DE589636C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE589636C
DE589636C DEI44834D DEI0044834D DE589636C DE 589636 C DE589636 C DE 589636C DE I44834 D DEI44834 D DE I44834D DE I0044834 D DEI0044834 D DE I0044834D DE 589636 C DE589636 C DE 589636C
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DE
Germany
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parts
dye
production
azo dyes
leather
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Expired
Application number
DEI44834D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ulrich Dreyer
Dr Werner Lange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Neue wertvolle, besonders zum Färben von Leder geeignete Säurefarbstoffe werden erhakten, wenn man 1, 3-Dioxybenzol oder seine Carbonsäuren mit i Mol 2-Nitro-i-amino-4.-diazobenzol und i Mol-- der -gleichen oder einer anderen Diazo- bzw. einer Diazoazover-Bindung kuppelt. Diese neuen Azofarbstoffe geben je nach Wähl der Komponenten auf Leder verschiedene Brauntöne.
  • Vor ähnlichen Farbstoffen, die sich von den oben-genannten dadurch unterscheiden, daß. von i-Nitro-4-diazobenzol ausgegangen wird, wobei durch nachfolgende Reduktion die Nitrogrüppe zur Aminogruppe reduziert wird, haben die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe den Vorzug einer schöneren, weniger rotstichigen Nuance, die beim Färben von Leder erwünscht ist. Ferner neigen die neuen Farbstoffe nicht zum Bronzieren, wenn sie auf nicht entsäuertes Leder aufgefärbt werden, und besitzen eine bessere Echtheit gegen Alkalien.
  • Beispiel i i9 Teile salzsaures 2-Nitro-i, 4-diamnobenzol werden mit 23 Teilen Ameisensäure in 25o Teilen Wasser gelöst und bei o° C mit 6,9 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Diese Lösung läuft bei o° C zu einer Lösung von 15,4Teilen 1, 3-Dioxybenzol-5-carbonsäure, 5o Teilen Natriumbicarbonat-und ioo Teilen Salz in 3oo Teilen Wasser. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und wiederum mit 22 Teilen Natriumcarbonat in iooo Teilen Wasser gelöst. Hierzu °läuft bei io° C eine Lösung von 18,6 Teilen dianotierter i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure. Nach i Stunde wird die Lösung auf 70° erwärmt und der Farbstoff isoliert und getrocknet. Er stellt ein dunkelgrünes Pulver dar, das -in Wasser mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löslich ist und Leder kräftig rotbraun färbt. Beispiel 2 Ersetzt inan im Beispiel i die i-Amino-4.-nitrobenzol-2-sulfonsäure durch 27,7 Teile 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der mit rotbrauner Farbe in Wasser, mit violetter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löslich ist und Leder in einem roteren Ton als der nach Beispiel i erhältliche Farbstoff färbt.
  • Beispiel 3 .
  • 48,4 Teile des Farbstoffs aus dianotierter i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und 1; 3-Dioxybenzol werden in iooo Teilen Wasser und 47 Teilen 3oprozentiger Natronlauge gelöst. 38 Teile salzsaures 2-Nitroi, 4-diaminobenzol werden mit 58 Teilen 32prozentiger Salzsäure in 5ooTeilen Wasser gelöst und bei o° C mit 13,8 Teilen Nätriumnitrit dianotiert. Diese, Lösung läuft bei i5° C gleichzeitig mit rooo Teilen "i4prozentiger Natronlauge zu der Lösung des Monoazofärbstoffs. Nach: mehreren Stunden wird der Farbstoff ausgesalzen und abgesaugt. Nach dem Trocknen ist er ein dunkles Pulver; löslich in Wasser mit rotbrauner,. in konzentrierter Schwefelsäure mit graugrüner Farbe. Der Farbstoff färbt Leder graubraun.
  • Bringt man an Stelle von 38'Teilen 2-Nitro-1, q.-diaminobenzol i9 Teile in Anwendung, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Er färbt Leder in etwas rötlicherer Nuance.
  • Beispiel q.
  • Eine nach Beispiel 1 bereitete Diazoverbindung aus 38 Teilen salzsaurem 2-V itroi, q.-diaminobenzol läßt man unter Kühlung in eine nätronalkalische Lösung von i i Teilen i, 3-Dioxybenzol einlaufen, wobei man das Kupplungsgemisch durch gleichzeitigen Zusatz von Natronlauge bis zum Schluß natronalkalisch erhält. Der Farbstoff wird nach beendeter Reaktion in bekannter Weise abgeschieden. Erstellt nach dem Trocknen ein dunkles Pulver dar und färbt Leder gelbbraun.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 3-Dioxybenzol öder eine i, 3-Dioxybenzolcarbonsäuze mit 1 Mol 2-Nitroi-amino-q.-diazobenzol und i Mol der gleichen oder einer anderen Diazo- bzw. einer Diazoazoverbindung kuppelt.
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