DE69207725T2 - Biozide Decylnonyl- und Decylisononyldimethylammonium-Verbindungen - Google Patents
Biozide Decylnonyl- und Decylisononyldimethylammonium-VerbindungenInfo
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Classifications
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Quaternäre Ammoniumverbindungen sind in großem Maße als Bakterizide, Algizide und Molluskizide zur Behandlung von zirkulierenden oder stehenden Wassersystemen verwendet worden. Der geschätzte derzeitige Markt für quaternäre Ammoniumverbindungen bei der Wasserbehandlung in Kühltürmen, Wasserbecken und Bädern beträgt etwa 6,8 bis 7,2 Millionen kg (15 bis 16 Millionen Pounds) pro Jahr. Diese Märkte wurden traditionsgemäß mit höheren quaternären Alkyl- und Dialkylammoniumverbindungen bedient, da es bekannt ist, daß solche Verbindungen wirksame biozide Eigenschaften aufweisen.
- Jedoch haben auf dem Fachgebiet bekannte höhere quaternäre Alkyl- und Dialkylammoniumverbindungen einen oder mehrere Nachteile wie ein begrenztes Spektrum der bioziden Aktivität, stark schäumende Wirkung, inhärente Toxizität und unangenehme Geruchsentwicklung. Darüber hinaus ist es bekannt, daß die nützlichen bioziden Wirkungen dieser Mittel wesentlich eingeschränkt werden, wenn sie in hartem Wasser verwendet werden. Daher sind die genannten Nachteile wichtige Faktoren, die einen größeren Einsatz von quaternären Verbindungen als Biozide bei der Wasserbehandlung in der Praxis begrenzen. Dioctyldimethylammoniumchlorid z. B. hat eine geringe Schaumentwicklung, jedoch hohe Toxizität und schlechte bakterizide und algizide Eigenschaften. Didecyldimethylammoniumchlorid dagegen ist ein hoch wirksames Bakterizid und Algizid mit geringer Toxizität, jedoch mit großer Schaumentwicklung. Gleichermaßen verursacht Diisodecyldimethylammoniumchlorid, das in US-A-4 444 790 und US-A-4 450 174 beschrieben worden ist, Augenirritationen und Geruchsprobleme. Starkes Schäumen der herkömmlichen quaternären Dialkylverbindungen ist eine ungeeignete Eigenschaft bei deren Verwendung als Algizide in zurückgeführten Kühlwassersystemen.
- Verschiedene quaternäre Ammoniumverbindungen einschließlich Dioctyldimethylammoniumchlorid werden als Molluskizide zur Bekämpfung von Mollusken, z. B. Zebramuscheln und asiatischen Muscheln bei Befall von Frischwasservorräten verwendet (siehe z. B. US-A-5 015 395 und darin angegebene Literaturstellen). In US-A-3 754 033 und US-A 5 062 967 sind z. B. Nonylundecyldimethylammoniumchlorid und Didecyldimethylammoniumchlorid als Biozide beschrieben worden. FR-A-1460 037 beschreibt die molluskizide Aktivität von Dialkyldimethylammoniumchloriden mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen. Jedoch weisen viele dieser quaternären Verbindungen mindestens einen der vorgenannten Nachteile auf und sind daher kein geeignetes Mittel zur Bekämpfung von Molluskenwachstum.
- Zebramuscheln (Dreissena polymorpha) sind in letzter Zeit in verschiedenen Seen und Flüssen im mittleren Westen und Nordosten der Vereinigten Staaten entdeckt worden. Zum Beispiel wurden Zebramuscheln in den GREAT LAKES OF NORTH AMERICA gefunden, die als Haupt-Frischwasserlieferant für den Haushaltverbrauch in Städten und Gemeinden und zum industriellen Gebrauch in dieser Region dienen. Die entstandenen volkswirtschaftlichen Kosten für Industrie und Fischerei in dieser Region allein wurden 1990 auf etwa 500 Millionen Dollar geschätzt.
- Wegen ihres Hangs zur raschen Vermehrung und ihrer Fähigkeit, sich an jeder harten Oberfläche anzuheften, die mit einem wässrigen System in Kontakt steht, in dem sie vorhanden sind, sind Zebramuscheln besonders in städtischen Anlagen zur Wasserbehandlung und in industriellen Wassersystemen lästig, da Zebramuscheln Zulaufrohre und Verfahrensvorrichtungen verstopfen können. Daher besteht ein Bedarf an sicheren und wirksamen Molluskiziden zur praktischen Wasserbehandlung und zur Verhinderung von Zebramuschelwachstum.
- Überraschender Weise wurde nun gefunden, daß Decylnonyl- und Decylisononyldimethylammoniumverbindungen, insbesondere Decylnonyldimethylammoniumchlorid und Decylisononyldimethylammoniumchlorid, eine erhöhte bakterizide, algizide und molluskizide Wirksamkeit, aber praktisch kein unerwünschtes Schäumen und keine Toxizität aufweisen, die man allgemein bei derzeit gebräuchlichen quaternären Ammoniumverbindungen findet. Die erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen sind insbesondere bei der Verhinderung des Wachstums von Algen wie Chlorella pyrenoidosa, Senf-Algen (Mustard Algae) und Phormidium luridum wirksam.
- Daher haben Decylnonyldimethylammoniumchlorid und Decylisononyldimethylammoniumchlorid einzeln oder als Mischung eine enorm große Nützlichkeit bei der Behandlung von Wasserbecken, Bädern, Umwälz- und stationären Kühltürmen sowie als desinfizierende Haushaltprodukte und auf dem Sektor anderer industrieller Biozide.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Bakterien, Algen und Mollusken in wässrigen Systemen und biozide quaternäre Ammoniumverbindungen, die die folgende Strukturformel haben:
- worin X Chlor, Brom, Jod oder ein Alkylcarboxylat-Anion mit einem C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylrest ist und R n-Nonyl oder Isononyl ist. Die erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen sind als Bakterizide, Algizide und Molluskizide hochwirksam, sie zeigen im Vergleich zu herkömmlichen quaternären Verbindungen geringes Schäumen und geringe Toxizität, wenn sie in wirksamen Konzentrationen in Wasser verwendet werden.
- Die erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen sind hochwirksame Biozide auch in Wasser mit Kalziumhärte bis zu wenigstens 400 TpM (angegeben als CaCO&sub3;) selbst in Anwesenheit von organischen Verschmutzungen.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von Decylnonyl- und Decylisononyldimethylammoniumverbindungen, insbesondere Decylnonyldimethylammoniumchlorid (Decylnonyl- DMAC) und Decylisononyldimethylammoniumchlorid (Decylisononyl- DMAC) als wirksame Bakterizide, Algizide und Molluskizide zur Verwendung bei der Wasserbehandlung.
- Die erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen sind besonders bei der Verhinderung des Wachstums von Algen wie Chlorella pyrenoidosa, Senf-Algen und Phormidium luridum wirksam. Die Verbindungen sind sicher im Gebrauch, d. h. es treten keine Augenirritationen auf, und sie entwickeln keine unangenehmen Gerüche, wenn sie in wirksamen Konzentrationen im Wasser verwendet werden.
- Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung sicherer, wirksamer quaternärer Ammoniumverbindungen, die praktisch kein Schäumen verursachen, wenn sie einem zirkulierenden Wassersystem zugegeben werden. Solche Verbindungen sind besonders wirksam in Wasserbecken, Bädern und Wasserumwälztürmen, wo Schaumentwicklung unerwünscht ist.
- Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Verhinderung von Mikroben- und Algenwachstum in Wasser.
- Eine weitere Aufgabe der Erfindung und ist die Schaffung eines Verfahrens zur Verhinderung von Molluskenwachstum, insbesondere von Zebramuscheln und asiatischen Muscheln, in Wasser. Diese und andere erf indungsgemäße Aufgaben gehen aus der folgenden detaillierten Beschreibung hervor.
- Darstellung 1 zeigt die Halbwertszeit von Decylisononyl- DMAC und kommerziellem BARDAC 2250 in einem zirkulierenden Wassersystem.
- Darstellung 2 zeigt die Minimum-Inhibierungskonzentration (MIC) die erforderlich ist, um das Wachstum von Phormidium und Senfalgen zu verhindern. Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl- DMAC werden mit Diisononyl-DMAC und den kommerziellen quaterären Verbindungen Buckman WSCP und Bio-Quat 50-40 verglichen.
- Darstellung 3 zeigt die MIC, die erforderlich ist, um das Wachstum von Bakterien wie Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Serratia marcescens und Staphylococcus aureus zu verhindern. Decylnonyl- und Decylisononyl-DMAC werden mit Diisononyl-DMAC und kommerziellen quaternären Verbindungen wie Buckman WSCP und Bio-Quat 50-40 verglichen.
- Darstellung 4 zeigt einen Test mit einer EPA-Reinkultur gegenüber Chlorella pyrenoidosa (Algen) in einer Konzentration von 3,0 x 10&sup5; Zellen/ml. Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl- DMAC werden mit Diisononyl-DMAC und kommerziellen quaternären Verbindungen wie Buckman WSCP verglichen.
- Darstellung 5 zeigt einen Test einer EPA-Reinkultur gegenüber Phormidium luridum (Algen) in einer Konzentration von 3,0 x 10&sup5; Zellen/ml. Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl- DMAC werden mit kommerziellen quaternären Verbindungen wie Buckmann WSCP verglichen.
- Darstellung 6 zeigt einen Schaumtest bei Zirkulation mit einer Biozid-Konzentration von 15 TpM, bezogen auf aktive Substanzen. Die von Decylisononyl-DMAC, Decylisononyl-DMAB (Dimethylammoniumbromid) und Decylisononyl-DMAA (Dimethylammoniumacetat) verursachten Schaumhöhen werden mit einem Diisononyl-DMAC und kommerziellen quaternären Verbindungen wie Buckamn WSCP und Barquat MB-50 verglichen.
- Die chemischen Zusammensetzungen und Lieferanten der oben genannten kommerziellen Biozide im Vergleich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen werden nachstehend angegeben. Biozide Lieferant Chemische Zusammensetzung Bardac 2250 Barquat MB-50 Bio-Quat 50 Buckman WSCP Lonza BioLab Stepan Buckman Laboratories BioLab Didecyldimethylammoniumchlorid N-Alkyl(C&sub1;&sub4;, 50%; C&sub1;&sub2;, 40%; C&sub1;&sub6;, 10%)dimethylbenzylammoniumchlorid Diisodecyldimethylammoniumchlorid Poly[oxyethylen (dimethylimino)ethylene(dimethylimino)ethylendichlorid] N-Alkyl(C&sub1;&sub4;, 95%; C&sub1;&sub2;, 3%; C&sub1;&sub6;, 2%)dimethylbenzylammoniumchlorid
- Die erfindungsgemäßen quaternären Dialkyldimethylammoniumverbindungen sind Decylnonyl- und Decylisononyldimethylammoniumverbindungen, insbesondere Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl- DMAC. Diese quaternären Verbindungen können mit beliebigen bekannten Verfahren hergestellt werden, siehe z. B. US-A- 3 754 033 und US-A-4 450 174 sowie A.W. Ralston et al., J. Org. Chem., Bd. 13 5. 186 (1948).
- Zum Beispiel können die erfindungsgemäßen Verbindungen mittels der klassischen Alkylierungsreaktion eines tertiären Amins mit einem primären Alkylhalogenid hergestellt werden. Das tertiäre Amin kann durch Alkylierung eines sekundären Amins mit einem primären Alkylhalogenid oder durch zwei aufeinanderfolgende Alkylierungen eines primären Amins hergestellt werden, wobei die Alkylierungsmittel die gleichen oder verschiedene primäre Alkylhalogenide sein können. Im allgemeinen ergibt die Quaternisierung von Dialkylmethylaminen mit Methylchlorid höhere Ausbeuten als die Quaternisierung von Alkyldimethylaminen mit Alkylhalogeniden.
- Die Anionen in den quaternären Dialkyldimethylammoniumverbindungen können Chloride, Bromide, Jodide und Alkylcarboxylate mit einer C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe sein. Zum Beispiel kann Decylisononyl-DMAB durch Umsetzung von Decylisononylmethylamin mit Methylbromid hergestellt werden. Decylisononyldimethylammoniumjodid kann durch Umsetzung von Decylisononylmethylamin mit Methyljodid hergestellt werden. Decylisononyl-DMAA kann hergestellt werden, indem Decylisononyl-DMAC durch ein Ionenaustauschharz geleitet wird, wie dem Ionenaustauschharz IR 401, hergestellt von Rohm & Haas Company, das mit Acetat als Anion oberflächenbehandelt wurde.
- n-Nonyl-, Isononyl- und Decyl-Alkohole können zur Verwendung bei Aminierungsreaktionen zu deren jeweiligen primären Alkylhalogeniden umgewandelt werden, z. B. zu Alkylchloriden. Alkylchloride z. B. werden im allgemeinen durch Umsetzung des primären Alkohols mit herkömmlichen Chlorierungsmitteln wie Thionylchlorid und Phosphortrichlorid hergestellt. Die Isomerverteilung der Nonly-, Isononyl- und Decylchloride hängt von der Verteilung in dem Ausgangsalkohol ab.
- n-Nonylalkohol ohne Verzweigung ist erhältlich von Givaudan (Clifton, New Jersey, USA). n-Nonylalkohol kann auch durch fraktionierte Destillation von Exxal L911 (Exxon Chemical USA, Baton Rouge, LA, USA) zur Abtrennung der C&sub9;-Fraktion erhalten werden. Exxal L911 ist ein Alkohol als oberflächenaktives Mittel, bestehend aus Nonyl- und Undecyl-(C&sub1;&sub1;)-Alkohol im Verhältnis 1:1. Die C&sub9;-Fraktion hat am β-Kohlenstoffatom etwa 25% Verzweigungen.
- n-Nonylalkohol kann auch durch fraktionierte Destillation von Neodol 91 (Shell Chemical Company, Geismar, LA, USA) erhalten werden. Neodol 91 enthält Nonyl-, Decyl- und Undecyl-Alkohol im Verhältnis 1:2:2. Die C&sub9;-Fraktion hat am β-Kohlenstoffatom etwa 18% Verzweigungen.
- Isononylalkohol wird durch katalytische Hydroformylierung höherer olefinischer Ausgangsmaterialien hergestellt. Die Isomerenverteilung und die Anzahl an Kohlenstoffatomen werden durch Destillation eingestellt. Die verzweigten primären Alkoholhauptisomere z. B. in Exxal 9 (Exxon Chemical USA, Baton Rouge, LA, USA) sind Dimethyl-1-heptanole und Methyl- 1-octanole mit etwa 20% primären C&sub1;&sub0;-Alkoholen.
- Die erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen sind einzeln oder auch in Mischungen hochwirksame Bakterizide, Algizide und Molluskizide.
- Die im Wasser zu verwendende Menge an quaternären Verbindungen hängt von der jeweiligen Anwendung ab. In Wasserbecken, Bädern und anderen stationären Wassersystemen beträgt die Menge an in Wasser gelöster quaternärer Verbindung zwischen etwa 0,5 und etwa 10 TpM, vorzugsweise zwischen etwa 1 und etwa 5 TpM. Bei zirkulierenden Wassersystemen wie Umlauf-Kühltürmen, Abluftwäschern und Kühlsystemen mit Einmaldurchlauf ("once- through") beträgt die Konzentration der in Wasser gelösten quaternären Verbindung allgemein zwischen etwa 0,5 und etwa 100 TpM, vorzugsweise zwischen etwa 1 und etwa 50 TpM.
- Die maximale biozide und algizide Wirkung der erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen hängt von einer Reihe von Faktoren ab wie z. B. dem pH-Wert beim Betrieb, der Temperatur, der Wasserhärte, organischen Verschmutzungen und Anionen- Additiven.
- Der pH-Wert des Wassers z. B. sollte allgemein zwischen etwa 4 und etwa 10, vorzugsweise zwischen etwa 7 und etwa 9 liegen.
- Die erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen können zu den zu behandelnden wässrigen Systemen in jeder herkömmlichen Weise und an jedem Punkt zugegeben werden, die am besten geeignet sind, eine rasche Auflösung und rasche Verteilung der Verbindungen in dem zu behandelnden wassrigen System zu erzielen. Es können verschiedene Formulierungen der erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen mit bekannten Verfahren hergestellt werden, die deren Auflösung im Wasser erleichtern. Es kann jede beliebige Form der quaternären Verbindungen verwendet werden, einschließlich (ohne darauf beschränkt zu sein) Emulsionen, trockene Formen und Lösungen, die 0-100% Alkohol, z. B. Ethanol enthalten, wobei der Rest Wasser ist. Wässrige Lösungen, insbesondere solche, die 5 bis 90, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% der erfindungsgemäßen Ammoniumverbindung enthalten, werden bevorzugt. Es können auch andere Mittel zur Wasserbehandlung zu dem zu behandelnden System in Kombination mit den erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen zugegeben werden. Z. B. können andere Biozide, oberflächenaktive Mittel, Mittel gegen Kalkablagerung oder Korrosion, Dispergiermittel, Flockungsmittel oder Klärhilfsmittel mit den erf indungsgemäßen quaternären Verbindungen verwendet werden.
- Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu begrenzen.
- Eine Mischung von 300 Mol Decylmethylamin, 300 Mol Isononylchlorid und 350 Mol 50% Ätznatron in einem 190 l- (50 Gallon)-Reaktor wurde 6 Stunden auf eine Temperatur von 190º C erhitzt. Die organische Mischung wurde gekühlt, mit Wasser gewaschen und durch fraktionierte Destillation weiter gereinigt. Das Aminierungsverfahren ergab eine Ausbeute von 83% Decylisononylmethylamin. Wird anstelle von Isononylchlorid Nonylchlorid verwendet, ist das Produkt Decylnonylmethylamin.
- 150 Mol Decylisononyldimethylamin in einem Autoklaven wird mit Ethanol und/oder Wasser als Lösungsmittel vermischt. Danach werden 165 Mol Methylchlorid-Gas in den Autoklaven gepumpt und der Inhalt auf etwa 85-105º C für etwa 4-5 Stunden erhitzt. Decylisononyldimethylammoniumchlorid, das quaternäre Ammoniumsalz-Produkt, verbleibt in Lösung in einer Konzentration von etwa 50-90%, je nach der bei der Reaktion verwendeten Menge an Lösungsmittel. Die Konzentration von Ethanol in dem quaternären Ammoniumsalz-Produkt beträgt 0-50%, vorzugsweise zwischen 0-20%.
- Wird anstelle von Decylisononylmethylamin Decylnonylmethylamin verwendet, ist das Produkt Decylnonyldimethylammoniumchlorid. Wenn Methylbromid oder Methyljodid anstelle von Methylchlorid verwendet werden, sind die Produkte Decylisononyldimethylammoniumbromid bzw. Decylisononyldimethylammoniumjodid.
- Die in diesem Beispiel verwendeten Test-Organismen waren Senf- Algen und Phormidium luridum. Das verwendete Testverfahren wird nachstehend beschrieben.
- Zur Bestimmung der Minimum-Inhibierungs-Konzentration (MIC) wurde das Verfahren der Mikroverdünnung angewendet. Proben von 100 Mikroliter steriler Difco -Algenkulturlösung wurden in Vertiefungen einer Gewebekulturschale mit flachem Boden und 96 Vertiefungen gegeben. In die erste Vertiefung wurden 100 Mikroliter einer Lösung mit 256 TpM aktiver Konzentration des Test-Algizids, gelöst in dest. Wasser, gegeben, mit der Kulturlösung vermischt, und 100 Mikroliter wurden in die benachbarte Vertiefung übergeführt, um Zweifach-Verdünnungen in Serie zu erhalten.
- Die Test-Organismen, die als Impfmaterial verwendet wurden, wurden 4-5 Wochen in Algenkulturlösung gezüchtet. Die Kulturen wurden heftig verwirbelt, um die Algen zu dispergieren, und der OD&sub6;&sub0;&sub0;-Wert wurde notiert. (Ein OD&sub6;&sub0;&sub0;-Wert von 0,178 für Phormidium entspricht 1,63 x 10&sup8; Zellen/ml laut direkter mikroskopischer Zählung, und ein OD&sub6;&sub0;&sub0;-Wert von 0,073 für Senf-Algen entspricht 2,1 x 106 Zellen/ml laut direkter mikroskopischer Zählung). Das Impfmaterial wurde in der Algenkulturlösung verdünnt, um eine Endkonzentration von 3, x 10&sup5; Zellen/ml zu erhalten. 100 Mikroliter Impfmaterial wurde in die Vertiefungen gegeben, was eine Endkonzentration von 64 TpM Algizid in der ersten Vertiefung ergab. Die Schalen wurden bei Raumtemperatur in einer Kammer mit feuchter Umgebung inkubiert, wobei der Hell-Dunkel-Zyklus auf 16 bzw. 8 Stunden festgelegt wurde. Die Ergebnisse wurden als positives oder negatives Wachstum für verschiedene Konzentrationen nach 7, 14, 21 Tagen aufgezeichnet. Die niedrigste Konzentration, die das Wachstum der Mikroorganismen verhinderte, wurde als MIC aufgezeichnet.
- Die MIC-Werte in TpM aktiver Konzentrationen für verschiedene, getestete Algizide werden in der Darstellung 2 und in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 - Wirksamkeitsversuch bezüglich Algiziden - MIC* Verbindung MICPHORMIDIUM MICsenf-Algen NAME Tage Decylnonyl-DMAC Decylisononyl-DMAC Diisononyl-DMAC Buckman WSCP Bio-Quat 50-40 Bio-Quat 50-28 * Konzentration in TpM aktiver Biozide
- Die kommerziellen Algizide Bio-Quat 50-40 und Bio-Quat 50-28 (BioLab, Decatur, GA) zeigten an den Tagen 7, 14 und 21 identische MIC-Werte. Ein um ein oder zwei Verdünnungen höherer MIC-Wert wurde am Tag 21 im Vergleich zu Tag 7 für Decylnonyl-DMAC, Decylisononyl-DMAC und Diisononyl-DMAC beobachtet. Buckman WSCP (Buckman Laboratories, Memphis, TN) hatte in den getesteten Konzentrationen (64 bis 0,13 TpM) keine inhibitorische Wirkung. Das Verdünnungs-Assay in Gläschen zur Bestimmung von MIC zeigte am 21. Tag mit dem Mikrotiter-System identische Ergebnisse.
- Die folgenden quaternären Ammoniumverbindungen: Decylnonyl-DMAC, Nonylisononyl-DMAC, Dinonly-DMAC, Decyl-2- ethylhexyl-DMAC, Decyloctyl-DMAC, Decylisooctyl-DMAC, Decylisononyl-DMAC und Diisononyl-DMAC wurden bezüglich ihrer algiziden Wirksamkeit getestet. Die Ergebnisse wurden mit Buckmann WSCP und BTCR -99 verglichen. Bei diesem Versuch wurden zwei Algen-Kulturen, Chlorella pyrenoidosa und Phormidium luridum verwendet.
- Die Ergebnisse werden in der Tabelle 2 und den Darstellungen 4 und 5 zusammengefaßt. Tabelle 2 EPA-Reinkultur-Test bezüglich PHORMIDIUM und CHLORELLA Algizide/algistatische Wirkung* Zellen/ml Verbindung Erst-einwirkung** Zweit-kultur** Buckman WSCP Decylnonyl-DMAC Dinonyl-DMAC Nonylisononyl-DMAC Decyl-2-ethylhexyl-DMAC Decyloctyl-DMAC Decylisooctyl-DMAC Decylisononyl-DMAC Diisononyl-DMAC * Testkonzentrationen in TpA: 4, 2, 1, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032 und 0,016 ** Minimum-Konzentration, die zum Aufhören des Wachstums von Phormidium und Chlorella führte
- Von den getesteten Verbindungen zeigten Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl-DMAC die größte algizide Wirkung. Die relative Wirksamkeit in absteigender Folge ist: Decylisononyl-DMAC, BTC-99, Decylnonyl-DMAC> Buckman WSCP»Diisononyl-DMAC.
- Die bei dieser Studie verwendeten Test-Organismen waren: Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens, Escherichia coli, Staphylococcus aureus. Die Testbedingungen werden nachfolgend beschrieben.
- 100 Mikroliter Filter-sterilisiertes Wasser aus einem Becken wurde auf Mikrotiter-Schalen mit 96 Vertiefungen (Vertiefungsnr. 2-12) verteilt. In den Mikrotiter-Schalen mit 96 Vertiefungen wurden Zweifach-Verdünnungsreihen verschiedener Algizide in dem Wasser aus dem Becken angesetzt und zwar in Konzentrationen von 64, 32, 16, 8, 4, 2, 1 , 0,5, 0,25 0,125, 0,063 und 0,0315 TpM.
- Bakterien wurden über Nacht bei 37º C gezüchtet, durch Zentrifugieren isoliert, zweimal mit 0,9% Gew./Vol. NaCl gewaschen und dann in dem Filter-sterilisiertem Wasser aus dem Becken suspendiert. Es wurden 100 Mikroliter Impfmaterial (3,0 x 10&sup5; Zellen) zu jeder Vertiefung zugegeben und die Schalen wurden bei 37º C inkubiert.
- Nach 24 stündiger Inkubation wurden 20 Mikroliter einer 10fachen Lösung steriler Kulturlösung Tryptic Soy Broth zu jeder Vertiefung zugegeben. Die Schalen wurden dann weitere 24 Stunden bei 37º C inkubiert. Es wurde die geringste Konzentration aufgezeichnet und in Tabelle 3 und in Darstellung 3 zusammengefaßt. Tabelle 3 Bewertung der bakteriziden Wirksamkeit - MIC * Verbindung PS. aeruginosa E. coli S. marcescens S. aureus Decylnonyl-DMAC Decylisononyl-DMAC Buckman WSCP Bio-Quat 50 * Konzentration an aktivem Biozid in TpM
- Wie aus der Tabelle 3 zu entnehmen ist, besitzen Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl-DMAC sowie die am Markt erhältlichen Mittel größere bakterizide Wirksamkeit als Diisononyl-DMAC. Decylnonyl-DMAC hat eine vergleichbare oder bessere bakterizide Wirkung als die kommerziellen Mittel.
- In diesem Beispiel wurde Decylisononyl-DMAC mittels eines Halbwertszeit-Tests in einem zirkulierenden Becken bewertet. Die Ergebnisse wurden mit Didecyl-DMAC und H&sub2;O als Vergleichsverbindungen verglichen. Die Testbedingungen werden nachstehend zusammengefaßt. 6460 l (1700 Gallons) Wasser wurden in ein Gipsbecken geleitet und bei einer Temperatur von 27- 30º C (80-85º F) und einem pH-Wert von 7,4 bis 7,6 gehalten. Die Gesamtalkalinität betrug 90 - 130 TpM bei einer Kalziumhärte von 175 - 225 TpM. Die Ausgangskonzentration an Wasserstoffperoxid betrug 40 TpM. Die Ausgangskonzentration an Decylisononyl-DMAC und Didecyl-DMAC betrug jeweils 34 TpM, bezogen auf aktive Substanzen. Die Testergebnisse werden in der Tabelle 4 und in der Darstellung 1 zusammengefaßt. Tabelle 4 - Untersuchung in einem zirkulierenden Becken Zeit (Tag) Decylisononyl-DMAC Didecyl-DMAC Wasserstoffperoxid
- Die Ergebnisse zeigen, daß die Halbwertszeit von Decylisononyl-DMAC 5,3 Tage und von Wasserstoffperoxid weniger als 3 Tage beträgt.
- Dieser Versuch wurde mit Decylnonyl-DMAC, Decylisononyl-DMAC, Decylisononyl-DMAA und Decylisononyl-DMAB unter Verwendung einer zirkulierenden Schaumtest-Vorrichtung durchgeführt, und die Ergebnisse wurden mit Barquat MB-50 und Buckman WSCP verglichen.
- Für diesen Test wurden 2 Liter jeder Probe, die 15 TpM aktives Biozid enthielt, in der Testvorrichtung hergestellt und wurden vom Boden und von hinten aus zu dem oberen Teil des 4-1- Meßrohrs zirkuliert.
- Für jede Probe wurde die erzeugte Schaumhöhe nach den ersten 10 Minuten aufgezeichnet. Die Schaumhöhe wurde alle 30 Minuten aufgezeichnet, bis 4 aufeinanderfolgende Aufzeichnungen übereinstimmten. Dieser Wert wurde als die Gleichgewichts- Schaumhöhe aufgezeichnet. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 5 und in der Darstellung 6 zusammengefaßt. Tabelle 5 - Schaumtest bei Zirkulation Verbindung Gleichgewichts-Schaumhöhe (cm) Decylnonyl DMAC Decylisononyl DMAC Decylisononyl DMAB Decylisononyl DMAA Diisononyl DMAC Barquat MB-50 Buckman WSCP
- Barquat MB-50 mit 15 TpM aktiven Bestandteilen wies eine wesentliche größere Schaumhöhe auf als alle anderen getesteten quaternären Verbindungen. Diese war mehr als 3 Mal höher als bei den anderen Testverbindungen. Decylnonyl-DMAC hat eine Schaumhöhe von 5 cm. Die verbleibenden getesteten Verbindungen, nämlich Decylisononyl-DMAC, Decylisononyl-DMAB, Decylisononyl-DMAA, Diisononyl-DMAC und Buckman WSCP erzeugten bei einer Konzentration von 15 TpM an quaternärer Verbindung fast keinen Schaum.
- Decylnonyl-DMAC, Dinonyl-DMAC, Nonylisononyl-DMAC, Decyl-2- ethylhexyl-DMAC, Decyloctyl-DMAC, Decylisooctyl-DMAC, Decylisononyl-DMAC und Diisononyl-DMAC wurden bezüglich E.coli (ATCC#11229) untersucht und zwar unter Anwendung eines modifizierten "AOAC-Tests" für Desinfektionsmittel (Wasser) in Schwimmbecken, beschrieben in: "Official Methods of Analysis of the Association of Official Analytical Chemists", 14. Ausg., 1984, Herausg. Sidney Williams, veröffentlicht von Association of Official Analytical Chemists, Inc. 1111 North Fourteenth Street, Suite 210, Arlington, VA 22209, S. 75- 77].
- Die getestete bioziden Konzentrationen waren 5, 10 und 15 TpM. Tabelle 6 - Schwimmbecken-Desinfektionstest Verbindung aktive TpM Zählungen auf der platte* nach Einwirkungs zeit von Decylnonyl-DMAC Dinonyl DMAC Nonylisononyl-DMAC Decyloctyl-DMAC Decylisooctyl-DMAC Decylisononyl-DMAC Bio-Quat 50-40 * Die Zahl der Vergleichzählung war 157 x 10&sup4; ** TNC = zu zahlreich um zu zählen
- Die in der Tabelle 6 aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl-DMAC eine Aktivität besitzten, die der von Bio-Quat 50-40 vergleichbar ist.
- Decylisononyldimethylammoniumverbindungen wurden gegenüber erwachsenen Corbicula fluminea (asiatische Muschel) ausgewertet. Die Ergebnisse wurden mit Buckman WSCP verglichen. Frischwasser erhielt man von "Spruce Run Reservoir" in New Jersey. Es wurde eine Gesamtmenge von 20 1-l-Testbechern bereitet, von denen jeder 400 ml stark belüftete Biozidlösungen enthielt. Die 4 Biozide sind Decylisononyl-DMAC (Chlorid), Decylisononyl-DMAA (Acetat) und Decylisononyl-DMAB (Bromid) sowie Buckman WSCP jeweils in einer Konzentration von 100, 50, 10, 5 und 1 TpM, bezogen auf aktive Substanzen. 10 erwachsene asiatische Muscheln mit einer jeweiligen Schalenlänge zwischen 2,5 und 3,8 cm (1 und 1-1½ inch) wurden zu jedem der Testbecher als auch zu 2 Vergleichsbechern, die nur stark belüftetes Frischwasser enthielten, zugegeben. Es wurden bei diesem Versuch nur Muscheln verwendet, die tatsächlich lebend waren. Die asiatischen Muscheln wurden täglich auf Lebenszeichen hin untersucht. Die Ergebnisse wurden nach 72 Stunden langer Einwirkungszeit der Testlösungen aufgezeichnet und in Tabelle 6 zusammengefaßt. Tabelle 6 Molluszider Wirksamkeitstest gegenüber asiatischen Muscheln Biozid-Konzentration TpM Vergleich Decylisononyl DMAC Decylisononyl DMAA Buckman WSCP Vergleich * Anzahl lebender Muscheln nach Ablauf von 72 Stunden
- Die Ergebnisse zeigen, daß Decylisononyldimethylammoniumverbindungen als Molluskizide gegenüber asiatischen Muscheln wirksamer sind als Buckman WSCP. Bei einer Konzentration von 5 TpM der Decylisononyldimethylammoniumverbindungen wurden die asiatischen Muscheln in 3 Tagen vollständig getötet.
- Verschiedene Formulierungen von Decylnonyl-DMAC und Decylisononyl-DMAC - wie in Beispiel 4 beschrieben - wurden in Bechergläsern aufgelöst, die 100 ml stark belüftetes Leitungswasser enthielten. Die erwachsenen Zenbramuscheln aus dem Lake Michigan, jede mit einer Schalenlänge zwischen 2 mm und 100 mm, wurden zu jedem Becherglas wie auch zu 2 Vergleichs- Bechergläsern, die nur stark belüftetes Leitungswasser enthielten, zugegeben. Das Wasser wurde während der Testperiode täglich gewechselt. Für diesen Test wurden nur Muscheln verwendet, die einwandfrei lebend waren (Fütterung). Die Zebramuscheln wurden täglich nach Lebenszeichen untersucht. Nach 3 Tagen (72 Stunden) war die Mehrzahl der Muscheln tot.
Claims (8)
1. Biozide quaternäre Ammoniumverbindung zur Verwendung bei
der Wasserbehandlung, die die folgende Strukturformel hat:
worin X Chlor, Brom, Jod oder ein Alkylcarboxylat-Anion mit
einem C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylrest ist und R n-Nonyl oder Isononyl ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Ammoniumverbindung
Decylnonyldimethylammoniumchlorid oder
Decylisononyldimethylammoniumchlorid ist.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Bakterien, Algen oder
Mollusken in wässrigen Systemen, wobei die genannten
Bakterien, Algen oder Mollusken einer wirksamen Menge der
Ammoniumverbindung nach Anspruch 1 ausgesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die Ammoniumverbindung
Decylnonyldimethylammoniumchlorid,Decylisononyldimethylammoniumchlorid oder eine Mischung davon ist.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, wobei die genannte
wirksame Menge der Ammoniumverbindung von 0,5 bis 100 TpM
beträgt.
6. Wässrige Lösung, die die Ammoniumverbindung nach Anspruch
1 oder 2 enthält.
7. Wässrige Lösung nach Anspruch 6, worin die
Ammoniumverbindung in einer Menge zwischen etwa 5 und 90 Gew.-% anwesend
ist.
8. Wässrige Lösung nach Anspruch 7, worin die
Ammoniumverbindung in einer Menge zwischen etwa 10 und 80 Gew.-% anwesend
ist.
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