DE601823C - Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PyridinverbindungenInfo
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- DE601823C DE601823C DEC47925D DEC0047925D DE601823C DE 601823 C DE601823 C DE 601823C DE C47925 D DEC47925 D DE C47925D DE C0047925 D DEC0047925 D DE C0047925D DE 601823 C DE601823 C DE 601823C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen Es ist bekannt, daß sich der Imidwasserstoff im N-Methyl-2-pyridonimid und N-Methyl - 2 - chinolonimid nach Schotten-Baumann mit Benzoylchlorid und Alkali durch den B:enzaylrest ersetzen läßt. Hierbei bildet sich Salzsäure aus dem Imidwasserstoffatom und dem Chlor des Benzoylchlorids, so daß das Reaktionsprodukt selbst halogenfrei ist.
- Es wurde gefunden, daß man aber auch von N-substituierten 2-Pyridon- und Chinolonimiden, die an der Imidgruppe keinen Wasserstoff mehr tragen, Acylverbindungen erhalten kann. Man kann nämlich 2-Pyridon-und Chinolonimide der allgemeinen Formel worin R und R' beliebige organische Reste bedeuten, mit einem Mol eines organischen Säurebalogenids umsetzen, wobei. wahrscheinlich unter Anlagerung des S:äurehalogenids an die Imidodoppelbindung acylierte quaternäre 2-Aminopyridine und -chinoline vntstehen. Das Reaktionsprodukt enthält also, da es sich hier um eine bloße Anlagerung handelt, das Halogen des Säurebalogenids. Diese Umsetzung kann durch Zusammenrühren der Komponenten für sich oder in einem indifferenten Lösungsmittel geschehen. Dabei verschwindet die kräftig gelbe Farbe der Pyridon- und Chinolonirnide und macht einer matteren Färbung Platz.
- Die entstehenden Produkte sind meist hygroskopisch, lösen sich sehr leicht in Wasser, zum Teil auch in nichtwässerigen .Lösungsmitteln. Durch Alkali in mäßigen Konzentrationen werden sie im Gegensatz zu den Ausgangsstoffen, den 2-Pyridon- und Chinolonimi,den, nicht ausgeschieden.
- Beispiel i N-Methyl-a-pyridonmethylimid und - Benzoylchlorid Die Komponenten werden in molekularer Menge unter guter Kühlung verrührt. Es entsteht ein hellbraunes Harz, das leicht löslich in Wasser ist.
- Beispiel 2 N-Methyl-a,-pyridonm@ethylimid und Stearinsäurechlorid Die Komponenten werden in molekularer Menge in Benzollösung gemischt. Unter lebhafter Erwärmuilg bildet sich eine hellgelbe Lösung. Nach Abdampfen des Benzols hintzrbleibt ein gelbliches Harz, das in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich ist.
Beispitel 3 N-Methyl-a-pyridonbenzylimid und Acetylchlorid Je i Mol der beiden Komponenten. wird unter gutem Kühlung verrührt. Es entsteht .ein hellbraunes Harz, das -in Wasser leicht löslich ist. Ebenso werden noch umgesetzt: Beispiel 4 N-Methyl-a-pyridonbenzylimid und Stearinsäuwechlorid Es entsteht ein gelbes Harz, das in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Die wässerige Lösung schäumt. Beispiel 5 N-Methyl-a-pyridonphenylimid und Steaxinsäurechlarid Molekulare Mengen der Komponenten wer- den so weit erwärmt, daß eine homogene Schmelze entsteht. Dabei ist bei größeren Mengen zeitweilige Kühlung notwendig. Es entsteht eine hellgelbe, wachsartige Substanz mit denselben Löslichkeitseigenschaften wie bei Beispiel 4. Ebenso werden noch dargestellt: B.eis.pi,el 6 N-Methyl-a-pyridonmethyhrnid und Benzoylchlorid bzw. Palmitünsäurechlorid Beispiel 7 N-Methyl-a-pyridon-p-phenoxyphemylimid und Stearinsäure bzw. iilsäurechlarid Beispiel 8 N-Methyl-a-pyridon-3-naphthylirni d und Stearinsäurechlorid Beispiel 9 N-Butyl-ß-pyridon-p-äthoxyphenylimid und S@tearinsäurechlori:d Beispiel 1o N-Methyl-a-chinolonphenyllmid und Seearinsäurec@hlorid Diese sämtlichen Stoffe bilden hellgelbe bis bräunliche Harze oder Wachse und sind in allen gebräuchlichen. LösungsmitteInleicht löslich. Ihre wässerigen Lösungen schäu- men selbst in großen Verdünnungen. Die Verbindungen können zu mannigfalti- gen =Zwecken dienen, z. B. zum Benetzen und Emulgieren oder zum Abtöten von. Pflanzen- sch4dUngen. Man kann mit ihrer Hilfe auch therapeutisch wirksame Pyridonimide in leicht lösliche Form bringen.
Claims (1)
-
PATE NTANSI'IZUCH: Verfahren zur Darstellung von Pyridin- vexbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte a-Pyridon- und Chi- nolonimide der allgemeinen Formel mit molekularen Mengen S,äur ehalogenid der Formel X-R" umsetzt, wobei X ein Halogenatom, R und R' beliebige orga- nische Reste und R" ein organisehes Säureradikal bedeutet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC47925D DE601823C (de) | 1933-05-28 | 1933-05-28 | Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC47925D DE601823C (de) | 1933-05-28 | 1933-05-28 | Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE601823C true DE601823C (de) | 1934-11-30 |
Family
ID=7026665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC47925D Expired DE601823C (de) | 1933-05-28 | 1933-05-28 | Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE601823C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE744611C (de) * | 1935-09-10 | 1944-01-22 | Henkel & Cie Gmbh | Seifenersatzstoffe |
DE767565C (de) * | 1937-02-05 | 1952-10-06 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwerloeslichen Phenolen |
-
1933
- 1933-05-28 DE DEC47925D patent/DE601823C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE744611C (de) * | 1935-09-10 | 1944-01-22 | Henkel & Cie Gmbh | Seifenersatzstoffe |
DE767565C (de) * | 1937-02-05 | 1952-10-06 | Hydrierwerke A G Deutsche | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwerloeslichen Phenolen |
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