JP2009227664A - 低起泡性カチオン界面活性剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】低起泡性で、かつ長期間保存しても分離沈降がなく消泡性に優れたカチオン界面活性剤組成物を提供する。
【解決手段】特定のカチオン界面活性剤（Ａ）、一般式（２）で表され３０℃での水１００ｇへの溶解度が１ｇ以下であるポリエーテル（Ｂ）及び炭素数３〜１４の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）、又は、前記（Ａ）、前記（Ｂ）、２〜６価の多価アルコール（Ｄ）及び炭素数１〜５の１価アルコール（Ｅ）を含有してなる低起泡性カチオン界面活性剤組成物。Ｒ5Ｏ−（Ｒ6Ｏ）p−Ｈ（２）（式中、Ｒ5は脂肪族炭化水素基、Ｒ6は炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは平均値であって５〜５７の数を表す。)
【選択図】なし
【解決手段】特定のカチオン界面活性剤（Ａ）、一般式（２）で表され３０℃での水１００ｇへの溶解度が１ｇ以下であるポリエーテル（Ｂ）及び炭素数３〜１４の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）、又は、前記（Ａ）、前記（Ｂ）、２〜６価の多価アルコール（Ｄ）及び炭素数１〜５の１価アルコール（Ｅ）を含有してなる低起泡性カチオン界面活性剤組成物。Ｒ5Ｏ−（Ｒ6Ｏ）p−Ｈ（２）（式中、Ｒ5は脂肪族炭化水素基、Ｒ6は炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは平均値であって５〜５７の数を表す。)
【選択図】なし
Description
本発明は低起泡性カチオン界面活性剤組成物に関する。更に詳しくは、第４級アンモニウム塩を含む低起泡性カチオン界面活性剤組成物に関する。
従来、カチオン界面活性剤は種々の用途に使用されているが、基本的に泡立ちやすく、用途によっては、激しく泡立つことにより容器内からカチオン界面活性剤が溢れ出たり、泡によってカチオン界面活性剤を添加した溶液の流動性が低下する等様々なトラブルが生じる場合がある。より具体的な例を挙げると、海水を冷却水として使用している発電所、製油所及び製鉄所等では、冷却水配管内にムラサキイガイやフジツボといった海生生物が付着するのを防止するため、海水冷却水に少量のカチオン界面活性剤を添加している。しかしカチオン界面活性剤は泡立ちが激しいため、冷却水配管内で泡が発生して冷却水の流れを低下させたり、ポンプのキャビテーションを起こして海水の汲み上げ効率を低下させたり、また冷却水を海に流す時に泡が立ち、海面上に長期間残るといった問題が発生している。
カチオン界面活性剤の泡立ちを抑えるために、カチオン界面活性剤に高級脂肪族アミン塩を添加する方法（特許文献１）や、シリコン系消泡剤を添加する方法（特許文献２）が提案されている。しかしながら、高級脂肪族アミンを添加したものは消泡性が十分でなく、またシリコン系消泡剤を添加したものは消泡剤成分がすぐに沈降してしまい、結果として消泡性が低下するという問題がある。
カチオン界面活性剤の泡立ちを抑えるために、カチオン界面活性剤に高級脂肪族アミン塩を添加する方法（特許文献１）や、シリコン系消泡剤を添加する方法（特許文献２）が提案されている。しかしながら、高級脂肪族アミンを添加したものは消泡性が十分でなく、またシリコン系消泡剤を添加したものは消泡剤成分がすぐに沈降してしまい、結果として消泡性が低下するという問題がある。
本発明の課題は、低起泡性で、かつ長期間保存しても分離沈降がなく消泡性に優れたカチオン界面活性剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち、本発明は、一般式（１）で表されるカチオン界面活性剤（Ａ）、一般式（２）で表され３０℃での水１００ｇへの溶解度が１ｇ以下であるポリエーテル（Ｂ）及び炭素数３〜１４の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）、又は、前記（Ａ）、前記（Ｂ）、２〜６価の多価アルコール（Ｄ）及び炭素数１〜５の１価アルコール（Ｅ）を含有してなる低起泡性カチオン界面活性剤組成物である。
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ同一若しくは異なる炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素数３〜２４の直鎖若しくは分岐のアルケニル基；Ｒ4は炭素数６〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基若しくはアルケニル基又は炭素数７〜２４のアリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基；ｆは１〜１０の整数、Ｘf-はｆ価の対イオンであり、ハロゲンイオン、ヒドロキシイオン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、硫酸エステルイオン、リン酸エステルイオン及び超強酸イオンからなる群から選ばれる１種以上のイオンである。］
Ｒ5Ｏ−（Ｒ6Ｏ）p−Ｈ （２）
［式中、Ｒ5は炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基、Ｒ6は炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは平均値であって５〜５７の数、ｐ個のＲ6の内の５〜５０個はプロピレン基であり、０〜２個はエチレン基であり、０〜５個はブチレン基であり、ｐ個のＲ6が２種以上のアルキレン基から構成される場合は、ｐ個のＲ6Ｏの結合形式はブロックでもランダムでもこれらの併用でもよい。］
Ｒ5Ｏ−（Ｒ6Ｏ）p−Ｈ （２）
［式中、Ｒ5は炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基、Ｒ6は炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは平均値であって５〜５７の数、ｐ個のＲ6の内の５〜５０個はプロピレン基であり、０〜２個はエチレン基であり、０〜５個はブチレン基であり、ｐ個のＲ6が２種以上のアルキレン基から構成される場合は、ｐ個のＲ6Ｏの結合形式はブロックでもランダムでもこれらの併用でもよい。］
本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物は、泡立ちが少なく、かつ長期間保存しても分離沈降がなく保存安定性に優れる。
また、本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物は、海水を使用する用途（例えば海水を冷却水として使用する場合）等において、泡立ちを抑えつつ、使用設備（例えば海水冷却水配管）の海水接触面への海生生物の付着防止に優れた効果を発揮する。
また、本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物は、海水を使用する用途（例えば海水を冷却水として使用する場合）等において、泡立ちを抑えつつ、使用設備（例えば海水冷却水配管）の海水接触面への海生生物の付着防止に優れた効果を発揮する。
本発明におけるカチオン界面活性剤（Ａ）［以下において、単に（Ａ）と表記する場合がある］は、一般式（１）で示される。
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜２４、好ましくは炭素数１〜１８の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素数３〜２４、好ましくは炭素数３〜１８の直鎖若しくは分岐のアルケニル基である。
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜２４、好ましくは炭素数１〜１８の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素数３〜２４、好ましくは炭素数３〜１８の直鎖若しくは分岐のアルケニル基である。
炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ｎ−ミリスチル基、イソミリスチル基、ｎ−セチル基、イソセチル基、ｎ−オクタデシル基、イソオクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、イソノナデシル基、ｎ−イコシル基、イソイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、イソヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、イソドコシル基、ｎ−トリコシル基、イソトリコシル基、ｎ−テトラコシル基及びイソテトラコシル基等が挙げられる。
炭素数３〜２４の直鎖若しくは分岐のアルケニル基としてはアリル基、メタリル基、プロペニル基、ブテニル基、ｎ−ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ−ヘキセニル基、イソヘキセニル基、ｎ−ヘプテニル基、イソヘプテニル基、ｎ−オクテニル基、イソオクテニル基、ｎ−ノネニル基、イソノネニル基、ｎ−デセニル基、イソデセニル基、ｎ−ウンデセニル基、イソウンデセニル基、ｎ−ドデセニル基、イソドデセニル基、ｎ−トリデセニル基、イソトリデセニル基、ｎ−テトラデセニル基、イソテトラデセニル基、ｎ−ペンタデセニル基、イソペンタデセニル基、ｎ−ヘキサデセニル基、イソヘキサデセニル基、ｎ−ヘプタデセニル基、ｎ−オレイル基、イソオレイル基、ｎ−ノナデセニル基、イソノナデセニル基、ｎ−イコセニル基、イソイコセニル基、ｎ−ヘンイコセニル基、イソへンイコセニル基、ｎ−ドコセニル基、ｎ−トリコセニル基及びｎ−テトラコセニル基等が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の内、好ましい組み合わせは、全てが炭素数１又は２、特にメチル基である組み合わせ並びにＲ1及びＲ2が炭素数１又は２、特にメチル基で、Ｒ3が炭素数８〜１８、特に炭素数１２〜１６のアルキル基である組み合わせである。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の内、好ましい組み合わせは、全てが炭素数１又は２、特にメチル基である組み合わせ並びにＲ1及びＲ2が炭素数１又は２、特にメチル基で、Ｒ3が炭素数８〜１８、特に炭素数１２〜１６のアルキル基である組み合わせである。
Ｒ4は炭素数６〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基若しくはアルケニル基又は炭素数７〜２４のアリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基である。
炭素数６〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基及びアルケニル基としては前述のアルキル基及びアルケニル基の内の炭素数６〜２４のものが挙げられる。
炭素数７〜２４のアリールアルキル基としてはベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基等の炭素数１〜１８のアルキル基を有するフェニルアルキル基が挙げられる。
炭素数７〜２４のアリールアルケニル基としては、フェニルエテニル基及びフェニルプロペニル基等が挙げられる。
Ｒ4の内好ましいのは炭素数６〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素数７〜２４のアリールアルキル基であり、Ｒ1〜Ｒ3が全て炭素数１又は２の場合はＲ4 は炭素数１０〜２４のアルキル基が更に好ましく、Ｒ1及びＲ2が炭素数１又は２でＲ3が炭素数８〜１８のアルキル基の場合はＲ4は炭素数８〜１８のアルキル基及びアリールアルキル基が好ましい。
炭素数６〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基及びアルケニル基としては前述のアルキル基及びアルケニル基の内の炭素数６〜２４のものが挙げられる。
炭素数７〜２４のアリールアルキル基としてはベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基等の炭素数１〜１８のアルキル基を有するフェニルアルキル基が挙げられる。
炭素数７〜２４のアリールアルケニル基としては、フェニルエテニル基及びフェニルプロペニル基等が挙げられる。
Ｒ4の内好ましいのは炭素数６〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素数７〜２４のアリールアルキル基であり、Ｒ1〜Ｒ3が全て炭素数１又は２の場合はＲ4 は炭素数１０〜２４のアルキル基が更に好ましく、Ｒ1及びＲ2が炭素数１又は２でＲ3が炭素数８〜１８のアルキル基の場合はＲ4は炭素数８〜１８のアルキル基及びアリールアルキル基が好ましい。
（Ａ）を構成する第４級アンモニウムカチオンの好ましいものの具体例としては、
（１）Ｒ1〜Ｒ3が全て炭素数１又は２で、Ｒ4が炭素数１０〜２４のアルキル基のもの；
ドデシルトリメチルアンモニウム、テトラデシルトリメチルアンモニウム、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム（ヤシ油アルキルとはヤシ油由来のアルコールから水酸基を除いたアルキル基を意味し、以下同様である）、エチルドデシルジメチルアンモニウム、エチルジメチルテトラデシルアンモニウム、エチルヘキサデシルジメチルアンモニウム、エチルジメチルオクタデシルアンモニウム、エチルジメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジエチルドデシルメチルアンモニウム、ジエチルメチルテトラデシルアンモニウム、ジエチルヘキサデシルメチルアンモニウム、ジエチルオクタデシルメチルアンモニウム及びジエチルメチルヤシ油アルキルアンモニウムカチオン；
（２）Ｒ1及びＲ2が炭素数１又は２のアルキル基、Ｒ3が炭素数８〜１８のアルキル基、Ｒ4がベンジル基のもの；
ベンジルデシルジメチルアンモニウム、ベンジルドデシルジメチルアンモニウム、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウム及びベンジルジメチルヤシ油アルキルアンモニウムカチオン；
（３）Ｒ1及びＲ2が炭素数１又は２のアルキル基、Ｒ3及びＲ4が炭素数８〜１４のアルキル基のもの；
ジメチルジオクチルアンモニウム、デシルジメチルオクチルアンモニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、デシルドデシルジメチルアンモニウム、ジドデシルジメチルアンモニウム、ジメチルジテトラデシルアンモニウム、エチルジデシルメチルアンモニウム及びジデシルジエチルアンモニウムカチオン；
等が挙げられる。
（１）Ｒ1〜Ｒ3が全て炭素数１又は２で、Ｒ4が炭素数１０〜２４のアルキル基のもの；
ドデシルトリメチルアンモニウム、テトラデシルトリメチルアンモニウム、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、トリメチルオクタデシルアンモニウム、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウム（ヤシ油アルキルとはヤシ油由来のアルコールから水酸基を除いたアルキル基を意味し、以下同様である）、エチルドデシルジメチルアンモニウム、エチルジメチルテトラデシルアンモニウム、エチルヘキサデシルジメチルアンモニウム、エチルジメチルオクタデシルアンモニウム、エチルジメチルヤシ油アルキルアンモニウム、ジエチルドデシルメチルアンモニウム、ジエチルメチルテトラデシルアンモニウム、ジエチルヘキサデシルメチルアンモニウム、ジエチルオクタデシルメチルアンモニウム及びジエチルメチルヤシ油アルキルアンモニウムカチオン；
（２）Ｒ1及びＲ2が炭素数１又は２のアルキル基、Ｒ3が炭素数８〜１８のアルキル基、Ｒ4がベンジル基のもの；
ベンジルデシルジメチルアンモニウム、ベンジルドデシルジメチルアンモニウム、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウム及びベンジルジメチルヤシ油アルキルアンモニウムカチオン；
（３）Ｒ1及びＲ2が炭素数１又は２のアルキル基、Ｒ3及びＲ4が炭素数８〜１４のアルキル基のもの；
ジメチルジオクチルアンモニウム、デシルジメチルオクチルアンモニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、デシルドデシルジメチルアンモニウム、ジドデシルジメチルアンモニウム、ジメチルジテトラデシルアンモニウム、エチルジデシルメチルアンモニウム及びジデシルジエチルアンモニウムカチオン；
等が挙げられる。
これらの内、海生生物付着防止効果の観点から更に好ましいのは、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、ベンジルドデシルジメチルアンモニウム及びベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムカチオンである。
一般式（１）におけるｆは１〜１０、好ましくは１〜３の整数であり、Ｘf-はｆ価の対イオンである。
Ｘf-としては、ハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン及びヨウ素イオン）、ヒドロキシイオン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、硫酸エステルイオン、リン酸エステルイオン及び超強酸イオンからなる群から選ばれる１種以上のイオンが挙げられる。
尚、本発明においては、硫酸イオンとして硫酸水素イオン（ＨＳＯ4 -）、リン酸イオンとしてＨＰＯ4 2-及びＨ2ＰＯ4 -も含まれる。
Ｘf-としては、ハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン及びヨウ素イオン）、ヒドロキシイオン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、硫酸エステルイオン、リン酸エステルイオン及び超強酸イオンからなる群から選ばれる１種以上のイオンが挙げられる。
尚、本発明においては、硫酸イオンとして硫酸水素イオン（ＨＳＯ4 -）、リン酸イオンとしてＨＰＯ4 2-及びＨ2ＰＯ4 -も含まれる。
カルボン酸イオンを形成するカルボン酸としては、１価又は２価〜１０価のカルボン酸が挙げられる。
１価カルボン酸としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ノナン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等の炭素数１〜１８の脂肪族１価カルボン酸並びに安息香酸、エチル安息香酸、桂皮酸及びｔ−ブチル安息香酸等の炭素数７〜１８の芳香族１価カルボン酸が挙げられる。
２価カルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸等の炭素数２〜８の脂肪族２価飽和カルボン酸、マレイン酸及びイタコン酸等の炭素数４〜１８の脂肪族２価不飽和カルボン酸並びにフタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸等の炭素数８〜２０の芳香族２価カルボン酸が挙げられる。
３価〜１０価のカルボン酸としては、ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族４価カルボン酸、トリメリット酸及びピロメリット酸等の芳香族３価若しくは４価カルボン酸が挙げられる。
スルホン酸イオンを形成するスルホン酸としてはｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びｐ−フェノールスルホン酸等の芳香族１価スルホン酸等が挙げられる。
硫酸エステルイオンを形成する硫酸エステルとしては、メチル硫酸エステル、エチル硫酸エステル、プロピル硫酸エステル、オクチル硫酸エステル、２−エチルヘキシル硫酸エステル、デシル硫酸エステル、ドデシル硫酸エステル、テトラデシル硫酸エステル、オクタデシル硫酸エステル及びオレイル硫酸エステル等の炭素数１〜２４のモノアルキル若しくはモノアルケニル硫酸エステル並びにジメチル硫酸等が挙げられる。尚、ジメチル硫酸を使用する場合は、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ3のいずれかはメチルとなり、対イオンはモノメチル硫酸イオンとなる。
リン酸エステルイオンを形成するリン酸エステルとしては、オクチルリン酸エステル、２−エチルヘキシルリン酸エステル、デシルリン酸エステル、ドデシルリン酸エステル、オクタデシルリン酸エステル及びオレイルリン酸エステル等の炭素数１〜２４のモノ若しくはジアルキル又はモノ若しくはジアルケニルリン酸エステル挙げられる。
超強酸イオンを形成する超強酸としては、Ｈａｍｍｅｔｔの酸度関数（Ｈ0）が−１１．９３（１００％硫酸の値）未満のものであり、プロトン酸及びプロトン酸とルイス酸の組み合わせからなる酸が挙げられる。
プロトン酸の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．１０）及びペンタフルオロエタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．００）等が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせに用いられるプロトン酸としては、ハロゲン化水素（フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素等）が挙げられ、ルイス酸としては三フッ化硼素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン及び五フッ化砒素等が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸及び六フッ化砒素酸等が挙げられる。
プロトン酸の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．１０）及びペンタフルオロエタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．００）等が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせに用いられるプロトン酸としては、ハロゲン化水素（フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素等）が挙げられ、ルイス酸としては三フッ化硼素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン及び五フッ化砒素等が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸及び六フッ化砒素酸等が挙げられる。
尚、ｆ価の対イオンには、ｆ価の酸のｆ価のイオン及びｆ価より高い［（ｆ＋α）価の］酸のｆ価の対イオン（部分塩）が含まれる。例えば、酸が多価塩基酸（シュウ酸、マレイン酸、コハク酸及びアジピン酸等の炭素数２〜１８の２塩基酸等）の場合、（Ａ）にはモノ塩及び多価塩が含まれる。
ｆ価の対イオンの内、海生生物付着防止効果の観点から好ましいのは、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、硫酸エステルイオン及び超強酸イオンであり、更に好ましいのはハロゲンイオン、カルボン酸イオン及び硫酸エステルイオン、特に好ましいのはハロゲンイオン及び硫酸エステルイオンであり、とりわけ好ましいのは塩素イオン、臭素イオン及び硫酸エステルイオン、最も好ましいのは硫酸エステルイオンである。
本発明におけるカチオン界面活性剤（Ａ）の製造方法は特に限定されず、例えば以下の（１）〜（４）の公知の方法等が挙げられる。
（１）上記第４級アンモニウムカチオンからアルキルカチオンを１個除いた３級アミンに、溶媒［例えば後述の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）及び水］の存在下、反応温度８５℃〜９５℃で撹拌しながら、ジメチル硫酸を滴下し、四級化することにより、対イオンがメチル硫酸イオンである（Ａ）を得る方法。
（２）上記第４級アンモニウムカチオンからアルキルカチオンを１個除いた３級アミンに、溶媒［例えば後述の２〜６価の多価アルコール（Ｄ）；溶媒の量は３級アミンの重量に基づいて１０〜１，０００重量％］の存在下、反応温度８０〜１２０℃、圧力０．１〜０．５Ｍｐａで０．５〜５時間かけてハロゲン化アルキル（３級アミン／ハロゲン化アルキルの当量比は１／１〜１／１．３）を加え、温度８０〜１２０℃、圧力０．１〜０．５ＭＰａで１〜５時間攪拌し、５０〜８０℃に冷却し、液中に窒素を０．１〜０．５Ｌ／分の流量で１〜３時間流して未反応のハロゲン化アルキルを除去することにより、対イオンがハロゲンイオンである（Ａ）を得る方法。
（３）上記第４級アンモニウムカチオンからアルキルカチオンを１個除いた３級アミンと炭酸ジアルキルエステル（アルキル基の炭素数１〜５、３級アミン／炭酸ジアルキルエステルの当量比は１／１〜１／１．３）を、溶媒［例えば後述の２〜６価の多価アルコール（Ｄ）；溶媒の量は３級アミンの重量に基づいて１０〜１，０００重量％］の存在下、反応温度８０〜１２０℃、圧力０．１〜０．５Ｍｐａで０．５〜５時間反応させて第４級アンモニウム塩を製造し、更に第４級アンモニウムの当量に基づいて１．０〜１．２当量のプロトン酸を添加し、１０〜５０℃で１時間撹拌して塩交換することにより、対イオンがプロトン酸イオンである（Ａ）を得る方法。
（４）（１）〜（３）で得られた（Ａ）にアルカリ（例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；第４級アンモニウム塩／アルカリの当量比は通常１／１〜１／１．１）を加え、１０〜５０℃で１時間撹拌して塩交換することにより、対イオンがヒドロキシイオンである（Ａ）を得る方法。
（１）上記第４級アンモニウムカチオンからアルキルカチオンを１個除いた３級アミンに、溶媒［例えば後述の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）及び水］の存在下、反応温度８５℃〜９５℃で撹拌しながら、ジメチル硫酸を滴下し、四級化することにより、対イオンがメチル硫酸イオンである（Ａ）を得る方法。
（２）上記第４級アンモニウムカチオンからアルキルカチオンを１個除いた３級アミンに、溶媒［例えば後述の２〜６価の多価アルコール（Ｄ）；溶媒の量は３級アミンの重量に基づいて１０〜１，０００重量％］の存在下、反応温度８０〜１２０℃、圧力０．１〜０．５Ｍｐａで０．５〜５時間かけてハロゲン化アルキル（３級アミン／ハロゲン化アルキルの当量比は１／１〜１／１．３）を加え、温度８０〜１２０℃、圧力０．１〜０．５ＭＰａで１〜５時間攪拌し、５０〜８０℃に冷却し、液中に窒素を０．１〜０．５Ｌ／分の流量で１〜３時間流して未反応のハロゲン化アルキルを除去することにより、対イオンがハロゲンイオンである（Ａ）を得る方法。
（３）上記第４級アンモニウムカチオンからアルキルカチオンを１個除いた３級アミンと炭酸ジアルキルエステル（アルキル基の炭素数１〜５、３級アミン／炭酸ジアルキルエステルの当量比は１／１〜１／１．３）を、溶媒［例えば後述の２〜６価の多価アルコール（Ｄ）；溶媒の量は３級アミンの重量に基づいて１０〜１，０００重量％］の存在下、反応温度８０〜１２０℃、圧力０．１〜０．５Ｍｐａで０．５〜５時間反応させて第４級アンモニウム塩を製造し、更に第４級アンモニウムの当量に基づいて１．０〜１．２当量のプロトン酸を添加し、１０〜５０℃で１時間撹拌して塩交換することにより、対イオンがプロトン酸イオンである（Ａ）を得る方法。
（４）（１）〜（３）で得られた（Ａ）にアルカリ（例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；第４級アンモニウム塩／アルカリの当量比は通常１／１〜１／１．１）を加え、１０〜５０℃で１時間撹拌して塩交換することにより、対イオンがヒドロキシイオンである（Ａ）を得る方法。
本発明におけるポリエーテル（Ｂ）［以下において、単に（Ｂ）と略記する場合がある］は、カチオン界面活性剤の起泡性を抑える機能を有する。
（Ｂ）を表す一般式（２）において、Ｒ5は炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基である。
炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数３〜２４の直鎖若しくは分岐のアルケニル基及び炭素数４〜１５の脂環基等が挙げられる。
炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基及び炭素数３〜２４の直鎖若しくは分岐のアルケニル基の具体例としては、前述のＲ1〜Ｒ3で例示したものと同様の基が挙げられる。また、炭素数４〜１５の脂環基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基及びノニルシクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ5の内抑泡性の観点から好ましいのは炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、更に好ましいのは直鎖のアルキル基であり、特に好ましいのは、炭素数１〜１２の直鎖のアルキル基である。
炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数３〜２４の直鎖若しくは分岐のアルケニル基及び炭素数４〜１５の脂環基等が挙げられる。
炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基及び炭素数３〜２４の直鎖若しくは分岐のアルケニル基の具体例としては、前述のＲ1〜Ｒ3で例示したものと同様の基が挙げられる。また、炭素数４〜１５の脂環基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基及びノニルシクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ5の内抑泡性の観点から好ましいのは炭素数１〜２４の直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、更に好ましいのは直鎖のアルキル基であり、特に好ましいのは、炭素数１〜１２の直鎖のアルキル基である。
一般式（２）におけるＲ6は炭素数２〜４のアルキレン基であり、例えばエチレン基、プロピレン基（１，２−プロピレン基及び１，３−プロピレン基）及びブチレン基（１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基及び１，４−ブチレン基等）が挙げられる。
一般式（２）におけるｐは通常５〜５７であって、抑泡性の観点から好ましくは１０〜４０である。（Ｂ）は通常アルキレンオキサイドの付加反応により製造されるものであって、通常はアルキレンオキサイドの付加モル数に分布を有するので、ｐはアルキレンオキサイドの付加モル数の平均値を表し、整数であるとは限らない。
また、ｐ個のＲ6の内の通常５〜５０個はプロピレン基であり、５０個を超えると（Ａ）との相溶性の観点から好ましくなく、５個未満では低泡性にならず好ましくない。Ｒ6の内のプロピレン基の個数は抑泡性の観点から好ましくは１０〜４０である。
ｐ個のＲ6の内の通常０〜２個はエチレン基であり、２個を超えると低泡性にならず好ましくない。
ｐ個のＲ6の内の通常０〜５個はブチレン基であり、５個を超えると（Ａ）との相溶性が低下し好ましくない。尚、上記ｐ個のＲ6の内のプロピレン基、エチレン基及びブチレン基の個数も平均値であり、整数であるとは限らない。
ｐ個のＲ6Ｏの結合形式はブロックでもランダムでもこれらの併用でもよいが、抑泡性の観点から、好ましいのはブロックである。
（Ｂ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、ｐ個のＲ6の内の通常５〜５０個はプロピレン基であり、５０個を超えると（Ａ）との相溶性の観点から好ましくなく、５個未満では低泡性にならず好ましくない。Ｒ6の内のプロピレン基の個数は抑泡性の観点から好ましくは１０〜４０である。
ｐ個のＲ6の内の通常０〜２個はエチレン基であり、２個を超えると低泡性にならず好ましくない。
ｐ個のＲ6の内の通常０〜５個はブチレン基であり、５個を超えると（Ａ）との相溶性が低下し好ましくない。尚、上記ｐ個のＲ6の内のプロピレン基、エチレン基及びブチレン基の個数も平均値であり、整数であるとは限らない。
ｐ個のＲ6Ｏの結合形式はブロックでもランダムでもこれらの併用でもよいが、抑泡性の観点から、好ましいのはブロックである。
（Ｂ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
（Ｂ）は、通常、触媒の存在下若しくは非存在下に、Ｒ5−ＯＨで示される１価アルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキシド［例えばエチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プロピレンオキシド（１，２−プロピレンオキシド及び１，３−プロピレンオキシドを表し、以下、ＰＯと略記）、ブチレンオキシド（１，２−ブチレンオキシド、１，３−ブチレンオキシド及び１，４−ブチレンオキシドを表し、以下、ＢＯと略記）］を開環付加さることにより製造される。触媒としては公知のアルカリ性触媒（水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム等）及び酸触媒（ＢＦ3等）が使用でき、反応温度は付加されるアルキレンオキシドの種類によって異なるが通常５０〜１８０℃である。
（Ｂ）の製造に用いられるＲ5−ＯＨは、天然アルコールでも合成アルコール（チーグラーアルコール及びオキソアルコール等）でもよく、具体的には前記Ｒ5として挙げられた炭化水素基に水酸基が結合したアルコールが挙げられる。
（Ｂ）の３０℃での水１００ｇへの溶解度は、通常１ｇ以下、抑泡性の観点から好ましくは０．８ｇ以下、更に好ましくは０．３ｇ以下、特に０．０１ｇ以下である。尚、本発明における３０℃での水への溶解度は、３０℃のイオン交換水１００ｇに完全に溶解する試料の最大のｇ数である。
本発明におけるポリエーテル（Ｂ）の好ましいものの具体例としては、ｎ−ブタノールのＰＯ１９モル付加物（３０℃での水１００ｇへの溶解度＝０．０１ｇ以下）、ｎ−ドデシルアルコールのＥＯ１モルＰＯ５モルランダム付加物（３０℃での水１００ｇへの溶解度＝０．０１ｇ以下）、エタノールのＥＯ２モルとＰＯ５モルのランダム付加物（３０℃での水１００ｇへの溶解度＝１．０ｇ）、メタノールのＥＯ１モルＰＯ１０モルＢＯ５モルランダム付加物（３０℃での水１００ｇへの溶解度＝０．３ｇ）及びオクタデシルアルコールのＰＯ３０モルＢＯ５モルランダム付加物（３０℃での水１００ｇへの溶解度＝０．０１ｇ以下）等が挙げられる。
本発明における炭素数３〜１４の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）［以下において、単に（Ｃ）と略記する場合がある］は、カチオン界面活性剤組成物を長期間保管したときの安定性を高める機能及びカチオン界面活性剤組成物の粘度を低減する機能を有する。また、（Ｃ）は（Ａ）を製造する際の反応溶媒として使用することができる。
本発明において、水溶性とは３０℃の水１００ｇに１００ｇ以上溶解することをいう。
本発明において、水溶性とは３０℃の水１００ｇに１００ｇ以上溶解することをいう。
炭素数３〜１４の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル及びトリエチレングリコールジブチルエーテル等が挙げられる。
これらの内、カチオン界面活性剤組成物を長期間保管したときの安定性及び低粘度化の観点から好ましいのは、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びトリエチレングリコールジブチルエーテルである。
（Ｃ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの内、カチオン界面活性剤組成物を長期間保管したときの安定性及び低粘度化の観点から好ましいのは、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びトリエチレングリコールジブチルエーテルである。
（Ｃ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
本発明における２〜６価の多価アルコール（Ｄ）［以下において、単に（Ｄ）と略記する場合がある］は、カチオン界面活性剤組成物を長期間保管したときの安定性を高める機能を有する。また、（Ｄ）は（Ａ）を製造する際の反応溶媒として使用することができる。
（Ｄ）としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２−メチルグリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びソルビトール等が挙げられる。これらの内、カチオン界面活性剤組成物を長期間保管したときの安定性の観点のから好ましいのは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール及び１，４−ブタンジオール、更に好ましいのはエチレングリコール及びプロピレングリコールである。
（Ｄ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
（Ｄ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
本発明における炭素数１〜５の１価アルコール（Ｅ）［以下において、単に（Ｅ）と略記する場合がある］は、カチオン界面活性剤組成物の粘度を低減する機能を有する。
（Ｅ）としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、１，２−ジメチルプロパノール、１，１−ジメチルプロパノール、２，２−ジメチルプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、ｎ−ペンチルアルコール、ｓｅｃ−ペンチルアルコール、イソペンチルアルコール及び３−ペンチルアルコール等が挙げられる。
（Ｅ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
（Ｅ）は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
上述の通り、炭素数３〜１４の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）を用いるか、２〜６価の多価アルコール（Ｄ）及び炭素数１〜５の１価アルコール（Ｅ）を併用することにより、カチオン界面活性剤組成物の保存安定性を良好なものとなり、かつ低粘度化できることから、本発明の構成としては、カチオン界面活性剤（Ａ）、ポリエーテル（Ｂ）及び（Ｃ）を必須構成成分として含有するものと、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）及び（Ｅ）を必須構成成分として含有するものの２形態がある。
本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物は、水を含有することができる。水の種類は特に限定されず、工業用水、水道水、井戸水、イオン交換水及び蒸留水等を使用することが可能である。
本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要によりその他の添加剤を添加することも可能である。添加剤としては、消泡剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防藻剤及び腐食防止剤等が挙げられ、消泡剤としてはシリコーン系（ジメチルポリシロキサン等）、鉱物油及び金属石鹸等；ｐＨ調整剤としては苛性アルカリ（苛性ソーダ等）、アミン（モノ−、ジ−又はトリエタノールアミン等）、酸化防止剤としては、フェノール系［２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）及び２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等］、硫黄系［ジラウリル３，３’−チオジプロピオネート（ＤＬＴＤＰ）及びジオクタデシル３，３’−チオジプロピオネート（ＤＳＴＤＰ）等］、リン系［トリフェニルホスファイト（ＴＰＰ）及びトリイソデシルホスファイト（ＴＤＰ）等］、アミン系［オクチル化ジフェニルアミン、Ｎ−ｎ−ブチル−ｐ−アミノフェノール及びＮ，Ｎ−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン等］等；紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系（２−ヒドロキシベンゾフェノン及び２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等）、サリチレート系（フェニルサリチレート及び２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等）、ベンゾトリアゾール系［（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール及び（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］、アクリル系［エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート及びメチル−２−カルボメトキシ−３−（パラメトキシベンジル）アクリレート等］等；抗菌剤としては、イソチアゾロン系化合物、ハロゲン化脂肪族ニトロ化合物（２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール及び２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール等）及びこれらのエステル、ジブロモニトリルプロピオンアミド、アルキレンビスチオシアネート（メチレンビスチオシアネート等）、１，４−ビスブロモアセトキシ−２−ブテン、ヘキサブロモジメチルスルホン、イソフタロニトリル化合物（５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル及びテトラクロロイソフタロニトリル等）、ジメチルジチオカルバメート、４，５−ジクロロ−１，２−ジオール−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、トリヨードアリルアルコール、ブロモニトロスチレン、アルデヒド化合物（グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド及びテレフタルアルデヒド等）、ジクロログリオキシム、ベンズアルドキシム化合物（α−クロロベンズアルドキシム及びα−クロロベンズアルドキシムアセテート等）並びにハロゲン化ヒダントイン化合物（１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン及び１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン等）等；防藻剤としてはアメリントン等；腐蝕防止剤としては、トリアゾール化合物（トリルトリアゾール、ベンゾトリアゾール及びメチルベンゾトリアゾール等）、モリブデン酸、タングステン酸、珪酸、亜硝酸及びこれらの塩、塩化亜鉛、塩酸酸性塩化亜鉛、硫酸亜鉛、リグニンスルホン酸亜鉛並びにヒドラジン等；が挙げられる。
本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物の２５℃での粘度は、取り扱い易さの観点から好ましくは１０〜５００ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは１０〜３００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは１０〜２００ｍＰａ・ｓである。
本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物における（Ａ）の含有量は低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、低起泡性及び海生生物付着防止性の観点から、３〜４０重量％が好ましく、更に好ましくは５〜３０重量％、特に好ましくは７〜２５重量％である。
（Ｂ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、低起泡性及び製品安定性の観点から、２〜５０重量％が好ましく、更に好ましくは４〜４５重量％、特に好ましくは６〜４０重量％である。
（Ｃ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、低起泡性、製品安定性及び粘度低減の観点から、５〜６０重量％が好ましく、更に好ましくは１０〜５５重量％、特に好ましくは２０〜５０重量％である。
（Ｄ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、低起泡性及び製品安定性の観点から、２０〜６０重量％が好ましく、更に好ましくは２５〜５５重量％、特に好ましくは３０〜５０重量％である。
（Ｅ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、粘度低減及び低起泡性の観点から、３〜２０重量％が好ましく、更に好ましくは５〜１８重量％、特に好ましくは７〜１５重量％である。
低起泡性カチオン界面活性剤組成物が水を含有する場合の水の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、カチオン界面活性剤組成物を長期間保管したときの安定性の観点から、１〜７０重量％が好ましく、更に好ましくは５〜６５重量％、特に好ましくは１０〜６０重量％である。
（Ｂ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、低起泡性及び製品安定性の観点から、２〜５０重量％が好ましく、更に好ましくは４〜４５重量％、特に好ましくは６〜４０重量％である。
（Ｃ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、低起泡性、製品安定性及び粘度低減の観点から、５〜６０重量％が好ましく、更に好ましくは１０〜５５重量％、特に好ましくは２０〜５０重量％である。
（Ｄ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、低起泡性及び製品安定性の観点から、２０〜６０重量％が好ましく、更に好ましくは２５〜５５重量％、特に好ましくは３０〜５０重量％である。
（Ｅ）の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、粘度低減及び低起泡性の観点から、３〜２０重量％が好ましく、更に好ましくは５〜１８重量％、特に好ましくは７〜１５重量％である。
低起泡性カチオン界面活性剤組成物が水を含有する場合の水の含有量は、低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、カチオン界面活性剤組成物を長期間保管したときの安定性の観点から、１〜７０重量％が好ましく、更に好ましくは５〜６５重量％、特に好ましくは１０〜６０重量％である。
その他の添加剤を使用する場合のその使用量は、本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づき、消泡剤は通常０．０１〜１重量％、好ましくは０．０１〜０．１重量％、ｐＨ調整剤は通常０．１〜５重量％、好ましくは０．２〜２．５重量％、酸化防止剤及び紫外線吸収剤は通常それぞれ０．０１〜２重量％、好ましくは０．０２〜１重量％、抗菌剤、防藻剤及び腐蝕防止剤は通常それぞれ０．２〜２重量％、好ましくは０．５〜１重量％である。
本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物を海水に添加して使用する場合、濃度が０．０５〜１ｐｐｍになるように海水で希釈して使用することが好ましく、更に好ましい濃度は０．０７〜０．５ｐｐｍ、特に好ましくは０．１〜０．３ｐｐｍである。濃度がこの範囲にあると低起泡性で海生生物付着防止効果も良好であり、ムラサキイガイやフジツボ等の付着防止の対象となるもの以外の海生生物への影響も少ない。
以下実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下において部は重量部を示す。
製造例１
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧ＳＵＳオートクレーブに、ｎ−ブタノール４４．０部及び水酸化カリウム０．４部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換後、１００〜１３０℃に昇温し、耐圧ボンベに入れた１，２−プロピレンオキシド６５５．６部を約３時間かけて圧入し、更に同温度で反応を２時間続け、ｎ−ブタノールの１，２−プロピレンオキシド１９モル付加物（Ｂ−１）７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧ＳＵＳオートクレーブに、ｎ−ブタノール４４．０部及び水酸化カリウム０．４部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換後、１００〜１３０℃に昇温し、耐圧ボンベに入れた１，２−プロピレンオキシド６５５．６部を約３時間かけて圧入し、更に同温度で反応を２時間続け、ｎ−ブタノールの１，２−プロピレンオキシド１９モル付加物（Ｂ−１）７００部を得た。
製造例２
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧ＳＵＳオートクレーブに、ｎ−ドデシルアルコール２５０．１部及び水酸化カリウム０．８部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換後、１００〜１３０℃に昇温し、耐圧ボンベに入れたエチレンオキシド５９．２部及び１，２−プロピレンオキシド３８９．９部の混合物を約２時間かけて圧入し、更に同温度で反応を２時間続け、ｎ−ドデシルアルコールのエチレンオキシド１モル１，２−プロピレンオキシド５モルランダム付加物（Ｂ−２）７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧ＳＵＳオートクレーブに、ｎ−ドデシルアルコール２５０．１部及び水酸化カリウム０．８部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換後、１００〜１３０℃に昇温し、耐圧ボンベに入れたエチレンオキシド５９．２部及び１，２−プロピレンオキシド３８９．９部の混合物を約２時間かけて圧入し、更に同温度で反応を２時間続け、ｎ−ドデシルアルコールのエチレンオキシド１モル１，２−プロピレンオキシド５モルランダム付加物（Ｂ−２）７００部を得た。
製造例３
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧ＳＵＳオートクレーブに、メタノール２２．０部及び水酸化カリウム０．４部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換後、１００〜１３０℃に昇温し、耐圧ボンベに入れたエチレンオキシド３０．３部、１，２−プロピレンオキシド３９９．４部及び１，２−ブチレンオキシド２４７．９部の混合物を約４時間かけて圧入し、更に同温度で反応を２時間続け、メタノールのエチレンオキシド１モル１，２−プロピレンオキシド１０モル１，２−ブチレンオキシド５モルランダム付加物（Ｂ−３）７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧ＳＵＳオートクレーブに、メタノール２２．０部及び水酸化カリウム０．４部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換後、１００〜１３０℃に昇温し、耐圧ボンベに入れたエチレンオキシド３０．３部、１，２−プロピレンオキシド３９９．４部及び１，２−ブチレンオキシド２４７．９部の混合物を約４時間かけて圧入し、更に同温度で反応を２時間続け、メタノールのエチレンオキシド１モル１，２−プロピレンオキシド１０モル１，２−ブチレンオキシド５モルランダム付加物（Ｂ−３）７００部を得た。
製造例４
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、ジメチルオレイルアミン２９５．０部及び水２６３．７部を仕込み、２０〜４０℃に温調し、撹拌下、滴下ロートに入れた３５％塩酸１０４．３部を１時間かけて滴下後更に３０分間撹拌し、ジメチルオレイルアミン塩酸塩の５０％水溶液６６３部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、ジメチルオレイルアミン２９５．０部及び水２６３．７部を仕込み、２０〜４０℃に温調し、撹拌下、滴下ロートに入れた３５％塩酸１０４．３部を１時間かけて滴下後更に３０分間撹拌し、ジメチルオレイルアミン塩酸塩の５０％水溶液６６３部を得た。
実施例１
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン１２１．５部及びプロピレングリコール３０９．６部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）８５．０部、ｎ−ブタノール４９．０部及び水１１２．５部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が９０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン１２１．５部及びプロピレングリコール３０９．６部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）８５．０部、ｎ−ブタノール４９．０部及び水１１２．５部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が９０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例２
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン６０．８部及びプロピレングリコール１７９．６部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド１１．８部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）２８８．４部、ｎ−ブタノール４９．０部及び水１１１．０部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１７０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン６０．８部及びプロピレングリコール１７９．６部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド１１．８部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）２８８．４部、ｎ−ブタノール４９．０部及び水１１１．０部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１７０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例３
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ジデシルメチルアミン２０７．６部及びエチレングリコール１８２．８部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド３５．４部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例２で得た（Ｂ−２）２２１．５部、メタノール５０．０部及び水４．５部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１２０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ジデシルメチルアミン２０７．６部及びエチレングリコール１８２．８部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド３５．４部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例２で得た（Ｂ−２）２２１．５部、メタノール５０．０部及び水４．５部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１２０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例４
製造例２で得た（Ｂ−２）を製造例３で得た（Ｂ−３）に代えた以外は実施例３と同様にして、２５℃での粘度が１００ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
製造例２で得た（Ｂ−２）を製造例３で得た（Ｂ−３）に代えた以外は実施例３と同様にして、２５℃での粘度が１００ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例５
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ベンジルドデシルメチルアミン１２８．５部及びジエチレングリコール１８４．３部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）１４４．２部、ｎ−ペンチルアルコール６０．０部及び水１６０．６部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１１０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ベンジルドデシルメチルアミン１２８．５部及びジエチレングリコール１８４．３部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）１４４．２部、ｎ−ペンチルアルコール６０．０部及び水１６０．６部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１１０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例６
製造例１で得た（Ｂ−１）を製造例２で得た（Ｂ−２）に代えた以外は実施例５と同様にして、２５℃での粘度が８０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
製造例１で得た（Ｂ−１）を製造例２で得た（Ｂ−２）に代えた以外は実施例５と同様にして、２５℃での粘度が８０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例７
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ジメチルオクタデシルアミン１３２．１部及びジプロピレングリコール２３３．５部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例３で得た（Ｂ−３）９４．０部、イソプロピルアルコール５５．０部及び水１６３．０部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が６０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ジメチルオクタデシルアミン１３２．１部及びジプロピレングリコール２３３．５部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例３で得た（Ｂ−３）９４．０部、イソプロピルアルコール５５．０部及び水１６３．０部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が６０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例８
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ジメチルオクタデシルアミン６６．１部及びプロピレングリコール１９０．５部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド１１．８部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例３で得た（Ｂ−３）２８８．４部、イソプロピルアルコール４０．０部及び水１０３．８部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１４０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ジメチルオクタデシルアミン６６．１部及びプロピレングリコール１９０．５部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド１１．８部を耐圧ボンベから３０分かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例３で得た（Ｂ−３）２８８．４部、イソプロピルアルコール４０．０部及び水１０３．８部を加えて３０分間攪拌して、２５℃での粘度が１４０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例９
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、ヘキサデシルジメチルアミン３６．５部、トリエチレングリコールモノブチルエーテル１９０部及び水３８６．６部を仕込み、６０〜８０℃に温調し、撹拌下、滴下ロートに入れたジメチル硫酸１６．９部を１時間かけて滴下後更に３０分間撹拌した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）７０部を加えて３０分間撹拌して、２５℃での粘度が５０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、ヘキサデシルジメチルアミン３６．５部、トリエチレングリコールモノブチルエーテル１９０部及び水３８６．６部を仕込み、６０〜８０℃に温調し、撹拌下、滴下ロートに入れたジメチル硫酸１６．９部を１時間かけて滴下後更に３０分間撹拌した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得た（Ｂ−１）７０部を加えて３０分間撹拌して、２５℃での粘度が５０ｍＰａ・ｓのカチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
比較例１
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン１２１．５部及び水４６０．０部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分間かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得たオレイルジメチルアミン塩酸塩の５０％水溶液９６．１部を加えて３０分間攪拌して、カチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン１２１．５部及び水４６０．０部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分間かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、製造例１で得たオレイルジメチルアミン塩酸塩の５０％水溶液９６．１部を加えて３０分間攪拌して、カチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
比較例２
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン１２１．５部、水５５５．４部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分間かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、シリコン系消泡剤ＳＮ−５００Ｅ［サンノプコ（株）製］０．７部を加えて３０分間攪拌して、カチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
加熱冷却装置、攪拌機及び耐圧ボンベを備えた耐圧製ガラスオートクレーブに、ヘキサデシルジメチルアミン１２１．５部、水５５５．４部を仕込み、オートクレーブ内を０．２ＭＰａの窒素で３回窒素置換し９０〜９５℃に昇温後、メチルクロライド２３．６部を耐圧ボンベから３０分間かけて滴下し、更に同温で２時間撹拌した後、７０〜７５℃まで冷却し、窒素を０．５Ｌ／分の流量で液中に１時間流して未反応のメチルクロライドを除去した。更に３０℃まで冷却後、シリコン系消泡剤ＳＮ−５００Ｅ［サンノプコ（株）製］０．７部を加えて３０分間攪拌して、カチオン界面活性剤組成物７００部を得た。
実施例１〜９、比較例１及び２のカチオン界面活性剤組成物を用いて、以下の方法で、製品安定性、起泡性及び海生生物付着防止性を評価した結果を表１に示す。
＜製品安定性の評価方法＞
カチオン界面活性剤組成物５０ｇをガラス瓶に入れて蓋をし、−５℃、２５℃及び５０℃で６ヶ月間静置後外観の変化を観察し、製品安定性を以下の基準で評価した。
○：均一透明で分離・沈降がない
×：分離・沈降が生じている
カチオン界面活性剤組成物５０ｇをガラス瓶に入れて蓋をし、−５℃、２５℃及び５０℃で６ヶ月間静置後外観の変化を観察し、製品安定性を以下の基準で評価した。
○：均一透明で分離・沈降がない
×：分離・沈降が生じている
＜起泡性の評価方法＞
２５℃で６ヶ月間静置したカチオン界面活性剤組成物をカチオン界面活性剤組成物の濃度が０．０９％となるように海水で希釈した試験液３０ｇを１００ｍｌ栓つきメスシリンダーに入れて栓をし、メスシリンダーを手振りで１０回振った後、１分後及び５分後の泡の容量を測定した。泡の容量が少ない程低起泡性であることを表す。
２５℃で６ヶ月間静置したカチオン界面活性剤組成物をカチオン界面活性剤組成物の濃度が０．０９％となるように海水で希釈した試験液３０ｇを１００ｍｌ栓つきメスシリンダーに入れて栓をし、メスシリンダーを手振りで１０回振った後、１分後及び５分後の泡の容量を測定した。泡の容量が少ない程低起泡性であることを表す。
＜海生生物付着防止性の評価方法＞
海岸から海水を汲み上げ、実施例１〜９、比較例１及び２のカチオン界面活性剤組成物をカチオン界面活性剤組成物の濃度が０．１ｐｐｍになるように添加し、内径７４ｍｍ、長さ２ｍの塩ビパイプに３トン／時の流量で４０日間通水し、塩ビパイプ内に付着したムラサキイガイ及びフジツボの付着数を測定した。
海岸から海水を汲み上げ、実施例１〜９、比較例１及び２のカチオン界面活性剤組成物をカチオン界面活性剤組成物の濃度が０．１ｐｐｍになるように添加し、内径７４ｍｍ、長さ２ｍの塩ビパイプに３トン／時の流量で４０日間通水し、塩ビパイプ内に付着したムラサキイガイ及びフジツボの付着数を測定した。
本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物は、泡立ちが少なく、かつ長期間保存しても分離沈降がなく保存安定性に優れているため、従来のカチオン界面活性剤の用途はもちろんのこと、これまでその起泡性が問題となり用いることができなかった用途にも使用範囲を拡大することができる。
また、本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物を海水冷却水に添加することにより、冷却水配管内へのムラサキイガイやフジツボといった海生生物の付着を防止することができ、かつ、低起泡性であるため、配管内やポンプ内での泡立ちによる冷却水の流動性低下や、海に冷却水を流す時の泡立ちにより海面上に泡が長期間残るといった従来の界面活性剤の問題点を解決することが可能である。
また、本発明の低起泡性カチオン界面活性剤組成物を海水冷却水に添加することにより、冷却水配管内へのムラサキイガイやフジツボといった海生生物の付着を防止することができ、かつ、低起泡性であるため、配管内やポンプ内での泡立ちによる冷却水の流動性低下や、海に冷却水を流す時の泡立ちにより海面上に泡が長期間残るといった従来の界面活性剤の問題点を解決することが可能である。
Claims (5)
- 一般式（１）で表されるカチオン界面活性剤（Ａ）、一般式（２）で表され３０℃での水１００ｇへの溶解度が１ｇ以下であるポリエーテル（Ｂ）及び炭素数３〜１４の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテル（Ｃ）、又は、前記（Ａ）、前記（Ｂ）、２〜６価の多価アルコール（Ｄ）及び炭素数１〜５の１価アルコール（Ｅ）を含有してなる低起泡性カチオン界面活性剤組成物。
Ｒ5Ｏ−（Ｒ6Ｏ）p−Ｈ （２）
［式中、Ｒ5は炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基、Ｒ6は炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは平均値であって５〜５７の数、ｐ個のＲ6の内の５〜５０個はプロピレン基であり、０〜２個はエチレン基であり、０〜５個はブチレン基であり、ｐ個のＲ6が２種以上のアルキレン基から構成される場合は、ｐ個のＲ6Ｏの結合形式はブロックでもランダムでもこれらの併用でもよい。］ - 低起泡性カチオン界面活性剤組成物の重量に基づく、前記（Ａ）の含有量が３〜４０重量％、前記（Ｂ）の含有量が２〜５０重量％、前記（Ｃ）の含有量が５〜６０重量％、前記（Ｄ）の含有量が２０〜６０重量％、前記（Ｅ）の含有量が３〜２０重量％である請求項１記載の低起泡性カチオン界面活性剤組成物。
- 前記（Ｃ）が、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びトリエチレングリコールジブチルエーテルからなる群から選ばれる１種以上の水溶性アルキレングリコールアルキルエーテルである請求項１又は２記載の低起泡性カチオン界面活性剤組成物。
- 前記（Ｄ）が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール及び１，４−ブタンジオールからなる群から選ばれる１種以上の２価アルコールである請求項１又は２記載の低起泡性カチオン界面活性剤組成物。
- 海生生物付着防止用である請求項１〜４のいずれか記載の低起泡性カチオン界面活性剤組成物。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012008391A1 (ja) * | 2010-07-12 | 2012-01-19 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤組成物 |
| JP2012126647A (ja) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 魚網用抗菌剤組成物 |
| WO2019049854A1 (ja) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | 日本ゼオン株式会社 | 防汚剤および防汚剤組成物 |
| CN117263807A (zh) * | 2023-11-23 | 2023-12-22 | 成都科宏达化学有限责任公司 | 一种高纯度双烷基二甲基氯化铵及其制备方法 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981535A (ja) * | 1972-12-09 | 1974-08-06 | ||
| JPS5238019A (en) * | 1975-09-16 | 1977-03-24 | Katayama Chem Works Co Ltd | Repellents against marine fouling animals |
| JPH0366601A (ja) * | 1989-08-03 | 1991-03-22 | Taiho Ind Co Ltd | 海洋生物の付着抑制剤 |
| JPH04334508A (ja) * | 1991-05-10 | 1992-11-20 | Katayama Chem Works Co Ltd | 第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法 |
| JPH0656607A (ja) * | 1991-11-12 | 1994-03-01 | Lonza Inc | 殺生物性デシルノニル及びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物 |
| JPH11310796A (ja) * | 1997-12-02 | 1999-11-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 抗菌洗浄剤組成物 |
| JP2000191409A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-07-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粉末状抗菌剤組成物 |
| JP2002508794A (ja) * | 1997-06-06 | 2002-03-19 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 低発泡性清浄剤 |
| JP2004168678A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-06-17 | Hakuto Co Ltd | 殺微生物剤組成物 |
| JP2005230711A (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 消泡剤組成物 |
| JP2006301404A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 現像液組成物およびその製造方法、ならびにレジストパターンの形成方法 |
| JP2007047395A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-02-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 現像液組成物およびその製造方法、ならびにレジストパターンの形成方法 |
-
2009
- 2009-02-24 JP JP2009040191A patent/JP2009227664A/ja active Pending
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981535A (ja) * | 1972-12-09 | 1974-08-06 | ||
| JPS5238019A (en) * | 1975-09-16 | 1977-03-24 | Katayama Chem Works Co Ltd | Repellents against marine fouling animals |
| JPH0366601A (ja) * | 1989-08-03 | 1991-03-22 | Taiho Ind Co Ltd | 海洋生物の付着抑制剤 |
| JPH04334508A (ja) * | 1991-05-10 | 1992-11-20 | Katayama Chem Works Co Ltd | 第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法 |
| JPH0656607A (ja) * | 1991-11-12 | 1994-03-01 | Lonza Inc | 殺生物性デシルノニル及びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物 |
| JP2002508794A (ja) * | 1997-06-06 | 2002-03-19 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 低発泡性清浄剤 |
| JPH11310796A (ja) * | 1997-12-02 | 1999-11-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 抗菌洗浄剤組成物 |
| JP2000191409A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-07-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粉末状抗菌剤組成物 |
| JP2004168678A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-06-17 | Hakuto Co Ltd | 殺微生物剤組成物 |
| JP2005230711A (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 消泡剤組成物 |
| JP2006301404A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 現像液組成物およびその製造方法、ならびにレジストパターンの形成方法 |
| JP2007047395A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-02-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 現像液組成物およびその製造方法、ならびにレジストパターンの形成方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012008391A1 (ja) * | 2010-07-12 | 2012-01-19 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤組成物 |
| US9060514B2 (en) | 2010-07-12 | 2015-06-23 | Kao Corporation | Efficacy-enhancing agent composition for agricultural chemicals |
| JP2012126647A (ja) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 魚網用抗菌剤組成物 |
| WO2019049854A1 (ja) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | 日本ゼオン株式会社 | 防汚剤および防汚剤組成物 |
| CN117263807A (zh) * | 2023-11-23 | 2023-12-22 | 成都科宏达化学有限责任公司 | 一种高纯度双烷基二甲基氯化铵及其制备方法 |
| CN117263807B (zh) * | 2023-11-23 | 2024-02-06 | 成都科宏达化学有限责任公司 | 一种双烷基二甲基氯化铵及其制备方法 |
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