DE69403119T2 - Triazolopyrimidinderivate mit fungizider Aktivität - Google Patents
Triazolopyrimidinderivate mit fungizider AktivitätInfo
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Classifications
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Description
- Diese Erfindung betrifft gewisse Triazolopyrimidin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Fungizide.
- Die mitanhängige europäische Anmeldung Nr. 92204097.7 (Veröffentlichungs-Nr. EP-A-550113) der Anmelderin offenbart Verbindungen der allgemeinen Formel
- in der R¹ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder heterocyclische Gruppe darstellt; R² ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt; oder R¹ und R² zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring darstellen; R³ eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe darstellt; und R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Gruppe -NR&sup5;R&sup6; darstellt, worin R&sup5; ein Wasserstoffatom oder eine Amino-, Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkylgruppe darstellt und R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt. Diese Verbindungen sind fungizid wirksam, insbesondere gegen Pilze, die Mitglieder der Askomyzeten-Klasse sind, wie Venturia inaequalis, Botrytis cinerea und Alternaria solani.
- Es wurde nun entdeckt, daß gewisse Cycloalkyl- und heterocyclischen Analoga der Verbindungen der Formel A ebenfalls eine fungizide Wirkung aufweisen.
- Gemäß der Erfindung wird deshalb eine Verbindung der allgemeinen Formel:
- bereitgestellt, in der R¹ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder heterocyclische Gruppe darstellt; R² ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt; oder R¹ und R² zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring darstellen; R³ eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl- oder heterocyclische Gruppe darstellt; und R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Gruppe -NR&sup5;R&sup6; darstellt, worin R&sup5; ein Wasserstoffatom oder eine Amino-, Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkylgruppe darstellt und R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt.
- Wenn die Verbindungen dieser Erfindung eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Alkadienyl-Substituentengruppe enthalten, kann diese linear oder verzweigt sein und bis zu 12, vorzugsweise bis zu 6 und insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten. Eine Cycloalkylgruppe enthält 3 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome. Ein Bicycloalkylgruppe enthält 4 bis 12, vorzugsweise 4 bis 8 Kohlenstoffatome. Bei einer Arylgruppe kann es sich um irgendeine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe handeln, insbesondere eine Phenyl- oder Naphthylgruppe. Bei einem heterocyclischen Ring kann es sich um irgendein gesättigtes oder ungesättigtes 3- bis 6- gliedriges Ringsystem handeln, das mindestens ein Heteroatom enthält, das aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt ist, wobei 5- und 6- gliedrige Ringe bevorzugt sind. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolidinyl, Furyl, Pyranyl, Morpholinyl und Thienyl sind bevorzugte heterocyclische Gruppen.
- Wenn irgendeiner der vorangehenden Substituenten als gegebenenfalls substituiert bezeichnet wird, handelt es sich bei den Substituentengruppen, die fakultativ anwesend sind, um irgendeinen oder mehrere derjenigen, die herkömmlicherweise bei der Entwicklung von Pestizidverbindungen und/oder der Modifikation derartiger Verbindungen verwendet werden, um ihre Struktur/Aktivität, ihre Nachwirkung, ihr Eindringvermögen oder eine andere Eigenschaft zu beeinflussen, welche aus Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Thiocyanato-, Cyanato-, Hydroxyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Formyl-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Alkanoyl-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Carbamoyl-, Alkylamido-, Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl-, Benzyloxy-, 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Gruppen, worin die Heteroatome aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt sind, insbesondere Furyl- und Cycloalkyl-, insbesondere Cyclopropylgruppen ausgewählt sind. Typischerweise können 0-3 Substituenten vorliegen. Wenn irgendeiner der vorangehenden Substituenten eine Alkyl-Substituentengruppe darstellt oder enthält, kann diese linear oder verzweigt sein und bis zu 12, vorzugsweise bis zu 6 und insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Wenn irgendeiner der vorangehenden Substituenten eine Aryl- oder Cycloalkyleinheit darstellt oder enthält, kann die Aryl- oder Cycloalkyleinheit selbst durch ein oder mehrere Halogenatome, eine oder mehrere Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkoxygruppen substituiert sein. Im Fall von Cycloalkyl- und heterocyclischen Gruppen schließen fakultative Substituenten auch Gruppen ein, die zusammen mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen der Cycloalkyl- oder heterocyclischen Gruppe einen gesättigten oder ungesättigten Hydrocarbylring bilden. Mit anderen Worten kann ein gesättigter oder ungesättigter Hydrocarbylring gegebenenfalls mit der Cycloalkyl- oder heterocyclischen Gruppe kondensiert sein.
- Es wird bevorzugt, daß R¹ eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyl- , C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-Alkadienyl-, C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl- oder C&sub4;&submin;&sub8;-Bicycloalkylgruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, wobei jede Gruppe oder jeder Ring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert ist, die aus Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Hydroxyl-, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy-, Amino-, C&sub1;&submin;&sub4; - Alkylamino-, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-, Formyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Phenyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkylphenyl-, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyphenyl-, Furyl- und Dihalogen-C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkylgruppen ausgewählt sind, oder in dem Fall, in dem R¹ eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, gegebenenfalls mit einem Benzolring orthokondensiert sind.
- Bevorzugter stellt R¹ eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl-, C&sub2;.&sub4;-Alkinyl-, C&sub4;&submin;&sub8;-Alkadienyl-, C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl-, C&sub4;&submin;&sub8;-Bicycloalkylgruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring dar, wobei jede Gruppe oder jeder Ring gegebenenfalls durch bis zu drei Substituenten substituiert ist, die aus Halogen-, insbesondere Chloratomen, Hydroxyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, insbesondere Methyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl-, insbesondere Trifluormethyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, insbesondere Methoxy-, C&sub1;,&sub4;-Halogenalkoxy-, insbesondere Trifluormethoxy-, Phenyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkylphenyl-, Di-C&sub1;&submin;&sub4;- alkoxyphenyl-, Furyl- und Dihalogen-C&sub3;&submin;&sub6;-cycloalkylgruppen ausgewählt sind oder in dem Fall, in dem R¹ eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, gegebenenfalls mit einem Benzolring orthokondensiert sind.
- Vorzugsweise stellt R² ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe dar.
- Es wird auch bevorzugt, daß R³ eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, wobei jede Gruppe oder jeder Ring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert ist, die aus Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Hydroxyl-, C&sub1;.&sub4;- Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;.&sub4;-Halogenalkoxy-, Amino-, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylamino-, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-, Formyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Phenyl-, Phenoxy- und Benzyloxygruppen ausgewählt sind.
- Bevorzugter stellt R³ eine C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkylgruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring dar, wobei jede Gruppe oder jeder Ring gegebenenfalls durch einen bis drei Substituenten substituiert ist, die aus Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- und C&sub1;&submin;&sub4; - Halogenalkoxygruppen ausgewählt sind.
- Vorzugsweise stellt R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Gruppe -NR&sup5;R&sup6; dar, worin R&sup5; ein Wasserstoff oder eine Amino-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, insbesondere Methyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl- oder C&sub4;&submin;&sub8;-Bicycloalkylgruppe darstellt und R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;,&sub4;-Alkyl-, insbesondere Methylgruppe darstellt.
- Eine besonders bevorzugte Untergruppe von Verbindungen der Formel I ist diejenige, in der R¹ eine Propyl-, Cyclopentyl- oder Bicycloheptylgruppe darstellt; R² ein Wasserstoffatom darstellt; R³ eine Thienylgruppe darstellt; und R&sup4; ein Chloratom darstellt.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, wie oben definiert, bereit, das umfaßt
- (a) das Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
- in der R³ wie oben definiert ist und Hal ein Chlor- oder Bromatom darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
- HNR¹R² (III)
- in der R¹ und R² wie oben definiert sind, um eine Verbindung der Formel I herzustellen, in der R&sup4; ein Chlor- oder Bromatom darstellt;
- (b) falls gewünscht, das Umsetzen der in (a) gebildeten Verbindung der Formel I mit einem Fluorierungsmittel, um eine Verbindung der Formel I zu bilden, in der R&sup4; ein Fluoratom darstellt;
- (c) falls gewünscht, das Umsetzen der in (a) gebildeten Verbindung der Formel I mit einem Reduktionsmittel, um eine Verbindung der Formel I zu bilden, in der R&sup4; ein Wasserstoffatom darstellt;
- (d) falls gewünscht, das Umsetzen der in (a) gebildeten Verbindung der Formel I mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
- HNR&sup5;R&sup6; (IV)
- in der R&sup5; und R&sup6; wie oben definiert sind, um eine Verbindung der Formel I zu bilden, in der R&sup4; eine Gruppe -NR&sup5;R&sup6; darstellt; und
- (e) falls gewünscht, das Umsetzen einer in (d) gebildeten Verbindung der Formel I, in der R&sup5; und R&sup6; beide ein Wasserstoffatom darstellen, mit Diiodmethan in Anwesenheit eines Diazotierungsmittels, um eine Verbindung der Formel I zu bilden, in der R&sup4; ein Iodatom darstellt.
- Das Verfahren von Schritt (a) wird günstigerweise in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel schließen Ether, wie Dioxan, Diethylether und insbesondere Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, und Toluol ein. Die Reaktion wird geeigneterweise bei einer Temperatur im Bereich von 0ºC bis 70ºC durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur 10ºC bis 35ºC beträgt. Es wird auch bevorzugt, daß die Reaktion in Anwesenheit einer Base durchgeführt wird. Geeignete Basen schließen tertiäre Amine, wie Triethylamin, und anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, ein. Alternativ kann ein Überschuß der Verbindung der Formel III als Base dienen.
- Das Verfahren von Schritt (b) wird günstigerweise in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel schließen Sulfolan, Dimethylformamid oder eine Mischung von Acetonitril und einem Kronenether ein. Falls Sulfolan oder Dimethylformamid als Lösungsmittel verwendet wird, ist es vorteilhaft, Toluol als Cosolvens zu verwenden, um die Dehydratisierung des Fluorierungsmittels zu unterstützen. Die Reaktion wird geeigneterweise bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur (ungefähr 15ºC) bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur 40ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung beträgt. Geeignete Fluorierungsmittel schließen Alkalimetallfluoride, insbesondere Kaliumfluorid, und Antimonfluorid ein.
- Das im Schritt (c) verwendete Reduktionsmittel ist günstigerweise ein katalytisches Hydrierungsmittel, das heißt Wasserstoffgas, das unter erhöhtem Druck in Anwesenheit eines Katalysators verwendet wird. Vorzugsweise ist der Katalysator Palladium auf Holzkohle. Es wird auch bevorzugt, daß dieser Schritt in Anwesenheit einer Base durchgeführt wird. Geeignete Basen schließen tertiäre Amine, wie Triethylamin, und anorganische Basen, wie Natriumcarbonat oder insbesondere Natriumhydroxid, ein. Dieser Schritt kann günstigerweise auch in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel schließen Alkohole, wie Methanol, ein. Die Reaktion wird geeigneterweise bei einer Temperatur im Bereich von 0ºC bis 70ºC durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur 10ºC bis 35ºC beträgt.
- Das Verfahren von Schritt (d) wird günstigerweise in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel schließen Ether, wie Dioxan, Diethylether und Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, und insbesondere Toluol ein. Die Reaktion wird geeigneterweise bei einer Temperatur im Bereich von 20ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur 40ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung beträgt. Es wird auch bevorzugt, daß die Reaktion in Anwesenheit einer Base durchgeführt wird. Geeignete Basen schließen tertiäre Amine, wie Triethylamin, und anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, ein. Alternativ kann ein Überschuß der Verbindung der Formel IV als Base dienen.
- Wenn in der resultierenden Verbindung der Formel I R¹ den gleichen Substituenten wie R&sup5; darstellt und R² den gleichen Substituenten wie R&sup6; darstellt, ist die Verbindung der Formel III die gleiche wie die Verbindung der Formel IV, und die Schritte (a) und (b) können deshalb unter Verwendung der doppelten Menge des Amins der Formel III/IV als ein Schritt durchgeführt werden.
- Das im Schritt (e) verwendete Diazotierungsmittel kann irgendein Alkylester von salpetriger Säure sein, wobei Isopentylnitrit besonders bevorzugt wird. Wenn ein Alkylester von salpetriger Säure verwendet wird, kann dieser auch als Cosolvens mit dem Diiodmethan dienen. Die Reaktion wird geeigneterweise bei einer Temperatur von 60ºC bis 120ºC durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur 70ºC bis 110ºC beträgt.
- Verbindungen der Formel II können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
- in der R³ wie oben definiert ist, mit einem Chlorierungs- oder Bromierungsmittel, wie Phosphor(V)oxychlorid oder Phosphor(V)oxybromid, umsetzt.
- Verbindungen der Formel V können hergestellt werden, indem man 3- Amino-1,2,4-triazol mit einem geeigneten Malonsäureester unter alkalischen Bedingungen gemäß dem Verfahren von Y. Makisumi, Chem. Pharm. Bull., 9, 801 (1961) umsetzt.
- Verbindungen der Formel III und IV sind bekannte Verbindungen oder können durch Verfahren hergestellt werden, die zu bekannten Verfahren analog sind.
- Man hat gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine fungizide Wirkung aufweisen. Demgemäß stellt die Erfindung weiter eine fungizide zusammensetzung bereit, die einen Träger und als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel I, wie oben definiert, umfaßt. Ein Verfahren zur Herstellung einer derartigen Zusammensetzung wird ebenfalls bereitgestellt, das umfaßt, daß man eine Verbindung der Formel I, wie oben definiert, in Verbindung mit mindestens einem Träger bringt. Eine derartige Zusammensetzung kann eine einzelne Verbindung oder eine Mischung von mehreren Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten.
- Ein Zusammensetzung gemäß der Erfindung enthält vorzugsweise 0,5 bis 95 Gewichts-% an aktivem Bestandteil.
- Ein Träger in einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung ist irgendein Material, mit dem der aktive Bestandteil formuliert wird, um die Anwendung an dem zu behandelnden Ort zu erleichtern, bei dem es sich beispielsweise um eine Pflanze, Samen oder Erde handeln kann, oder um die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Bei einem Träger kann es sich um einen Festkörper oder um eine Flüssigkeit handeln, einschließlich eines Materials, das normalerweise gasförmig ist, das aber komprimiert worden ist, um eine Flüssigkeit zu bilden, und irgendeiner der Träger, die normalerweise bei der Formulierung von fungiziden Zusammensetzungen verwendet werden, kann verwendet werden.
- Geeignete feste Träger umfassen natürliche und synthetische Tone und Silicate, zum Beispiel natürliche Siliciumdioxide, wie Diatomeenerden; Magnesiumsilicate, zum Beispiel Talke; Magnesiumaluminiumsilicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite, Montmorrilonite und Glimmer; Calciumcarbonat; Calciumsulfat; Ammoniumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente, zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, zum Beispiel Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse, zum Beispiel Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse; und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate.
- Geeignete flüssige Träger schließen Wasser; Alkohole, zum Beispiel Isopropanol und Glycole; Ketone, zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische und araliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol und Xylol; Erdöl-Fraktionen, zum Beispiel Kerosin und leichte Mineralöle; chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Kohlenstofftetrachlorid, Perchlorethylen und Trichlorethan, ein. Mischungen von verschiedenen Flüssigkeiten sind oft geeignet.
- Fungizide Zusammensetzungen werden oft in konzentrierter Form formuliert und transportiert, die anschließend durch den Benutzer vor der Anwendung verdünnt wird. Die Anwesenheit von kleinen Mengen eines Trägers, bei dem es sich um ein oberflächenaktives Mittel handelt, erleichtert dieses Verfahren der Verdünnung. Demgemäß ist vorzugsweise mindestens ein Träger in einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung ein oberflächenaktives Mittel. Beispielsweise kann die Zusammensetzung mindestens zwei Träger enthalten, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist.
- Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel umfassend die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythrit; Kondensate derselben mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylkresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäureestern, die mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Natrium-6-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Castoröl und Natriumalkylarylsulfonate, wie -dodecylbenzolsulfonat; und Polymere von Ethylenoxid und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung können beispielsweise als benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granula, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich 25, 50 oder 75 Gew.-% an atktivem Bestandteil und enthalten gewöhnlich zusätzlich zum festen inerten Träger 3-10 Gew.-% eines Dispergiermittels und, falls notwendig, 0-10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder andere Additive, wie Penetriermittel oder Haftmittel. Stäubemittel werden gewöhnlich als Stäubemittelkonzentrat mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie derjenigen eines benetzbaren Pulvers, aber ohne Dispergiermittel formuliert und können auf dem Feld mit weiteren festen Trägern verdünnt werden, um eine Zusammensetzung zu ergeben, die gewöhnlich ½- 10 Gew.-% aktiven Bestandteil enthält. Granula werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie eine Größe zwischen 10 und 100 BS Mesh (1,676-0,152 mm) aufweisen, und sie können durch Agglomerations- oder Imprägniertechniken hergestellt werden. Gewöhnlich enthalten Granula ½- 75 Gew.-% aktiven Bestandteil und 0-10 Gew.-% Additive, wie Stabilisatoren, Tenside, Modifikationsmittel zur verzögerten Freisetzung und Bindemittel. Die sogenannten "dry flowable powders" bestehen aus relativ kleinen Granula mit einer relativ hohen Konzentration an aktivem Bestandteil. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich zusätzlich zu einem Lösungsmittel und, falls notwendig, Cosolvens 1-50% (Gew./Vol.) aktiven Bestandteil, 2-20% (Gew./Vol.) Emulgiermittel und 0-20% (Gew./Vol.) andere Additive, wie Stabilisatoren, Penetriermittel und Korrosionsschutzmittel. Suspensionskonzentrate werden gewöhnlich so compoundiert, daß man ein stabiles, nicht-sedimentierendes fließfähiges Produkt erhält, und sie enthalten gewöhnlich 10-75 Gew.-% aktiven Bestandteil, 0,5-15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1-10 Gew.-% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0-10 Gew.-% andere Additive, wie Entschäumungsmittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetriermittel und Haftmittel, und Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der aktive Bestandteil im wesentlichen unlöslich ist; gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze können in der Formulierung gelöst anwesend sein, um die Verhütung einer Sedimentierung zu unterstützen, oder als Gefrierschutzmittel für Wasser.
- Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser erhalten werden, liegen ebenfalls im Bereich der Erfindung. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wasser- Typ sein, und sie können einen dicke "Mayonnaise"-artige Konsistenz aufweisen.
- Die Zusammensetzung der Erfindung kann auch andere Bestandteile enthalten, zum Beispiel andere Verbindungen, die herbizide, insektizide oder fungizide Eigenschaften besitzen.
- Von besonderem Interesse bei der Verlängerung der Dauer der Schutzwirkung der Verbindungen dieser Erfindung ist die Verwendung eines Trägers, der für eine verzögerte Freisetzung der fungiziden Verbindungen in die Umgebung der Pflanze sorgt, die zu schützen ist. Derartige Formulierungen mit verzögerter Freisetzung könnten beispielsweise in die Erde neben die Wurzeln einer Weinrebenpflanze eingefügt werden, oder sie könnten eine haftende Verbindung einschließen, die es ermöglicht, daß sie direkt auf den Stamm einer Weinrebenpflanze aufgetragen wird.
- Die Erfindung stellt weiter die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, wie oben definiert, oder einer Zusammensetzung, wie oben definiert, als Fungizid und ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilz an einem Ort bereit, das die Behandlung des Ortes, bei dem es sich beispielsweise um Pflanzen, die einem Pilzangriff unterliegen oder unterlagen, die Samen derartiger Pflanzen oder das Medium handeln kann, in dem derartige Pflanzen wachsen oder gezogen werden sollen, mit einer derartigen Verbindung oder Zusammensetzung umfaßt.
- Die vorliegenden Erfindung ist von breiter Anwendbarkeit beim Schutz von Feldfruchtpflanzen gegen Pilzangriff. Typische Feldfruchtpflanzen, die geschützt werden können, schließen Weinreben, Körnerfrüchte, wie Weizen und Gerste, Äpfel und Tomaten ein. Die Dauer des Schutzes hängt normalerweise von der individuellen gewählten Verbindung und auch von einer Reihe von äußeren Faktoren, wie Klima, ab, deren Einfluß normalerweise durch die Verwendung einer geeigneten Formulierung abgemildert wird.
- Die Erfindung wird weiter durch die folgenden Beispiele erläutert.
- 5,7-Dichlor-6-thien-3-yl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin (0,54 g, 0,002 Mol) wurde in Tetrahydrofuran (20 ml) gelöst. Eine Mischung von Cyclopentylamin (0,2 g, 0,002 Mol), Tetrahydrofuran (2 ml) und Triethylamin (0,25 g, 0,002 Mol) wurde dann unter Rühren dazugegeben, und das Rühren wurde eine weitere Stunde nach Beendigung der Zugabe fortgesetzt. Das Lösungsmittel wurde dann im Vakuum abdestilliert, und der Rückstand wurde mit Ethylacetat und Wasser (jeweils 50 ml) behandelt. Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde durch Chromatographie über Kieselgel unter Verwendung von 8:2 Ethylacetat:Petrolether (300 ml) als Eluens chromatographiert, was 0,45 g 5-Chlor-6-thien-3-yl-7-cyclopentylamino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin als farblose Kristalle ergab, Fp. 78ºC. Ausbeute: 71% der Theorie.
- Durch Verfahren, die dem in Beispiel 1 oben beschriebenen ähnlich waren, wurden weitere Verbindungen hergestellt, wie nachstehend in Tabelle I aufgeführt. In dieser Tabelle werden die Verbindungen durch Bezug auf die Formel I identifiziert. TABELLE I
- Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Erfindung wurde durch die folgenden Tests untersucht.
- Bei dem Test handelt es sich um einen direkten anti-sporenbildenden unter Verwendung eines Blattsprays. Die untere Oberfläche von Blättern von Weinrebenpflanzen (Pflanzenvarietät Cabernet Sauvignon), ungefähr 8 cm hoch, wird mit einer wäßrigen Suspension geimpft, die 5 x 10&sup4; Schwärmsporenkapseln/ml enthält. Die geimpften Pflanzen werden 24 Stunden bei 21ºC in einem Hochfeuchtigkeitsraum, dann 24 Stunden in einem Gewächshaus bei 20ºC und 40% relativer Feuchtigkeit gehalten. Die infizierten Blätter werden auf ihren unteren Oberflächen mit einer Lösung der Testverbindung in 1:1 Wasser/Aceton besprüht, welche 0,04% "TWEEN 20" (eingetragene Marke; ein Polyoxyethylensorbitanester-Tensid) enthält. Die Pflanzen werden unter Verwendung einer Spursprühvorrichtung besprüht, die mit 2 luftzerstäubenden Düsen ausgestattet ist. Die Konzentration der Verbindung beträgt 600 ppm, und das Sprühvolumen ist 750 l/ha. Nach Trocknen werden die Pflanzen 96 Stunden in das Gewächshaus bei 20ºC und 40% relativer Feuchtigkeit zurückgegeben und dann 24 Stunden in den Hochfeuchtigkeitsraum überführt, um die Sporenbildung zu induzieren. Die Einstufung beruht auf dem Prozentsatz der Blattfläche, der durch Sporenbildung bedeckt ist, verglichen mit derjenigen auf Kontrollblättern.
- Der Test ist ein direkt schützender unter Verwendung eines Blattsprays. Tomatenpflanzen mit zwei ausgedehnten Blättern (Pflanzenvarietät First in the Field) werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 600 ppm wie unter (a) beschrieben besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen 24 Stunden in einem Gewächshaus bei 20ºC und 40% relativer Feuchtigkeit gehalten. Die oberen Oberflächen der Blätter werden dann mit einer wäßrigen Suspension geimpft, die 2 x 10&sup5; Schwärmsporenkapseln/ml enthält. Die geimpften Pflanzen werden 24 Stunden bei 18ºC in einem Hochfeuchtigkeitsraum und dann 5 Tage in einer Wachstumskammer bei 15ºC und 80% relativer Feuchtigkeit bei 14 Stunden Licht/Tag gehalten. Die Einstufung beruht auf dem Prozentsatz an erkrankter Blattfläche, verglichen mit derjenigen auf Kontrollblättern.
- Der Test ist ein direkt prophylaktischer unter Verwendung eines Blattsprays. Tomatensetzlinge (Pflanzenvarietät Outdoor Girl) werden in dem Stadium, in dem das zweite Blatt ausgedehnt ist, wie unter (a) beschrieben mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 600 ppm besprüht. Nach Trocknen werden die Pflanzen 24 Stunden in einem Gewächshaus bei 20ºC und 40% relativer Feuchtigkeit gehalten, gefolgt vom Impfen der oberen Blattoberflächen mit einer wäßrigen Suspension von A. solani-Konidien, die 1 x 10&sup4; Konidien/ml enthält. Nach 4 Tagen in einem Hochfeuchtigkeitsraum bei 21ºC wird die Erkrankung auf der Grundlage des Prozentsatzes der Blattoberfläche, der durch Schädigungen bedeckt ist, im Vergleich zu Kontrollpflanzen eingestuft.
- Der Test ist ein direkt schützender unter Verwendung eines Blattsprays. Saubohnenpflanzen (Pflanzenvarietät The Sutton) mit zwei Blätterpaaren werden wie unter (a) beschrieben mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 600 ppm besprüht. Nach Trocknen werden die Pflanzen 24 Stunden in einem Gewächshaus bei 20ºC und 40% relativer Feuchtigkeit gehalten. Die obere Oberfläche der Blätter wird dann mit einer wäßrigen Suspension geimpft, die 1 x 10&sup6; Konidien/ml enthält. Die Pflanzen werden 4 Tage bei 22ºC in einem Hochfeuchtigkeitsraum gehalten. Die Einstufung beruht auf dem Prozentsatz an erkrankter Blattfläche, verglichen mit derjenigen auf Kontrollblättern.
- Dieser Test mißt die in-vitro-Wirkung von Verbindungen gegen den Pilz, der Weizen-Augenfleck verursacht. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und wird zu 4 ml-Aliquoten von Halbstärke- Kartoffel-Dextrose-Nährlösung gegeben, die in Petrischalen mit 25 Abteilen gefüllt sind, um eine Endkonzentration von 30 ppm Testverbindung und 0,825% Aceton zu ergeben. Der Pilz-Impfstoff besteht aus Myzelien-Fragmenten von P. herpotrichoides, die in Halbstärken-Kartoffel-Dextrose- Nährlösung in geschüttelten Flaschen gezüchtet wurden und zu der Nährlösung gegeben werden, so daß 5 x 10&sup4; Myzelien-Fragmente/ml Nährlösung bereitgestellt werden. Die Petrischalen werden 10 Tage bei 20ºC bis zur Einstufung des Myzelien-Wachstums inkubiert.
- Der Test mißt die in-vitro-Wirkung von Verbindungen gegen Rhizoctonia solani, das Stamm- und Wurzelfäulnis verursacht. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und zu 4 ml- Aliquoten von Halbstärken-Kartoffel-Dextrose-Nährlösung gegeben, die in Petrischalen mit 25 Abteilen eingefüllt sind, um eine Endkonzentration von 30 ppm Verbindung und 0,825% Aceton zu ergeben. Der Pilz-Impfstoff besteht aus Myzelien-Fragmenten von R. solani, die in Halbstärken-Kartoffel- Dextrose-Nährlösung in geschüttelten Kulturflaschen gezüchtet wurden und zu der Nährlösung gegeben werden, so daß 5 x 10&sup4; Fragmente/ml Nährlösung bereitgestellt werden. Die Petrischalen werden 10 Tage bei 20ºC bis zur Einstufung des Myzelien-Wachstums inkubiert.
- Dieser Test mißt die in-vitro-Wirkung von Verbindungen gegen Venturia inaequalis, der Apfelschorf verursacht. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und zu 4 ml-Aliquoten von Halbstärken- Kartoffel-Dextrose-Nährlösung gegeben, die in Petrischalen mit 25 Abteilen eingefüllt sind, um eine Endkonzentration von 30 ppm Verbindung und 0,825% Aceton zu ergeben. Der Pilz-Impfstoff besteht aus Myzelien-Fragmenten und Sporen von V. inaequalis, die in einem Malzagar gezüchtet wurden und zu der Nährlösung gegeben werden, so daß 5 x 10&sup4; Ableger/ml Nährlösung bereitgestellt werden. Die Petrischalen werden 10 Tage bei 20ºC bis zur Einstufung des Myzelien-Wachstums inkubiert.
- Das Ausmaß der Krankheitskontrolle in allen obigen Tests wird als Einstufung, verglichen entweder mit einer unbehandelten Kontrolle oder mit einer mit Verdünnungsmittel besprühten Kontrolle, ausgedrückt gemäß den Kriterien: -
- 0 = weniger als 50% Krankheitskontrolle
- 1 = 50 - 80% Krankheitskontrolle
- 2 = mehr als 80% Krankheitskontrolle
- Die Ergebnisse dieser Tests sind nachstehend in der Tabelle II aufgeführt : - TABELLE II
Claims (12)
1. Verbindung der allgemeinen Formel:
in der
R¹ eine gegebenenfalls substituierte C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-
Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-Alkinyl-, C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-Alkadienyl, C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl-,
C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-Bicycloalkyl- oder 3- bis. 6-gliedrige heterocyclische
Gruppe, in der die Heteroatome aus Stickstoff, Sauerstoff
und Schwefel ausgewählt sind, darstellt;
R² ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppe
darstellt; oder
R¹ und R² zusammen mit dem dazwischenliegenden
Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten 3- bis
6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellen, in dem die
Heteroatome aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel
ausgewählt sind;
R³ eine gegebenenfalls substituierte C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl- oder
3- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, in der die
Heteroatome aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel
ausgewählt sind, darstellt; und
R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Gruppe
-NR&sup5;R&sup6; darstellt, in der R&sup5; ein Wasserstoffatom oder eine
Amino-, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl- oder C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-
Bicycloalkylgruppe darstellt und R&sup6; ein Wasserstoffatom
oder eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppe darstellt;
und
worin die fakultativen Substituenten ein oder mehrere
Substituenten sind, die aus Halogen, Nitro, Cyano,
Thiocyanato, Cyanato, Hydroxyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-
Halogenalkyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Halogenalkoxy, Amino, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-
Alkylamino, Di-C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-alkylamino, Formyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-
Alkoxycarbonyl, Carboxyl, C&sub2;&submin;&sub1;&sub3;-Alkanoyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylthio,
C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylsulfinyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylsulfonyl, Carbamoyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-
Alkylamido, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, einer 3-
bis 6-gliedrigen heterocyclischen Gruppe, in der die
Heteroatome aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel
ausgewählt sind, und C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkyl ausgewählt sind;
und worin, wenn der fakultative Substituent eine Aryl-
oder Cycloalkyleinheit darstellt oder enthält, dann die
Aryl- oder Cycloalkyleinheit selbst gegebenenfalls durch
einen oder mehrere Substituenten substituiert sein kann,
die aus Halogen, Nitro, Cyano, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-
Halogenalkyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxy und C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Halogenalkoxy ausgewählt
sind;
und wenn irgendeines von R¹ - R&sup4; eine Cycloalkyl- oder
heterocyclische Gruppe darstellt, dann gegebenenfalls ein
gesättigter oder ungesättigter Hydrocarbylring mit der
Cycloalkyl- oder heterocyclischen Gruppe kondensiert sein
kann.
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der R¹ eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl-,
C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyl-, C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-Alkadienyl-, C&sub3;&submin;&sub8;-
Cycloalkyl- oder C&sub4;&submin;&sub8;-Bicycloalkylgruppe oder einen 3- bis
6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, wobei jede
Gruppe oder jeder Ring gegebenenfalls durch einen oder
mehrere Substituenten substituiert ist, die aus
Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Hydroxyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Halogenalkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy-, Amino-,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-, Formyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Phenyl-,
C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkylphenyl-, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyphenyl-, Furyl- und Dihalogen-C&sub3;&submin;&sub6;-
cycloalkylgruppen ausgewählt sind oder in dem Fall, in
dem R¹ eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe oder einen 3- bis 6-
gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, diese(r)
gegebenenfalls mit einem Benzolring ortho-kondensiert
ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, in der R² ein
Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe darstellt.
4. Verbindung nach irgendeinem der Vorangehenden Ansprüche,
in der R³ eine C&sub3;&submin;&sub8;-Cycloalkylgruppe oder einen 3- bis 6-
gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, wobei jede
Gruppe oder jeder Ring gegebenenfalls durch einen oder
mehrere Substituenten substituiert ist, die aus
Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Hydroxyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Halogenalkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy-, Amino-,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylamino-, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino-, Formyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxycarbonyl-, Ccarboxyl-, Phenyl-, Phenoxy- und
Benzyloxygruppen ausgewählt sind.
5. Verbindung nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in der R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Gruppe -NR&sup5;R&sup6; darstellt, worin R ein Wasserstoff oder eine
Amino-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl- oder C&sub4;&submin;&sub8;-
Bicycloalkylgruppe darstellt und R&sup6; ein Wasserstoffatom
oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe darstellt.
6. Verbindung nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in der R¹ eine Propyl-, Cyclopentyl- oder
Bicycloheptylgruppe darstellt; R² ein Wasserstoffatom
darstellt; R³ eine Thienylgruppe darstellt; und R&sup4; ein
Chloratom darstellt.
7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I,
wie in irgendeinem der Vorangehenden Ansprüche definiert,
umfassend
(a) Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der R³ wie in irgendeinem der vorangehenden
Ansprüche definiert ist und Hal ein Chlor- oder
Bromatom darstellt, mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel
HNR¹R² (III)
in der R¹ und R² wie in irgendeinem der vorangehenden
Ansprüche definiert sind, um eine Verbindung der
Formel I zu erzeugen, in der R&sup4; ein Chlor- oder
Bromatom darstellt;
(b) falls gewünscht, das Umsetzen der in (a) gebildeten
Verbindung der Formel I mit einem
Fluorierungsmittel, um eine Verbindung der Formel I
zu erzeugen, in der R&sup4; ein Fluoratom darstellt;
(c) falls gewünscht, das Umsetzen der in (a) gebildeten
Verbindung der Formel I mit einem Reduktionsmittel,
um eine Verbindung der Formel I zu erzeugen, in der
R&sup4; ein Wasserstoffatom darstellt;
(d) falls gewünscht, das Umsetzen der in (a) gebildeten
Verbindung der Formel I mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel:
HNR&sup5;R&sup6; (IV)
in der R&sup5; und R&sup6; wie in irgendeinem der vorangehenden
Ansprüche definiert sind, um eine Verbindung der
Formel I zu erzeugen, in der R&sup4; eine Gruppe -NR&sup5;R&sup6;
darstellt; und
(e) falls gewünscht, das Umsetzen einer in (d)
gebildeten Verbindung der Formel I, in der R&sup5; und R&sup6;
beide ein Wasserstoffatom darstellen, mit
Diiodmethan in Anwesenheit eines
Diazotierungsmittels, um eine Verbindung der Formel
I zu erzeugen, in der R&sup4; ein Iodatom darstellt.
8. Fungizide Zusammensetzung, die einen Träger und als
aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel I, wie in
irgendeinem der Ansprüche 1 - 6 definiert, umfaßt.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, die zwei Träger umfaßt,
von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel
ist.
10. Verfahren zum Bekämpfen von Pilz an einem Ort, umfassend
das Behandeln des Ortes mit einer Verbindung der Formel
I, wie in irgendeinem der Ansprüche 1 - 6 definiert, oder
mit einer Zusammensetzung, wie in Anspruch 8 oder
Anspruch 9 definiert.
11. Verfahren nach Anspruch 10, in dem der Ort Pflanzen, die
einem Pilzangriff ausgesetzt sind oder waren, Samen
derartiger Pflanzen oder das Medium, in dem derartige
Pflanzen wachsen oder angepflanzt werden sollen, umfaßt.
12. Verwendung einer Verbindung der Formel I, wie in
irgendeinem der Ansprüche 1 - 6 definiert, oder einer
Zusammensetzung, wie in Anspruch 8 oder Anspruch 9
definiert, als Fungizid.
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