DE626938C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Trisazofarbstoffen gelangt, wenn man die durch Kuppeln in saurer Lösung erhältliche Diazoazoverbindung aus I Mol. eines 4, 4'-Tetrazodiphenyls und I Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure alkalisch zunächst mit einer unsulfonierten Monodiazoverbindung und zum Schluß'mit-gegebenenfalls kernsubstituierten m-Aminophenolen oder m-Phenylendiaminen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom der einen oder einer Aminogruppe durch einen Alkylsulfoyl-, Aralkylsulfoyl- oder Arylsulfoylrest ersetzt ist und bei Verwendung eines m-Phenylendiamins ein Wasserstoffatom der anderen Aminogruppe durch Leine Alkylgrupp.e oder durch eine substituierte Alkylgruppe, wie eine Oxalkyl- oder Aralkylgruppe, ersetzt sein kann.
• Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen auf Baumwolle aus neutralem oder schwach saurem Bade im allgemeinen in schwarzen Tönen. Sie besitzen ferner die wertvolle Eigenschaft. Mischgewebe aus den verschiedensten Fasern, beispielsweise Baumwolle, Wolle, Seide und Kunstseide, fasergleich anzufärben. Gegenüber den in der Patentschrift 153 557 beschriebenen Farbstoffen weisen die Farbstoffe nach dem Verfahren der Erfindung den technischen Fortschritt auf, daß sie aus saurem Bade in gleicher Stärke wie aus alkalischem Bade ziehen. Gegenüber anderen bekannten Vergleichsfarbstoffen, die sich von den vorliegenden dadurch unterscheiden, daß sie als Endkomponente z, 7-Diaminonaphthalin bzw. in der Aminogruppe ganz oder teilweise durch Alkyl, Aryl oder Aralkyl substituierte m-Aminophenole enthalten, bringen. die neuen Farbe stoffe den Fortschritt, daß sie auf Wolle und Seide fasergleich ziehen bzw. ein besseres Ziehvermögen haben.
• Beispiel I 184.kg 4 , 4 '-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und mit 341 kg i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure mineralsauer gekuppelt. Die Lösung des Zwischenproduktes wird nach beendeter Kupplung weiter mit einer aus 93 kg Anilin hergestellten Diazobenzolllösung soloalkalisch vereinigt. Nach Verschwinden des Diazobenzols gibt man 186 kg in Wasser gelöstes i-Methylsulfoylamino-3-aminobenzol hinzu. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Man isoliert den Farbstoff in üblicher Weise. Er färbt Baumwolle sowohl aus sodaalkalischem als auch aus schwach saurem Bade in -grünschwarzen Tönen von guter Säureechtheit. Er eignet sich auch vorzüglich zum Färben von Mischgeweben der erwähnten Art.
• Verwendet man an Stelle der i-Amino-8-oxynaphthaa-3, 6-disulfonsäure die i-Amino-8-oxynaphthalin-¢, 6-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der etwas blaustichigere Färbungen liefert. _ Beispiel 2 Ersetzt man das I-Methylsulfoylamino-3-aminobenzol durch das 4-Phenylsulfoyl,-amino-2-ainino-i-methylbenzol, so erhält man einen etwas rotstickiger färbenden Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.. -Bei Verwendung von 2-Pheuylsulfoylamino-4-amino-i-methylbenzol verschiebt sich der Farbton wieder nach grün. Beispiel 3 Der nach den Artgaben des Beispiels i hergestellte Farbstoff, der an Stelle des i-Methylsulfoylamino-3-aminobenzols als Schlußkomponente I - (4' - Methylphenylsulfoylarniiio) -3-oxybenzolenthält, färbt bei ähnlichen Eigenschaften die verschiedensten Fasern grünstichiger. ' B@eispi@el 4 Ersetzt man in Beispiel I das I-Methyl:-sulfoylamino-3-aminobenzol durch das i-Methylsulfoylamino-3-ox&.thylaminobenzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Kuppeln in saurer Lösung erhältliche Diazoazoverbindung aus i Mol. eines 4, 4'-Tetrazodiph,enyls und i Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure alkalisch zunächst mit einer ursulfonierten Monodiazoverbindung und zum Schluß mit gegebenenfalls kernsubstituierten m-Aminophenolen oder m-Phenylendiaminen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom der einen' oder einer Aminogruppe durch einen Alkylsulfoyl-, Aralkylsulfoyl- oder Arylsulfoylrest ersetzt ist und bei Verwendung eines m-Phenylendiamins ein Wasserstoffatom der anderen Aminogruppe durch eine Alkylgruppe oder durch eine substituierte Alkylgruppe ersetzt sein kann.