbstoffen, ferner mit
Acetatseidenfarbstoffen laicht anfärben.
Bei s ρ Ie-I ι
Man löst ■ Hexamethylendiamin in der
doppelten Menge Methanol und vermischt die Lösung mit Methylformiat in geringem Üljerschuß
unter Kühlung. 1 Mol des in guter Ausbeute auskristallisierenden Diformylhexamethylendiamins
(Fp. 1-03°), dessen Menge durch Aufarbeitung der Mutterlauge auf iiber
90°/o gesteigert wird, erhitzt mairmit 1,01 Mol
Adipinsäure in einem mit Stickstoff gefüllten ! Autoklav erst 2 Stunden auf 160 bis 2000,
: läßt dann den entstandeneu Druck ab, erhitzt
j noch 3 Stunden unter Atmosphärendruck auf 2üo bis 22O°, steigert dann die Temperatur
j innerhalb 1 Stunde auf 275 bis 2Soa und
beläßt sie r bis 3 Stunden auf dieser Höhe. Das durch eine Düse in kaltes Wasser ausgepreßte
Reaktionsprodukt ist praktisch farblos, schmilzt bei etwa 260° im Schmelzpunktsblock
und läßt sich zu elastischen Fäden verspinnen.
Man erhitzt ein Gemisch aus 2 Mol ε-Caprolactam,
r Mol Diformyl-i, 6-hexamethylen^
diamin und 1,01 MoI Adipinsäure erst im Autoklav 2 Stunden auf 180 bis 200°, läßt
dann langsam den Druck ab und erhitzt allmählich innerhalb von- 6 Stunden im Stickstoffstrom
auf 2600. Man erhält eine zähe, farblose Schmelze, die sich bei etwa 2300
verspinnen läßt. Die erhaltene Kunstseide zeigt nach dem Verstrecken eine Reißfestigkeit
von etwa 4,3 g/den bei einer Bruchdehnung von etwa 25 %>. .
Man erhitzt V2 Mol Formyl-6-aminocapronsäure,
1,005 Mol Adipinsäure und 1,0 Mol
Diformylhexamethylendiamin im Stickstoffstrom 3 Stunden auf 170 bis· 2200, steigert
dann die Temperatur auf 2600 und hält ·· ■ weitere 8 Stunden auf dieser · Temperatur.
Die erhaltene praktisch farblose Schmelze wird durch eine Düse in kaltes Wasser ausgepreßt. Der zerkleinerte Werkstoff läßt sich
nach dem Spritzgußverfahren verarbeiten.
Man erhitzt 1 Mol Diformyl-/?, /i'-diaminodiäthyläther,
erhalten durch Formylierung des Diamine mit Methylformiat, mit 1 Mol Sebacinsäure
auf 210 bis 220° bis zur klaren Schmelze und steigert dann die Temperatur
auf 240°, wo sie noch 3 Stunden gehalten wird. Das Reaktionsprodukt ist in warmem
Alkohol löslich und kann zur Herstellung von Imprägnierungen und Überzügen Verwendung
finden.
ι Mol Oktamethylendianiindiformiat wird
mit 1,005 Mol Adipinsäure und 0,005 Mol Oktamethylendiamindiacetat erst bis zum
klaren Fluß auf 200 bis 2300 erhitzt, dann steigert man die Temperatur auf 220 bis 260°,
wobei dauernd ein Stickstoffstrom über die
Schmelze geleitet wird. Die Masse wird dann
unter Sickstoffdruck durch eine Schlitzdüse
als Band ausgepreßt.
ioo Teile des hochmolekularen spinnbaren
Polymerisats aus ε-Caprolactam, hergestellt durch vierstündiges Erhitzen von ε-Caprolactam
in Gegenwart von V25 Mol Wasser
und V200 Mol e-Aminocapronsäurehydrochlorid
im geschlossenen Gefäß auf 2400 und achtstündiges Nacherhitzen ohne Druck auf 2500,
wird in zerkleinertem Zustand vermischt mit 100 Teilen eines Gemisches aus 1 Mol Diformylhexamethylendiamim
und 1,005 Mol Adipinsäure. 'Man erhitzt das Gemisch erst
auf 180 bis 22O° bis zum Nachlassen der
Dämpferwicklung* und steigert dann die
Temperatur allmählich auf 270°, wo sie 4 Stunden belassen wird. Das· in der üblichen
Weise aufgearbeitete Produkt läßt sich zu festen· Fäden ausspinnen.
>
Man erhitzt 1 Mol Diformyläthylendiamms mit ΐ,οΐ Mol Sebacinsäure auf 170 bis 2300
bis zum Nachlassen der Dampfentwicklung, steigert dann die Temperatur auf 265 ° und
erhitzt weiter bis zum ruhigen Fluß, im ganzen etwa 11 Stunden. Das Polyamid wird
durch Auspressen in kaltes Wasser isoliert.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von schmelzbaren, hochpolymeren, linearen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Ameisensäureverbindungen· von· organischen 'Diaminen oder Aminoalkoholen mit Dicarbonsäuren mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen zwischen den Carboxylgruppen oder funktioneilen Derivaten von solchen, wie Ester oder Amide, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser oder flüchtigen Hydroxyverbindungen, in der Hitze kondensiert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß· in Gegenwart von anderen zur Polyamidbildung befähigten Komponenten, wie ω-Aminosäuren oder amidbildende Derivate von solchen, oder von polymerisierbaren· Lactamen gearbeitet wird.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch während der Kondensation flüssig gehalten wird und daß die Kondensation kontinuierlich durchgeführt wird.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:Französische Patentschriften Nr. 47615,48571, 790521, 826070;USA.-Patentschriften Nr. 2 130· 523, ;2 130 948;italienische Patentschrift Nr. 365 246;
Houben-Weyl, Die Methoden der organischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 10, S. 566.-
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI63760D DE755428C (de) | 1939-02-07 | 1939-02-08 | Verfahren zur Herstellung von schmelzbaren, hochpolymeren, linearen Polyamiden |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE872407X | 1939-02-07 | ||
DEI63760D DE755428C (de) | 1939-02-07 | 1939-02-08 | Verfahren zur Herstellung von schmelzbaren, hochpolymeren, linearen Polyamiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE755428C true DE755428C (de) | 1953-05-04 |
Family
ID=25952338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI63760D Expired DE755428C (de) | 1939-02-07 | 1939-02-08 | Verfahren zur Herstellung von schmelzbaren, hochpolymeren, linearen Polyamiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE755428C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1179369B (de) * | 1955-12-23 | 1964-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur drucklosen Herstellung von Polyamiden |
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-
1939
- 1939-02-08 DE DEI63760D patent/DE755428C/de not_active Expired
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