DE60125539T2 - Als Negativlack wirkende - chemisch verstärkte - Fotolack-Zusammensetzung - Google Patents

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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine chemisch verstärkte, als Negativlack wirkende, strahlungssensitive Fotolack-Zusammensetzung und auf ein Verfahren zur Herstellung von mikroelektronischen Vorrichtungen unter Verwendung eines solchen Fotolacks. Die Fotolacke der vorliegenden Erfindung umfassen ein phenolisches, Film-bildendes Binder-Harz, welches Ring-gebundene Hydroxylgruppen aufweist, eine Kombination von mindestens zwei chemisch unterschiedlich quervernetzenden Agenzien, und eine Verbindung, die bei Einwirkung von bildgebender Strahlung Säure erzeugt (ein Fotosäure-Erzeuger).
  • Fotolack-Zusammensetzungen werden bei mikrolithographischen Verfahren zur Herstellung von miniaturisierten elektronischen Komponenten wie in der Fertigung von Computerchips und integrierten Schaltkreisen verwendet. Üblicherweise wird bei diesen Verfahren zunächst ein dünner Film einer Fotolack-Zusammensetzung auf das Substrat-Material aufgetragen, wie Silikon-Wafer, die zur Herstellung von integrierten Schaltkreisen verwendet werden. Das beschichtete Substrat wird dann gebacken, um das Lösungsmittel aus der Fotolack-Zusammensetzung zu verdampfen und die Beschichtung auf dem Substrat zu fixieren. Die gebackene, beschichtete Oberfläche des Substrats wird als nächstes einer bildweisen Einwirkung von bildgebender Strahlung ausgesetzt.
  • Diese Strahlungseinwirkung verursacht eine chemische Transformation in den belichteten Bereichen der beschichteten Oberfläche. Sichtbares Licht, ultraviolettes Licht (UV), Elektronenstrahl- und Röntgenstrahlenergie sind bildgebende Strahlungsarten, die heutzutage üblicherweise in mikrolithographischen Verfahren verwendet werden. Nach dieser Bestrahlung wird das beschichtete Substrat mit einer Entwicklerlösung behandelt, um entweder die der Strahlung ausgesetzten oder nicht ausgesetzten Bereiche der beschichteten Oberfläche des Substrats zu lösen und zu entfernen.
  • Es gibt zwei Arten von Fotolack-Zusammensetzungen, als Negativlack wirkende und als Positivlack wirkende. Wenn als Negativlack wirkende Fotolack-Zusammensetzungen bildweise belichtet werden, werden die belichteten Bereiche der Lack-Zusammensetzung weniger löslich gegenüber einer Entwicklerlösung (z.B. tritt eine quervernetzende Reaktion auf), während die unbelichteten Bereiche der Fotolack-Beschichtung relativ löslich gegenüber einer solchen Lösung bleiben. Folglich verursacht die Behandlung eines belichteten, als Negativlack wirkenden Lackes mit einem Entwickler die Entfernung der unbelichteten Bereiche der Fotolack-Beschichtung und die Bildung eines Negativbildes in der Beschichtung, wobei ein gewünschter Teil der darunterliegenden Substratoberfläche, auf der die Fotolack-Zusammensetzung aufgebracht worden war, freigelegt wird.
  • Die Verwendung einer als Negativlack wirkenden, Säure-empfindlichen Fotolack-Zusammensetzung ist aus dem Stand der Technik bekannt. Die meisten Fotolack-Zusammensetzungen aus dem Stand der Technik verwenden ein quervernetzendes Agens, das mit dem polymeren Binder-Harz reagiert, um einen unlöslichen Film zu bilden, der ein Polymer mit höherem Molekulargewicht umfasst.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine chemisch verstärkte, als Negativlack wirkende, strahlungssensitive Fotolack-Zusammensetzung, welche in einem alkalischen Medium entwickelbar ist, wobei der Fotolack enthält:
    • a) ein phenolisches, Film-bildendes polymeres Binder-Harz, welches Ring-gebundene Hydroxylgruppen aufweist;
    • b) einen Fotosäure-Erzeuger, welcher auf Einwirkung von Strahlung eine Säure bildet, in einer Menge, welche ausreichend ist, um eine Quervernetzung des Filmbildenden Binder-Harzes zu starten;
    • c) ein quervernetzendes Agens, welches aufgrund einer Einwirkung der Säure aus Schritt b), die durch Strahlungseinwirkung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches ein verethertes Aminoplast-Polymer oder Oligomer umfasst;
    • d) ein zweites quervernetzendes Agens, welches durch Einwirkung der Säure aus Schritt b), die durch Strahlungseinwirkung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches entweder: 1) ein Hydroxy-substituiertes oder 2) ein Hydroxy C1-C4 Alkyl substituiertes C1-C12 Alkylphenol umfasst, wobei die Gesamtmenge der quervernetzenden Agentien aus den Schritten c) und d) eine effektive quervernetzende Menge ist und
    • e) ein Fotolack-Lösungsmittel.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich ebenfalls auf ein Verfahren zur Herstellung eines mikroelektronischen Vorrichtung wie zum Beispiel einem Halbleiter, wobei das Verfahren umfasst:
    • a) Bereitstellen einer als Negativlack wirkenden Fotolack-Zusammensetzung umfassend: 1) ein phenolisches, Film-bildendes, polymeres Binder-Harz, das Ringgebundene Hydroxylgruppen aufweist; 2) einen Fotosäure-Erzeuger, welcher auf Einwirkung von Strahlung eine Säure bildet, in einer Menge, welche ausreichend ist, um ein Quervernetzung des Film-bildenden Binders-Harzes aus Schritt 1) zu starten; 3) ein quervernetzendes Agens, welches aufgrund einer Einwirkung der Säure aus Schritt 2), die durch Strahlungseinwirkung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches ein verethertes Aminoplastpolymer oder Oligomer umfasst; 4) ein zweites quervernetzendes Agens, welches durch Säureeinwirkung aus Schritt 2), die durch Einwirkung von Strahlung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches entweder: ein Hydroxy-substituiertes oder ein Hydroxy-C1-C4-alkyl-substituiertes C1-C12-alkylphenol umfasst, wobei die Gesamtmenge der quervernetzenden Agentien aus den Schritten 3) und 4) eine effektive quervernetzende Menge ist; und 5) ein Fotolack-Lösungsmittel.
    • b) Beschichten der Oberfläche eines geeigneten Substrats mit der Fotolack-Zusammensetzung aus Schritt a);
    • c) Wärmebehandeln des beschichteten Substrats aus Schritt b), so lange, bis im Wesentlichen das gesamte Fotolack-Lösungsmittel aus der Fotolack-Zusammensetzung entfernt ist;
    • d) bildweises Belichten der beschichteten Fotolack-Zusammensetzung aus Schritt c) mit bildgebender Strahlung;
    • e) Heizen des Substrats nach Belichtung in Schritt d) und
    • f) Entfernen der nicht-belichteten Bereiche der beschichteten Fotolack-Zusammensetzung aus Schritt d) mit einem Entwickler.
  • Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen chemisch verstärkte, als Negativlack wirkende Fotolacke, die gegenüber bildgebender Strahlung wie Elektronenstrahlen, Ionenstrahlen, ultraviolettem Licht oder Röntgenstrahlen empfindlich sind. Diese Zusammensetzungen werden chemisch verstärkt, indem ein Photon oder ein energiereiches Teilchen durch den Säureerzeuger absorbiert wird, der ein Säuremolekül bereitstellt, das anschließend viele quervernetzende Reaktionen katalysieren kann. Die Erzeugung der Säure aus dem strahlungssensitiven Fotosäure-Erzeuger erfordert keine Wärme, Belichtung durch bildgebende Strahlung ist ausreichend.
  • Das phenolische Film-bildende polymere Binder-Harz, das in den Fotolack-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist bevorzugt ein Hydroxy-aromatisches Polymer, das in einem alkalischen Medium wie beispielsweise einem wässrigen alkalischen Entwickler löslich ist, aber unlöslich in Wasser. Diese Binder-Harze sind in der Lage, in der Gegenwart eines quervernetzenden Agens zu vernetzen. Die Binder-Harze werden derart gewählt, dass die Fotolack-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in alkalischem Medium löslich sind, beispielsweise ein wässriger alkalischer Entwickler, bevor sie quervernetzt werden. Diese Zusammensetzungen werden jedoch nach Quervernetzung unlöslich in solch einem alkalischen Medium.
  • Bevorzugte Binder-Harze können einen Novolack, bevorzugt abgeleitet von einem substituierten Phenol wie ortho-Cresol; meta-Cresol; para-Cresol; 2,4-Xylenol; 2,5-Xylenol; 3,4-Xylenol, 3,5-Xylenol, Thymol und Mischungen davon, das mit einem Aldehyd wie beispielsweise Formaldehyd kondensiert wurde, umfassen. Das Binder-Harz kann auch ein Poly(vinylphenol) wie beispielsweise ein Poly(para-hydroxystyrol); ein Poly(para-hydroxy-alpha-methylstyrol); ein Copolymer aus para-Hydroxystyrol oder para-Hydroxy-alpha-methylstyrol und Styrol, Acetoxystyrol oder Acrylsäure und/oder Methacrylsäure; ein Hydroxyphenylalkylcarbinol-Homopolymer; oder ein Novolack/poly(vinylphenol)copolymer umfassen.
  • Das veretherte, aminoplastische quervernetzende Agens umfasst ein organisches Oligomer oder Polymer, das in Gegenwart einer durch Strahlung, bevorzugt bildgebender Strahlung, erzeugten Säure ein Carboniumion bildet und zur Quervernetzung des Film-bildenden Binder-Harzes dient. Dies macht das Binder-Harz in den belichteten Bereichen unlöslich in einem alkalischen Medium. Solche quervernetzenden Agentien können aus einer Vielzahl von Aminoplasten in Kombination mit einer Verbindung oder einem Polymer mit niedrigem Molekulargewicht hergestellt werden, die eine Vielzahl an Hydroxyl-, Carboxyl-, Amid- oder Imidgruppen enthalten. Bevorzugte Aminooligomere oder Polymere sind Aminoplaste, die durch die Reaktion eines Amins, beispielsweise Harnstoff, Melamin oder Glykolharnstoff mit einem Aldehyd wie Formaldehyd erhalten werden. Solch geeignete Aminoplaste schließen Harnstoff-Formaldehyd-, Melamin-Formaldehyd-, Benzoguanamin-Formaldehyd- und Glykoluril-Formaldehyd-Harze und beliebige Kombiantionen von diesen ein. Ein besonders bevorzugter Aminoplast ist Hexa(methoxymethyl)melaminoligomer.
  • Das Hydroxy-substituierte alkylphenolische quervernetzende Agents umfasst ein organisches Polymer, das ein Carboniumion bildet und auch dazu dient, das Film-bildende Binder-Harz in Gegenwart einer Säure, die durch Bestrahlung erzeugt wurde, zu vernetzen. Dadurch wird das Binder-Harz in den belichteten Bereichen unlöslich in alkalischem Medium. Solche quervernetzenden Agentien schließen Mono- und Dihydroxy-substituierte Phenole wie Dialkylolcresol, zum Beispiel ein Dialkylol-(zum Beispiel Dimethylol-) paracresol ein. Bevorzugte Dialkylolcresole umfassen Mono- oder Dihydroxy-C1-C4-alkylsubstituiertes (mono-, di-, tri- oder tetra-C1-C12-Alkyl)phenol, wie ein Dihydroxyalkyl-(tetraalkyl)phenol. Besonders bevorzugte quervernetzende Agentien sind die 2,6-Dihydroxyalkyl-4-(tetraalkyl)phenole wie 2,6-Dihydroxymethyl-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol.
  • Der Fotosäureerzeuger erzeugt unter Einwirkung von Strahlung wie UV-Licht die notwendige Menge an Säure, um die Quervernetzung des polymeren Binder-Harzes in der Fotolack-Zusammensetzung zu katalysieren. Dies bewirkt die endgültigen Unterschiede in der Löslichkeit zwischen den belichteten und unbelichteten Bereichen des Fotolackfilms auf dem Substrat. Der bevorzugte Fotosäureerzeuger ist ein strahlungsempfindliches Oximsulfonat, wie in den United States Patenten 4,540,598 und 5,627,011 offenbart wird. Wenn die Fotolack-Zusammensetzung belichtet wird, insbesondere mit photochemisch wirksamer Strahlung, erzeugt das Oximsulfonat Säure, so dass nach der Bestrahlung während des thermischen Behandlungsverfahrens, in welchem die belichteten Bereiche der Fotolack-Zusammensetzung in dem üblichen alkalischen Medium unlöslich werden, wie beispielsweise wässrigem alkalischem Entwickler, eine Quervernetzung stattfindet. Die in den Fo tolack-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendeten bevorzugten Oximsulfonate besitzen die Formel:
    Figure 00060001
    wobei R1 und R2 C1-C4-Alkyl oder halogeniertes Alkyl; Phenyl; oder Naphthyl; oder mit einem Nitro-, Chlor-, Brom-, Hydroxyl-, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Fluoralkyl, oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl sein können.
  • Geeignete Lösungsmittel für solche Fotolack-Zusammensetzungen können Propylenglykolmonoalkylether, Propylenglykolalkyl-(z.B. Methyl) etheracetat, 2-Heptanon, 3-Methoxy-3-methylbtuanol, Butylacetat, Anisol, Xylol, Diglyme, Ethylenglykolmonoethyletheracetat, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonoethyletheracetat, Ethylenglykolmonomethylacetat, Methylethylketon, 2-Heptanon oder ein Monooxymonocarbonsäureester wie Methyloxyacetat, Ethyloxyacetat, Butyloxyacetat, Methylmethoxyacetat, Ethylmethoxyacetat, Butylmethoxyacetat, Methylethoxyacetat, Ethylethoxyacetat, Ethoxyethylpropionat, Methyl-3-oxypropionat, Ethyl-3-oxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-methoxypropionat, Methyl-2-oxypropionat, Ethyl-2-oxypropionat, Ethyl-2-hydroxypropionat (Ethyllactat), Ethyl-3-hydroxypropionat, Propyl-2-oxypropionat, Methyl-2-ethoxypropionat oder Propyl-2-methoxypropionat oder Mischungen von einem oder mehreren davon einschließen. Das (die) Fotolack-Lösungsmittel können in der Gesamtfotolack-Zusammensetzung in einer Menge von bis zu 95 Gew.-% der Feststoffe in der Zusammensetzung vorhanden sein. Lösungsmittel werden selbstverständlich nach dem Beschichten eines Substrats mit der Fotolack-Lösung und darauf folgender Trocknung im Wesentlichen entfernt.
  • Die hergestellte Fotolack-Lösung kann auf ein Substrat durch jede gebräuchliche Methode, die auf dem Gebiet der Fotolacke verwendet wird, aufgebracht werden, einschließlich Tauchen, Sprühen, Wirbeln und Spin coating. Beim Spin coating kann die Fotolacklösung beispielsweise hinsichtlich des Prozentsatzes an Feststoffgehalt angepasst werden, um bei gegebenem Typ der verwendeten Spinning-Ausrüstung und des für den Spinning-Prozess zugelassenen Zeitraums eine Beschichtung gewünschter Dicke zu ergeben. Geeignete Substrate schließen Silizium, Aluminium, polymere Harze, Siliziumdioxid, dotiertes Silizium dioxid, Siliziumnitrit, Tantal, Kupfer, Polysilizium, Keramik, Aluminium/Kupfermischungen; Galliumarsenid und weitere derartige Verbindungen der Gruppen III/V ein.
  • Die nach den beschriebenen Verfahren hergestellten Fotolack-Beschichtungen sind besonders geeignet zur Anwendung auf thermisch gewachsenen Silizium/Siliziumdioxidbeschichteten Wafern, wie sie in der Herstellung von Mikroprozessoren und anderen miniaturisierten integrierten Schaltkreis-Komponenten verwendet werden. Ein Aluminium/Aluminiumoxid-Wafer kann ebenso verwendet werden. Das Substrat kann auch verschiedene polymere Harze, insbesondere transparente Polymere wie Polyester umfassen. Das Substrat kann eine adhäsionsbegünstigte Schicht einer geeigneten Zusammensetzung wie eine ein Hexaalkyldisilazan, bevorzugt Hexamethyldisilazan (HMDS) enthaltend, aufweisen.
  • Das Substrat wird dann mit der Lösung der Fotolack-Zusammensetzung beschichtet und das Substrat wird wärmebehandelt. Diese Temperaturbehandlung wird ausgewählt, um die Konzentration der restlichen Lösungsmittel in dem Fotolack zu reduzieren, ohne einen wesentlichen thermischen Abbau der photosensitiven Komponente zu verursachen. Im Allgemeinen wird gewünscht, die Konzentration der Lösungsmittel zu minimieren und diese erste Temperaturbehandlung wird durchgeführt, bis im Wesentlichen alle Lösungsmittel verdampft sind und eine dünne Beschichtung aus der Fotolack-Zusammensetzung in der Größenordnung von 1 μm Dicke auf dem Substrat verleibt. Diese Wärmebehandlung wird durchgeführt, bis die Änderungsgeschwindigkeit der Lösungsmittelentfernung vergleichsweise unbedeutend wird. Die Zeit- und Temperaturauswahl hängt von den vom Nutzer gewünschten Fotolack-Eigenschaften ab, ebenso wie von der verwendeten Ausrüstung und den kommerziell gewünschten Beschichtungszeiten. Das beschichtete Substrat kann dann in jedem gewünschten Muster, erzeugt durch die Verwendung von geeigneten Masken, Negativen, Schablonen, Matrizen etc. photochemisch wirksamer Strahlung ausgesetzt werden. Nach der Belichtung wird der Fotolack vor der Entwicklung einem zweiten Backen oder Wärmebehandlung unterworfen.
  • Die bestrahlten, mit als Negativlack wirkendem Fotolack beschichteten Substrate werden entwickelt, um die unbelichteten Bereiche zu entfernen, üblicherweise durch Tauchen in eine alkalische Entwicklerlösung oder sie werden durch ein Sprühentwicklungsverfahren entwickelt. Die Lösung wird vorzugsweise gerührt, zum Beispiel durch „nitrogen burst agitation". Das Substrat wird in dem Entwickler belassen bis die gesamte, oder im We sentlichen die gesamte Fotolackbeschichtung in den nicht-belichteten Bereichen aufgelöst wurde. Entwickler können wässrige Lösungen von Ammonium- oder Alkalimetallhydroxiden umfassen. Ein bevorzugtes Hydroxid ist Tetramethylammoniumhydroxid. Nach dem Entfernen der beschichteten Wafer aus der Entwicklerlösung kann man eine optionale Nachentwicklungswärmebehandlung oder Backen durchführen, um die Adhäsion und die chemische Beständigkeit gegenüber ätzenden Lösungen und anderen Substanzen der Beschichtung zu steigern. Die Nachentwicklungswärmebehandlung kann das Backen der Beschichtung und des Substrats unterhalb des Erweichungspunkts der Beschichtung in einem Ofen umfassen. Die Fotolack-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind beständig gegen Säure-Base-ätzenden Lösungen und stellen einen wirksamen Schutz für die unbelichteten Fotolack-beschichteten Bereiche des Substrats dar.
  • Typische Fotolack-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können bis zu 50 Gew.-% umfassen, basierend auf dem Gesamtgewicht der Fotolack-Zusammensetzung. Die Feststoffe können von 1 bis 15 Gew.-% des Fotosäure-Erzeugers, 40 bis 80 Gew.-% des phenolischen Binder-Harzes und von 5 bis 30 Gew.-% der quervernetzenden Agentien enthalten, basierend auf dem Gesamtfeststoffgehalt der Fotolack-Zusammensetzung.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auch ein i-line sensitiver Farbstoff zu der Fotolack-Zusammensetzung gegeben werden. Solche Farbstoffe können Sudan-Orange G; Martins Gelb; Farbstoff O-PM-Ester; 2,3',4,4'-Tetramethylhydroxybenzophenon, 9-Anthracenmethanol; Phenoxymethylanthracen; 9,10-Diphenylanthracen; substituierte Phenanthracene und substituierte Biphenyle. Typischerweise können von etwa 1 bis 10 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Feststoffe eines solchen Farbstoffes zugegeben werden.
  • Die folgenden spezifischen Beispiele geben detaillierte Erläuterungen der Herstellungsverfahren und der Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geben. Mit diesen Beispielen wird jedoch nicht beabsichtigt, den Umfang der Erfindung in irgendeiner Weise zu begrenzen oder einzuschränken und sollte nicht dahingehend ausgelegt werden, dass sie Bedingungen, Parameter oder Werte angeben, die ausschließlich verwendet werden müssen, um die vorliegende Erfindung auszuführen.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 2,1827 g VPN 1109 (18,5909 %), 0,1267 g DM-POP (1,0792 %), 0,0396 g PAI-101 (0,3371 %), 0,1718 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA (1,4632 %), und 9,2199 g PGMEA (78,5296 %) hergestellt.
    • 1) VPN 1109 ist ein meta-Cresol-Formaldehyd-Novolakharz erhältlich von der Clariant Corporation.
    • 2) DM-POP ist 2,6-Dihydroxymethyl-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol erhältlich von der Honshu Chemical Company.
    • 3) PAI-101 ist 4-Methoxy-alpha(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)iminobenzolacetonitril erhältlich von der Midori Kagaku Company.
    • 4) FC 430 ist ein fluoriertes Tensid erhältlich von der 3M Corp.
    • 5) PGMEA ist Propylenglykolmethyletheracetat.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 6,0070 g VPN 1109 (20,0234 %), 2,1100 g Cymel 303 (7,0335 %), 0,02831 g PAI-101 (0,9436 %), 0,4500 g einer 2 %igen Lösungen von FC 430 in PGMEA (1,5000 %), und 21,1499 g PGMEA (70,4996 %) hergestellt.
  • Cymel 303 ist Hexamethylolmelaminhexamethylether erhältlich von Cytec Industries.
  • Beispiel 3
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 2,3426 g VPN 1109 (19,2016 %), 0,0755 g DM-POP (0,6189 %), 0,3657 g Cymel 303 (2,9975 %), 0,0727 g PAI-101 (0,5959 %), 0,1804 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA (1,4787 %), und 9,1631 g PGMEA (75,1074 %) hergestellt.
  • Beispiel 4
  • Mit den Fotolack-Zusammensetzungen des Vergleichsbeispiels 1, Vergleichsbeispiels 2, und Beispiels 3 wurde jeweils ein 6 Inch Silikon-Wafer beschichtet, um jeweils eine Fotolack-Filmdicke von 1,17 Mikrometer (micron) zu ergeben. Die beschichteten Wafer wurden dann jeweils auf einer heißen Platte für 60 Sekunden bei 90°C schwach gebacken. Die Wafer wurden dann jeweils einem Nikon® 0,54 NA i-line-Stepper bei den unten aufgelisteten Belichtungsdosen ausgesetzt. Jeder belichtete Wafer wurde dann nach der Belichtung auf einer heißen Platte für 60 Sekunden bei 110°C gebacken. Die Wafer wurden dann unter Verwendung eines AZ® 300 MIF Entwickler (2,38 % Tetramethylammoniumhydroxid-Lösung) für 60 Sekunden bei 23°C jeweils puddle-entwickelt. Die Fotolack-Zusammensetzungen der Vergleichsbeispiele 1 und 2 ergaben Musterprofile, die unakzeptabel waren, da die Profilwände an keiner Stelle annähernd senkrecht waren. Die Fotolack-Zusammensetzung des Beispiels 3 ergab sehr annehmbare Profile, die im Wesentlichen senkrechte Wände aufwiesen. Die Belichtungsdosen in dem i-line-Stepper für die Fotolacke aus den Beispielen 1, 2 und 3 waren jeweils 48 mJ/cm2, 26 mJ/cm2, und 30 mJ/cm2.
  • Beispiel 5
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellung einer Mischung von 19,2016 g VPN 1109, 0,6189 g DM-POP, 2,29975 g Cymel 303, 0,5959 g PAI-101, 1,4787 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 75,1074 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 6
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 19,2016 g VPN 1109, 0,6189g DM-POP, 2,29975 g Cymel 303, 0,5959 g CGI 131 Oximsulfonat (erhältlich von Ciba), 1,4787 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 75,1074 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 7
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 19,2016 g VPN 1109, 0,6189 g DM-POP, 2,29975 % Cymel 303, 0,5959 g OP9141E 1-Sulfonyloxy-2-pyridon, 1,4787 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 75,1074 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 8
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde unter Bereitstellen einer Mischung von 19,2016 g VPN 1109, 0,6189 g DM-POP, 2,29975 g Cymel 303, 0,5959 g PAI-101, 0,19515 g 9-Anthracenmethanol, 1,4787 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 75, 1074 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 9
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 24,6033 g VPN 1109, 0,7929 g DM-POP, 3,8408 g Cymel 303, 0,7635 g PAI-101, 1,8947 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 68,1048 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 10
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 26,0477 g eines Poly(hydroxystyrol)/Styrol 10013-77-FDP-Copolymers (erhältlich von Triquest), 0,8395 g DM-POP, 2,7798 g Cymel 303, 0,3336 g PAI-101, 2,0059 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 67,9936 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 11
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellung einer Mischung von 26,7295 g eines Poly(hydroxystyrol)/Styrol FK-070-Copolymers (erhältlich von Maruzen), 0,4805 g DM-POP, 2,3274 g Cymel 303, 0,4627 g PAI-101, 1,1481 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 68,8519 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 12
  • Eine Fotolack-Zusammensetzung wurde durch Bereitstellen einer Mischung von 24,6033 g eines Poly(hydroxystyrol)/Novolak 10004-153-2B-Copolymers (erhältlich von Triquest), 0,4805 g DM-POP, 2,3274 g Cymel 303, 0,4627 g PAI-101, 1,1481 g einer 2 %igen Lösung von FC 430 in PGMEA, und 68,8519 g PGMEA hergestellt.
  • Beispiel 13
  • Mit den Fotolack-Zusammensetzungen der Beispiele 5 bis 12 wurde jeweils ein 6-Inch Silizium-Wafer beschichtet, so dass jeweils eine Fotolack-Filmdicke von 1,00 Mikrometer (micron) gebildet wurde. Die beschichteten Wafer wurden dann jeweils schwach auf einer heißen Platte für 60 Sekunden bei 90°C gebacken. Die Wafer wurden dann jeweils einem Nikon® 0,54 NA line-Stepper mit den unten aufgeführten Belichtungsdosen belichtet. Jeder belichtete Wafer wurde dann nach der Belichtung auf einer heißen Platte für 60 Sekunden bei 110°C gebacken. Danach wurden die Wafer unter Verwendung des AZ® 300 MIF-Entwicklers (2,38 % Tetramethylammoniumhydroxid-Lösung) für 60 Sekunden bei 23°C puddle-entwickelt. Die Fotolack-Zusammensetzung der Beispiele 5 bis 12 ergaben jeweils sehr annehmbare Profile, die im Wesentlichen senkrechte Wände aufwiesen. Die Belichtungsdosen für die Fotolacke aus Beispiel 5 bis Beispiel 12 waren jeweils wie folgt:
    Beispiel-Nr. Belichtungsdosis (mJ/cm2)
    5 30
    6 68
    7 10
    8 22
    9 18
    10 26
    11 32
    12 26
  • Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozente auf das Gewicht; Alkyl ist C1- bis C4-Alkyl; Alkoxy ist C1- bis C4-Alkoxy; alle Temperaturen sind in Grad Celsius; und alle Molekulargewichte sind gewichtsgemittelte Molekulargewichte.

Claims (12)

  1. Chemisch verstärkte, als Negativlack wirkende, strahlungssensitive Fotolack-Zusammensetzung, welche in einem alkalischen Medium entwickelbar ist, wobei der Fotolack enthält: a) ein phenolisches, Film-bildendes polymerisches Binder-Harz, welches Ring-gebundene Hydroxylgruppen aufweist; b) einen Fotosäure-Erzeuger, welcher auf Einwirkung von Strahlung eine Säure bildet, in einer Menge, welche ausreichend ist, um eine Quervernetzung des filmbildenden Binder-Harzes zu starten; c) ein quervernetzendes Agens, welches aufgrund einer Einwirkung der Säure aus Schritt b), die durch Strahlungseinwirkung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches ein verethertes Aminoplast-Polymer oder Oligomer, enthaltend Hexa(methoxymethyl)melamin, enthält; d) ein zweites quervernetzendes Agens, welches durch Einwirkung der Säure aus Schritt b), die durch Einwirkung von Strahlung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches Mono- oder Dihydroxy-C1-C4-alkyl-substituiertes (mono-, di-, tri- oder tetra-C1-C12-Alkyl)phenol enthält, wobei die gesamte Menge des quervernetzenden Agens aus Schritt c) und d) eine effektive quervernetzende Menge ist; und e) ein Fotolack-Lösungsmittel.
  2. Fotolack-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei das polymerische Binder-Harz einen Novolak, welcher abgeleitet ist von einem substituierten Phenol, ausgewählt aus ortho-Kresol; meta-Kresol; para-Kresol; 2,4-Xylenol; 2,5-Xylenol; 3,4-Xylenol, 3,5-Xylenol, Thymol und Mischungen daraus, welches kondensiert wurde mit einem Aldehyd; ein Poly(vinylphenol) oder Poly(vinylphenol)copolymer umfasst.
  3. Fotolack-Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, wobei der Aldehyd Formaldehyd ist.
  4. Fotolack-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei das zweite quervernetzende Agens aus Schritt d) 2,6-Dihydroxymethyl-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol ist.
  5. Fotolack-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der Fotosäure-Erzeuger aus Schritt b) ein Oximsulfonat ist.
  6. Fotolack-Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, wobei das Oximsulfonat die Formel hat:
    Figure 00140001
    worin R1 und R2 C1-C4-Alkyl oder halogeniertes Alkyl; Phenyl; Naphthyl; oder Phenyl oder Naphthyl substituiert mit Nitro, Chlor, Brom, Hydroxyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Fluoralkyl oder C1-C4-Alkoxy sind.
  7. Verfahren zur Herstellung einer mikroelektronischen Vorrichtung, umfassend: a) Bereitstellen einer als Negativlack wirkenden Fotolack-Zusammensetzung, umfassend: 1) ein phenolisches Film-bildendes polymerisches Binder-Harz, aufweisend Ring-gebundene Hydroxylgruppen; 2) einen Photosäure-Erzeuger, welcher durch Einwirken von Strahlung eine Säure bildet, in einer Menge, welche ausreichend ist, um eine Quervernetzung des Film-bildenden Binder-Harzes aus Schritt 1) zu starten; 3) ein quervernetzendes Agens, welches durch Einwirkung der Säure aus Schritt 2), die durch Einwirkung von Strahlung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches ein verethertes Aminoplast-Polymer oder Oligomer, enthaltend ein Hexa(methoxymethyl)melamin, enthält; 4) ein zweites quervernetzendes Agens, welches durch Einwirken der Säure aus Schritt 2), die durch Einwirken von Strahlung gebildet wurde, ein Carbonium-Ion bildet, und welches ein Mono- oder Dihydroxy C1-C4-alkyl-substituiertes (mono-, di-, tri- oder tetra-C1-C12 Alkyl)phenol umfasst, wobei die gesamte Menge des quervernetzenden Agens aus den Schritten 3) und 4) eine effektive quervernetzende Menge ist; und 5) ein Fotolack-Lösungsmittel. b) Beschichten der Oberfläche eines geeigneten Substrates mit der Fotolack-Zusammensetzung aus Schritt a); c) Wärmebehandeln des beschichteten Substrates aus Schritt b), solange, bis im Wesentlichen das gesamte Fotolack-Lösungsmittel aus der Fotolack-Zusammensetzung entfernt ist; d) bildweises Belichten der beschichteten Fotolack-Zusammensetzung aus Schritt c) mit bildgebender Strahlung; e) Heizen des Substrates nach Belichtung in Schritt d) und f) Entfernen der nicht belichteten Bereiche der beschichteten Fotolack-Zusammensetzung aus Schritt d) mit einem Entwickler.
  8. Verfahren gemäß Anspruch 7, wobei das polymerische Binder-Harz einen Novolak, abgeleitet aus einem substituierten Phenol, ausgewählt aus ortho-Kresol; metha-Kresol; para-Kresol; 2,4-Xylenol; 2,5-Xylenol; 3,4-Xylenol, Thymol und Mischungen daraus, welches kondensiert wurde mit einem Aldehyd; ein Poly(vinylphenol) oder Poly(vinylphenol)copolymer umfasst.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 8, wobei der Aldehyd Formaldehyd ist.
  10. Fotolack-Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, wobei das zweite quervernetzende Agens aus Schritt a) 2,6-Dihydroxymethyl-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol ist.
  11. Fotolack-Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, wobei der Fotosäure-Erzeuger aus Schritt a) ein Oximsulfonat ist.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 11, wobei das Oximsulfonat die Formel hat:
    Figure 00170001
    worin R1 und R2 C1-C4-Alkyl oder halogeniertes Alkyl; Phenyl; Naphthyl; oder Phenyl oder Naphthyl substituiert mit Nitro, Chlor, Brom, Hydroxyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Fluoralkyl oder C1-C4-Alkoxy sind.
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