DE69311561T2 - Photostabile, filtrierende, kosmetische zusammensetzung enthaltend einen uva-filter und ein benzotriazol-silikon-polymer - Google Patents

Photostabile, filtrierende, kosmetische zusammensetzung enthaltend einen uva-filter und ein benzotriazol-silikon-polymer

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine lichtstabile kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der Haut und der Haare vor UV-Strahlung, welche einen UV-A-Filterstoff sowie einen polymeren Filterstoff vom Typ einer siliziumhaltigen Benzotriazol-Verbindung enthält. Die Erfindung betrifft auch deren Verwendung zum Schutz der Haut und der Haare vor UV- Strahlen sowie ein Verfahren zum Stabilisieren des UV-A- Filterstoffs mit einer siliziumhaltigen Benzotriazol- Verbindung.
  • Man weiß, daß Lichtstrahlen einer Wellenlänge von 280 bis 400 nm die Bräunung der menschlichen Epidermis ermöglichen, und daß die Strahlen mit Wellenlängen von 280 bis 320 nm, die unter der Bezeichnung UV-B bekannt sind, Hautentzündungen und -verbrennungen hervorrufen, die der Entwicklung der Bräunung schaden können; diese UV-B-Strahlung muß daher weggefiltert werden.
  • Man weiß auch, daß die UV-A-Strahlen einer Wellenlänge von 320 bis 400 nm, die die Bräunung der Haut hervorrufen, eine Veränderung derselben zu induzieren vermögen, insbesondere im Fall einer empfindlichen Haut oder einer Haut, die kontinuierlich der Sonnenstrahlung ausgesetzt ist. Die UV-A- Strahlen rufen insbesondere einen Verlust an Elastizität der Haut sowie Faltenbildung hervor, was zu einer vorzeitigen Alterung führt. Sie begünstigen die Entwicklung der Entzündungsreaktion oder verstärken sogar diese Reaktion bei bestimmten Personen und können sogar den Ausgangspunkt phototoxischer oder photoallergischer Reaktionen darstellen. Es ist daher wünschenswert, auch die UV-A-Strahlung wegzufiltern.
  • In FR 2 440 933 ist 4-(t-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als Filterstoff für die UV-A-Strahlung beschrieben. Es ist vorgeschlagen, diesen besonderen UV-A-Filterstoff, der unter der Bezeichnung "PARSOL 1789" vän GIVAUDAN verkauft wird, mit verschiedenen Filterstoffen für die UV-B-Strahlung zusammenzubringen, und zwar um die Gesamtheit der UV-Strahlen mit Wellenlängen von 280 bis 380 nm zu absorbieren.
  • Bei Verwendung dieses UV-A-Filterstoffs alleine oder in Abmischung mit UV-B-Filterstoffen weist dieser leider keine ausreichende fotochemische Stabilität auf, um einen dauerhaften Schutz der Haut über einen verlängerten Zeitraum der Sonnenbestrahlung zu garantieren, was Aufbringungen erforderlich macht, die in regelmäßigen und angepaßten Abständen wiederholt werden, falls man einen wirksamen Schutz der Haut vor den UV-Strahlen zu erhalten wünscht.
  • Die Anmelderin hat nun herausgefunden, daß man bei Abmischung, in definierten Mengenanteilen und in einem definierten Gewichtsverhältnis, von 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan mit einem polymeren Filterstoff vom Typ einer siliziumhaltigen Benzotriazol-Verbindung, welche mindestens eine Einheit der Formel aufweist:
  • worin gilt:
  • R' bedeutet eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;- Kohlenwasserstoff-, eine halogenierte C&sub1;&submin;&sub8;-Kohlenwasserstoff- oder eine Trimethylsilyloxygruppe;
  • a = 1 oder 2;
  • X = -A-Y,
  • worin A einen zweiwertigen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, der mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweist und gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoffatome enthält;
  • Y stellt einen 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol-Rest dar, der gegebenenfalls, auf einem oder den beiden aromatischen Kernen, einen oder mehrere C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub8;-Alkenyl-, Halogen-, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxy- oder Amino-Substituenten aufweist, in überraschender Weise eine ausreichende photochemische Stabilität für das 4-(t-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan erhielt. Man verfügt somit über eine stabilisierte Abmischung, welche die menschliche Epidermis und die Haare vor den UV- Strahlen einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm schützt.
  • Ausserdem überträgt eine derartige Abmischung auf die filternde Zusammensetzung, die dieselbe enthält, ausser einem guten Schutzindex im UV-A-Bereich und einem guten Sonnenschutzfaktor verbesserte kosmetische Eigenschaften auf der Ebene der beim Aufbringen sich ergebenden Klebewirkung und des fettigen Aussehens am Ende nach dem Eindringvorgang sowie eine gute Beständigkeit gegenüber Wasser, d.h. eine gute Stabilität des Schutzindex im Zeitablauf, insbesondere nach dem Duschen oder Baden.
  • Der Schutzindex im UV-A-Bereich und der Sonnenschutzfaktor (SPF) werden unter Anwendung des in vitro-Verfahrens ermittelt, das von B.L. DIFFEY et al. in J.Soc.Cosmet.Chem.40- 127-133 (1989) beschrieben ist.
  • Dieses Verfahren beruht darauf, daß man die monochromatischen Schutzfaktoren alle 5 nm in einem Wellenlängenbereich von 290 bis 400 nm ermittelt und aus diesen den Sonnenschutzfaktor berechnet.
  • Zusätzlich zu den Einheiten der Formel (I) kann der polymere Filterstoff Einheiten der Formel aufweisen:
  • worin R' dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) hat und b eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist.
  • Als Kohlenwasserstoffgruppe kann man C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-, C&sub2;&submin;&sub3;&sub0;-Alkenyl-, Cycloalkyl- oder aromatische Reste wie den Phenyl- oder Tolylrest nennen.
  • Als halogenierte Kohlenwasserstoffgruppe kann man den 3,3,3- Trifluorpropylrest nennen.
  • Im polymeren Filterstoff aus Einheiten (I) und aus gegebenenfalls (II) sind mindestens 40% der Reste R' Methylreste. Die Gesamtzahl der Einheiten (I) und (II) beträgt vorzugsweise weniger als oder gleich 250 und insbesondere 2 bis 50.
  • Derartige polymere Filterstoffe mit Siloxan-Kette sind insbesondere in EP 0 388 218 und 0 392 883 beschrieben.
  • Wegen ihres lipophilen Charakters verteilen sich die verwendeten Filterstoffe einheitlich in den klassichen kosmetischen Trägermitteln, welche mindestens eine Fett-Phase aufweisen oder in Form wässriger Dispersionen aus lipidischen Bläschen vorliegen und auf diese Weise auf die Haut aufgetragen werden können, um einen wirksamen Schutzfilm zu bilden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine lichtstabile kosmetische Zusammensetzung, die die Haut oder die Haare vor der UV-Strahlung einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm schützt und, in einem kosmetisch geeigneten Träger, der mindestens eine Fett-Phase enthält, 0,5 bis 4 Gew.% 4-(t- Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan und 0,1 bis 20 und vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.% oben definierte siliziumhaltige Benzotriazol-Verbindung enthält, wobei das Gewichtsverhältnis der siliziumhaltigen Benzotriazol-Verbindung zum 4-(t-Butyl)- 4'-methoxydibenzoylmethan 1 bis 10 beträgt.
  • Die Obergrenze dieses Verhältnisses ist durch die Löslichkeit der Filterstoffe in der Fett-Phase bestimmt, die in der Zusammensetzung oder in der in der bläschenartigen Dispersion vorliegenden lipidischen Phase zur Anwendung gelangt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut oder der Haare zum Schutz vor den Ein- bzw. Auswirkungen der UV-Strahlen von Wellenlängen von 280 bis 380 nm, welches darauf beruht, daß man auf diese eine wirksame Menge einer oben definierten kosmetischen Zusammensetzung aufbringt bzw. aufträgt.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren des 4-(t-Butyl)-4'- methoxydibenzoylmethans gegenüber der UV-Strahlung mit einer oben definierten siliziumhaltigen Benzotriazolverbindung, und zwar betrifft sie ein Verfahren, wobei man 0,1 bis 20 Gew.% oben definierte siliziumhaltige Benzotriazolverbindung zur Anwendung bringt, um 0,5 bis 4 Gew.% 4-(t-Butyl)-4'- methoxydibenzoylmethan zu stabilisieren, wobei das Gewichtsverhältnis der siliziumhaltigen Benzotriazolverbindung zum 4-(t-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan 1 bis 10 beträgt.
  • Die kosmetische Zusammensetzung der Erfindung kann als Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare vor ultravioletten Strahlen, als Sonnenschutzmittelzusammensetzung oder als Produkt zum Schminken verwendet werden.
  • Diese Zusammensetzungen können insbesondere in Form einer Lotion, verdickten Lotion, eines Gels, Öls, einer bläschenartigen Dispersion, einer Emulsion wie einer Creme oder Milch, eines Pulvers bzw. Puders, eines Feststoffstäbchens vorliegen und gegebenenfalls als Aerosol zubereitet sein und in Form eines Schaums oder Spray vorliegen.
  • Sie können gewöhnlich verwendete kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie Fettkörper, organische Lösungsmittel, Silicone, Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Antischaummittel, hydratisierende Mittel, Parfüm-Produkte, Konservierungsstoffe, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen, Beaufschlagungsmittel, Sequestriermittel, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Polymere oder deren Mischungen, Treibmittel, alkalisch oder sauer stellende Mittel, Farbstoffe, Pigmente aus Metalloxiden einer Korngröße von 100 bis 20 000 nm wie Eisenoxide oder jeden weiteren gewöhnlich in der Kosmetik eingesetzten Bestandteil.
  • Die Fettkörper können aus einem Öl oder Wachs oder aus deren Mischung, aus Fettsäuren, Estern von Fettsäuren, Fettalkoholen, Vaseline, Paraffin, Lanolin, hydriertem Lanolin und acetyliertem Lanolin zusammengesetzt sein.
  • Die Öle sind aus tierischen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Ölen und insbesondere aus hydriertem Palmöl, hydriertem Rizinusöl, Vaselineöl, Paraffinöl, Purcellin-Öl, Silicon-Ölen und aus Isoparaffinen ausgewählt.
  • Die Wachse sind aus tierischen, fossilen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Wachsen ausgewählt. Man kann insbesondere Bienenwachse, die Wachse von Karnauba, Kandelila, von Zuckerrohr, Japan-Wachs, Ozokerite, Montan-Wachs, mikrokristalline Wachse, Paraffine und Wachse und Harze aus Silicon nennen.
  • Die Zusammensetzung gemäß der Erfindung kann auch Nanopigmente aus Metalloxid enthalten, die in der Fett-Phase und/oder in der wässrigen Phase dispergiert sind.
  • Sie kann auch weitere lipophile UV-Filterstoffe und insbesondere diejenigen für UV-B enthalten.
  • Die Zusammensetzung gemäß der Erfindung kann in Form einer bläschenartigen Dispersion aus amphiphilen ionischen oder nicht-ionischen Lipiden vorliegen, welche gemäß bekannter Verfahren hergestellt ist. Man kann, z.B., die Lipide in einer wässrigen Lösung quellen lassen, um Kügelchen zu bilden, die im wässrigen Medium dispergiert sind, wie dies im Artikel von BANGHAM, STANDISH & WATKINS, J.mol.Biol., 13,238 (1965) oder in FR 2 315 991 und 2 416 008 der Anmelderin beschrieben ist. Man findet die Beschreibung verschiedener Herstellarten in "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie", Ed. INSERM/John Libbery Eurotext, 1987, Seiten 6 - 18.
  • Liegt die Zusammensetzung in Form einer Emulsion oder bläschenartigen Dispersion vor, kann die wässrige Phase wasserlösliche UV-Filterstoffe wie 1,4-(Di(3-methyliden-10- kamphosulfonsäure))benzol, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure oder 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure enthalten, wobei diese Säuren in die Salzform überführt sind oder nicht.
  • Im Fall einer als Aerosol zubereiteten Zusammensetzung verwendet man klassische Treibmittel wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
  • Wird die kosmetische Zusammensetzung gemäß der Erfindung zum Schutz der menschlichen Epidermis vor den UV-Strahlen oder als Sonnenschutzmittelzusammensetzung verwendet, kann sie in Form einer Suspension oder Dispersion in Lösemitteln oder Fettkörpern, in Form einer bläschenartigen Dispersion, eines Öls oder auch in Form einer Emulsion wie einer Creme oder Milch, in Form einer Pomade, eines Gels, Feststoffstäbchens oder eines Aerosol-Schaums vorliegen.
  • Wird die kosmetische Zusammensetzung gemäß der Erfindung zum Schutz der Haare verwendet, kann sie in Form eines Shampoo, einer Lotion, eines Gels, einer Emulsion, bläschenartigen Dispersion oder eines Lacks für Haare vorliegen und beispielsweise eine Zusammensetzung zur Spülung, zur Aufbringung vor oder nach dem Schamponieren, vor oder nach einer Färbung oder Entfärbung, vor, bei oder nach einer Dauerwelle oder einem Ent- bzw. Ausfrisiervorgang, eine Lotion oder ein Gel zum Frisieren oder Behandeln, eine Lotion oder ein Gel zum Bürsten oder zur Wellengebung, eine Zusammensetzung zur Dauerwelle oder zum Ausfrisieren, zur Färbung oder Entfärbung der Haare darstellen.
  • Wird die Zusammensetzung als Produkt zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen oder der Haut, wie einer Creme zum Behandeln der Epidermis, als Teint-Grundlagenprodukt, Lippenstift, als Produkt für Lidschatten, Wangenschminken, Wimperntuschen oder für Liniermittel, die auch als "Eye-Liner" bezeichnet werden, verwendet, kann sie in fester oder pasteuser, wasserfreier oder wässriger Form als Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen, als bläschenartige Dispersionen oder auch als Suspensionen vorliegen.
  • Die Erfindung wird nun noch besser durch die folgenden Beispiele erläutert.
    • Beispiel 1
  • Man stellt eine Sonnenschutzmittel-Waser-in-Öl-Emulsion der folgenden Zusammensetzung her:
  • - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 2 g
  • - Polydimethylsiloxan, gepfropft mit 2-(3'- 6 g
  • Trimethylen-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)- benzotriazol-Resten gemäß EP 0 392 883, der Formel:
  • Mischung aus Cetylstearyl- und mit 33 Mol 7 Ethylenoxid oxethyliertem 7 g
  • Cetylstearylalkohol, verkauft unter der Bezeichnung "SINNOWAX AO" von HENKEL
  • - Mischung aus Glycolmono- und distearat, 2 g nicht selbstemulgierbar
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - Polydimethylsiloxan, verkauft unter der 1,5 g Bezeichnung DC 200-350 CST von DOW CORNING
  • - Triglyceride von Capron- und Caprinsäuren, 15 g verkauft unter der Bezeichnung MIGLYOL 812 von HÜLS
  • - Glycerin 20 g
  • - Konservierungsstoffe qs
  • - Sequestriermittel 0,1 g
  • - Wasser auf 100 g
    • Beispiel 2
  • Man stellt ein Sonnenschutzöl der folgenden Zusammensetzung her:
  • - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 3 g
  • - Polydimethylsiloxan, gepfropft mit 2-(3'- 8 g Trimethylen-2'-hydroxy-5'- methylphenyl)benzotriazol aus Beispiel 1 der EP-A-0 392 883, der Formel:
  • - Nanopigment aus Titanoxid, verkauft unter der Bezeichnung TiO&sub2; MOTG von TIOXIDE 5 g AM
  • - Diisopropyladipat auf 100 g
    • Beispiel 3
  • Man stellt eine Sonnenschutzemulsion der folgenden Zusammensetzung her:
  • - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 1 g
  • - Polydimethylsiloxan, gepfropft mit 2-(3o Trimethylen-2'-hydroxy-5'- methylphenyl)benzotriazol aus Beispiel 1 der EP-A-0 388 218, der Formel: 5 g
  • - Sorbitanmonostearat 5 g
  • - pyrogene hydrophobe Kieselst.ure, verkauft unter der Bezeichnung AEROSIL R 972 von DEGUSSA 0,5 g
  • - 1,4-Di (3-methyliden-10- kamphosulfonsäure)benzol 3 g
  • - Triethanolamin qs pH = 7
  • - C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub5;-Alkylbenzoat, verkauft unter der Bezeichnung "PINSOLV TN" von WITCO 15 g
  • - gereinigtes Wasser auf 100 g
    • Beispiel 4
  • Man stellt eine Tagescreme für das Gesicht mit der folgenden Zusammensetzung her:
  • - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 1,5 g
  • - Polydimethylsiloxan, gepfropft mit 2-(3'- Trimethylen-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)- benzotriazol-Resten gemäß EP 0 392 883, der Formel: 1,5 g
  • Mischung aus Cetylstearyl- und mit 33 Mol Ethylenoxid oxethyliertem Cetylstearylalkohol, verkauft unter der Bezeichnung "SINNOWAX AO" von HENKEL 7 g
  • - Mischung aus Glycolmono- und distearat, nicht selbstemulgierbar 2 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • Polydimethylsiloxan, verkauft unter der Bezeichnung DC 200-350 CST von DOW CORNING 1,5 g
  • - Triglyceride von Capron- und Caprinsäuren, verkauft unter der Bezeichnung MIGLYOL 812 von HÜLS 15 g
  • - Glycerin 20 g
  • - Konservierungsstoffe qs
  • - Sequestriermittel 0,1 g
  • - Wasser auf 100 g
    • Beispiel 5 Haarschutzlotion:
  • - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 0,5 g
  • - Silicon, gepfropft mit 2-(3'-Trimethylen- 2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazol, der Formel (Siloxan B): 2 g
  • C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub5;-Alkylbenzoat, verkauft unter der Bezeichnung "FINSOLV TN" von WITCO 12 g
  • - Ethylalkohol auf 100 g
    • Beispiel 6
  • Öl-in-Wasser-Sonnenschutzemulsion:
  • - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 1,75 g
  • - Siliziumverbindung, gepfropft mit 2-(3'- (2"-Methyltrimethylen)-2'-hydroxy-5'- methylphenyl)benzotriazol, der Formel (Silan C: 5 g
  • - Mischung aus Cetylstearyl- und mit 33 Mol Ethylenoxid oxethyliertem Cetylstearylalkohol, verkauft unter der Bezeichnung "SINNOWAX AO" von HENKEL 8 g
  • - Mischung aus Glycerylmono- und -distearat, nicht selbstemulgierbar 2 g
  • - Cetylalkohol 2 g
  • - Diisopropyladipat 10 g
  • - Vaselineöl 5 g
  • - Glycerin 10 g
  • - Konservierungsstoffe qs
  • - Wasser auf 100 g
    • Beispiel 7
  • Wasser-in-Öl-Sonnenschutzemulsion:
  • - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 1 g
  • - Siliziumverbindung, gepfropft mit 2-(3'- Trimethylen-2'-hydroxy-5'- methylphenyl)benzotriazol, der Formel (Silan A): 2 g
  • - Mischung aus Sorbitol- und Glycerylhydroxystearat und -isostearat, oxpropyliert mit 2 Mol Propylenoxid und oxethyliert mit 3 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung ¹¹ARLACEL 780" von ICI 6 g
  • - Vaselineöl 10 g
  • - Triglyceride von Capron- und Caprinsäuren, verkauft unter der Bezeichnung "MIGLYOL 812" von HÜLS 5 g
  • - β-Hydroxyoctacosanyl-12-hydroxystearat, verkauft unter der Bezeichnung "ELFACOS C26" von AKZO 3 g
  • - Mischung aus Cyclopentadimethylsiloxan, Cyclotetradimethylsiloxan und Cyclohexadimethylsiloxan, verkauft unter der Bezeichnung "DC 345 FLUID" von Dow Corning 3 g
  • - Glycerin 5 g
  • - Magnesiumsulfat 0,7 g
  • - Konservierungsstoffe qs
  • - Wasser auf 100 g
    • Herstellverfahren der Siliziumverbindungen A, B und C Silan A
  • Man erwärmt bei 40ºC, unter Rühren und unter Stickstoff, eine Mischung aus 3-Allyl-2-hydroxy-5-methylphenylbenzotriazol (5 g, 18 mÄq), Bis(trimethylsiloxy)methylsilan (Petrarch Systems Inc., B 2497, 4,2 g, 18 mÄq an SiH) und
  • Cyclovinylmethylsiloxan-Platin-Komplex (Petrarch, PC085, 5 µl) in trockenem Toluol (8 ml) dann bei 60 bis 70ºC. Man rührt bei 40ºC bis zum Verschwinden der SiH-Gruppen (Abwesenheit der IR- Bande bei 2180 cm&supmin;¹), und zwar 2 h lang. Man verdampft das Lösungsmittel. Das erhaltene braune Öl wird an einer Kieselgelsäule chromatographiert (150 g, Eluierungsmittel: Heptan/Dichlormethan 80:20). Nach Beseitigung der Kopf- Fraktionen erhält man das erwartete Produkt in Form eines weißen Pulvers (6 g, Ausbeute 65%).
  • - ¹³C-NMR-Spektrum (CDCl&sub3;) : Spektrum entspricht der Formel
  • - ²&sup9;Si-NMR-Spektrum (CDCl&sub3;) : Spektrum entspricht der Formel
  • - UV (Ethanol) λmax = 303 nm, εmax = 16000
  • λmax = 342 nm, εmax = 15300.
  • - Analyse für C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub7;N&sub3;O&sub3;Si&sub3;
  • F.: = 68ºC
    • Siloxan B
  • Man tropft, innerhalb von 1 h, zu einer Lösung von 3-Allyl-2- hydroxy-5-methylphenylbenzotriazol (61,6 g, 232 mÄq) und Cyclovinylmethylsiloxan-Platin-Komplex (Petrarch PC085, 50 µl) in trockenem Toluol (150 ml) bei 80 bis 90ºC, unter Stickstoff und unter Rühren, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- Dodecamethylhexasiloxan (50 g, 232 mÄq an SiH). Man rührt bei 80ºC bis zum Verschwinden der SiH-Gruppen (Abwesenheit der IR- Bande bei 2180 cm&supmin;¹), und zwar 4 h lang. Man verdampft das Lösungsmittel. Das viskose orangefarbene Öl (103 g) wird an einer Kieselgelsäule gereinigt (500 g, Eluierungsmittel: Heptan/Dichlormethan: 9:1) zur Beseitigung der Monomeren und dann mit Heptan/Dichlormethan/AcOH, 90:9,8:0,2, um das erwartete Produkt in Form eines weißen Wachses zu ergeben (70 g, Ausbeute = 63%).
  • - ¹³C-NMR-Spektrum (CDCl&sub3;) : Spektrum entspricht der Formel
  • - ²&sup9;Si-NMR-Spektrum (CDCl&sub3;) : Spektrum entspricht der Formel
  • - UV (Ethanol) λmax = 302 nm, εmax = 30200
  • λmax = 340 nm, εmax = 27700
  • - Analyse für C&sub4;&sub4;H&sub6;&sub8;N&sub6;O&sub7;Si&sub6;
  • F.: = 38ºC
    • Silan C
  • Man tropft, innerhalb von 1 h 15 Minuten, zu einer Lösung von 3-Methallyl-2-hydroxy-5-methylphenylbenzotriazol (90 g, 322 mÄq) und Cyclovinylmethylsiloxan-Platin-Komplex (Petrarch PC 085, 0,3 ml) in trockenem Toluol (130 ml) bei 80ºC, unter Stickstoff und unter Rühren, Bis(trimethylsiloxy)methylsilan (Petrarch Systems Inc., B 2497, 75,4 g, 322 mÄq an SiH). Man rührt bei 80ºC bis zum Verschwinden des Ausgangs- Benzotriazols, und zwar 4 h lang. Man verdampft das Lösungsmittel. Das erhaltene braune Öl wird aus Ethanol kristallisiert, um das erwartete Produkt in Form eines Pulvers in gebrochenem Weißton zu erhalten (97 g, Aubeute = 60%).
  • - ¹³C-NMR-Spektrum (CDCl&sub3;) : Spektrum entspricht der Formel
  • - ²&sup9;Si-NMR-Spektrum (CDCl&sub3;) : Spektrum entspricht der Formel
  • - UV (Ethanol) λmax = 303 nm, εmax = 16300
  • λmax = 342 nm, εmax = 15600
  • - Analyse für C&sub2;&sub4;H&sub3;&sub9;N&sub3;O&sub3;Si&sub3;
  • F.: = 49ºC

Claims (11)

1. Filternde, lichtstabile kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der Haut und der Haare vor ultravioletten Strahlen einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie in einem kosmetisch geeigneten Trägermedium, das mindestens eine Fett-Phase enthält, 015 bis 40 Gew.% 4-(t- Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan und 0,1 bis 20 und vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.% eines polymeren Filterstoffs vom Typ einer Benzotriazol-Siliziumverbindung umfaßt, die mindestens eine Einheit der Formel aufweist:
worin gilt:
R' bedeutet eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;- Kohlenwasserstoff-, eine halogenierte C&sub1;-&sub8;-Kohlenwasserstoff- oder eine Trimethylsilyloxygruppe, wobei mindetens 40% der Anzahl der Reste R' Methylreste sind;
a = 1 oder 2;
X = -A-Y,
worin A einen aliphatischen oder aromatischen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellt, der mindestens zwei Kohlenstoffatome aufweist und gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoffatome enthält;
Y stellt einen 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol-Rest dar, der gegebenenfalls, auf einem oder den beiden aromatischen Kernen, einen oder mehrere C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub8;-Alkenyl-, Halogen-, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxy- oder Amino-Substituenten aufweist, wobei das Gewichtsverhältnis der Benzotriazol- Siliziumverbindung zum 4-(t-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan 1 bis 10 beträgt.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Benzotriazol-Siliziumverbindung, zusätzlich zu den Einheiten der Formel (I), Einheiten der Formel aufweist:
worin R' dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat und b eine ganze Zahl von 1', 2 oder 3 ist, wobei mindestens 40% der Anzahl der Reste R' Methylreste sind.
3. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Schutzmittelzusammensetzung für die menschliche Epidermis oder eine Sonnenschutzmittelzusammensetzung darstellt und in Form einer Lotion, verdickten Lotion, eines Gels, Öls, einer bläschenartigen Dispersion, Creme, Milch, eines Pulvers bzw. Puders, Feststoffstäbchens, Schaums oder Spray vorliegt.
4. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Zusammensetzung zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen oder der Haut darstellt und in fester oder pasteuser, wasserfreier oder wässriger Form einer Emulsion, Suspension oder bläschenartigen Dispension vorliegt.
5. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Verwendung zum Schutz der Haare vor ultravioletten Strahlen, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form eines Shampoo, einer Lotion, eines Gels, einer Emulsion, bläschenartigen Dispersion oder eines Lacks für Haare vorliegt.
6. Zusammensetzung gemäß einem der Anprüche 1 bis 5 in Form einer Emulsion oder bläschenartigen Dispersion aus amphiphilen ionischen oder nicht-ionischen Lipiden, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen wasserlöslichen UV-Filterstoff enthält, der aus 1,4- (Di (3-methyliden-10-kamphosulfonsäure))benzol, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und aus 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfonsäure ausgewählt ist, welche in die Salzform überführt sind oder nicht und in der wässrigen Phase vorliegen.
7. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausserdem kosmetische Hilfsstoffe enthält, ausgewählt aus Fettkörpern, organischen Lösungsmitteln, Siliconen, Verdickungsmitteln, weichmachenden Mitteln, lipophilen Sonnenfilterstoffen für UV-B, Antischaummitteln, hydratisierenden Mitteln, Parfüm-Produkten, Konservierungsstoffen, anionischen, kationischen, nichtioonischen oder amphoteren oberflächenaktiven Mitteln oder deren Mischungen, Beaufschlagungsmitteln, Sequestriermitteln, anionischen, kationischen, nicht-ionische oder amphoteren Polymeren oder deren Mischungen, Treibmitteln, alkalisch oder sauer stellenden Mitteln, Farbstoffen und aus Pigmenten aus Metalloxiden einer Korngröße von 100 bis 20 000 nm.
8. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausserdem Nanopigmente aus Metalloxid enthält, die in der fetthaltigen oder wässrigen Phase dispergiert sind.
9. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut und der Haare zu deren Schutz vor Ein- bzw. Auswirkungen von UV- Strahlen einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm, dadurch gekennzeichnet, daß es darauf beruht, daß man eine wirksame Menge einer in jedem der Ansprüche 1 bis 8 definierten kosmetischen Filterzusammensetzung zur Anwendung bringt.
10. Verfahren zum Stabilisieren von 4-(t-Butyl)-4'- methoxydibenzoylmethan vor UV-Strahlung, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,1 bis 20 und vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.% eines polymeren Filterstoffs vom Typ einer Benzotriazol- Siliziumverbindung, die mindestens eine Einheit der Formel aufweist:
worin gilt:
R' bedeutet eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;- Kohlenwasserstoff-, eine halogenierte C&sub1;-&sub8;-Kohlenwasserstoff- oder eine Trimethylsilyloxygruppe, wobei mindetens 40% der Anzahl der Reste R' Methylreste sind;
a = 1 oder 2;
X = -A-Y,
worin A einen aliphatischen oder aromatischen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellt, der mindestens zwei Kohlenstoffatome aufweist und gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoffatome enthält;
Y stellt einen 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol-Rest dar, der gegebenenfalls, auf einem oder den beiden aromatischen Kernen, einen oder mehrere C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub8;-Alkenyl-, Halogen-, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxy- oder Amino-Substituenten aufweist, wobei das Gewichtsverhältnis der Benzotriazol- Siliziumverbindung zum 4-(t-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan 1 bis 10 beträgt.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Benzotriazol-Siliziumverbindung, zusätzlich zu den Einheiten der Formel (I), Einheiten der Formel aufweist:
worin R' dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 10 hat und b eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, wobei mindestens 40% der Anzahl der Reste R' Methylreste sind.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE20016826U1 (de) * 2000-09-29 2001-03-08 Schwan Stabilo Cosmetics Gmbh Stift

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5096229A (en) * 1990-09-20 1992-03-17 Carlson Thomas S Method for producing identification cards
FR2725448B1 (fr) * 1994-10-07 1997-01-03 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
EP0709080B1 (de) 1994-10-14 2002-01-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Lichtstabile kosmetische Sonnenschutzmittel
FR2726562B1 (fr) * 1994-11-08 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2727114B1 (fr) * 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2733909B1 (fr) * 1995-05-12 1997-06-06 Oreal Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
DE19547634A1 (de) * 1995-12-20 1997-08-21 Sara Lee De Nv Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel
FR2746311B1 (fr) * 1996-03-22 1998-04-17 Oreal Procede de reduction du photobleuissement d'une composition cosmetique contenant des pigments d'oxyde de titane, compositions et utilisations
FR2747037B1 (fr) * 1996-04-05 1998-05-29 Oreal Compositions cosmetiques filtrantes contenant un dibenzoylmethane, un beta,beta'-diphenylacrylate d'alkyle et une silicone benzotriazole et utilisations
FR2759903B1 (fr) * 1997-02-24 1999-12-10 Oreal Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
GB9715751D0 (en) 1997-07-26 1997-10-01 Ciba Geigy Ag Formulations
DE19750718C1 (de) * 1997-11-15 1999-04-15 Beiersdorf Ag Verwendung von röntgenamorphen Oxidpigmenten zur Verstärkung der UV-A-Schutzleitung kosmetischer oder dermatologischer Formulierungen
FR2779954B1 (fr) * 1998-06-18 2001-07-20 Oreal Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un benzazole n-substitue et un derive de benzotriazole
ATE322886T1 (de) * 1998-07-16 2006-04-15 Dsm Ip Assets Bv Lichtschutzmittelzusammensetzung enthaltend ein uv-b-lichtschutzmittel vom polysiloxan-typ und ein uv-b-lichtschutzmittel vom benzimidazol-typ
US5989528A (en) * 1998-07-30 1999-11-23 The Procter & Gamble Company Sunscreen compositions
US6290938B1 (en) 1998-07-30 2001-09-18 The Procter & Gamble Company Sunscreen compositions
FR2783712B1 (fr) * 1998-09-24 2000-11-10 Oreal Compositions cosmetiques comprenant un derive silicie a fonction benzotriazole et un triester de triacide benzoique et utilisations
JP2002527463A (ja) 1998-10-16 2002-08-27 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 紫外線防止用組成物
US5968485A (en) * 1998-10-16 1999-10-19 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
US5976513A (en) * 1998-10-16 1999-11-02 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
US5972316A (en) * 1998-10-16 1999-10-26 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
US6071501A (en) * 1999-02-05 2000-06-06 The Procter & Gamble Company Photostable UV protection compositions
FR2789579B1 (fr) * 1999-02-12 2002-02-01 Oreal Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un derive de benzotriazole et une bis-resorcinyl triazine
FR2795638B1 (fr) 1999-07-02 2003-05-09 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations
FR2799645B1 (fr) 1999-10-13 2004-04-30 Oreal Utilisation de la dhea ou de ses precurseurs ou derives metaboliques comme depigmentant
FR2815252B1 (fr) * 2000-10-17 2002-12-20 Oreal Composition, notamment cosmetique, renfermant du retinol et un compose capable de filtrer le rayonnement uva
FR2818145B1 (fr) * 2000-12-18 2003-11-28 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818143A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
US6444195B1 (en) 2001-06-18 2002-09-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative
US6866841B2 (en) * 2001-08-09 2005-03-15 Epatentmanager.Com Non-endocrine disrupting cytoprotective UV radiation resistant substance
DE10140536A1 (de) * 2001-08-17 2003-02-27 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Benzotriazolen und Iminodibernsteinsäure und/oder ihren Salzen
US20030045461A1 (en) 2001-09-06 2003-03-06 Jen-Chang Hsia Composition and methods of esterified nitroxides gated with carboxylic acids
WO2003030856A1 (en) * 2001-10-08 2003-04-17 Roche Vitamins Ag Siloxane sunscreen compositions
FR2833167B1 (fr) 2001-12-07 2004-05-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
WO2005053631A1 (en) 2003-12-04 2005-06-16 Dsm Ip Assets B.V. Microcapsules with uv filter activity and process for producing them
EP1727515B1 (de) 2004-03-25 2014-04-30 DSM IP Assets B.V. Kovalent an hyperverzweigte polymere gebundene uv-absorbierende chromophoren
US20060067960A1 (en) * 2004-09-30 2006-03-30 Russ Julio G Color cosmetic compositions
US7638589B2 (en) * 2005-12-19 2009-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triazole-containing fluorocarbon-grafted polysiloxanes
EP1900743A1 (de) * 2006-08-31 2008-03-19 Isdin, S.A. Organosilyl-Benzo-triazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als UV Schutzmittel
EP1894936A1 (de) * 2006-08-31 2008-03-05 Isdin, S.A. Neue Benzo-Triazol-Derivate, Herstellungsverfahren dafür und ihre Verwendung als Mittel zum Schutz vor UV-Licht
PE20090242A1 (es) * 2007-04-27 2009-04-04 Isdin Sa Compuestos de benzotriazolilfenol sililados sustituidos
EP2311844A1 (de) 2009-10-15 2011-04-20 Interquim, S.A. Silylpolymer-Benzolsäureesterverbindungen, deren Verwendung und Zusammensetzungen
ES2548147T3 (es) 2009-11-19 2015-10-14 L'oréal Composición perfumante coloreada sin difenilacrilato de alquilo que contiene un filtro UVA hidrófilo
US8840003B2 (en) 2010-09-30 2014-09-23 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Surgical stapling instrument with compact articulation control arrangement
WO2012055064A1 (en) * 2010-10-25 2012-05-03 L'oreal Process for preparing 2-hydroxyphenyl benzotriazole siloxane compounds
ES2578366T3 (es) 2010-10-25 2016-07-26 L'oréal Procedimiento para la preparación de compuestos de 2-hidroxifenilalquenilbenzotriazol y procedimiento para la preparación de compuestos siloxano que contienen la función 2-hidroxifenilbenzotriazol
BR112015017287B1 (pt) 2013-01-21 2020-03-10 L'oreal Composição cosmética, processos cosméticos não terapêuticos e usos de uma composição
AR100211A1 (es) 2014-05-19 2016-09-21 Interquim Sa Procedimiento para la preparación de un polímero fotoprotector progresivo de organosilicio; polímero fotoprotector progresivo de organosilicio, su uso, composición que lo comprende, monómero precursor, procedimientos para la preparación de dicho monómero precursor
WO2024116919A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 L'oreal Composition comprising large amount of inorganic uv filter and organic uv filter selected from organosilicon compounds with benzotriazole group
FR3144753A1 (fr) 2023-01-06 2024-07-12 L'oreal Composition comprenant une grande quantité de filtre uv inorganique et de filtre uv organique choisis à partir de composés organosiliciés avec le groupe benzotriazole

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2848570C2 (de) * 1978-11-09 1987-01-15 Hoogovens Ijmuiden B.V., Ijmuiden Verschlußplatte für Heißwindschieber
NL190101C (nl) * 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
FR2636530B1 (fr) * 1988-08-24 1992-05-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable sous forme d'emulsion contenant un filtre hydrosoluble a large bande d'absorption et au moins un filtre uv-a liposoluble et son utilisation pour la protection de la peau contre le rayonnement ultraviolet
FR2642968B1 (fr) * 1989-02-15 1991-06-07 Oreal Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
FR2680683B1 (fr) * 1991-08-29 1993-11-12 Oreal Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE20016826U1 (de) * 2000-09-29 2001-03-08 Schwan Stabilo Cosmetics Gmbh Stift

Also Published As

Publication number Publication date
ATE154233T1 (de) 1997-06-15
JP3640959B2 (ja) 2005-04-20
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GR3024469T3 (en) 1997-11-28
CA2144988A1 (fr) 1994-03-31
US5618520A (en) 1997-04-08
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FR2695560A1 (fr) 1994-03-18
EP0660701B1 (de) 1997-06-11
EP0660701A1 (de) 1995-07-05
FR2695560B1 (fr) 1994-11-04
ES2102678T3 (es) 1997-08-01
WO1994006404A1 (fr) 1994-03-31

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