DE693025C - Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolymethinfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE693025C DE693025C DE1936I0054966 DEI0054966A DE693025C DE 693025 C DE693025 C DE 693025C DE 1936I0054966 DE1936I0054966 DE 1936I0054966 DE I0054966 A DEI0054966 A DE I0054966A DE 693025 C DE693025 C DE 693025C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mole
- methylene
- dye
- preparation
- polymethine dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- -1 oxalkyl Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKAITIOEKCUOAT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-1H-quinoxaline Chemical class C=C1NC2=C(C=CC=C2)N=C1 DKAITIOEKCUOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- DLFLYDWWVMGABZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-methylidenequinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=C)C(C)=NC2=C1 DLFLYDWWVMGABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHNZQFCDGOQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(C)C(C)=NC2=C1 FKHNZQFCDGOQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAUALZYLCRQAV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-methylidene-1-phenylquinoxaline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C(C(=NC2=CC=CC=C12)C)=C GHAUALZYLCRQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJOKRBQIHZDIMS-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)N1C(C(=NC2=CC=CC=C12)C)=C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C(C(=NC2=CC=CC=C12)C)=C KJOKRBQIHZDIMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine group Chemical group N1=CCC2=CC=CC=C12 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen, die den Chinoxalinkern enthalten. Das-Verfahren besteht darin, daß man 2-Methylen-3-alkylchinoxaline, die in i-Stellung einen Substituenten enthalten, bzw. Salze derselben nach den zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen üblichen Methoden kondensiert. Dies kann z. B. erfolgen durch Kondensation zweier Moleküle -unter Zwischenschaltung einer kürzeren oder längeren Folymethinkette oder durch KondensatIon eines Moleküls der Base mit einem Molekül eines Aldehyds, der auxochrome Gruppen trägt . (vgl. die Patents 410487, 415534, 499967 und 539784, die britische Patentschrift 438 603 sowie die britischen Patentschriften 344 409 *und 353 863).
- Zur Durchführung des Verfahrens geeignete Chinoxaline sind beispielsweise Verbi,ndwnzen des folzenden Typs: worin y für ein beliebiges Radikal, wie Methyl, Äthyl, Oxalkyl, Chloralkyl, Sulfalkyl, Aralkyl, Acyl und Aryl, steht, Reinen Benzolkern biedeutet, der beliebig substituiert sein kann, z. B. durch A1ky1, Alkoxy, Halogen, die Nitrogruppe, die Aminogruppe, die Sulfog uppe u. dgl.
- Die genannten 2-Methylenchinoxaline kann man z. B. in der Weise erhalten, daß man N-monosubstituierte o-Diamine mit geeigneten o-Diketonen umsetzt, z. B. ist das i-Phenyl-2-methylen-3-methylchinoxalin nach folgendem Schema erhältlich: Zum Teil kann man die in i-Stellung substituierten 2-Methylenchinoxalüie auch aus dem leicht zugänglichen entsprechenden 2, 3-Dimethylchinoxalin durch Umsetzung mit Halogenalkyl enthalten, z. B. nach der folgenden Gleichung: Die als Ausgangsmaterial in Betracht kommenden 2-Methylenchinoxaline sind teilweise wenig beständig. Es hat sich daher mehrfach als vorteilhaft erwiesen, diese Derivate nicht zu isolieren, sondern in einem Arbeitsgang von einem N-monosubstituierten Amin. auszugehen, dieses zum Chinoxalin umzusetzen und sofort weiterzukondensieren.
- Die nach dem Verfahren erhältlichen Polymethinstoffe zeichnen . sich durch hervorragende Klarheit, Farbstärke und gutes Ziehvermögen aus und liefern auf tannierter Baumwolle, Seide, Kunst- und Acetatseide im allgemeinen blaue bis grüne Töne. Die Färbungen sind alkali- und säureecht und lassen sich zum Teil, besonders auf ACetatseld(e, sehr guf ätzen.
- Die bisher bekannten blauen bis grünen Polymethinfarbstoffe werden als optische Sensibilisatoren verwendet. Vor allem wegen ihrer geringen Lichtbeständigkeit und dann auch wegen ihrer urigenügenden Wasserlöslichkeit sowie wegen -ihrer teilweisen Unbeständigkeit gegen chemische Agenzien, wie sie im Färbeprozeß zur Anwendung kommen, haben diese Farbstoffe zum Färben von Fasern keine Verwendung gefunden. Nur Pelymethinfarbstoffe der Indoleningruppe, die rote bis rotviolette Töne ergeben, haben bisher zum Färben von Fasern technische Bedeutung :erlangt. Die neuen Farbstoffe färben,, wie oben angegeben, demgegenüber die verschiedenen Textilfasern in blauen bis grünen Tönen von guter Lichtechtheit, eine Eigenschaft, welche den bekannten blauen, Us grünen Polymethinfarbstoffen fehlt.
- Beispiel i 3oGewichtsteileN-Phenyl-a-1;rethylen-3-methylchinoxalin werden in 6o Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid mit 3o Gewichtsteilen Natriumformiat bei 3o° C 24 Stunden gerührt, die tiefgrüne Lösung in Wasser eingetragen, von geringen Harzmengen. getrennt und die Lösung mit NaCl gefällt. Der Farbstoff fällt in feinen, goldglänzenden Nadeln an. Er stellt den symmetrischen Polymethinfarbstoff aus 2 Mol des genannten Chinoxalins, verbunden durch 3 CH-Gruppen, dar. Er färbt Baumwolle und Seide in klaren, grünen Tönen. Beispiel 2 i Mol N-Phenyl-2-methylen- 3-methylchinoxalin wird in Essigsäureanhydrid mit i Mol I, 3, 3-Trimethylindolin-2-methylen-co-aldehyd bei 3o° C 6 Stunden kondensiert. Es entsteht ein asymmetrischer Polymethinfarbstoff. Die Lösung wird in Wasser eingetragen, vom Harz getrennt und mit Salz gefällt. Der Farbstoff fällt in feinen Nadeln an. Er färbt Baumwolle, Seide und Acetatseide in klaren, rein blauen Tönen, ist säure- und alkaliecht, auf Acetatsei,de ätzbar; die Ätzen sind lichtbeständig.
- Beispiel 3 i Mol des in Beispiel i genannten, Chinoxali:nderivates wird in Essigsäureanhydrid mit i Mol Diäthyl-q.-anninobenzaldehyd 2q.Stunden bei 30°C kondensiert. Es entsteht ein blaugrüner Farbstoff.
- Beispiel q.
- i Mol N-Methyl-2-methylen-3-methylchinoxalin wird mit i Mol des in Beispiel e beschriebenen Aldehyds kondensiert. Es entsteht ein Farbstoff von sehr hoher Farbstärke; er färbt ein rotstichiges Blau.
- Beispiel 5 3o Gewichtsteile N-Methyl-2-methylen-3-methylcbinoxalin werden in 6o Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid bei 3o° C 24 Stunden mit 3o Gewichtsteilen Natriumformiat gerührt. Es entsteht ein grüner Farbstoff, der symmetrische Polymethinfarbstoff, der in klaren, grünen Tönen, färbt.
- Beispiel 6 I Mol N-Sulfäthyl-z-methylen-3-methylchinoxaän wird mit i Mol des in Beispiel e genannten Aldehyds in der dort beschriebenen Weise kondensiert. Der entstehende Farbstoff färbt in fast gleicher Nuance wie der nach Beispiel e erhaltene, ist aber in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
- Beispiel 7 i Mol N-Benzyl-2-methylen-3-methylchinoxalin wird mit i Mol des in Beispiel e genannten Aldehyds in der dort beschriebenen Weise kondensiert. Es ,entsteht ein schwerlöslicher Farbstoff, der ein klares Blau färbt. Beispiel 8 i Mol N - Phenyl - 2 - methylen - 3 - xnethyl -6-,chA,orchinoxalin wird mit i Mol des in Beispiel - .genannten Aldehyds in der dort beschriebenen Weise kondensiert. Es entsteht ein grünstichiger, schönkristallvsmerendex Farbh stoff, der ein grünstichiges,sehr klares Blau färbt.
- B eispiel 9 i Mol N - (p - Äthoxyphenyl) - z - methylen -3 -methyl-6-.ami;n@o,chinoxalin wird mit i Mol des in Beispiele genannten Aldehyds in der dort beschriebenen Weise kondensiert. Unter gleichzeitiger Acetylierung der 6-Aminogrupp@e entsteht ein schön kristallisierender Farbstoff, der ein klares, tiefes Blau färbt.
- Beispiel io i Mol o-Aminodiphenylamin wird in eine Lösung von i Mol Diacetyl in Essigsäureanhydrid unter Kühlung eingetragen; nach
Lösung und Bildung des Chinoxalins, die in wenigen Minuten beendet ist, wird i Mol i, 3, 3-Trimethylin@dolin-2-methylen-co-aldehyd zugesetzt und bei 3o bis ¢o° C 6 Stunden ge- rührt. Der entatand6ne Farbstoff ist identisch mit dem mach Beispiele :erhaltenen. Beispiel ii i Mol z, 3-Dimethylchinöxalin wird mit i MoT Jodmethyl bei 6o° C@ zum jodmethylat umgesetzt. Dieses wird fein pulverisiert in eine Lösung von i Mol i, 3, 3-Trimethyl- indodin-2-methylen-c)-ald,ehyd eingetragen. Die Farbstoffbildung findet bereits in der Kälte statt und ist bei 35° C nach 6 Stunden be- endet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: ° Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen, deren Methinbrücke bis zu drei CH-Glieder enthält, dadurch gekennzeichnet, daß zum Aufbau 2-Methylen-3-alkylchinoxaline, die in i-Stellung substituiert sind, verwendet werden.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1936I0054966 DE693025C (de) | 1936-05-10 | 1936-05-10 | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen |
| FR821396D FR821396A (fr) | 1936-05-10 | 1937-05-03 | Colorants polyméthiniques |
| GB13215/37A GB506720A (en) | 1936-05-10 | 1937-05-08 | Process for the manufacture of polymethine dyestuffs |
| US141866A US2196162A (en) | 1936-05-10 | 1937-05-10 | Polymethine dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1936I0054966 DE693025C (de) | 1936-05-10 | 1936-05-10 | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE693025C true DE693025C (de) | 1940-07-01 |
Family
ID=25944857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1936I0054966 Expired DE693025C (de) | 1936-05-10 | 1936-05-10 | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2196162A (de) |
| DE (1) | DE693025C (de) |
| FR (1) | FR821396A (de) |
| GB (1) | GB506720A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2544322A (en) * | 1939-04-24 | 1951-03-06 | Bela Gaspar | Sensitized photographic emulsions |
| GB775386A (en) * | 1954-12-02 | 1957-05-22 | Ilford Ltd | Improvements in or relating to cyanine dyes |
| DE3936051A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Basf Ag | Chinoxalinpentamethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe |
-
1936
- 1936-05-10 DE DE1936I0054966 patent/DE693025C/de not_active Expired
-
1937
- 1937-05-03 FR FR821396D patent/FR821396A/fr not_active Expired
- 1937-05-08 GB GB13215/37A patent/GB506720A/en not_active Expired
- 1937-05-10 US US141866A patent/US2196162A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR821396A (fr) | 1937-12-03 |
| US2196162A (en) | 1940-04-02 |
| GB506720A (en) | 1939-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE665430C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE693025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
| DE618001C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| DE2142947A1 (de) | Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE1042160B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxynitroarylaminoanthrachinonen | |
| DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
| DE402643C (de) | Verfahren zur Herstellung von beizenziehenden Farbstoffen | |
| DE741008C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE2220744B2 (de) | Derivate der l,l'-Dinaphthyl-4,4', 53'3^'-hexacarbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH614458A5 (en) | Process for preparing new anionic disazo compounds | |
| DE639728C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE695346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE925539C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE582613C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE889197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE548680C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE606248C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE679293C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE709632C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE744019C (de) | Verfahren zur Herstellung violetter bis blauer wasserloeslicher basischer Farbstoffe | |
| DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE654573C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen |