DE2557456A1 - Verfahren zur herstellung von aminoxiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aminoxidenInfo
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Description
Patentanwälte
Dipl. Incr. iTuns-rTii'-r-n Müller
Dr. rar. r. U. Tlw>:\.j.^ Uereudt
Dr. rar. r. U. Tlw>:\.j.^ Uereudt
D6 München oQ Lu^iis-Gichn-SlraSe 38
Albright & Wilson Limited,
Oldbury, Warley, West Midlands, Großbritannien
Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden.
Es ist bekannt, tertiäre Amine mit Peroxiverbindungen, wie Wasserstoffperoxid, in Gegenwart von Wasser umzusetzen,
wobei verdünnte Lösungen der entsprechenden Aminoxide erhalten werden. Die erhaltenen Aminoxide werden
als oberflächenaktive Mittel und Bakteriostatika in Shampoos und Waschmitteln verwendet. Das Verfahren ist
zum Beispiel in "Journal of the American Oil Chemists Society», Bd. 40, (1963}, Seiten 268-271 und 628-631,
US-PS 3 316 236 und GB-PSS 992 860; 1 084 739 und 1 087 beschrieben worden.
Die Reaktion läuft sehr leicht ab, sofern eine ausreichende Wassermenge vorhanden ist. Wenn jedoch die Konzentration
des am Ende erhaltenen Gemisches etwa 30 Gew.-% Aminoxid übersteigt, bildet sich eine stark viskose Phase, wodurch
das Gemisch ein schwer zu bearbeitendes Gel bildet, wenn die Konzentration ansteigt. Um dieser Erscheinung entgegen
609826/1CUb
zu wirken wurde gemäß dem Stand der Technik hervorgehoben, daß mit verdünnten Lösungen gearbeitet werden
soll. Es gibt jedoch bei der Lagerung und beim Transport von Lösungen, die nicht weniger als 70 Gew.-%
Wasser enthalten, erhebliche wirtschaftliche Nachteile. Die Abtrennung von Aminoxiden aus wäßrigen Lösungen ist
schwierig und aufwendig, die Herstellung von konzentrierten Lösungen wurde als unmöglich oder undurchführbar angesehen,
da der Viskositätsanstieg mit steigender Konzentration als kontinuierlich angenommen wurde, wenn die
Konzentration auf 100 Gew.-% ansteigt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß wenn die Konzentration des Aminoxids über etwa 60 Gew.-% ansteigen
gelassen wird, die Viskosität ein Maximum durchläuft und eine flüssige Phase gebildet wird, wonach die Viskosität
bei etwa 75 Gew.-% auf ein Minimum zurückfällt, bevor sie mit weiterem Konzentrationsanstieg erneut ansteigt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß innerhalb des Konzentrationsbereichs von 70 bis 80 Gew.-% wäßrige Lösungen
von Aminoxiden ausreichend flüssig sind, um gegossen zu werden und es gestatten, solche Lösungen in wirtschaftlich
durchführbarer Weise herzustellen, selbst wenn diese zu viskos sind, um bei jeder anderen Konzentration oberhalb
30 Gew.-% hergestellt zu werden.
Gemäß der Erfindung wird daher ein Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden geschaffen, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man ein tertiäres Amin, ein Peroxidierungsmittel und
ausreichend Wasser, um das Produkt bei einer Konzentration oberhalb 60 Gew.-%, bezogen auf das Gemisch, in einem gießfähigen
Zustand zu halten, miteinander vermischt.
609826/ T
Die erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen sind im
wesentlichen die gleichen, wie dies bei den eingangs genannten Veröffentlichungen des Standes der Technik
der Fall ist, mit Ausnahme des verminderten Mengenanteils an Wasser.■
Die Reaktion ist allgemein anwendbar auf die Oxidation von Jeder wäßrigen Lösung eines oxidierbaren Amins*
dessen Oxide bei einem Viskositätsminimum oberhalb 60 Gew.-96 gießfähig sind, einschließlich Alkyl-, Alkenyl-,
Aralkyl-, Polyoxyalkylen-, Alkyl-polyoxyalkylenamine
und heterocyclische tertiäre Amine. Die Erfindung ist
besonders brauchbar zur Oxidation von Aminen der allgemeinen Formel
Rf
R-N
• ... ι
in welcher R1, R11 jeweils niedere Alkylgruppen (z.B.
solche mit 1 bis 4 C-Atomen), insbesondere Methylgruppen und R eine höhere Alkylgruppe (z.B. eine solche mit 8
bis 20 C-Atomen), insbesondere eine Alkylgruppe mit 12 bis 16 C-Atomen oder eine Alkyl-polyoxyalkylengruppe
darstellt, wobei die Alkylgruppe z.B. 8 bis 20 C-Atome aufweist und diese Gruppe z.B. 1 bis 20 Oxyalkylen-Einheiten
(z.B. Oxyäthylen-Einheiten) aufweist. Es kann jedes der oxidierbaren tertiären Amine, die im eingangs
genannten Stand der Technik veröffentlicht sind, verwendet
werden, sofern die wäßrigen Lösungen der hergestellten Oxide bei Konzentrationen über 60 Gew.-% eine
gießfähige Phase aufweisen. Es ist ebenfalls möglich, Gemische von tertiären Amin/zu verwenden.
Das Peroxidierungsmittel ist vorzugsweise eine wäßrige Lösung von Wasserstoffperoxid, z.B. eine 50%ige wäßrige
6 Ü 9 8 2 ü / 1 0 l b
Lösung. Andere Peroxidierungsmittel können verwendet werden, sofern die bei der Oxidation gebildeten Nebenprodukte
die Viskosität der Lösung nicht soweit erhöhen, daß die Bildung einer gießfähigen Phase vermieden wird.
Z.B. können Gemische von Wasserstoffperoxid mit Peressigsäure, eine wäßrige Ozonlösung oder Perbenzoesäure verwendet
werden.
Die verwendete Wassermenge hängt von dem herzustellenden bestimmten Aminpxid ab. Im allgemeinen ist bevorzugt,
eine Wassermenge entsprechend (m + 5) bis (m - 5) Gew.-%,
bezogen auf das fertige Gemisch, besonders bevorzugt m Gew.-%, zu verwenden, wobei m die prozentuale Konzentration
des Wassers in Gew.~%, bezogen auf das Gemisch, bei demjenigen Minimum ist, das auftritt, wenn die Viskosität
gegen die Konzentration graphisch aufgetragen wird, wobei dieses Minimum unterhalb 40 Gew.-% Wasser liegt. Der Wert
von m schwankt leicht je nach dem ausgewählten tertiären Amin und kann durch eine übliche Routineprüfung in jedem
bestimmten Fall bestimmt werden. Der Wert liegt im allgemeinen zwischen Konzentration/von 10 bis 40 Gew.-#, z.B.
20 bis 30 Gew.-%. Vorzugsweise wird die verwendete Gesamtmenge Wasser so berechnet, daß man möglichst nahe an den
Wert m Gew.-% Wasser herankommt, wie dies beim fertigen Gemisch durchführbar ist. Das Wasser kann zusammen mit
dem Peroxidierungsmittel, dem Amin oder teilweise mit jedem dieser Bestandteile zugefügt werden, wird jedoch vorzugsweise
mit dem Peroxidierungsmittel zugesetzt.
Gemäß einer typischen Ausführungsform wird das Peroxidierungsmittel
zu dem Amin langsam und vorzugsweise unter Rühren zugefügt. Das Gemisch kann leicht erhitzt werden,
wie dies nach dem Stand der Technik bekannt ist, wobei auch alle anderen Bedingungen der Temperatur, der Reaktionsdauer und den Mischbedingungen im wesentlichen gemäß dem
- 5 60 982H/ 1 \)2 b
genannten Stand der Technik ausgewählt werden.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung besteht diese darin, den Wert von m gemäß obiger Definition für ein
bestimmtes tertiäres Aminoxid zu bestimmen und ein Peroxidierungsmittel, wie vorzugsweise eine wäßrige
Lösung von Wasserstoffperoxid, zu dem entsprechenden tertiären Amin in Gegenwart von ausreichend Wasser zuzufügen,
daß eine Gesamtkonzentration von (m + 5) bis (m - 5) Gew.-% (bezogen auf das Gewicht des Gemisches)
Wasser im Endprodukt erhalten wird. Der Wert von m kann zweckmäßig dadurch bestimmt werden, daß die Viskosität
verschiedener Lösungen, die zwischen 60 und 90 Gew.-% des gewünschten Aminoxide enthalten, gemessen wird und
die Viskosität gegen die Konzentration graphisch aufgetragen und das Minimum bestimmt wird. Die Existenz des
Minimums zeigt an, daß das bestimmte Aminoxid zur Herstellung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren geeignet
ist und die Konzentration, die der Minimum-Viskosität entspricht, gibt den Wert von m an.
In der gewöhnlichen Durchführungsform der Erfindung
werden das Amin und das Peroxidierungsmittel im wesentlichen in stöchiometrischen Mengenverhältnissen vermischt,
obwohl auch andere Mengenverhältnisse verwendet werden können, wenn ein Überschuß des einen oder anderen
Reaktionsteilnehmers im Produkt erwünscht ist oder geduldet werden kann. Im allgemeinen ist es bevorzugt,
einen kleinen Überschuß Wasserstoffperoxid zu verwenden, der vorzugsweise nach vollständigem Ablauf der Reaktion
mit Alkali, wie Natriumhydroxid, entfernt wird. Gegebenenfalls kann der pH-Wert mittels einer kleinen Menge einer
6 ü 9 8 2 b / 1 (j I b
Mineralsäure, wie Salzsäure, eingestellt werden. Vorzugsweise läßt man das Gemisch über einen Zeitraum von
1 bis 24 Stunden, am meisten bevorzugt mehr als 6 Stunden, z.B. 12 Stunden bei Umgebungstermperatur stehen. Es ist
ebenfalls möglich, das Gemisch leicht zu erwärmen, z.B. bis zu einer Temperatur von etwa 500C.
Die Erfindung gestattet zum ersten Mal die Herstellung von konzentrierten wäßrigen Lösungen von Aminoxiden, die
im wesentlichen wirtschaftlicher zu lagern, zu transportieren und zu verwenden sind, verglichen mit den verdünnten
Produkten des Standes der Technik, wobei jedoch ein Verfahren geschaffen wird, das genauso leicht und
preiswert durchzuführen ist wie die bekannten Herstellungsverfahren.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Es wurden die Viskositäten und Konzentrationen von Dime
thyldodecylaminoxid bestimmt und gegen einander aufgetragen, wobei die Kurve ein Minimum bei etwa 70 Gew.-%
ergab.
Das Produkt wurde dann in folgender Weise hergestellt.
Dimethyldodecylamin : 221 g
Wasserstoffperoxid : 75 g
Wasser : 27 g
Athylendiamintetraessigsäure : 0,4 g.
— ν _
Λ-
Das Amin und Athylendiamintetraessigsäure wurden vermischt
und auf 6O0C erhitzt. Das Wasserstoffperoxid und Wasser wurden vermischt und tropfenweise zu dem
gerührten Gemisch aus dem Amin und der Athylendiamintetraessigsäure
über einen Zeitraum von etwa 1 Stunde zugegeben. Nach vollständiger Zugabe wurde das Gemisch
weitere 19 Stunden gerührt. Die Analyse des erhaltenen Produkts ergab folgende Werte:
Aminoxid : 70,1 Gew„-%
freies Amin : 0,03 Gew.-%
Wasserstoffperoxid : 0,12 Gew.-%
Wasser : Rest
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde unter Verwendung von N L dodecyl-tri(oxyäthyl) J amin wiederholt.
Das Minimum wurde bei 80 Gew.-% Aminoxid gefunden. Es
wurden daher folgende Mengen in das Verfahren eingesetzt:
Amin : 400 g Wasserstoffperoxid (50%): 76 g Athylendiamintetraessigsäure
: 0,8 g
Die Analyse des gemäß Beispiel 1 hergestellten Produkts ergab folgende Werte:
Aminoxid : 75,3 Gew.-%
freies Amin : 0,85 Gew.-%
Wasserstoffperoxid : 0,48 Gew.-%
Wasser · Rest
ß Ü 9 B 2 b / 1 (J l
Das am Ende der Reaktion verbliebene Wasserstoffperoxid wurde durch katalytische Zersetzung durch Zugabe von
Natriumhydroxid entfernt. In folgendem Beispiel wurden 0,1 Gew.-% und 1 Gew.-% Natriumhydroxid, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Probe, zu dem Produkt von Beispiel 2 zugefügt und das Gemisch bei 6O0C gerührt. Es wurden
folgende Peroxidkonzentrationen anschließend gemessen.
Tabelle I
Peroxidkonzentrationen (Gew.-96}
Peroxidkonzentrationen (Gew.-96}
Zeit | (Stunden) | 0, | 1% NaOH | V/o | NaOH |
0 | 1 | ,4 | 1, | 4 | |
1 | 0 | ,86 | 09 | ||
24 | 0 | ,18 | o, | 06 |
Das Natriumhydroxid hatte keinen nachteiligen Einfluß auf das Produkt und wurde mittels Salzsäure nach der
Entfernung des Peroxids neutralisiert.
609826/ 1
Claims (9)
1. /Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden durch Ver-
^-^mischen eines tertiären Amins, eines Peroxidierungsmittels
und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man eine ausreichende Wassermenge verwendet, um
das Produkt bei einer Konzentration oberhalb 60 Gew.-9£,
bezogen auf das Gemisch, in gießfähigem Zustand zu halten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als tertiäres Amin ein Trialkylamin verwendet, bei welchem eine der Älkylgruppen 8 bis 20 Kohlenstoffatome
und die anderen beiden Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoff atome jeweils aufweisen.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein tertiäres Amin verwendet, dessen zwei niedere Alkylgruppen Methylgruppen darstellen.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein tertiäres Amin verwendet, dessen eine höhere
Alkylgruppe 12 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein tertiäres Amin verwendet, dessen einer
Substituent eine Alkyl-Polyoxyalkylen-Gruppe mit 8 bis
20 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 20 Oxyalkylen-Einheiten ist und dessen andere beiden Substituenten
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen.
- 10 -
609826/ 1 Ü26
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein tertiäres Amin verwendet, dessen andere
beiden niederen Alkylsubstituenten Methylgruppen sind.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Peroxidierungsmittel eine wäßrige Lösung von Wasserstoffperoxid verwendet.
8. Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Wassermenge verwendet, die zwischen (m + 5)
und (m - 5) Gew.-% liegt, wobei m die Konzentration Wasser, bezogen auf das Gewicht des Gemisches beim
Minimum der Kurve ist, die beim Auftragen der Viskosität gegen die Konzentration graphisch erhalten wird, wobei
dieses Minimum unterhalb einer Konzentration von 40 Gew.-% Wasser liegt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Wassermenge verwendet, die im wesentlichen m Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Gemisches beträgt.
Oo Verfahren nach jedem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet,
daß man zunächst den Wert von m vorbestimmt und danach zu einem tertiären Amin ein Peroxidierungsmittel in
Gegenwart einer Wassermenge von (m + 5) bis (m - 5) Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Gemisches, zufügt
60982b/1026
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