DE69620337T2 - Verfahren zur Reinigung von Halosilanen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von HalosilanenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Halogensilanen. Das Verfahren besteht aus dem Inkontaktbringen einer Mischung, die ein Halogensilan und einen Kohlenwasserstoff enthält, mit Silicagel, wodurch der Kohlenwasserstoffgehalt der Mischung reduziert wird. Das vorliegende Verfahren ist insbesondere zum Entfernen von Kohlenwasserstoffkontaminierungen aus Chlorsilanen geeignet, bei denen die Kohlenwasserstoffkontaminierungen einen Siedepunkt haben, der gleich ist wie der der Chlorsilane.
- Kohlenwasserstoffkontaminierungen in Halogensilanen können Qualitätsprobleme verursachen, wie z. B. einen unerwünschten Geruch oder eine unerwünschte Farbe, und zwar nicht nur in den Halogensilanen, sondern auch in den Produkten, die aus den Halogensilanen hergestellt sind. Zusätzlich können Kohlenwasserstoffe in cyclischen Prozessen, die Halogensilane als Einspeismittel verwenden und bei denen nicht reagierte Materialien zurückgewonnen und in den Prozess zurückgeführt werden, in dem Verfahren angereichert werden, was zu einer Verminderung der Verfahrenskapazität und der Funktionskontrolle führt. Oft ist es wegen der gleichen Siedepunkte schwierig, diese Kohlenwasserstoffkontaminate aus den Halogensilanen durch Standardverfahren, wie z. B. Destillation, zu entfernen.
- Das vorliegende Verfahren ist insbesondere zum Entfernen von Kohlenwasserstoffkontaminaten aus Halogensilanen verwendbar, die durch Reaktion eines Organohalogenids mit einem Siliciummetalloid in Gegenwart eines geeigneten Katalysators hergestellt sind, wie es ursprünglich in US-A- 2,380,995 beschrieben ist.
- Die Verwendung von Adsorptionsmitteln, um die Kohlenwasserstoffe aus der Luft und Kohlenwasserstoffmischungen, die während der Herstellung und des Überführens von Erdölprodukten erzeugt werden, zurückzugewinnen, ist beispielsweise in US-A-4,056,369; US-A-4,066,423; US-A-4,462,811 und US- A-4,338,101 beschrieben. Ein typisches Adsorptionsmittel, das für das Rückgewinnen der Kohlenwasserstoffe verwendet wird, ist Aktivkohle.
- US-A-4,421,532 beschreibt außerdem ein Verfahren zum Rückgewinnen flüchtiger organischer Substanzen aus industriellen Abfallgasen. Das Verfahren schließt das Passieren des Abfallgases durch ein Bett aus Adsorptionsmittel, wie z. B. Aktivkohle, Silicagel, Aluminiumoxid oder einem Molekularsieb ein, um die flüchtigen organischen Substanzen zu entfernen und dann das Adsorptionsmittelbett durch Abziehen mit Dampf oder einem heißen Gas zu regenerieren.
- Ebenso beansprucht US-A-5,445,742 ein Verfahren zur Reinigung von Halogensilanen. Das Verfahren besteht aus dem Inkontaktbringen einer Mischung, die ein Halogensilan und einen Kohlenwasserstoff enthält, mit einem Adsorptionsmittel, das für den Kohlenwasserstoff selektiv ist. Dieses zuletzt genannte Patent lehrt, dass das Adsorptionsmittel dadurch charakterisiert ist, dass es (1) hydrophob und (2) organophil ist und, dass es (3) eine neutrale Oberfläche und (4) keine polarisierbaren anhängenden Gruppen hat. Beispiele für geeignete Adsorptionsmittel, die in dem oben genannten Patent gelehrt werden, sind Aktivkohle, Kohlenstoff- Molekularsiebe und hohe Silicazeolithe.
- US-A-4,156,689 offenbart ein Verfahren zur Reinigung von wasserstoffhaltigen Silanen und Siloxanen, die keine phenylsubstituierten Gruppen enthalten, umfassend das Inkontaktbringen der Silane und Siloxane mit einem Adsorptionsmittelbett, das aus Material gebildet ist, das ausgewählt ist aus Holzkohle und Molekularsieben, und Entfernen der gereinigten Silane und Siloxane aus dem Adsorptionsmaterialbett.
- Die jetzigen Erfinder haben herausgefunden, dass Kohlenwasserstoffkontaminate, die in Halogensilanflüssigkeiten und -gasen vorkommen, durch das Inkontaktbringen der Halogensilanflüssigkeit oder des -gases mit Silicagel vermindert werden können. Der beschriebene Stand der Technik hat nicht erkannt, dass Silicagel selektiv Kohlenwasserstoffkontaminate aus Halogensilanflüssigkeiten und -gasen adsorbieren kann.
- Die vorliegende Erfindung ist ein Verfahren zur Verringerung des Kohlenwasserstoffgehaltes von Halogensilanen. Das Verfahren umfasst das Inkontaktbringen einer Mischung, die ein Halogensilan und einen Kohlenwasserstoff enthält, mit Silicagel, wodurch der Kohlenwasserstoffgehalt der Mischung reduziert wird.
- Bevorzugte Halogensilane, aus denen Kohlenwasserstoffe herausadsorbiert werden können, sind durch die Formel RaHbSiX4-a-b beschrieben, wobei a = 0 bis 3, b = 0 bis 3, a + b = 0 bis 3 ist, X ein Halogen ist und R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der 1 bis 12 Kohlenstoffatome umfasst. Das bevorzugte Halogen X ist Chlor. R ist beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, tert.-Butyl, Vinyl, Allyl und Phenyl.
- Das Halogensilan kann z. B. Trimethylchlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Phenylmethyldichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Trichlorsilan, Tetrachlorsilan, Methylvinyldichlorsilan und Dimethyldivinylchlorsilan sein. Das vorliegende Verfahren ist insbesondere zum Entfernen von Kohlenwasserstoffkontaminaten aus Methylchlorsilanmischungen geeignet, die Dimethyldichlorsilan und Methyltrichlorsilan enthalten.
- Kohlenwasserstoffe, die durch das vorliegende Verfahren entfernt werden, sind solche, die typischerweise in geringen Mengen in Halogensilanen nach Destillationsverfahren gefunden werden. Die speziellen Typen an Kohlenwasserstoffen, die in den Halogensilanen vorliegen, hängen von den bestimmten Halogensilanen und ihrer Abtrennungs-Historie ab. Zu Zwecken dieser Erfindung schließt der Begriff "Kohlenwasserstoffe" gesättigte Kohlenwasserstoffe, ungesättigte Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe ein. Das vorliegende Verfahren ist insbesondere zum Entfernen solcher Kohlenwasserstoffe geeignet, die Siedepunkte haben, die denen der interessierenden Halogensilane gleichen, wodurch die Kohlenwasserstoffe nicht leicht durch Destillation getrennt werden können. Das vorliegende Verfahren ist insbesondere zum Entfernen von Kohlenwasserstoffen, die 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, aus Chlorsilanen geeignet.
- Die Mischung, die ein Halogensilan und einen Kohlenwasserstoff enthält, wird mit Silicagel in Kontakt gebracht, wodurch der Kohlenwasserstoffgehalt der Mischung reduziert wird. Silicagele, die für das vorliegende Verfahren geeignet sind, können Typen von regulärer Dichte, mittlerer Dichte oder niedriger Dichte sein. Solche Silicagele sind beispielsweise in Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 20, Third Edition, S. 773-774, John Wiley & Sons, NY, 1982, beschrieben. Es ist bevorzugt, dass das Silicagel eine Oberfläche von wenigstens 200 m²/g hat. Noch bevorzugter ist es, wenn das Silicagel eines vom Typ mit regulärer Dichte ist und eine Oberfläche hat, die größer ist als 500 m²/g. Ein bevorzugtes Silicagel ist eines, das 0,1 bis 10 Gew.-% Aluminiumoxid (Al&sub2;O&sub3;) enthält. Besonders bevorzugt ist es, wenn das Silicagel 1 bis 5 Gew.-% Aluminiumoxid enthält.
- Da Chlorsilane bei Kontakt mit Wasser leicht hydrolysieren, kann es notwendig sein, das Silicagel vor der Verwendung zumindest teilweise zu trocknen. Das Trocknen des Silicagels kann durch Standardmethoden, die allgemein bekannt sind, bewirkt werden, so wie z. B. durch Erhitzen unter reduziertem Druck. Ein Beispiel für eine geeignete Methode zum Trocknen des Silicagels ist in den hier gezeigten Beispielen beschrieben.
- Die Mischung, die ein Halogensilan und einen Kohlenwasserstoff umfasst, kann mit dem Silicagel durch Standardmethoden zum Inkontaktbringen eines gasförmigen oder flüssigen Halogensilans mit einem Feststoff in Kontakt gebracht werden. Das Verfahren kann in Form eines Batch-Verfahrens, eines halbkontinuierlichen oder eines kontinuierlichen Verfahrens durchgeführt werden. Es ist bevorzugt, wenn die Mischung, die ein Halogensilan und ein Kohlenwasserstoff umfasst, eine Flüssigkeit ist, wenn sie mit dem Silicagel in Kontakt gebracht wird.
- In einer Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens kann das Silicagel desorbiert und in dem Verfahren wiederverwendet werden, wenn das Silicagel einmal mit Kohlenwasserstoff gesättigt ist und ein Durchschlag auftritt. Das Verfahren kann als ein kontinuierliches Verfahren durchgeführt werden unter Verwendung von mehreren Silicagelbetten, wobei die Adsorption und Desorption der Betten gestuft ist, um ein kontinuierliches Verfahren bereitzustellen. Die Adsorption und Desorption des Silicagels kann durch Standardmethoden ausgeführt werden, wie z. B. ein Druckschwankungsadsorptions- und -desorptionsverfahren, ein Temperaturschwankungsadsorptions- und -desorptionsverfahren oder ein Kombination von Druck- und Temperaturschwankungsadsorptions- und - desorptionsverfahren. Die Methode der Desorption von dem Silicagel ist nicht kritisch für das vorliegende Verfahren und kann irgendeine der allgemein bekannten Methoden zum Desorbieren von Adsorbentien sein.
- Die Länge der Zeit, die die Mischung, die das Halogensilan und den Kohlenwasserstoff enthält, in Kontakt mit dem Silicagel steht, hängt von dem speziellen verwendeten Silicagel, dem Kohlenwasserstoff, der adsorbiert wird, und der Konzentration an Kohlenwasserstoff ab. Beispiele für geeignete Kontaktzeiten sind in den hiesigen Beispielen gezeigt. Im Allgemeinen wird jegliche Kontaktzeit, die irgendeinem oder allen der Kohlenwasserstoffe ausreicht, um aus der Mischung adsorbiert zu werden, als geeignet betrachtet.
- Eine Anzahl von Silicagelen wurde hinsichtlich ihrer Fähigkeit Kohlenwasserstoffkontaminate aus einer Methylchlorsilanmischung zu adsorbieren bewertet. Die getesteten Silicagele waren Produkte von Engelhard, Charlotte, NC. Die Bezeichnung des Herstellers für jedes der Silicagele ist zusammen mit typischen physikalischen Eigenschaften in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Getestete Silicagel e
- 15 bis 20 g eines Silicagels wurden in einer 50-ml-Flasche vorgelegt. Die Flasche wurde auf ungefähr 350ºC unter Vakuum bei 4 · 103 Pa (30 mm Hg) über 6 bis 8 Stunden erhitzt, um zu trocknen. Die Flasche wurde gekühlt und mit trockenem Stickstoff durchspült. 30 g einer Chlorsilanmischung, die Methyltrichlorsilan, 12.000 ppm Dimethyldichlorsilan und Kohlenwasserstoffkontaminate, wie in Tabelle 2 beschrieben, enthielt, wurden in die gekühlte Flasche durch ein Gummiseptum injiziert. Die Konzentrationen an Kohlenwasserstoffkontaminaten, die in Tabelle 2 gezeigt sind, sind Durchschnittswerte für den Methylchlorsilanstrom, von dem die Methylchlorsilanmischung entnommen wurde.
- Trans-2-hexen 7
- 2-Methyl-2-penten 6
- Cis-3-methyl-2-penten 20
- Trans-3-methyl-2-penten 50
- 2,3-Dimethyl-2-buten 85
- 2-Chlor-2-methylpentan 5
- 2-Chlor-2,3-dimethylbutan 30
- 3-Chlor-3-methylpentan 30
- Die Flasche wurde bei Raumtemperatur über 16 Stunden geschüttelt. Eine flüssige Probe wurde aus jeder Flasche entnommen und durch Gaschromatographie unter Verwendung eines Flammenionisierungsdetektors (GC-FID) analysiert. Keiner der Kohlenwasserstoffe, die in Tabelle 2 beschrieben sind, wurden in irgendeiner der flüssigen Proben nach der Adsorption mit den Silicagelen, die in Tabelle 1 beschrieben sind, detektiert.
Claims (10)
1. Verfahren zur Verringerung des Kohlenwasserstoffgehalts von
Halogensilanen, wobei das Verfahren umfasst: In-Kontakt-Bringen einer
Mischung enthaltend ein Halogensilan und einen Kohlenwasserstoff
mit Silicagel, wodurch der Kohlenwasserstoffgehalt der Mischung
reduziert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Mischung eine Flüssigkeit
ist, wenn sie mit dem Silicagel in Kontakt gebracht wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, worin das Halogensilan ein Chlorsilan
ist, das durch die Formel RaHbSiCl4-a-b beschrieben wird, worin a = 0
bis 3 ist, b = 0 bis 3 ist, a + b = 0 bis 3 ist und jedes R ein
einbindiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, worin jedes R unabhängig voneinander
ausgewählt ist aus einer Gruppe bestehend aus Methyl, Vinyl und
Phenyl.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Verfahren als
kontinuierliches Verfahren unter Verwendung mehrerer Silicagelbetten
durchgeführt wird und Adsorption und Desorption der Betten in einer
Abfolge durchgeführt werden, um ein kontinuierliches Verfahren
bereitzustellen.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Silicagel 0,1 bis 10 Gew.-%
Aluminiumoxid enthält.
7. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Silicagel vom Typ üblicher
Dichte ist und eine Oberfläche von mehr als 500 m²/g aufweist und
1 bis 5 Gew.-% Aluminiumoxid enthält und der Kohlenwasserstoff
1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält.
8. Verfahren nach Anspruch 1, das weiterhin die Schritte umfasst: (B)
Desorbieren des Silicagels, um den Kohlenwasserstoff zu entfernen,
und (C) Rückführen des Silicagels in das Verfahren.
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das Desorbieren des Silicagels
durch Reduzieren des Drucks unter den Druck, bei dem die Mischung
mit dem Silicagel in Kontakt gebracht wurde, erreicht wird.
10. Verfahren nach Anspruch 8, worin das Desorbieren des Silicagels
durch Erhöhen der Temperatur des Verfahrens auf eine Temperatur,
die höher ist als die, bei der die Mischung mit dem Silicagel in
Kontakt gebracht wurde, erreicht wird.
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