DE754124C - Loesungsmittel bzw. Loesungsvermittler fuer Salicylsaeure - Google Patents

Loesungsmittel bzw. Loesungsvermittler fuer Salicylsaeure

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DE754124C
DE754124C DED87685D DED0087685D DE754124C DE 754124 C DE754124 C DE 754124C DE D87685 D DED87685 D DE D87685D DE D0087685 D DED0087685 D DE D0087685D DE 754124 C DE754124 C DE 754124C
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salicylic acid
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DED87685D
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Stefan Morgenstern
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Deutsche Hydrierwerke AG
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Deutsche Hydrierwerke AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10Salicylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • AHUMAN NECESSITIES
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Description

  • Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler für Salicylsäure In der pharmazeutischen, kosmetischen und technischen Praxis findet die Salicylsäure vielfach Verwendung. Es ist jedoch zumeist nicht möglich, die wertvollen Eigenschaften der Salicylsäure in vollem Ausmaß zur Geltung zu bringen, da diese Säure weder, in Olen und Fetten noch in Wasser in. genügen dem und nur in wenigen, vornehmlich leicht flüchtigen Lösungsmitteln in größerem Ausmaß löslich ist. Es ist daher schon der Vorschlag gemacht worden, zur Erhöhung der Löslichkeit von Salicylsäure in Fetten oder Ölen ein Gemisch von Stearinsäureanilid mit Vaseline und Lanolin in wäßrig alkoholischer Lösung oder auch Phosphatide als Lösungsvermittler zuzusetzen. Die häufig statt Salicyl säure nur Verwendung kommenden Ester derselben sind wohl in Fetten und Ölen löslich, können aber die Salicylsäure in ihrer Wirkung nicht voll ersetzen.
  • Es. wurde nun gefunden, daß die in Wasser löslichen alkoholischen Hydrierungsprodukte des Furfurois und seiner Homologen ausgezeichnete Lösungmittel sowie Lösungsvermittler für Salicylsäure sind, die es, gestatten, Lösungen der genannten Säure herzustellen, die bei Zimmertemperatur über 20 Gewichtsprozent enthalten. Die alkoholischen Hydrierungsprodukte des Furfurols und seiner Homologen, unter denen in erster Linie Furfurylalkobol, Tetrahydrofurfurol, I, 2-Pentamethylenglykol, I, 5-Pentamethylenglykol sowie Gemische derselben oder auch ihre Alkylderivate zu verstehen sind, vermögen nicht nur für sich die Salicylsäure-zu einem beträchtlichen Teil zu lösen, sondern auch die Auflösung dieser Säure in anderen organischen Stoffen oder auch in Wasser zu vermitteln.
  • So lassen sich beispielsweise leicht 20°/oige Salicylsäurelösungen in Tetrahydrofurfurylalkohol (100%ig), in wäßrigem Tetrahydrofurfurylalkohol (75%ig), in wäßrigem I, 5 -Pentamethylenglykol (75%ig) herstellen.
  • In Fetten, Ölen, flüssigen und festen Wachsestern u. dgl. wird die Löslichkeit von Salicylsäure durch Zugabe eines alkoholischen Hydrierungsproduktes des Furfurols oder seiner Homologen außerordentlich gesteigert.
  • In ähnlicher Weise wie die alkoholischen Hydrierungsprodukte des Furfurols und seiner Homologen vermögen auch die Ester und Äther derselben, insbesondere wenn diese, wie z. B. I, 2-Propylenglykolmonotetrahydrofurfuryläther oder Tetrahydrofurfuryllactat, noch eine freie Hydroxyigruppe aufweisen, Salicylsäure zu lösen bzw. in Lösung überzuführen.
  • Die erfindungsgemäß vorgeschlageren Stoffe, die gute Resorptionsträger für die Salicyisäure sind, zeichnen sich nicht nur durch gutes Lösungsvermögen und gute Lösungsvermittlung aus; sondern -auch- dadurch, daß sie schwer flüchtig sind und deshalb kein Ausscheiden der Salicylsäure infolge Verdunstung des Lösungsmittels verursachen.
  • Bei s p iele I. Ein ausgezeichnetes Einreibeöl erhält man durch Auflösen von 20 Gewichtsteilen Salicylsäure in 60 Gewichtsteilen Rizinusöl, dem 20 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol oder 1, 5-Pentamethylenglykol zugesetzt sind 2 @ Durch Auflösen vorn 20 Gewichtsteilen Salicylsäure in einem Gemisch von je 25 Gewichtsteilen raffiniertem Spermöl und Rizinusöl, dem 30 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol oder I, 5-Pentamethylenglykol zugesetzt sind, erhält man ebenfalls ein ausgezeichnetes Einreibeöl.
  • 3. Eine 20% Salicylsäure enthaltende Salbe erhält man durch Auflösen von 20 Gewichtsteilen Salicylsäure in 20 Gewichtsteilen Tetrahydrofurfurylalkohol oder 1, s-Pentamethylenglykol, wenn in diese Lösung noch 20 Gewichtsteile Walrat, gehärtetes Rizinusöl oder Bienenwachs, 20 Gewichtsteile Vase line und 20 Gewichtsteile Lanolin oder Schweineschmalz eingerührt werden. Diese Salbe nimmt 20 bis 30 Gewichtsteile Wasser auf, ohne daß die Salicylsäure auskristallisiert.
  • 4. 75 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylacetat vermögen 25 Gewichtsteile Salicylsäure in Lösung zu bringen und selbst nach Zusatz, von 25 Gewichtsteilen Wasser in Lösung zu halten.
  • In gleicher Weise wie Tetrahydrofurfurylacetat läßt sich auch der 1, 2-Propylenglykolmonotetrahydrofurfuryläther verwenden.

Claims (1)

  1. P A T E N T A N S P R U C H : Verwendung der in Wasser löslichen alkoholichen Hydrierungsprodukte des Furfurols und seiner Homologen bzw. der Ester oder Äther derselben als Lösungsmittel und bzw. oder Lösungsvermittler für Salicylsäure,
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