DE726740C - Process for the production of water-soluble compounds of 4-aminobenzene sulfonamides - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkömmlingen der 4-Anminobenzolsulfonamide Durch das Patent 713 079 wird ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkömmlingen der q.-Aminobenzolsulfonamide geschützt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf 4-Am.i.nobenzolsulfonamideder allgemeinen Formel worin R und -Ri Alkyl oder Wasserstoff, R2 Alkyl, Aryl oder Wasserstoff bedeuten, oder auf deren ,Salze Phosphoroxychlorid einwirken läßt und .die dabei entstehenden Monophosphors'äuredichloride mit Ammoniak, Alkylaminen oder Alkalien umsetzt. Die Umsetzung mitPhosphoroxychlorid erfolgt durch Erhitzen. Die erhaltenen Phosphorsäuren bzw. Phosphamidsäuren der q.-Aminobenzolsulfonamide wirken stark bakterizid und sind sehr wenig toxisch. Sie bilden beständige, fast geschmacklose Salze, die leicht löslich sind. Ihre Lösungen reagieren neutral und können sterilisiert und injiziert werden.Process for the preparation of water-soluble derivatives of the 4-aminobenzenesulfonamides The patent 713 079 protects a process for the preparation of water-soluble derivatives of the q-aminobenzenesulfonamides, which is characterized in that one uses 4-aminobenzenesulfonamides of the general formula where R and -Ri are alkyl or hydrogen, R2 is alkyl, aryl or hydrogen, or phosphorus oxychloride is allowed to act on the salts thereof and the resulting monophosphoric acid dichlorides are reacted with ammonia, alkylamines or alkalis. The reaction with phosphorus oxychloride is carried out by heating. The resulting phosphoric acids or phosphamic acids of the q-aminobenzenesulfonamides have a strong bactericidal effect and are very little toxic. They form stable, almost tasteless salts that are easily soluble. Their solutions react neutrally and can be sterilized and injected.

Es wurde nun ,gefunden, daß,dieTJmsetzung der 4.-Aminobenzol,sulfonami.de mit Phosphoroxychlorid auch ohne Erhitzen bei Gegenwart tertiärer, Salzsäure bindender Basen, wie Pyridin, Dialkylanilinen und anderer, vorgenommen werden kann. Die Weiterverarbeitung erfolgt .durch Umsetzung .der rohen oder gereinigten Reaktionsprodukte vor oder nach der Entfernung des tertiären Amins mit Ammoniak, Alkylaminen oder Alkalien.It has now been found that the conversion of the 4th-aminobenzene, sulfonami.de with phosphorus oxychloride even without heating in the presence of tertiary, hydrochloric acid binding Bases such as pyridine, dialkylanilines and others can be made. The further processing takes place .by implementing .the crude or purified reaction products before or after removal of the tertiary amine with ammonia, alkylamines or alkalis.

Beispiel z I5,3 Teile Phosphoroxychlorid werden in 30 Teil-en Benzol gelöst. Unter Kühlung und Rühren läßt man eine Lösung von 17,22 Teilen ¢-Aminobenzolsulfonamid in So Teilen trokkenem Pyridin zutropfen. Die entstandene rote Lösung wird zusammen mit .den festen Anteilen in konzentriertes Ammoniak unter Kühlung eingetragen. Die ammoniakalische Lösung wird :durch Eindampfen im Vakuum vorn Benzol und Pyridin befreit. Beim Ansäuern der wässerigen Lösung fällt die 4-Sulfonamidoanilinphosphamidsäure aus. Man führt sie zur Reinigung in ihr gut kristallisierendes Natriumsalz über. Dieses ist fast geschmacklos, reagiert neutral und kann für therapeutische Zwecke Verwendung finden. Beispiel z 25 Teile Dimethylanilin werden in 25 Teilen Benzol gelöst und unter Kühlung 1 5,3 Teile Phosphoro_xychlorid in 2o Teilen Benzol eingetragen. Dann gibt man portionsweise i7,:2 Teile fein pulverisiertes d. Aminobenzolsulfonamid hinzu und verrührt einige Zeit bei ro bis z5°. Das q.-Aminobenzolsulfoaiami.d setzt sich mit dem Phosphoroxychlorid um, das Reaktionsprodukt bleibt ungelöst.Example z I 5.3 parts of phosphorus oxychloride are dissolved in 30 parts of benzene. With cooling and stirring, a solution of 17.22 parts [-aminobenzenesulfonamide] in 50 parts of dry pyridine is added dropwise. The resulting red solution, together with the solid components, is introduced into concentrated ammonia with cooling. The ammoniacal solution is: freed from benzene and pyridine by evaporation in vacuo. When the aqueous solution is acidified, the 4-sulfonamidoaniline phosphamic acid precipitates. For purification, they are converted into their well-crystallizing sodium salt. This is almost tasteless, reacts neutrally and can be used for therapeutic purposes. Example z 25 parts of dimethylaniline are dissolved in 25 parts of benzene and, with cooling, 1 5.3 parts of phosphoro_xychloride are added to 20 parts of benzene. Then i7: 2 parts of finely powdered d are added in portions. Aminobenzenesulfonamide added and stirred for some time at ro to z5 °. The q.-aminobenzene sulfoaiami.d reacts with the phosphorus oxychloride, the reaction product remains undissolved.

ach Beendigung der Umsetzung gießt man die überstehende b@enzolische Lösung ab und setzt das Reaktionsprodukt unter Kühlung mit i 5o Teilen z 5 °/oigem Ammoniak um. Das abgeschiedene Diinethylanilinentfernt man durch Ausäthern und engt die Lösung zur Entfernung überschüssigen .\nnnoniaks im Vakuum auf die Hälfte ein. \ ach dein Abfiltrieren einer geringen Menge unveränderten 4-Aininobenzolsulfonainids säuert man die Lösung mit überschüssiger Salzsäure .-iii, worauf die im Beispiel t beschriebene -j-Sulfonainidoanilinphosphamiclsäure ausfällt.After the conversion is complete, the protruding B @ enzolian is poured Solution and sets the reaction product with cooling with i 50 parts z 5% Ammonia around. The separated diinethylaniline is removed by etherification and concentrated the solution to remove excess. \ nnnoniaks in a vacuum to half. After filtering off a small amount of unchanged 4-ainobenzene sulfonainide the solution is acidified with excess hydrochloric acid.-iii, whereupon the example t -j-sulfonainidoanilinephosphamiclic acid described precipitates.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Her- stellung von wasserlöslichen Abküinin- lingen der 4. Aminobenzolsulfonaniide ge- mäß Patent 713 079, dadurch gekennzeich- net, daß man auf diel. Aminoberizolsulfoii- amide das Pliosphorox@-clilori<1 ohne Er- hitzen bei Gegenwart tertiärer, Salzsäure bindender Basen einwirken 1ä ßt. PATENT CLAIM: Modification of the procedure for provision of water-soluble cooling succeeded the 4th aminobenzene sulfonaniide according to patent 713 079, characterized by net that one on diel. Aminoberizolsulfoii- amide the Pliosphorox @ -clilori <1 without er- heat in the presence of tertiary hydrochloric acid binding bases act 1ä ß.