DE610849C - Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen KuepenfarbstoffenInfo
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- DE610849C DE610849C DEI48191D DEI0048191D DE610849C DE 610849 C DE610849 C DE 610849C DE I48191 D DEI48191 D DE I48191D DE I0048191 D DEI0048191 D DE I0048191D DE 610849 C DE610849 C DE 610849C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
- C09B5/40—Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen Gemäß dem Hauptpatent 6o2 4o2 und dem ersten Zusatzpatent 608 795 werden durch Einführung einer verhältnismäßig geringen Anzahl von Chloratomen in die nach dem Patent 212 471 durch alkalische Kondensation von Benzanthronyl-z-amno-anthrachinon erhältlichen Kondensationsprodukte wertvolle Küpenfarbstoffe .gewonnen, die sich von den Ausgangsfarbstoffen - durch eine verbesserte Chlorechtheit und durch eine klarere, nach blau verschobene Nuance auszeichnen.
- Es wurde nun gefunden, daß sich der gleiche Effekt auch erzielen läßt, wenn man die Küpenfarbstoffe, die gemäß Patent 52o 876 und dessen Zusatzpatenten 522 970, 525 945 und 541 267 erhalten werden und die sich von den Kondensationsprodukten des Patents 212 471 durch das Vorhandensein einer Acylamino-Gruppe im Molekül unterscheiden, dem Verfahren des Hauptpatents und des ersten Zusatzpatents unterwirft. Durch den Eintritt von Chloratomen ins Molekül dieser Farbstoffe wird ebenfalls eine bemerkenswerte Verbesserung der Chlorechtheit bewirkt, was sich besonders bei sehr starker Einwirkung z. B. von Chlorkalk zeigt. Ebenso wird der Farbton in günstiger Weise nach blau hin verschoben. Arbeitet man nach dem Verfahren des Hauptpatents, so lassen sich auch bei diesen Farbstoffen durch direkte Chlorierung unter milden Bedingungen ein bis drei Chloratome einführen. Führt man eine Chlorierung unter den üblichen schärferen Bedingungen durch, so gelangt man zu (vermutlich Additions-) Produkten, die bis zu 40 und mehr Prozent Chlor enthalten. Aus diesen hochchlorierten Produkten lassen sich wiederum nach dem Verfahren des ersten Zusatzpatents durch Chlorwasserstoffabspaltung bzw. Enthalogenierung leicht (z. B. schon durch einfaches Umküpen) die wertvollen niedrig chlorierten Farbstoffe gewinnen.
- Beispiel z Zu einer fein gemahlenen Suspension des Farbstoffes, erhalten gemäß Patent 520876, Beispiel z, in etwa Zoo kg Nitrobenzol läßt man unter Rühren langsam 15 kg Sulfurylchlorid zulaufen. Die Temperatur wird im Verlaufe von 2 Stunden allmählich auf zoo° erhöht. Hierauf wird noch bei 2oo° etwa 4 Stunden gerührt. Die erkaltete Schmelze wird abgesaugt und gewaschen. Der in vorzüglicher Ausbeute erhaltene Farbstoff enthält 11 °1o Chlor, was einem Gehalt von 2 Atomen Chlor entspricht. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grün. Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet er eine blaue Küpe, aus der Baumwolle in klaren Olivtönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften gefärbt wird. Die auf diese Weise erzielte Färbung ist im Farbton wesentlich blauer als die des Ausgangsfarbstoffes. Die Färbung zeigt sich ferner widerstandsfähiger gegen starke Einwirkung von Chlorlauge.
- Die Einwirkung von Chlorierungsmitteln (wie z. B. von Sulfurylchlorid) kann auch in anderen Lösungsmitteln wie o-Chlortoluol, Tetrachloräthan oder auch mit Sulfurylchlorid allein (wobei aber zweckmäßig niedere Temperaturen gewählt werden) durchgeführt werden.
- Ebenso läßt sich auch die im Patent 520 876 beschriebene Acylierung (z. B. mit Benzoylchlorierung in Nitrobenzol) mit der Halogenierung verbinden. Beispiel e In eine Suspension von 50 kg des gleichen Ausgangsfarbstoffes wie in Beispiel i in etwa 500 kg Tetrachloräthan wird unter Rühren und ohne zu kühlen Chlor eingeleitet. Die Schmelze erwärmt sich von selbst auf etwa 50-6o°; der Farbstoff geht dabei mit brauner Farbe in Lösung. Sobald trotz weiterer Chlorzufuhr die Temperatur sinkt (und alles in Lösung gegangen ist), wird das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgeblasen. Der in einer Ausbeute von etwa 8o kg anfallende braune Rückstand ist ein hochchloriertes Additionsprodukt, das über 400[, Chlor enthält. In feinverteilte Form gebracht, bildet es mit Hydrosulüt und Lauge eine blaue Küpe. gDie auf Baumwolle erzielte Färbung ist überraschenderweise der nach Beispiel i erhaltenen sehr ähnlich: in der Küpe muß also bereits eine Enthalogenierung eingetreten sein.
- Wird der Farbstoff analog dem Verfahren des ersten Zusatzpatents 6o9795 mit-enthalogenierenden bzw. chlorwasserstoffbindenden Mitteln behandelt, so wird wiederum ein Farbstoff erhalten, der - der Analyse nach -etwa 2 Chloratome enthält. Als Enthalogenierungsmethoden haben sich als besonders geeignet erwiesen: Kochen mit einer wässerigen Schwefelnatriumlösung, Kochen - mit Hydrazin oder Hydrosulfit in -Eisessig, Behandlung mit Ameisensäure, u. a. mehr.
- Beispiel 3 2o kg :des nach Beispiel 2 des Patents 522970 erhältlichen Farbstoffes werden in Zoo kg o-Chlortoluol suspendiert und analog Beispiel i mit i2kg Sulfurylchlorid behandelt. Der chlorierte Farbstoff färbt aus blauer, Küpe Baumwolle in blaustichig olivgrünen Tönen an; er färbt also wesentlich blauer als der Ausgangsfarbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 602 402 und des ersten Zusatzpatents 608 795, dadurch gekennzeichnet, daß die gemäß Patent 52o 876 und -seiner Zusätze 522 970, 525 945 und 541 267 erhältlichen Küpenfarbstoffe dem Verfahren des Hauptpatents bzw. des ersten Zusatzpatents unterworfen werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI48191D DE610849C (de) | 1933-10-25 | 1933-10-25 | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI48191D DE610849C (de) | 1933-10-25 | 1933-10-25 | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE610849C true DE610849C (de) | 1935-03-16 |
Family
ID=7192190
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI48191D Expired DE610849C (de) | 1933-10-25 | 1933-10-25 | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE610849C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1095968B (de) * | 1957-05-13 | 1960-12-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
-
1933
- 1933-10-25 DE DEI48191D patent/DE610849C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1095968B (de) * | 1957-05-13 | 1960-12-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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