DE710750C - Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen

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DE710750C
DE710750C DEI48586D DEI0048586D DE710750C DE 710750 C DE710750 C DE 710750C DE I48586 D DEI48586 D DE I48586D DE I0048586 D DEI0048586 D DE I0048586D DE 710750 C DE710750 C DE 710750C
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DE
Germany
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parts
weight
preparation
polymethine dyes
methylene
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Expired
Application number
DEI48586D
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English (en)
Inventor
Dr Paul Wolff
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen
    Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen
    Polymethinfarbstoffen gelangt, wenn man
    1 # 3 # 3-Trialkyl-2-methylenindoline, -welche im
    Benzolkern substituiert sein oder einen Naph-
    thalinkern enthalten können und bei denen an
    Stelle eines Wasserstoffatoms der in 2-Stellung
    befindlichem Methylengruppe eine Aldehyd-
    gruppe steht, mit hydrierten heterocyclischen
    Stickstoffverbindungen, wie z. B. Dihydro-
    a-phenylindol, Tetrahydrochinolin u. a., in
    äquimolekularen Verhältnissen bei Gegenwart
    von Kondensationsmitteln kondensiert.
    Beispiele
    i. 2o, i Gewichtsteile i # 3 # 3-Trim-ethylindolin-
    2-methylen-co-aldehyd werden mit 19,5 Ge-
    wichtsteilen Dihydro-a-phenylindol in ioo Ge-
    wichtsteilen Benzol gelöst und nach Zutropfen
    von. 6 Gewichtsteilen Phoisphonoxychlorid bei
    etwa 15 bis 20° C bis zur Farbstoffbildung
    kondensiert. Der nach Abtreiben des Benzols
    zurückbleibende Farbstoff wird in heißem
    Wasser gelöst, woraus @er sich in gut ausge-
    bildeten Kristallen beim Abkühlen ausscheidet.
    Er färbt tannierte Baumwolle in gelben Tönen
    von hervozragender Klarheit und sehr guter
    Lichtechtheit.
    2. 2o, i Gewichtsteile i # 3 # 3-Trimethylindolin-
    2-methylen-co-aldehyd werden, wie im Beispiel i
    beschrieben, mit 13,3 Gewichtsteilen Dihydro-
    a-methylindol kondensiert. Bei der Aufarbei-
    tung erhält man einen Farbstoff, der tannierte
    Baumwolle ebenfalls in gelben Tönen von
    gleicher Klarheit und guter -Lichtechtheit
    färbt.
    3. 20,1 Gewichtsteile 1 # 3 # 3-Trimethylindo-Iin-
    2-methylen#co-aldehyd werden in ioo Gewichts-
    teilen Benzol mit 13,3 Gewichtsteilen Tetra-
    hydrochinolin bei Gegenwart von 6 Gewichts-
    teilen Phosphoroxychlorid und bei etwa 15° C
    kondensiert. Der nach Abtreibung des B@ein-
    zols durch Umkristallisieren aus Wasser ,er-
    haltene Farbstoff färbt tannierte Baumwolle
    in klaren gelben Tönen von sehr guter Licht-
    echtheit.
    4. 23 Gewichtsteile 1 # 3 # 3-Trimethyl-5-meth-
    oxyindolin-2-methylen-araldehyd werden in der
    beschriebenen Weise bei Gegenwart von 6 Ge-
    wichtsteilen Phospho-roxychlorid mit 13,3 Ge-
    wichtsteilen Tetrahydrochin@olin kondensiert.
    Man erhält einen Farbstöff, der aus Wasser
    in goldglänzenden Nädelchen kristallisiert und
    tannierte Baumwolle in leuchtend gelben
    Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.

Claims (1)

  1. hATPNTANSP12UCII: Verfahren zur` Herstellung von Poly- methinfarbstoffen, dadurch gekennzeichinet'; daß man 1 # 3 # 3-Trialkyl-a-m@ethylenindo- line, welche im B.enzolkern substituiert sein oder einen Naphthalinkern enthalten
    können und bei denen an Stelle eines Wasserstoffatoms der in 2-Stellung befindlichen Methylengruppe eine Aldehydgruppe steht, auf hydrierte heterocyclische Stickstoffverbindungen in äquimolekularen Mengen bei Gegenwart von Kondensationsmitteln einwirken läßt.
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US3853859A (en) * 1969-01-21 1974-12-10 Du Pont Nonfluorescent, green-yellow cationic dye
BE758906A (fr) * 1969-11-14 1971-04-16 Allied Chem Procede ameliore de preparation de matieres colorantes cationiques hydrosolubles
DE2060615A1 (de) * 1970-12-09 1972-06-15 Bayer Ag Heterocyclische Verbindungen und ihre Verwendung
US4403095A (en) * 1980-03-21 1983-09-06 Ciba-Geigy Corporation Methine compounds
DE3322318A1 (de) * 1983-06-21 1985-01-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische enaminfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

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