DE601823C - Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen

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Publication number
DE601823C
DE601823C DEC47925D DEC0047925D DE601823C DE 601823 C DE601823 C DE 601823C DE C47925 D DEC47925 D DE C47925D DE C0047925 D DEC0047925 D DE C0047925D DE 601823 C DE601823 C DE 601823C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
preparation
pyridone
pyridine compounds
acid
Prior art date
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Expired
Application number
DEC47925D
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English (en)
Inventor
Dr Rudolf Freiherr Buddenbrock
Dr Erich Haack
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Fabrik Von Heyden AG
Original Assignee
Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE601823C publication Critical patent/DE601823C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen Es ist bekannt, daß sich der Imidwasserstoff im N-Methyl-2-pyridonimid und N-Methyl - 2 - chinolonimid nach Schotten-Baumann mit Benzoylchlorid und Alkali durch den B:enzaylrest ersetzen läßt. Hierbei bildet sich Salzsäure aus dem Imidwasserstoffatom und dem Chlor des Benzoylchlorids, so daß das Reaktionsprodukt selbst halogenfrei ist.
  • Es wurde gefunden, daß man aber auch von N-substituierten 2-Pyridon- und Chinolonimiden, die an der Imidgruppe keinen Wasserstoff mehr tragen, Acylverbindungen erhalten kann. Man kann nämlich 2-Pyridon-und Chinolonimide der allgemeinen Formel worin R und R' beliebige organische Reste bedeuten, mit einem Mol eines organischen Säurebalogenids umsetzen, wobei. wahrscheinlich unter Anlagerung des S:äurehalogenids an die Imidodoppelbindung acylierte quaternäre 2-Aminopyridine und -chinoline vntstehen. Das Reaktionsprodukt enthält also, da es sich hier um eine bloße Anlagerung handelt, das Halogen des Säurebalogenids. Diese Umsetzung kann durch Zusammenrühren der Komponenten für sich oder in einem indifferenten Lösungsmittel geschehen. Dabei verschwindet die kräftig gelbe Farbe der Pyridon- und Chinolonirnide und macht einer matteren Färbung Platz.
  • Die entstehenden Produkte sind meist hygroskopisch, lösen sich sehr leicht in Wasser, zum Teil auch in nichtwässerigen .Lösungsmitteln. Durch Alkali in mäßigen Konzentrationen werden sie im Gegensatz zu den Ausgangsstoffen, den 2-Pyridon- und Chinolonimi,den, nicht ausgeschieden.
  • Beispiel i N-Methyl-a-pyridonmethylimid und - Benzoylchlorid Die Komponenten werden in molekularer Menge unter guter Kühlung verrührt. Es entsteht ein hellbraunes Harz, das leicht löslich in Wasser ist.
  • Beispiel 2 N-Methyl-a,-pyridonm@ethylimid und Stearinsäurechlorid Die Komponenten werden in molekularer Menge in Benzollösung gemischt. Unter lebhafter Erwärmuilg bildet sich eine hellgelbe Lösung. Nach Abdampfen des Benzols hintzrbleibt ein gelbliches Harz, das in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich ist.
    Beispitel 3
    N-Methyl-a-pyridonbenzylimid und
    Acetylchlorid
    Je i Mol der beiden Komponenten. wird
    unter gutem Kühlung verrührt. Es entsteht
    .ein hellbraunes Harz, das -in Wasser leicht
    löslich ist.
    Ebenso werden noch umgesetzt:
    Beispiel 4
    N-Methyl-a-pyridonbenzylimid und
    Stearinsäuwechlorid
    Es entsteht ein gelbes Harz, das in allen
    gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich
    ist. Die wässerige Lösung schäumt.
    Beispiel 5
    N-Methyl-a-pyridonphenylimid und
    Steaxinsäurechlarid
    Molekulare Mengen der Komponenten wer-
    den so weit erwärmt, daß eine homogene
    Schmelze entsteht. Dabei ist bei größeren
    Mengen zeitweilige Kühlung notwendig. Es
    entsteht eine hellgelbe, wachsartige Substanz
    mit denselben Löslichkeitseigenschaften wie
    bei Beispiel 4.
    Ebenso werden noch dargestellt:
    B.eis.pi,el 6
    N-Methyl-a-pyridonmethyhrnid und
    Benzoylchlorid bzw. Palmitünsäurechlorid
    Beispiel 7
    N-Methyl-a-pyridon-p-phenoxyphemylimid und
    Stearinsäure bzw. iilsäurechlarid
    Beispiel 8
    N-Methyl-a-pyridon-3-naphthylirni d und
    Stearinsäurechlorid
    Beispiel 9
    N-Butyl-ß-pyridon-p-äthoxyphenylimid und
    S@tearinsäurechlori:d
    Beispiel 1o
    N-Methyl-a-chinolonphenyllmid und
    Seearinsäurec@hlorid
    Diese sämtlichen Stoffe bilden hellgelbe
    bis bräunliche Harze oder Wachse und sind
    in allen gebräuchlichen. LösungsmitteInleicht
    löslich. Ihre wässerigen Lösungen schäu-
    men selbst in großen Verdünnungen.
    Die Verbindungen können zu mannigfalti-
    gen =Zwecken dienen, z. B. zum Benetzen und
    Emulgieren oder zum Abtöten von. Pflanzen-
    sch4dUngen. Man kann mit ihrer Hilfe auch
    therapeutisch wirksame Pyridonimide in leicht
    lösliche Form bringen.

Claims (1)

  1. PATE NTANSI'IZUCH: Verfahren zur Darstellung von Pyridin- vexbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte a-Pyridon- und Chi- nolonimide der allgemeinen Formel
    mit molekularen Mengen S,äur ehalogenid der Formel X-R" umsetzt, wobei X ein Halogenatom, R und R' beliebige orga- nische Reste und R" ein organisehes Säureradikal bedeutet.
DEC47925D 1933-05-28 1933-05-28 Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen Expired DE601823C (de)

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DE (1) DE601823C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744611C (de) * 1935-09-10 1944-01-22 Henkel & Cie Gmbh Seifenersatzstoffe
DE767565C (de) * 1937-02-05 1952-10-06 Hydrierwerke A G Deutsche Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwerloeslichen Phenolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744611C (de) * 1935-09-10 1944-01-22 Henkel & Cie Gmbh Seifenersatzstoffe
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