DE683801C

DE683801C - Verfahren zur Herstellung substituierter Amide fettaromatischer Monocarbonsaeuren

Info

Publication number: DE683801C
Application number: DEG88809D
Authority: DE
Original assignee: Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1934-09-18
Filing date: 1934-09-23
Publication date: 1939-11-16

Description

Verfahren zur Herstellung substituierter Amide fettaromatischer Monocarbonsäuren Es wurde gefunden, daß man zu den im Patent 662 o66 der Klasse i2 o beschriebenen substituierten Amiden fettaromatischer Monocarbonsäuren auch gelangen kann, wenn man entweder auf fettaromatische Monocarbonsäuren bzw. ihre Substitutionsprodukte oder Abkömmlinge, Aminoalkohole mit primärer oder sekundärer Aminogruppe und mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest oder auf Amide fettaromatischer Monocarbonsäuren mit primärer oder sekundärer Amidgruppe; gegebenenfalls in Form ihrer Metallverbindungen, Alkylenhalogenhydrine bzw. Alkylendihalogenide mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest oder Äquivalente hiervon einwirken läßt und in den erhaltenen Oxyalkyl-, veresterten Oxyalkyl- oder Halogenalkylamiden die Oxy- bzw. Estergruppe oder das Halogen durch eine disubstituierte Aminogruppe ersetzt.
Als Aminoalkohole kommen z. B. Amino- oder Monoalkylaminoäthanole oder -propanole, als Halogenhydrine z. B. Äthylen- oder Propylenhalogenhydrine und als Alkylendihalogenide Äthylendihalogenide, Propylendihalogenide, wie Äthylenbromid, Propylen-i,3-chlorobromid in Betracht. Unter Äquivalenten der Alkylenhalogenhydrine oder -dihalogenide sind Alkylenoxyde oder auch solche Alkylenverbindungen zu verstehen, die an Stelle eines oder beider Halogene eine reaktionsfähige Estergruppe, wie z. B. eine aromatische Sulfonsäureestergruppe, enthalten. Die Substitution der Oxygruppe in den Oxyalkylamiden durch eine Aminogruppe kann z. B. durch Umsetzung mit Aminen mit einem freien Aminowasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren wie Pt oder Ni in der Wärme stattfinden. Man kann aber auch die Oxygruppe in bekannter Weise zuerst durch ein Halogenatom ersetzen und auf das erhaltene Halogenalkylamid entsprechende Amine einwirken lassen. Wendet man tertiäre Amine, wie Trimethyl- oder Triäthylamin, an, so entstehen direkt quaternäre Ammoniumverbindungen.
Beispiel 42 Teile Diphenylessigsäure und 12 Teile Aminoäthanol werden während 2 Stunden auf Zoo ° erhitzt, wobei man das bei der Kondensation sich bildende Wasser abdestillieren läßt. Nach beendeter Umsetzung wird das entstandene Diphenylessigsäure-2-oxyäthylamid mit Petroläther verrieben, worauf es alsbald erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Benzol gewinnt man es in weißen Kristallnadeln vom F. iig bis 121 '.
An Stelle von Diphenylessigsäure kann man auch einen Diphenylessigsäureester verwenden. Dasselbe Oxyäthylamid erhält xnan auch durch Einwirkung von Äthylenhalogenhydrin auf eine Alkali- oder Erdalkaliverbindung von DiphenXg-, essigsäureaniid in der Wärme.
13 Teile Diphenylessigsäure-2-oxyäthylamid. werden in ioo Teilen Chloroform gel"s und'=t'` 10,5 Teilen Phosphorpentachlorid`w de5i, auf 6o' erwärmt. Die Reaktionsmnwird. in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mit Soda und Wasser gewaschen und dann über Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man das Diphenylessigsäure-2-Chloräthylamid, das aus Hexahydrotoluol umkristallisiert farblose Kristalle vom F. 125' bildet.
Das gleiche Chloräthylamid läßt sich auch durch Einwirkung von beispielsweise Äthylenchlorobromid auf die Alkali- oder Erdalkaliverbindung von Diphenylessigsäureamid gewinnen.
7,7,5 Teile Diphenylessigsäure-2-chloräthylamid werden mit 18 Teilen Diäthylamin im Bombenrohr während etwa 8 Stunden auf =2o ° erhitzt. Nun nimmt man in verdünnter Salzsäure auf, fällt aus der wässerigen Lösung das Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthylamid mit Soda aus und reinigt es durch Umkristallisieren. Diese Base ist mit der im Patent 662 o66 beschriebenen identisch. Die gleiche Verbindung kann man auch durch direkte - Umsetzung von Diphenylessigsäure-2-oxyäthyiamid mit Diäthylamin in Gegenwart hon Nickel und einem inerten Lösungsmittel wce Dekahydronaphthalin, in der Wärme unter Druck gewinnen. .
''In analoger Weise können auch die andern ,,im Patent 662 o66 beschriebenen Verbindungen 'hergestellt werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung substituierter Amide fettaromatischer Monocarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder auf fettaromatische Monocarbonsäuren bzw. ihre Substitutionsprodukte oder Abkömmlinge, Aminoalkoholemitprimärer oder sekundärer Aminogruppe und mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest oder auf Amide fettaromatischer Monocarbonsäuren mit primärer oder sekundärer Amidgruppe, gegebenenfalls in Form ihrer Metallverbindungen, entsprechende Alkylenhalogenhydrine bzw. Alkylendihalogenide oder Äquivalente hiervon einwirken läßt und in den erhaltenen Oxyalkyl-, veresterten Oxyalkyl- oder Halogenalkylamiden die Oxy-bzw. Estergruppe oder das Halogen durch eine disubstituierte Aminogruppe ersetzt.