DE726740C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen der 4-AminobenzolsulfonamideInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkömmlingen der 4-Anminobenzolsulfonamide Durch das Patent 713 079 wird ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkömmlingen der q.-Aminobenzolsulfonamide geschützt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf 4-Am.i.nobenzolsulfonamideder allgemeinen Formel worin R und -Ri Alkyl oder Wasserstoff, R2 Alkyl, Aryl oder Wasserstoff bedeuten, oder auf deren ,Salze Phosphoroxychlorid einwirken läßt und .die dabei entstehenden Monophosphors'äuredichloride mit Ammoniak, Alkylaminen oder Alkalien umsetzt. Die Umsetzung mitPhosphoroxychlorid erfolgt durch Erhitzen. Die erhaltenen Phosphorsäuren bzw. Phosphamidsäuren der q.-Aminobenzolsulfonamide wirken stark bakterizid und sind sehr wenig toxisch. Sie bilden beständige, fast geschmacklose Salze, die leicht löslich sind. Ihre Lösungen reagieren neutral und können sterilisiert und injiziert werden.
- Es wurde nun ,gefunden, daß,dieTJmsetzung der 4.-Aminobenzol,sulfonami.de mit Phosphoroxychlorid auch ohne Erhitzen bei Gegenwart tertiärer, Salzsäure bindender Basen, wie Pyridin, Dialkylanilinen und anderer, vorgenommen werden kann. Die Weiterverarbeitung erfolgt .durch Umsetzung .der rohen oder gereinigten Reaktionsprodukte vor oder nach der Entfernung des tertiären Amins mit Ammoniak, Alkylaminen oder Alkalien.
- Beispiel z I5,3 Teile Phosphoroxychlorid werden in 30 Teil-en Benzol gelöst. Unter Kühlung und Rühren läßt man eine Lösung von 17,22 Teilen ¢-Aminobenzolsulfonamid in So Teilen trokkenem Pyridin zutropfen. Die entstandene rote Lösung wird zusammen mit .den festen Anteilen in konzentriertes Ammoniak unter Kühlung eingetragen. Die ammoniakalische Lösung wird :durch Eindampfen im Vakuum vorn Benzol und Pyridin befreit. Beim Ansäuern der wässerigen Lösung fällt die 4-Sulfonamidoanilinphosphamidsäure aus. Man führt sie zur Reinigung in ihr gut kristallisierendes Natriumsalz über. Dieses ist fast geschmacklos, reagiert neutral und kann für therapeutische Zwecke Verwendung finden. Beispiel z 25 Teile Dimethylanilin werden in 25 Teilen Benzol gelöst und unter Kühlung 1 5,3 Teile Phosphoro_xychlorid in 2o Teilen Benzol eingetragen. Dann gibt man portionsweise i7,:2 Teile fein pulverisiertes d. Aminobenzolsulfonamid hinzu und verrührt einige Zeit bei ro bis z5°. Das q.-Aminobenzolsulfoaiami.d setzt sich mit dem Phosphoroxychlorid um, das Reaktionsprodukt bleibt ungelöst.
- ach Beendigung der Umsetzung gießt man die überstehende b@enzolische Lösung ab und setzt das Reaktionsprodukt unter Kühlung mit i 5o Teilen z 5 °/oigem Ammoniak um. Das abgeschiedene Diinethylanilinentfernt man durch Ausäthern und engt die Lösung zur Entfernung überschüssigen .\nnnoniaks im Vakuum auf die Hälfte ein. \ ach dein Abfiltrieren einer geringen Menge unveränderten 4-Aininobenzolsulfonainids säuert man die Lösung mit überschüssiger Salzsäure .-iii, worauf die im Beispiel t beschriebene -j-Sulfonainidoanilinphosphamiclsäure ausfällt.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Her- stellung von wasserlöslichen Abküinin- lingen der 4. Aminobenzolsulfonaniide ge- mäß Patent 713 079, dadurch gekennzeich- net, daß man auf diel. Aminoberizolsulfoii- amide das Pliosphorox@-clilori<1 ohne Er- hitzen bei Gegenwart tertiärer, Salzsäure bindender Basen einwirken 1ä ßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH163579D DE726740C (de) | 1939-03-07 | 1939-03-07 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE726740C true DE726740C (de) | 1942-10-22 |
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| DE (1) | DE726740C (de) |
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1939
- 1939-03-07 DE DEH163579D patent/DE726740C/de not_active Expired
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