DE627697C - Verfahren zur Herstellung von Nitrophenolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von NitrophenolenInfo
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- DE627697C DE627697C DEC48975D DEC0048975D DE627697C DE 627697 C DE627697 C DE 627697C DE C48975 D DEC48975 D DE C48975D DE C0048975 D DEC0048975 D DE C0048975D DE 627697 C DE627697 C DE 627697C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
Description
- Verfahren zur Herstellung von Nitrophenolen Gegenstand des Patents 620 761 ist ein Verfahren zur Darstellung von Anlagerungsverbindungen nitrierter Diphenyläther, welche man durch Einwirkung von Pyridin oder Chinolin auf Diaryläther erhält, die mit mehr als zwei Nitrogruppen, substituiert sind.
- Es würde nun gefunden, daß sich solche Stoffe durch Behandeln mit verseifenden Mitteln unter-- Wiedergewinnung des Rasenbestandteiles in glatter Reaktion und mit guter Ausbeute in Nitrophenole umwandeln lassen. Die Reaktion dürfte bei Verwendung der Anlagerungsverbindung von z. B. Pyridin an 2; 4, 6, 2-', 4', 6'-Hexanitrodiphenyläther wie folgt verlaufen: Das Verfahren ist geeignet, ein neues Verwendungsgebiet für den bei der synthetischen Phenolherstellung als Nebenprodukt anfallenden Diphenyläther zu erschließen, indem es gestattet, Diphenyläther ohne vorherige Verseifung in technisch wertvolle Nitrophenole umzuwandeln, die durch unmittelbare Ntrierung von Phenol .schwer zugänglich sind. G. B. ist die Herstellung von Dinitrophenöl umständlich und langwierig (s. z. B. Beilstein, 4. Auflage, Bd.6(t9231,S.252).Auch die unmittelbare Nitrierung von Phenol nach der Methode von Marqueryrol und Lorette (Chemisches Zentralblatt igi9, Bd. III, S. 993) ist nicht vorteilhaft. Man erhält aus 94-g: Phenol nur i3o.g Dinitrophenol, statt 184 g, wie die =Theorie erfordert.. Außerdem ist dieses Dinitrophenol unrein, denn es hat nur einen Schmelzpunkt von zoi bis l03', während reines 2, 4-Dinitrophenol bei 1z4° schmilzt. Dementsprechend müssen die Autoren erst noch eine li'ällungs- und Reinigungsoperation einschalten. Die Herstellung von Dinitrophenol nach vorliegendem Verfahren hingegen verläuft nahezu quantitativ und führt zu einem hochreinen Produkt.
- Beispiel i 22 Gewichtsteile der Anlagerungsverbindung von Pyridin an 2, 4, 6, 2', 4', 6'-Hexanitrodiphenyläther werden in 3o Raumteilen Eisessig heiß gelöst, und es wird langsam konzentrierte Salzsäure zugegeben. Die zuerst auftretende Trübung läBt sich mit wenigen Impfkristallen von Pkrinsäure verreiben. Nach weiterem Zusatz von konzentrierter Salzsäure scheiden sich hel=lgelbe': Kristalle -ab, die nach dem Absaugen einmal aus Eisessig umkristallisiert werden. Die bei 12ä° schrnelzenden hellgelben Kristalle sind Pikrinsäure und werden in einer Ausbeute von über 9o °% gewonnen. -_B.eispieh2 =o Gelvehtsteile 2, 4., 6; @J, 4', 6'-Hexanitrodiphenylätlier werden-mit i-->"5 Gewichtsteilers Pyridin behandelt, wobei unter Selbsterwärmung Umsetzung eintritt, die durch Erwärmen auf dem .Wasserbad zu Ende geführt wird. `Das Reaktionsgemisch wird, ohne daß das Produkt abgetrennt wird, mit wässeriger Essigsäure angesäuert, bis die Reaktion lack ,mussauer ist. Aus der blutroten Lösung scheidet sich ein dicker Brei von Nädelchen ab; dem Absaugen und Auswaschen mit Wasser aus heißem Wasser unter Zusatz von Entfärbungskohle umkristallisiert werden. Die hellgelben Nädelchen, die in einer Ausbeute von 13,7 Gewichtsteilen gewonnen werden (das ist 97,8 °/° d. Th.),, schmelzen bei 165 bis 1661; sie sind Pyridinpikrat (Beilstein, 3. Auflage, Bd. 4[r899.], S.. 107)-
Analyse : ber. .42,84 °% C 2,62 °% H i8,=9 °/° 1N? 9 6f. 43,5 °% C 2,5 °/° H =8J2 °/° N - Beispiel -3 io Gewichtsteile 2, 4, 6, 2,'j 4', 6'-Hexanitrodiphenyläther werden mit =o Gewichtsteilen Chinolin auf- dem Dampfbad umgesetzt. Die dunkelbraune Kristallmasse wird nach dem Zerkleinern mit überschüssigem Eisessig versetzt. Die abgeschiedenen- gelben- Nadeln werden von der dunkelbraunen Lösung- abgetrennt und mitWasser undAllcöhol gewaschen. *Das so erhaltene Chinolinpikrät schmilzt nach Umkristallisieren aus =Eisessig bei i99 bis 2oo° und wird in fast quantitativer Ausbeute gewonnen. - Die Analyse ergibt folgende Werte=
Analyse ber. 50,26 °/° C 2,8I °/° H 15,64'/" N gef. 5o,6 °/° C 2,8 °/° H 15,5 °/° N Analyse: berx 3912°/° C 2,z9 1/° H z5,22 °/° -\ gef. 39,2 °/° C 2,3 °/° H 15,5 °/° N
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: x. Verfahren zur Herstellung von Nitrophenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Anlagerungsprodukte von heterocyclischen Basen an Diaryläther, welche mehr als -- zwei Nitrogruppen enthalten, 'mit - versifenden Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, däß man das bei der Einwirkung heterocyclischer Basen auf die genannten Diäryläther entstehende Reaktionsgemisch ohne vorherige Abtrennung der Anlagerüngsprodukte unmittelbar der verseifenden Spaltung unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC48975D DE627697C (de) | 1934-03-14 | 1934-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Nitrophenolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC48975D DE627697C (de) | 1934-03-14 | 1934-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Nitrophenolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE627697C true DE627697C (de) | 1936-03-21 |
Family
ID=7026872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC48975D Expired DE627697C (de) | 1934-03-14 | 1934-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Nitrophenolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE627697C (de) |
-
1934
- 1934-03-14 DE DEC48975D patent/DE627697C/de not_active Expired
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