DE572358C - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Chloral mit Bromisovalerylharnstoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Chloral mit BromisovalerylharnstoffInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
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Description
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Chloral mit Bromisovalerylharnstoff Chloralhydrat, das zweifellos eine ausgezeichnete hypnotischg Wirkung entfaltet, hat bekanntlich viele unangenehme Nebenwirkungen, z. B. Schädigungen der Herzmuskulatur, vasomotorische Störungen, Reizung der Magenschleimhäute usw., die seine frühere Beliebtheit als Hypnoticum beeinträchtigten. Man hat deshalb versucht, Chloralhydratabkömmlinge herzustellen, die einerseits die hypnotische Eigenschaft des Chlorals zeigen sollten und andererseits die schädlichen Nebenwirkungen des Produktes ausschalteten.
- Über die in diesen Versuchen hergestellten zahlreichen Chloralabkömmlinge ist jedoch zu sagen, daß entweder die Entgiftung nicht stark genug war, als daß sich ihre Bevorzugung vor dem Chloral rechtfertigen ließe, oder aber, daß die Wirksamkeit selbst so stark herabgemindert war, daß sie als vollwertiger Ersatz für Chloral nicht in Betracht kamen.
- Es wurde nun gefunden, daß die bei mehrstündigem Erhitzen von Chloral mit a-Brolnisovalerylharnstoff unter Druck :entstehende neue Verbindung, der Chloral-a-bromisovalerylharnstoff, sich als Hypnoticum und Sedativum auszeichnet, welchem die schädlichen Nebenwirkungen des Chlorals selbst fehlen.
- In der Literatur ist die Anlagerung von Chloral an Harnstoff und an Thioharnstoff bereits beschrieben, jedoch lassen auch diese Verbindungen die erwartete hypnotische Wirkung vermissen, wie die physiologischen Versuche am Tier zeigten.
- Man hat bereits Bromisovalerylamid mit Chloral behandelt (s. Patentschrift 2,34741) und dadurch eine Verbindung erzielt, die dem Harnstoffderivat, nämlich der Chlorala-bromisovalerylharnstoffverbindung der vorliegenden Erfindung sehr nahe kommt.
- Ferner ist man schon vom a-Brorni:sovalerylharnstoff ausgegangen, um zu einem Sedativum zu gelangen, indem man .diese Verbindung mit Acetylsalicylsäure zur Reaktion brachte (s. Patentschrift 274 349).
- Die Chloral-a-bromisovalerylharnstoffverbindung der Erfindung zeichnet sich gegenüber den oben angezogenen verwandten Verbindungen in therapeutischer Hinsicht vorteilhaft aus.
- Das vorteilhafte Moment der Chlorala-bromisovalerylharnstoffverbindung liegt im Toxicitätskoeffizienten, also im Verhältnis von tödlicher zu schlafmachender Dosis. Zur Erklärung dienen folgende Daten, die an Tierversuchen (weiße Mäuse) festgestellt wurden: a. Wirksame Dosis (Eintritt der Seitenlage) I. Bei Cbloral - a - bromisovalerylharnstoff 0,4 g pro Kilogramm Körpergewicht.
- z. Bei a - Bromisovalerylharnstoffaoetylsalicylsäure - 0,3 g pro Kilogramm Körpergewicht. 3. Bei Bromisovalerylamidchloral trat bei Dosen bis zu i g pro Kilogramm Körpergewicht keine Seitenlage ein.
- b. Dauer des Schlafzustandes Nach Verabreichung von o,6 g Chlorala - bromisovalerylharnstoff pro Kilogramm Körpergewicht trat ein Schlafzustand von 51j,stündiger Dauer ein, während bei Verabreichung der gleichen Menge a-Bromisovalerylharnstoffacetylsalicylsäure schon nach 3 Stunden Exitus eingetreten war.
- c. Dosis toxica i. Bei Chloral - a - bromisovalerylharnsto -ft o,8 g pro Kilogramm Körpergewicht.
- y. Bei a-Bromisovalerylharnstoffacetylsalicylsäure - 0,4 g pro Kilogramm Körpergewicht.
- Die Herstellung der neuen Verbindung geschieht, indem man Chloral und u-Bromisovalerylharnstoff für sich allein oder in Lö-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Chloral mit Bromisovalerylharnstoft; dadurch gekennzeichnet, daß sungsmitteln, z. B. Benzin oder Benzol, in der Wärme aufeinander einwirken läßt. Beispiel Zur Darstellung von Chloral-a-bromisovalerylharnstoff bringt man io g a-Bromisovalerylharnstoft mit 6,61 g wasserfreiem Chloral in einem Druckkolben zusammen und erwärmt auf dem Wasserbade. Nach kurzer Zeit erhält man ein öliges, sirupartiges Produkt, das sich nach 8- bis iostündigem Erhitzen schwach zu trüben beginnt. Bis zur vollständigen Umsetzung erhitzt man nun noch einige Stunden weiter, da bei zu kurzem Reaktionsverlauf die Umsetzung nur partiell erfolgt und die beiden Komponenten größtenteils zurückerhalten werden. Nach genügendem Erhitzen wird der Kolbeninhalt zur Kristallisation beiseitegestellt, bis sich nach einigem Stehen Kristalle bilden, die aus Benzol oder Benzin mehrmals umkristallisiert werden. Weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 136 bis i38°. man Chloral und a.-Bromisovalerylharnstoff für sich allein oder in geeigneten Lösungsmitteln, wie Benzin oder Benzöl, mehrere Stunden unter Druck erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB145859D DE572358C (de) | 1929-09-26 | 1929-09-26 | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Chloral mit Bromisovalerylharnstoff |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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DE572358C true DE572358C (de) | 1933-03-24 |
Family
ID=7001124
Family Applications (1)
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DEB145859D Expired DE572358C (de) | 1929-09-26 | 1929-09-26 | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Chloral mit Bromisovalerylharnstoff |
Country Status (1)
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DE (1) | DE572358C (de) |
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1929
- 1929-09-26 DE DEB145859D patent/DE572358C/de not_active Expired
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