DE69432788T2 - Elektrolytloesung und daraus hergestelltes elektrochemisches element - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft einen Elektrolyten zur Verwendung in elektronischen Elementen, wie elektrolytischen Aluminiumkondensatoren, elektrischen Doppelschichtkondensatoren und elektrochromen Anzeigegeräten, dadurch gekennzeichnet, dass er als gelösten Stoff ein quartäres Salz einer Verbindung mit einem bestimmten Amidinrest umfasst, und elektronische Elemente, in denen der Elektrolyt verwendet wird.
- Die bislang bekannten Elektrolyten zur Verwendung in den vorstehend erwähnten elektronischen Elementen schließen unter anderem Elektrolyten für elektrolytische Aluminiumkondensatoren ein, wie solche, die als gelösten Stoff ein quartäres Ammoniumsalz einer aromatischen Carbonsäure (z. B. Phthalsäure) enthalten (U.S. Patent Nr. 4,715,976), solche, die als gelösten Stoff ein quartäres Ammoniumsalz der Maleinsäure enthalten (U.S. Patent Nr. 4,715,976) und solche, die als gelösten Stoff ein quartäres Ammoniumsalz einer aliphatischen, gesättigten Dicarbonsäure enthalten (U.S. Patent Nr. 4,473,864).
- Ebenso sind als Elektrolyten für elektrische Doppelschichtkondensatoren unter anderem solche bekannt, die als gelösten Stoff ein quartäres Ammoniumsalz der Perchlorsäure enthalten (Japanische Kokoku Veröffentlichung Sho-54-9704).
- Durch die Miniaturisierung, der gewichtseinsparenden und hochdichten Packung elektronischer Vorrichtungen und Geräte in den letzten Jahren wurde die Produktion elektronischer Elemente in Chipform gesteigert. Auf diesem Anwendungsgebiet weisen die vorstehend erwähnten Elektrolyten jedoch mangelhafte Temperaturbeständigkeit auf und es wurden, um der Nachfrage nach Chips gerecht zu werden, nur in Bezug auf das Ummantelungsmaterial, um Wärme von außen abzuhalten, und in Bezug auf das Versiegelungsverfahren Schritte gemacht. Angesichts der zukünftig zu erwartenden weiteren Steigerung der Chipform-Produktion und planaren Packung großer elektronischer Elemente wird erwartet, dass die Löttemperatur höher wird, daher ist ein Elektrolyt mit Temperaturbeständigkeit bei der Aufschmelz-Löttemperatur ernsthaft erwünscht.
- Wenn elektrolytische Aluminiumkondensatoren oder elektrische Doppelschichtkondensatoren unter Verwendung vorstehend erwähnter Elektrolyte und einem Gummiversiegelungsmittel hergestellt werden, stellt es ein weiteres Problem dar, dass das durch Elektrolyse der quartären Salze an der Elektrodenseite mit negativem Potential gebildete überschüssige Hydroxid-Ion eine Zersetzung des Gummiversiegelungsbestandteils verursacht, was zu einer deutlichen Verschlechterung des Versiegelungsverhaltens führt.
- Dementsprechend ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Elektrolyten zur Verfügung zu stellen, der in der Lage ist, solchen Anforderungen zu genügen, nämlich einen Elektrolyten mit höherer Temperaturbeständigkeit, hoher spezifischer elektrischer Leitfähigkeit, ausgezeichneter Haltbarkeit, ohne das Risiko, eine Verschlechterung des Versiegelungsbestandteils zu verursachen, ebenso wie ein elektronisches Element zur Verfügung zu stellen, in dem ein solcher Elektrolyt verwendet wird.
- Die vorliegende Erfindung stellt einen nachstehend unter [1] definierten Elektrolyten, ein nachstehend unter [2] definiertes elektronisches Element und einen nachstehend unter [3] definierten elektrolytischen Aluminiumkondensator zur Verfügung.
-
- [1] Ein Elektrolyt, umfassend eine Lösung eines
quartären
Salzes (A) einer Verbindung (a) der nachstehend gezeigten allgemeinen
Formel (1), welche eine N,N,N'-substituierte
Amidingruppe aufweist. In Formel (1) ist R1 ein C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom; und R2, R3 und R4 bedeuten jeweils unabhängig voneinander einen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls eine Hydroxyl-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Carboxyl-, Ether- oder Aldehydgruppe aufweisen kann. Zwei bis alle der Reste R1, R2, R3 und R4 können miteinander vereinigt sein, um einen Ring oder Ringe zu bilden.
- [2] Das elektronische Element definiert durch die Merkmale von Anspruch 9.
- [3] Der elektrolytische Aluminiumkondensator wird durch die
Merkmale von Anspruch 10 definiert. Er enthält in sich einen Elektrolyten
umfassend eine Lösung
in einem organischen Lösungsmittel
eines Salzes, das ein Kation umfasst, welches eine Struktur aufweist,
die durch Anbinden eines C1-C11-Alkyl-
oder Arylalkylrests, welcher gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe
enthalten kann, an eines der zwei Stickstoffatome einer cyclischen
Amidinverbindung der nachstehend gezeigten Formel (2) resultiert
und ein Carbonsäureanion. In Formel (2) ist R5 ein C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom; R6 ist ein C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert sein kann; und Q ist ein C2-C10-Alkylen-, Arylen- oder Alkenylenrest, welcher gegebenenfalls mit einem C1-C5-Kohlenwasserstoffrest oder einer Amino-, Nitro-, Cyano-, Carboxyl- oder Aldehydgruppe substituiert sein kann.
- Der Elektrolyt der vorliegenden Erfindung besitzt eine hohe Temperaturbeständigkeit und hohe spezifische elektrische Leitfähigkeit, da er als gelösten Stoff das quartäre Salz (A) mit der Amidingruppeenthält.
- Zusätzlich zur Kationrest-Form (nachstehend gezeigte Form ?), die aus der Quaternisierung des Amidinrests resultiert, kann das quartäre Salz (A) in vielen Fällen auch die Struktur annehmen, die aus der Resonanzstabilisierung des Kations aufgrund von Elektronendelokalisierung im Amidinrest resultiert (nachstehend gezeigte Form ➁ ). Beide Formen sind hier als "quartäres Salz" definiert. Im Speziellen, wenn eine Verbindung mit letzterer resonanzstabilisierter Struktur als gelöster Stoff verwendet wird, wird durch die Förderung der ionischen Dissoziation vermutlich eine höhere spezifische Leitfähigkeit erhalten.
-
- Auf der anderen Seite verschwindet das Hydroxid-Ion rasch durch seine Reaktion mit dem Amidinrest, sogar wenn das Hydroxid-Ion als Folge der Elektrolysereaktion im Elektrolyten im Überschuss gebildet wird. Deshalb kann das quartäre Salz (A) anders als bei den von Aminen abgeleiteten quartären Ammoniumsalzen des Stands der Technik vermutlich vorstehend erwähnte Auswirkungen der Elektrolysereaktion vermindern und folglich das Versiegelungsverhalten des Kondensators verbessern.
-
1 ist eine schematische, perspektivische Ansicht, um den Elementbestandteil eines elektrolytischen Aluminiumkondensators zu veranschaulichen, der dazu geeignet ist, darin den Elektrolyten vorliegender Erfindung anzuwenden. 1 zeigt eine Anodenfolie, 2 zeigt eine Kathodenfolie, 3 zeigt ein Trennelement und 4 zeigt gezogenen Anschlussdraht. - Um die vorliegende Erfindung detaillierter zu veranschaulichen, werden bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung im Folgenden beschrieben.
- Bezogen auf die allgemeine Formel (1) ist R1 ein C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom. Bevorzugt als R1 wird ein C1-C7-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom.
- R2, R3 und R4 bedeuten jeweils unabhängig voneinander einen C1-C10-, vorzugsweise C1-C7-, Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxyl-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Carboxyl-, Ether- oder Aldehydgruppe.
- Zwei bis alle der Reste R1, R2, R3 und R4 können miteinander vereinigt sein, um einen Ring oder Ringe zu bilden. So kann zum Beispiel R1 an R2 und R3 an R4 gebunden sein.
- Die Verbindung (a) der allgemeinen Formel (1), welche eine N,N,N'-substituierte Amidingruppe aufweist, kann acyclisch oder cyclisch sein.
- Als spezielle Beispiele für Verbindung (a) in acyclischer Form können N,N-Dimethyl-N'benzylformamidin, N-Methyl-N,N'-dibenzylformamidin, N,N-Dimethyl-N'-benzylacetamidin, N,N-Dimethyl-N'-phenylacetamidin, N-Methyl-N,N'-dibenzylacetamidin, und Ähnliche erwähnt werden.
- In cyclischer Form ist die Verbindung (a) zum Beispiel eine cyclische Amidinverbindung vorstehender allgemeiner Formel (2).
- In der allgemeinen Formel (2) ist R5 ein C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom. Bevorzugt als R5 werden C1-C7-Kohlenwasserstoffreste, welche gegebenenfalls substituiert sein können mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom.
- R6 ist ein C1-C10-, vorzugsweise C1-C7-, Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert sein kann.
- Q ist ein C2-C10-Alkylen-, Arylen- oder Alkenylenrest, welcher gegebenenfalls mit einem C1-C5-Kohlenwasserstoffrest oder einer Amino-, Nitro-, Cyano-, Carboxyl- oder Aldehydgruppe substituiert sein kann. Bevorzugte Beispiele für Q sind der Ethylen-, n- oder Isopropylen-, Phenylen- und Vinylenrest.
- Als cyclische Amidinverbindung, dargestellt durch vorstehende allgemeine Formel (2), können zum Beispiel Verbindungen mit einem Imidazol-, 2-Imidazolin- oder Tetrahydropyrimidinring erwähnt werden. Spezifische Beispiele sind wie folgt:
- ➀ Monocyclische Imidazolverbindungen:
- – Imidazol-Homologe: 1-Methylimidazol, 1-Phenylimidazol, 1-Benzylimidazol, 1,2-Dimethylimidazol, 1-Ethyl-2-methylimidazol, 1-Phenyl-2-methylimidazol, 1-Benzyl-2-methylimidazol, 1-Methyl-2-phenylimidazol, 1-Methyl-2-benzylimidazol, 1,4-Dimethylimidazol, 1,5-Dimethylimidazol, 1,2,4-Trimethylimidazol, 1,4-Dimethyl-2-ethylimidazol und Ähnliche;
- – Hydroxyalkyl-Derivate: 1-Methyl-2-hydroxymethylimidazol, 1-Methyl-2-hydroxyethylimidazol, 1-Methyl-4-hydroxymethylimidazol, 1-(β-hydroxyethyl)imidazol, 1-Methyl-2-ethoxymethylimidazol, 1-Ethoxymethyl-2-methylimidazol und Ähnliche;
- – Nitro- and Amino-Derivate: 1-Methyl-4(5)-nitroimidazol, 1,2-Dimethyl-4(5)nitroimidazol, 1,2-Dimethyl-5(4)-aminoimidazol, 1-Methyl-4(5)(2-aminoethyl)imidazol, 1-(β-Aminoethyl)imidazol und Ähnliche;
- ? Benzimidazolverbindungen: 1-Methylbenzimidazol, 1-Methyl-2-benzylbenzimidazol, 1-Methyl-5(6)-nitrobenzimidazol und Ähnliche;
- ? Verbindungen mit einem 2-Imidazolinring: 1-Methylimidazolin, 1,2-Dimethylimidazolin, 1,2,4-Trimethylimidazolin, 1,4-Dimethyl-2-ethylimidazolin, 1-Methyl-2-phenylimidazolin, 1-Methyl-2-benzylimidazolin, 1-Methyl-2-hydroxyethylimidazolin, 1-Methyl-2-heptylimidazolin, 1-Methyl-2-undecylimidazolin, 1-Methyl-2-heptadecylimidazolin, 1-(β-Hydroxyethyl)-2-methylimidazolin, 1-Methyl-2-ethoxymethylimidazolin, 1-Ethoxymethyl-2-methylimidazolin und Ähnliche;
- ➃ Verbindungen mit einem Tetrahydropyrimidinring: 1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin, 1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7,1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonen-5, die in der japanischen Kokoku Publikation Sho-46-37503 beschriebenen Verbindungen und Ähnliche.
- Bevorzugt unter den vorstehend als Beispiele für die Verbindung (a) aufgezählten Verbindungen sind jene cyclischen Amidinverbindungen, die durch die allgemeine Formel (2) dargestellt werden. Stärker bevorzugt sind die Verbindungen, die einen Imidazol-, 2-Imidazolin- oder Tetrahydropyrimidinring aufweisen, insbesondere 1-Methylimidazol, 1,2-Dimethylimidazol, 1,4-Dimethyl-2-ethylbenzimidazol, 1-Methylbenzimidazol, 1,2-Dimethylimidazolin, 1,2,4-Trimethylimidazolin, 1,4-Dimethyl-2-ethylimidazolin, 1-Methyl-2-heptylimidazolin, 1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7 und 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]nonen-5.
- Das quartäre Salz (A) umfasst im Allgemeinen ein Kation, das sich durch Quaternisierung von einer der vorstehend als Beispiele für (a) erwähnten Verbindungen und ein Säureanion ableitet.
- Was das Verfahren der Quaternisierung von (a) anbetrifft, kann die Quaternisierung unter Verwendung eines Alkylhalogenids, welches ein Quaternisierungsmittel ist, wie in J. Am. Chem. Soc., 69, 2269 (1947) beschrieben, durchgeführt werden. Als andere Quaternisierungmittel für (a) können Dialkylsulfate, Sulfonsäureester (U.S.S.R. SU 176290), Dimethylcarbonat (U.S. Patent Nr. 2,635,100), Phosphorsäureester (Journal f. prakt. Chemie, Band 317, Heft 5, 1975, 733), Verbindungen, die einen Epoxyrest enthalten (U.S. Patent Nr. 2,127,476) und so weiter erwähnt werden. Wenn es notwendig ist, den anionischen Teil gegen einen Anionbestandteil des quartären Salzes (A) auszutauschen, zum Beispiel wenn die Quaternisierung von (a) mit einem Alkylhalogenid gefolgt sein soll von einem Anionaustausch gegen ein organisches Säureanion, kann das quartäre Salz mit dem gewünschten organischen Säureanion zum Beispiel erhalten werden, indem das aus der Quaternisierung resultierende Halogenidion einmal gegen das Hydroxidion ausgetauscht wird und dann das Hydroxid mit der entsprechenden organischen Säure umgesetzt wird.
- Bevorzugt als quartäres Salz (A) ist eines, das durch Umsetzen von (a) mit einem Quaternisierungsmittel mit einem C1-C11-Alkyl- oder Arylalkylrest, der gegebenenfalls einen Hydroxylrest enthalten kann, erhalten wird, falls nötig gefolgt von einem Anionenaustausch gegen ein bevorzugtes Säureanion. Dies ist ein Salz bestehend aus einem Kation, welches eine Struktur aufweist, die durch Anbinden des C1-C11-Alkyl- oder Arylalkylrests an eines der Stickstoffatome der Verbindung (a) resultiert, und dem Säureanion.
- Die anionbildende Säure für das quartäre Salz (A) kann eine organische Säure, ausgewählt zum Beispiel unter den nachstehend unter ➀ bis ➃ Erwähnten, oder eine anorganische Säure, ausgewählt unter den nachstehend unter ➄ Aufgezählten, sein.
-
- ➀ Carbonsäuren
- –Polycarbonsäuren (zweibasige bis vierbasige Carbonsäuren): aliphatische Polycarbonsäuren [gesättigte Polycarbonsäuren (z. B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure); ungesättigte Polycarbonsäuren (z. B. Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure)]; aromatische Polycarbonsäuren [z. B. Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellithsäure, Pyromellithsäure]; S-enthaltende Polycarbonsäuren [z. B. Thiodipropionsäure) und Ähnliche;
- –Hydroxycarbonsäuren: aliphatische Hydroxycarbonsäuren [z. B. Glycolsäure, Milchsäure, Weinsäure]; aromatische Hydroxycarbonsäuren [z. B. Salicylsäure, Mandelsäure] und Ähnliche;
- –Monocarbonsäuren: aliphatische C1-C30-Monocarbonsäuren [gesättigte Monocarbonsäuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Behensäure); ungesättigte Monocarbonsäuren (z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Oleinsäure)]; aromatische Monocarbonsäuren [z. B. Benzoesäure, Zimtsäure, Naphthoesäure] und Ähnliche;
- ➁ Phenole
- –Einwertige Phenole (einschließlich Phenole und Naphthole): Phenol; Alkylphenole (z. B. Kresol, Xylenol, Ethylphenol, n- und Isopropylphenol, n- und Isoamylphenol, Isononylphenol, Isododecylphenol); Methoxyphenole (z. B. Eugenol, Guajacol); Naphthol, Cyclohexylphenol, und Ähnliche;
- –Mehrwertige Phenole: Catechin, Resorcinol, Pyrogallol, Phloroglucinol, und Ähnliche;
- ? Mono- und Dialkylphosphatester Mono- und Dimethylphosphat, Mono- und Diisopropylphosphat, Mono- und Dibutylphosphat, Mono- und Di-(2-ethylhexyl)phosphat, Mono- und Diisodecylphosphat und Ähnliche;
- ➃ Sulfonsäuren p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Sulfosalicylsäure, und Ähnliche;
- ❻ Anorganische Säuren Phosphorsäure, Tetrafluorborsäure, Perchlorsäure, Hexafluorphosphorsäure, Hexafluorantimonsäure, Hexafluorarsensäure, Trifluormethansulfonsäure und Ähnliche.
- Wenn die Verwendung des Elektrolyten in elektrolytischen Aluminiumkondensatoren beabsichtigt ist, sind darunter die Carbonsäuren und Mono- und Dialkylphosphate bevorzugt, und Phthalsäure und Maleinsäure sind stärker bevorzugt.
- Im Fall von elektrischen Doppelschichtkondensatoren sind darunter die anorganischen Säuren bevorzugt, und Tetrafluorborsäure, Perchlorsäure, Hexafluorphosphorsäure und Trifluormethansulfonsäure sind stärker bevorzugt.
- Das Molekulargewicht der Säure beträgt im Allgemeinen 46 bis 500, vorzugsweise 90 bis 300. Ein Molekulargewicht, das 500 übersteigt, führt zu verminderter Löslichkeit im Lösungsmittel des Elektolyten.
- Der pH-Wert des Elektrolyten der vorliegenden Erfindung beträgt im Allgemeinen 4 bis 11 und vorzugsweise 6 bis 9. Es ist empfehlenswert, das quartäre Salz (A) unter solchen Bedingungen (betreffend Art und Menge des Anions und Ähnliches) herzustellen, dass der pH-Wert des Elektrolyten in diesen pH-Bereich fallen kann. Wenn zum Beispiel eine teilweise veresterte mehrbasige Säure, wie eine Polycarbonsäure, als anionbildender Bestandteil verwendet wird, sollte auf die pH-Wert-Einstellung geachtet werden. Der pH-Wert des Elektrolyten ist der pH-Wert des unverdünnten Elektrolyten, wie er in einer Analyse bei 25°C gefunden wird.
- Der Elektrolyt der vorliegenden Erfindung umfasst eine Lösung des quartären Salzes (A). Im Allgemeinen kann ein organisches Lösungsmittel und/oder Wasser als Lösungsmittel verwendet werden. Typische Beispiele für das organische Lösungsmittel sind nachstehend angegeben. Zwei oder mehr davon können in Kombination verwendet werden.
-
- – Alkohole: Einwertige Alkohole (z. B. Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, Amylalkohol, Furufurylalkohol); Zweiwertige Alkohole (z. B. Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Hexylenglycol); Dreiwertige Alkohole (z. B. Glycerol); Hexanhexol und Ähnliche;
- – Ether: Monoether (z. B. Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Diethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolphenylether, Tetrahydrofuran, 3-Methyltetrahydrofuran); Diether (z. B. Ethylenglycoldimethylether, Ethylenglycoldiethylether, Diethylenglycoldimethylether, Diethylenglycoldiethylether) und Ähnliche;
- – Amide: Formamide (z. B. N-Methylformamid, N,N-Dimethylformamid, N-Ethylformamid, N,N-Diethylformamid); Acetamide (z. B. N-Methylacetamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Ethylacetamid, N,N-Diethylacetamid); Propionamide (z. B. N,N-Dimethylpropionamid); Hexamethylphosphoramid und Ähnliche;
- – Oxazolidinone: N-Methyl-2-oxazolidinon, 3,5-Dimethyl-2-oxazolidinon und Ähnliche;
- – Lactone: γ-Butyrolacton, α-Acetyl-γ-butyrolacton, β-Butyrolacton,γ-Valerolacton, δ-Valerolacton und Ähnliche;
- – Nitrile: Acetonitril, Acrylonitril und Ähnliche;
- – Carbonate: Ethylencarbonat, Propylencarbonat und Ähnliche;
- – Andere organische Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid, Sulfolan, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, N-Methylpyrrolidon, aromatische Lösungsmittel (z. B. Toluol, Xylol), Paraffinlösungsmittel (z. B. Normalparaffine, Isoparaffine) und Ähnliche.
- Im Fall von elektrolytischen Aluminiumkondensatoren sind Lösungsmittel basierend auf γ-Butyrolacton und/oder Ethylenglycol als Lösungsmittel bevorzugt. Im Fall von elektrischen Doppelschichtkondensatoren sind unter den vorstehend erwähnten Lösungsmitteln die auf Propylencarbonat und/oder γ-Butyrolacton basierenden Lösungsmittel bevorzugt.
- Wenn Wasser in Kombination mit einem organischen Lösungsmittel verwendet wird, beträgt der Wasseranteil bevorzugt nicht mehr als 5 Gewichts-%, stärker bevorzugt nicht mehr als 3 Gewichts-%, am stärksten bevorzugt nicht mehr als 1 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht des Elektrolyten.
- Der Elektrolyt der vorliegenden Erfindung kann, wenn nötig, verschiedene Zusätze enthalten. Als Zusätze können Phosphorsäurederivate, Borsäurederivate und Nitroderivate erwähnt werden.
- Der Gehalt des quartären Salzes (A) im Elektrolyten der vorliegenden Erfindung beträgt im Allgemeinen 1 bis 70 Gewichts-%, vorzugsweise 5 bis 40 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht des Elektrolyten.
- Das elektronische Element der vorliegenden Erfindung ist eines, in dem der Elektrolyt der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Als Arten des elektronischen Elements können unter anderem elektrolytische Aluminiumkondensatoren, elektrische Doppelschichtkondensatoren und elektrochrome Anzeigenelemente erwähnt werden.
- Besonders bevorzugt unter diesen Arten von elektronischen Elementen sind elektrolytische Aluminiumkondensatoren, welche in sich einen Elektrolyten enthalten, umfassend eine Lösung in einem organischen Lösungsmittel eines Salzes, welches ein Kation, das eine Struktur aufweist, die durch Anbinden eines C1-C11-Alkyl- oder Arylalkylrests, welcher gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe enthalten kann, an eines der Stickstoffatome einer cyclischen Amidinverbindung der allgemeinen Formel (2) resultiert, und ein Carbonsäureanion umfasst.
-
1 zeigt den Aufbau des Elementteils eines elektrolytischen Aluminiumkondensators. Wie in1 gezeigt, ist das Element aufgebaut aus einer Aluminium-Anodenfolie1 , die als positive Elektrode dient, und einer Aluminium-Kathodenfolie2 , die als negative Elektrode dient, im Gegensatz zueinander, mit einem dazwischen angeordneten Trennelement3 , und gemeinsam aufgerollt. - Ein gezogener Anschlussdraht
4 ist sowohl mit der Anodenfolie1 als auch mit der Kathodenfolie2 verbunden. Das Element mit einem solchen Aufbau wird mit dem Elektrolyten imprägniert und dann in einem Aluminiumgehäuse platziert, und das Gehäuse wird mit einem Versiegelungsbestandteil und durch Einrollen versiegelt, wodurch ein elektrolytischer Aluminiumkondensator zur Verfügung gestellt wird. - BEISPIELE
- Im Folgenden wird eine Anzahl konkreter Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung angegeben. Sie sind jedoch in keiner Weise beschränkend für den Umfang der vorliegenden Erfindung. Folgende Abkürzungen bezeichnen die jeweiligen nachstehend spezifizierten Verbindungen.
MA·MZ-M: Maleinsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1-methylimidazol)salz PA·MZ-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1-methylimidazol)salz PA·DMZ-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1,2-dimethylimidazol)salz PA·DMEZ-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1,4-dimethyl-2-ethylimidazol)salz PA·MBZ-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1-methylbenzimidazol)salz PA·DMZL-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1,2-dimethylimidazolin)salz PA·TMZL-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1,2,4-trimethylimidazolin)salz PA·MC7ZL-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1-methyl-2-heptylimidazolin)salz PA·DMTHP-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1,2-dimethyl-1,4,5,6 tetrahydropyrimidin)salz PA·DBU-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecen-7)salz PA·DBN-M: Phthalsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonen-5)salz BF4·TMZL-M: Tetrafluorborsäure-(methyl-quaternisiertes 1,2,4-trimethylimidazolin)salz FMS·TMZL-M: Trifluormethansulfonsäure-(methyl-quaternisiertes 1,2,4-trimethylimidazolin)salz PF6·DMZL-M: Hexafluorphosphorsäure-(methyl-quaternisiertes 1,2-dimethylimidazolin)salz MA·MTEAH: Maleinsäure-mono(methyltriethylammonium)salz PA·EAH: Phthalsäure-mono(tetraethylammonium)salz BF4·EAH: Tetrafluorborsäure-mono(tetraethylammonium)salz GBL: γ-Butyrolacton PC: Propylencarbonat. - Herstellungsbeispiel 1
- Ein 1-Liter SUS Rührautoklav wurde mit 270,0 g Dimethylcarbonat und 82,0 g 1-Methylimidazol befällt und die Umsetzung wurde bei einer Temperatur von 130°C über 24 Stunden durchgeführt.
- Der Autoklav wurde dann abgekühlt und das Reaktionsgemisch wurde mittels Flüssigchromatographie analysiert. Die Umwandlung von 1-Methylimidazol betrug 95,0%. Nichtumgesetztes Material und Lösungsmittel wurden abdestilliert, wobei 155,2 g (90% der theoretischen Ausbeute) des Methylcarbonsäure-(methyl-quaternisierten 1-methylimidazol)salzes erhalten wurden. Dann wurden 35,0 g Methylcarbonsäure-(methylquaternisiertes 1-methylimidazol)salz in 200 g Methanol gelöst und 24,4 g Maleinsäure wurden zugegeben, worauf eine heftige Kohlendioxid-Gasentwicklung einsetzte. Entgasen und Methanolentfernung bei 80°C/2666,24 Pa (20 mmHg) lieferten 39,2 g (90,2% der theoretischen Ausbeute) Maleinsäure-mono(methyl-quaternisiertes 1-methylimidazol)salz [MA·MZ-M].
- Herstellungsbeispiele 2 bis 11
- Die Verbindungen der Beispiele 2 bis 11 mit den jeweiligen Salzzusammensetzungen, die nachfolgend in Tabelle 1 spezifiziert sind, wurden auf die gleiche Weise hergestellt wie im Herstellungsbeispiel 1, außer dass die korrespondierenden Amidinverbindungen und Säureverbindungen jeweils anstelle von 1-Methylimidazol und Maleinsäure verwendet wurden.
- Beispiele 1 bis 11 und Beispiele 1 und 2 des Stands der Technik Für die Beurteilung der Stabilität gegen Lötwärme wurden die Salzzusammensetzungen der Beispiele 1 bis 11 gemäß der vorliegenden Erfindung und die Beispiele 1 und 2 des Stands der Technik einer Thermogravimetrie und einer Differentialthermoanalyse unter Verwendung eines Thermoanalysators unterzogen. Die so erhaltenen Daten der Temperatur des Gewichtsverlustbeginns, und der Temperatur des Peaks der endothermen Zersetzung sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Temperatur des Gewichtsverlustbeginns: die Temperatur, die dem Kreuzungspunkt zwischen dem ansteigenden Teil der Gewichtsverlustkurve und der extrapolierten Basislinie entspricht. Thermoanalysator: Thermoflex TG8110, geliefert von Rigaku Denki Kabushiki Kaisha Messbedingungen: Programmrate 10°C/min, Endtemperatur 350°C, Stickstoffatmosphäre
- Tabelle 1
- Die in Tabelle 1 gezeigten Daten deuten darauf hin, dass in den Beispielen 1 bis 11 gemäß der vorliegenden Erfindung die Temperatur des Gewichtsverlustbeginns und die Temperatur des Peaks der endothermen Zersetzung höher als in den Beispielen 1 und 2 des Stands der Technik und oberhalb der Beurteilungstemperatur der Stabilität gegen Lötwärme (260°C) sind, somit können die quartären Salze der vorliegenden Erfindung Aufschmelzlöten („reflow soldering") aushalten.
- Beispiele 12 bis 24 und Beispiele 3 bis 5 des Stands der Technik Elektrolyte (Beispiele 12 bis 24 gemäß der vorliegenden Erfindung und Beispiele 3 bis 5 des Stands der Technik) mit den jeweiligen nachstehend in Tabelle 2 spezifizierten Zusammensetzungen wurden hergestellt und vor und nach der Wärmebehandlung (150°C, 10 Stunden) auf pH-Wert und auf spezifische Leitfähigkeit (30°C, mS/cm) untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt, wobei die Daten der spezifischen Leitfähigkeit nach der Wärmebehandlung für die Beispiele 22 bis 24 und das Beispiel 5 des Stands der Technikausgelassen wurden.
- Tabelle 2
-
- Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, deutet ein Vergleich zwischen Beispiel 12 gemäß der vorliegenden Erfindung und Beispiel 3 des Stands der Technik und zwischen den Beispielen 13 bis 21 und dem Beispiel 4 des Stands der Technik darauf hin, dass die Elektrolyten umfassend die quartären Salze der vorliegenden Erfindung als jeweilige gelöste Stoffe eine höhere spezifische Leitfähigkeit vor und nach der Wärmebehandlung aufweisen und somit auch in der Haltbarkeit überlegen sind.
- Ein Vergleich zwischen den Beispielen 22 bis 24 und dem Beispiel 5 des Stands der Technik deutet darauf hin, dass die Elektrolyten der vorliegenden Erfindung eine höhere spezifische Leitfähigkeit aufweisen.
- Beispiele 25 bis 34 und Beispiele 6 und 7 des Stands der Technik
- Elektrolytische Aluminiumkondensatoren mit dem in
1 gezeigten elementbildenden Teil wurden unter Verwendung einer Anzahl von Elektrolyten der vorliegenden Erfindung hergestellt und im Hinblick auf ihre Verhaltenskennzahlen und Verlässlichkeit beurteilt. So wurde in Beispiel 25 ein elektrolytisches Aluminiumkondensator-Element (Nennspannung 6,3 V; Kapazität 3300 μF; Größe ∅18 × L15) hergestellt, indem ein elektrolytisches Aluminiumkondensator-Element vom aufgerollten Typ, umfassend eine Anodenfolie, eine Kathodenfolie und ein dazwischen angeordnetes Trennelement aus Manilafaser, mit dem in Beispiel 12 gezeigten Elektrolyten der vorliegenden Erfindung imprägniert wurde. - Dieses Kondensatorelement wurde in einem aus Aluminium hergestellten Ummantelungsgehäuse eingeschlossen und die Öffnung durch Einrollen zusammen mit einem Versiegelungsbestandteil verschlossen. Der verwendete Versiegelungsbestandteil war aus Butylgummi umfassend ein Isobutylen-Isopren-Divinylbenzol-Copolymer hergestellt.
- In den Beispielen 26 bis 34 und den Beispielen 6 und 7 des Stands der Technik wurde das gleiche Verfahren angewendet wie in Beispiel 25, unter Verwendung des gleichen elektrolytischen Aluminiumkondensator-Elements vom aufgerollten Typ, abgesehen davon, dass jeweils die nachstehend erwähnten Elektrolyten verwendet wurden. (verwendeter Elektrolyt)
Beispiel 26: Der in Beispiel 13 gezeigte Elektrolyt der vorliegenden Erfindung Beispiel 27: Der in Beispiel 14 Gezeigte Beispiel 28: Der in Beispiel 15 Gezeigte Beispiel 29: Der in Beispiel 16 Gezeigte Beispiel 30: Der in Beispiel 17 Gezeigte Beispiel 31: Der in Beispiel 18 Gezeigte Beispiel 32: Der in Beispiel 19 Gezeigte Beispiel 33: Der in Beispiel 20 Gezeigte Beispiel 34: Der in Beispiel 21 Gezeigte Beispiel 6 des Stands der Technik: Der im Beispiel 3 des Stands der Technik gezeigte Elektrolyt Beispiel 7 des Stands der Technik: Der im Beispiel 4 des Stands der Technik gezeigte Elektrolyt - Ein Hochtemperatur-Belastungstest wurde bei 110°C für 2000 Stunden durchgeführt, indem die Nennspannung an die elektrolytischen Aluminiumkondensatoren der Beispiele 26 bis 34 und des Beispiels des Stands der Technik 6 angelegt wurde. Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Für jeden Testdurchlauf wurden 10 Kondensatoren verwendet und das Testergebnis wurde als Durchschnittswert daraus ausgedrückt. Die Messungen wurden bei 20°C und der Frequenz von 120 Hz durchgeführt.
- Tabelle 3
- Wie aus Tabelle 3 ersichtlich ist, haben die elektrolytischen Aluminiumkondensatoren der Beispiele 26 bis 34 der vorliegenden Erfindung einen niedrigeren tan δ und sind auch in der thermischen Stabilität überlegen im Vergleich zu dem elektrolytischen Aluminiumkondensator des Beispiels 6 des Stands der Technik. Somit hat die Verwendung des Elektrolyten der vorliegenden Erfindung erfolgreich zur Erfindung von elektrolytischen Aluminiumkondensatoren geführt, die ein niedriges tan δ, eine ausgezeichnete langfristige thermische Stabilität und eine hohe Verlässlichkeit aufweisen.
- Dann wurde eine Beurteilung der Versiegelungsstabilität durchgeführt, indem an die elektrolytischen Aluminiumkondensatoren der Beispiele 25 bis 34 und der Beispiele 6 und 7 des Stands der Technik unter konstanten Temperatur- und konstanten Luftfeuchtigkeitsbedingungen von 85°C und 80% relativer Luftfeuchtigkeit für 2000 Stunden eine Umkehrspannung von –1,5 V angelegt wurde. Während des Tests wurde der Fußteil des Anodenanschlussdrahtes (die Seite mit negativem Potential aufgrund der angelegten Umkehrspannung) jedes Kondensators in Hinblick auf Veränderungen des Erscheinungsbildes beobachtet und das Ausmaß der Veränderung wurde als Maß für die Versiegelungsstabilität verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Für jeden Testdurchlauf wurden 20 Kondensatoren verwendet.
- Tabelle 4
- Wie aus Tabelle 4 ersichtlich ist, sind die elektrolytischen Aluminiumkondensatoren der Beispiele 25 bis 34 der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu den elektrolytischen Aluminiumkondensatoren der Beispiele 6 und 7 des Stands der Technik wirksam darin, die Verschlechterung der Versiegelungsstabilität zu hemmen, die leicht auftritt, wenn eine Umkehrspannung an Kondensatoren angelegt wird oder wenn eine Spannung unter Bedingungen hoher Luftfeuchtigkeit daran angelegt wird. Somit hat die kombinierte Verwendung der Elektrolyten der vorliegenden Erfindung und des Versiegelungsbestandteils aus Butylgummipolymer erfolgreich zu einer Erfindung von hochverlässlichen elektrolytischen Aluminiumkondensatoren mit guter Versiegelungsstabilität geführt.
- Wenn des Weiteren elektrische Doppelschichtkondensatoren . vom aufgerollten Typ durch Imprägnieren mit den Elektrolyten der Beispiele 22 bis 24 und des Beispiels 5 des Stands der Technik hergestellt wurden, hatten die elektrischen Doppelschichtkondensatoren mit den Elektrolyten der Beispiele 22 bis 24 im Vergleich mit den elektrischen Doppelschichtkondensatoren, in denen der Elektrolyt des Beispiels 5 des Stands der Technik verwendet wurde, eine bessere Versiegelungsstabilität.
- Wie hier vorstehend veranschaulicht wurde, weist das quartäre Salz der vorliegenden Erfindung gute thermische Kennzahlen und eine hohe thermische Stabilität auf und der Elektrolyt umfassend das quartäre Salz als gelöster Stoff hat eine hohe spezifische Leitfähigkeit und ausgezeichnete Haltbarkeit und verschlechtert oder korrodiert außerdem niemals Harze, Gummi oder Metalle.
- Wenn er in elektronischen Elementen, zum Beispiel elektrolytischen Aluminiumkondensatoren, verwendet wird, kann der Elektrolyt der vorliegenden Erfindung Kondensatoren verwirklichen mit einem niedrigen tan δ, langer Lebensdauer, stabilen elektrischen Kennzahlen bei hohen Temperaturen (Änderung in tan δ) und hoher Verlässlichkeit und kann gleichzeitig hochverlässliche elektrolytische Aluminiumkondensatoren verwirklichen ohne jene Verschlechterung der Versiegelungsstabilität, die leicht auftritt, wenn eine Umkehrspannung daran angelegt wird oder wenn eine Spannung unter Bedingungen hoher Luftfeuchtigkeit daran angelegt wird.
- Wenn er in elektrolytischen Aluminiumkondensatoren in Chipform verwendet wird, kann der Elektrolyt der vorliegenden Erfindung elektrolytische Aluminiumkondensatoren in Chipform verwirklichen, die eine gute Beständigkeit gegen Löthitze aufweisen und hohe Verlässlichkeit in der Packung zeigen.
- Wenn er in elektrischen Doppelschichtkondensatoren verwendet wird, kann der Elektrolyt der vorliegenden Erfindung wie im Fall von elektrolytischen Aluminiumkondensatoren hochverlässliche elektrische Doppelschichtkondensatoren verwirklichen ohne jene Verschlechterung der Versiegelungsstabilität, die leicht auftritt, wenn eine Umkehrspannung daran angelegt wird oder wenn eine Spannung unter Bedingungen hoher Luftfeuchtigkeit daran angelegt wird.
- Wenn er des Weiteren in elektrochromen Anzeigegeräten verwendet wird, erzeugt der Elektrolyt insofern vorteilhafte Wirkungen, dass er jene Teile der elektrochromen Anzeigegeräte, welche in Kontakt mit dem Elektrolyten sind, nicht korrodiert und dass er eine hohe spezifische Leitfähigkeit aufweist und die Lebensdauer der elektrochromen Anzeigegeräte verlängert.
- Die vorliegende Erfindung ist somit von hohem industriellen Wert.
Claims (10)
- Elektrolyt, umfassend eine Lösung eines quartären Salzes (A) einer Verbindung (a), welche eine N,N,N'-substituierte Amidingruppe aufweist, wobei Verbindung (a) die nachstehende allgemeine Formel (1) aufweistwobei R1 ein C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom ist; und R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander einen C1-C10 Kohlenwasserstoffrest bedeuten, welcher gegebenenfalls eine Hydroxyl-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Carboxyl-, Ether- oder Aldehydgruppe aufweisen kann, und zwei bis alle der Reste R1, R2, R3 und R4 miteinander vereinigt sein können, um einen Ring oder Ringe zu bilden.
- Elektrolyt gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindung (a) eine cyclische Amidinverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (2) ist:wobei R5 ein C1-C20-Kohlenwasserstoffrest t, welcher gegebenenfalls substituiert sein kann mit einer Hydroxylgruppe, oder ein Wasserstoffatom ist; R6 ein C1-C10-Kohlenwasserstoffrest ist, welcher gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert sein kann; und Q ein C2-C10-Alkylen-, Arylen- oder Alkenylenrest ist, welcher gegebenenfalls mit einem C1-C5-Kohlenwasserstoffrest oder einer Amino-, Nitro-, Cyano-, Carboxyl- oder Aldehydgruppe substituiert sein kann.
- Elektrolyt gemäß Anspruch 2, wobei die cyclische Amidinverbindung mindestens eine Verbindung umfasst, welche einen Imidazol-, 2-Imidazolin- oder Tetrahydropyrimidinring aufweist.
- Elektrolyt gemäß Anspruch 3, wobei die Verbindung (a) mindestens einen Rest umfasst, welcher ausgewählt ist aus 1-Methylimidazol, 1,2-Dimethylimidazol, 1,4-Dimethyl-2- ethylimidazol, 1-Methylbenzimidazol; 1,2-Dimethylimidazolin, 1,2,4-Trimethylimidazolin, 1,4-Dimethyl-2-ethylimidazolin, 1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7 und 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]nonen-5.
- Elektrolyt gemäß Anspruch 1, wobei das quartäre Salz (A) ein Kation, welches eine Struktur ausweist, die durch Anbinden eines C1-C11-Alkyl- oder Arylalkykests, welcher gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe enthalten kann, an eines der zwei Stickstoffatome der Verbindung (a) resultiert, und einem Anion einer organische Säure oder anorganischen Säure umfasst.
- Elektrolyt gemäß Anspruch 5, wobei das Anion des quartären Salzes (A) ein Anion einer Säure ist, welche ausgewählt ist aus Carbonsäuren und Phosphorsäure, oder ein Mono- oder Dialkylphosphat ist.
- Elektrolyt gemäß Anspruch 6, wobei die Carbonsäure Phthalsäure und/oder Maleinsäure ist.
- Elektrolyt gemäß Anspruch 1, wobei die Lösung eine Lösung des quartären Salzes (A) in γ-Butyrolacton und/oder Ethylenglykol ist.
- Elektronisches Element, in welchem der Elektrolyt gemäß Anspruch 1 verwendet wird.
- Elektrolytischer Aluminiumkondensator, welcher in sich einen Elektrolyten gemäß Anspruch 2 enthält, wobei die Lösung eine Lösung in einem organische Lösungsmittel eine Salzes ist, welches ein Carbonsäureanion und ein Kation umfasst, welches eine Struktur aufweist, die durch Anbinden eines C1-C11-Alkyl- oder Arylalkylrests, welcher gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe enthalten kann, an eines der zwei Stickstoffatome der cyclischen Amidinverbindung, welche in Formel (2) definiert ist, resultiert.
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